CLASSIFICAÇÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS EM GRUPOS DE
SOLUBILIDADE
Daianne Arruda Luz
Faculdade Independente do Nordeste - FAINOR
Av. Luis Eduardo Magalhães, 1034 – CEP 45028 - 440 – Vitória da Conquista BA
daianne.arruda13@gmail.com
Resumo. Este relatório tem como
objetivo apresentar informações sobre
analise e classificação dos compostos
orgânicos em grupos de solubilidade. De
acordo com
as regras de solubilidade, uma substância
polar tende a dissolver em um solvente
polar, e uma substância apolar também
num solvente apolar. Ou seja, semelhante
dissolve semelhante. Por esse motivo
as substâncias orgânicas em geral, só
se dissolvem em líquidos também
orgânicos, como, por exemplo, álcool,
éter, benzeno, gasolina, etc. Esses líquidos
recebem o nome de solventes orgânicos.
Palavras-chave:Solubilidade, semelhante.
1. INTRODUÇÃO
A solubilidade dos compostos orgânicos
pode ser dividida em duas categorias
principais: a solubilidade na qual a reação
química é a força motriz e a solubilidade na
qual está somente envolvida a miscibilidade.
As duas estão inter-relacionadas, sendo a
primeira usada para a identificação dos
grupos funcionais, e a segunda para
determinar os solventes apropriados para
recristalização nas análises espectrais e
nas reações químicas. Existem três aspectos
que devem se considerados quando
analisamos a solubilidade de compostos
orgânicos que são: polaridade, forças de
atração intermolecular e o tamanho da
cadeia carbônica. Os conceitos “polar” e
“apolar” são também importantes para a
análise de solubilidade. A polaridade é
uma grandeza que pode variar
continuamente de zero até um valor máximo
que corresponde a uma substância iônica. A
possibilidade de ocorrer a dissolução
aumenta quando a intensidade das forças
atrativas entre as moléculas de soluto e de
solvente é maior ou igual a intensidade das
forças de atração entre as moléculas do
próprio soluto e entre as moléculas do
próprio do próprio solvente. Além da
semelhança de polaridade e das intenções
intermoleculares otamanho aproximado das
moléculas também contribui para uma maior
solubilidade.
Muitas reações que ocorrem em testes de
solubilidades são reações ácido-base. Na
teoria de Lewis os ácidos são receptores de
par de elétrons e bases são doadores de par
de elétrons. (Solomons e Fryhie). Uma
reação ácido -base de Brönsted- Lowry que
é muito utilizada em testes de solubilidade,
para diferenciar ácidos carboxílicos, álcooise
fenóis. Ácidos carboxílicos insolúveis em
água, como o ácido benzóico, dissolvem-se
em hidróxido de sódio e água ou bicarbonato
de sódio aquoso. Os fenóis insolúveis em
água dissolvem-se em hidróxido de sódio
aquoso, mas não em bicarbonato de
sódio. Já os álcoois insolúveis em água não
dissolvem em hidróxido de sódio nem no
bicarbonato. O objetivo da prática é
determinar a solubilidade de compostos
orgânicos.
2. METODOLOGIA

Avaliação da metodologia foi avaliada

utilizando as amostras A, B, C, D, E,
F,G,H, guiado pelo fluxograma
representado na (figura1), o
experimento foi realizado da seguinte
maneira: em um tubo de ensaio foi
colocado 0,1 g da amostra e depois foi
adicionado o reagente em porções de
1ml com o auxílio de uma pipeta até
completar 3ml, agitando a cada porção
adicionada e observando se amostra
dissolveu completamente. Com a
observação da amostra de acordo com o
comportamento apresentado em
solubilidade ou não com os reagentes,
foi possível fazer a classificação dos Figura 1:
compostos orgânicos de acordo grupos fluxograma
Amostras /Reagentes
de solubilidade (Figura 2). se a amostra
não dissolveu em 3 ml o composto
considera-se insolúvel. H E N N H P G.
Para realização dos testes foram .
utilizadas as seguintes amostras: Ácido 2 t a a HC 2 S SO
Salicílico, Hexano, Álcool n-Octílico, l /
O 2 O H S N LU
Anilina, Acetato de Sódio, Ácido O H C O BI
Acético, Formol, Dietonolamina.Como O 4 LI
reagentes foram utilizados HCl (ácido 3 DA
DE
clorídrico), H2O, NaOH (hidróxido de Acido I - S S - - - A1
sódio), Et2O(éter etílico), H2SO4 (ácido Salici.
sulfúrico), NaHCO3 (bicarbonato de Hexa I - I - I S N I
sódio). Para o experimento foram no
A. N- I - I - I S N N
utilizados os seguintes materiais: octilic
Béquer, Pipeta de Pasteur, espátula, o
Tubos de ensaio, grade para os tubos de Anilin I - I - S S - B
ensaio. a
Acetato - - - - -
de S I S2
Sódio

