LISTA DE EXERCÍCIOS

PROFESSOR: RAFAEL BERNARDO

Aluno (a):

FUNÇÕES ORGÂNICAS
01 - (UFSCAR SP) Uma das formas de se obter tinta para As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de
pintura corporal utilizada por indígenas brasileiros é por trilha e de alarme são, respectivamente,
meio do fruto verde do jenipapo. A substância a) álcool e éster.
responsável pela cor azul intensa dessa tinta é a b) aldeído e cetona.
genipina, cuja estrutura está representada a seguir. c) éter e hidrocarboneto.
d) enol e ácido carboxílico.
OH e) ácido carboxílico e amida.
H
03 - (Mackenzie SP) Um professor solicitou aos alunos
O que escrevessem uma sequência de compostos
orgânicos, que contivesse, respectivamente, um álcool,
um éster, uma cetona e um aldeído. A sequência correta
H está representada em
O OCH3
a) H3C–OH, H3C–O–CH3, H3C–CH2–COO–CH3, H3C–CHO.
Genipina
b) OH, H3C–CH2–COO–CH2–CH3, H3C–
A estrutura assinalada mostra que a genipina possui,
entre outras, a função orgânica CO–CH3, H3C–CHO.
a) aldeído. c) H3C–CHO, H3C–CO–CH3, HCOOH, H3C–OH.
b) álcool. d) H3C–CHO, H3C–COO–CH3, H3C–CO–NH2, H3C–CH2–
c) cetona. COO–CH3.
d) ácido carboxílico.
e) éter. e) CH2–OH, H3C–COO–CH3, H3C–CO–CH3,
02 - (ENEM) Uma forma de organização de um sistema
H3C–CHO.
biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos
indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da
04 - (FCM PB) O gengibre é uma raiz tuberosa que
espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser
apresenta diferentes ações terapêuticas: bactericida,
feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias,
desintoxicante e ainda melhora o desempenho do
usam um feromônio que indica a trilha percorrida por
sistema digestivo, respiratório e circulatório. A
elas (Composto A). Quando pressentem o perigo,
gingerona, estrutura abaixo, é umas das substâncias
expelem um feromônio de alarme (Composto B), que
orgânicas que podem ser extraídas do gengibre.
serve de sinal para um combate coletivo. O que
diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas O
são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.
O

CH2OH
HO

Sobre a molécula acima, são feitas as afirmações.

CH3
CH3COO(CH2)CH I. Apresenta anel aromático e heteroátomo.
CH3 II. O carbono carbonílico apresenta número de
oxidação igual a +2.
Composto A Composto B III. Apresenta as funções orgânicas éter, álcool e
cetona.
É correto o que se afirmar: a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.
a) apenas em II e III. b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina.
b) apenas em I e II. c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool.
c) apenas em I e III. d) Éter, éster, cetona, amina, álcool.
d) em I, II e III. e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter.
e) apenas em III.
07 - (UFJF MG) A seguir, está representada a estrutura
05 - (UFSCAR SP) química do ácido Jiadifenoico C, um potente antiviral de
O chá de folhas de boldo do Brasil, também chamado de origem terpênica.
boldo nacional, é usado em todos os estados do Brasil
como medicação para tratamento dos males do fígado e
de problemas da digestão. OH

HO
C CH3

O ácido Jiadifenoico C

Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas as

A fórmula estrutural representada a seguir é da seguintes afirmações:
substância química chamada barbatusol, um dos
princípios ativos encontrados nas folhas de boldo I. notam-se nove átomos de carbonos com
nacional. hibridização sp2.
II. as funções orgânicas oxigenadas presentes são
álcool e éster.
III. o composto possui cinco átomos de carbono
quaternário.
IV. sua fórmula molecular é C20H26O3.
HO
OH Assinale a alternativa CORRETA.
a) Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras.
De acordo com a fórmula estrutural, o barbatusol b) Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras.
apresenta grupo funcional característico de c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras.
a) fenóis. d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.
b) éteres. e) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
c) álcoois.
d) ésteres. 08 - (Unievangélica GO) Leia o texto a seguir.
e) aldeídos.
Acreditem: é tudo natural
06 - (IME RJ)
A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo Advogada paulistana de 51 anos torna-se a
dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de representante do Brasil em uma associação
diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina internacional de “fisiculturistas naturais”, que rejeita o
abaixo, assinale a alternativa que corresponde às uso de anabolizantes. Uma exceção raríssima no meio.
funções orgânicas presentes. Veja. Ed. 2360. Ano 47. 12 fev. 2014. p. 15.

Os esteróides anabolizantes são drogas relacionadas ao

hormônio masculino testosterona. São todos derivados
do colesterol.
A testosterona tem como funções orgânicas 11 - (PUC MG) O Noretindrona é utilizado como
a) a cetona e o fenol; sua fórmula molecular é igual a C18 contraceptivo oral e encontra-se representado pela
H30 O, a massa molecular é 262 g/mol, apresenta duas estrutura:
ligações do tipo pi e as demais são ligações sigma.
b) a cetona e o éter; sua fórmula molecular é igual a OH
C20H28O2, a massa molecular é 300 g/mol, apresenta C CH
duas ligações do tipo sigma e as demais são ligações
pi.
c) o álcool e a cetona; sua fórmula molecular é igual a
C19H28O2, a massa molecular é 288 g/mol, duas
ligações são do tipo pi e as demais do tipo sigma. O
d) o álcool e o aldeído; sua fórmula molecular é igual a
C19 H28 O2 , a massa molecular é 288 g/mol, todas a Sobre essa substância, é CORRETO afirmar que:
ligações presentes são do tipo sigma. a) é um hidrocarboneto aromático com fórmula
molecular C20H20O2.
09 - (ENEM) A baunilha é uma espécie de orquídea. A b) possui um grupo aldeído e fórmula molecular
partir de sua flor, é produzida a vanilina (conforme C20H26O2.
representação química), que dá origem ao aroma de c) possui um grupo etinil e fórmula molecular
baunilha. C20H26O2.
OH
d) é um hidrocarboneto com fórmula molecular
OCH3 C20H24O2.

12 - (UCS RS) No século V a.C., Hipócrates, médico grego,

escreveu que um produto da casca do salgueiro aliviava
dores e diminuía a febre. Esse mesmo produto, um pó
COH
ácido, é mencionado inclusive em textos das civilizações
antigas do Oriente Médio, da Suméria, do Egito e da
Na vanilina estão presentes as funções orgânicas Assíria. Os nativos americanos usavam-no também
a) aldeído, éter e fenol. contra dores de cabeça, febre, reumatismo e tremores.
b) álcool, aldeído e éter. Esse medicamento é um precursor da aspirina, cuja
c) álcool, cetona e fenol. estrutura química está representada abaixo.
d) aldeído, cetona e fenol.
e) ácido carboxílico, aldeído e éter. O OH

10 - (PUC RJ)

O
O

O
O O

O
As funções orgânicas presentes na estrutura da aspirina,
acima representada, são
I
a) ácido carboxílico e éster.
O
b) álcool e éter.
c) amina e amida.
d) amina e éter.
O e) aminoácido e álcool.

O 13 - (Unifra RS) O sesterpenóide manoalido, isolado de

II uma esponja do Pacífico (Luffariella variablis), é um
inibidor irreversível de fosfolipase A2 (PLA2). Dessa
Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, está forma, é um alvo terapêutico para ser usado no
presente a função orgânica: tratamento de doenças inflamatórias. Na representação
a) álcool. de uma de suas formas tautoméricas, a seguir, podemos
b) aldeído. encontrar respectivamente as seguintes funções
c) cetona. orgânicas:
d) éster.
e) éter.
 Afirma-se que, na estrutura da fluvastatina sódica, estão
presentes, entre outras, as seguintes funções:
a) amida e haleto orgânico.
b) amina e álcool.
c) cetona e álcool.
d) amina e aldeído.
e) haleto orgânico e éter.
a) ácido carboxílico, fenol, éster, álcool.
b) ácido carboxílico, éster, amina, álcool. TEXTO: 1 - Comum à questão: 17
c) álcool, ácido carboxílico, éter, aldeído.
d) ácido carboxílico, éter, fenol, álcool. Experiência – Escrever uma mensagem secreta no
e) álcool, fenol, éster, éter. laboratório

14 - (UNIRG TO) A aspirina é um composto que possui Materiais e Reagentes Necessários

propriedades antitérmica e analgésica, e tem como  Folha de papel
princípio ativo a estrutura representada na figura a  Pincel fino
seguir. Quais grupos funcionais orgânicos encontram-se  Difusor
neste composto.  Solução de fenolftaleína

HO O
 Solução de hidróxido de sódio 0,1 mol/L ou solução
saturada de hidróxido de cálcio
O CH3
Procedimento Experimental
O
Utilizando uma solução incolor de fenolftaleína, escreva
com um pincel fino uma mensagem numa folha de papel.
A mensagem permanecerá invisível.
a) cetona, aldeído e aromático. Para revelar essa mensagem, borrife a folha de papel
b) ácido carboxílico, éter e alcano. com uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio, com
c) cetona, amida e alceno. o auxílio de um difusor.
d) ácido carboxílico, éster e aromático. A mensagem aparecerá magicamente com a cor
vermelha.
15 - (UERJ) O óleo extraído da casca da canela é
constituído principalmente pela molécula que possui a
Explicação
seguinte fórmula estrutural:
A fenolftaleína é um indicador que fica vermelho na
O presença de soluções básicas, nesse caso, uma solução
de hidróxido de sódio ou de cálcio.
H <http://tinyurl.com/o2vav8v> Acesso em: 31.08.15.
Adaptado.

17 - (FATEC SP) Observe a estrutura da fenolftaleína.

O óleo extraído da casca da canela é constituído
principalmente pela molécula que possui a seguinte HO OH
fórmula estrutural:

16 - (PUC RJ) A fluvastatina sódica, representada a

seguir, é um medicamento indicado para prevenção de C
doenças cardíacas, sendo também responsável pela
O
redução do colesterol sanguíneo.
F C

Além da função fenol, identificamos o grupo funcional

OH pertencente à função
a) ácido carboxílico.
OH
b) aldeído.
c) álcool.
d) éster.
e) éter.