Acido S S - - - - - SA
Acétic
o
Form S S - - - - - S1
ol
Etilamina S - - - - - SB
S
 Figura2: Tabela dos grupos de
solubilidade.
Grupos de Solubilidade: dos ácidos carboxílicos. Apresentou-se
Grupo S. Solúveis em água S1. Álcoois; insolúvel em água, pois a amostra
aldeídos; cetonas; ésteres; nitrilas e amidas
monofuncionais com até cinco carbonos.
SA. Ácidos carboxílicos monofuncionais
com até cinco carbonos; ácidos
arilssulfônicos. SB. Aminas monofuncionais
com até seis carbonos. S2. Sais de ácidos
orgânicos; cloridratos de aminas;
aminoácidos; compostos polihidroxilados;
carboidratos; compostos polifuncionalizados
com funções hidrofílicas.
Grupo A. Compostos ácidos A1. Ácidos
orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com
seis carbonos ou mais, ácidos sulfônicos,
fenóis com grupos retiradores de elétrons em
posição orto ou para. A2. Ácidos orgânicos
fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas,
sulfonamidas e tiofenóis com cinco carbonos
ou mais; 1,3-dicetonas; nitrocompostos com
hidrogênios em posição.
Grupo B. Compostos básicos B. Aminas
alifáticas com oito ou mais carbonos;
anilinas (com apenas um grupo fenila ligado
ao nitrogênio); alguns éteres.
Grupo N. Neutros MN. Miscelânea de
compostos neutros contendo nitrogênio ou
enxofre com mais de cinco carbonos. N.
Álcoois, aldeídos, cetonas e ésteres
monofuncionais com mais de cinco e menos
de nove carbonos; éteres; epóxidos; alcenos;
alcinos; alguns compostos aromáticos com
grupos ativadores.
Grupo I.Inertes I. Hidrocarbonetos
saturados; haloalcanos; haletos de arila;
outros compostos aromáticos desativados e
éteres diarílicos.

3. RESULTADOS E DISCUSSÃO

Após a realização dos testes de solubilidade,

foi possível obter os resultados das amostras
classificadas em A,B,C,D,E,F,G,H.

A- Ácido Salicílico possui fórmula

molecular C7H6O3, de função orgânica
 possui a cadeia carbônica longa.
Mostrou-se solúvel em NaOH,
realizando assim, reação de
neutralização, e assim testado em
NaHCO3 (s) (bicarbonato de sódio)
reagindo formando sal e H2O. Foi Figura 4. Estrutura molecular do Hexano
classificado no grupo de solubilidade
A1- Ácidos orgânicos fortes: ácidos C- O Álcool n- Octílico possui a fórmula
carboxílicos com seis carbonos ou molecular C8H18O, de função orgânica
mais, ácidos sulfônicos, fenóis. álcool, apresentou-se insolúvel H2O,

Figura 3. Estrutura molecular do

Ácido Salicílico.

B- O Hexano possui a formula química

C6H14, é um hidrocarboneto alcano é
pertencente ao grupo I, é esperado
que não se dissolva em solventes
polares como H20, NaOH, H2SO4.
carbonos, o que inviabiliza a
solubilidade da molécula em água.
Também não reagiu com o hidróxido de
sódio (NaOH), pois não reage em
soluções aquosas. Como não possui em
sua estrutura Nitrogênio (N) e nem
Enxofre (S), foi testado em H2S04 (ácido
sulfúrico), mostrando-se solúvel neste.
Foi possível classificá-lo no grupo de
solubilidade N - Álcoois, aldeídos,
cetonas e ésteres monofuncionais com
mais de cinco e menos de nove
carbonos; éteres; epóxidos; alcenos;
alcinos; alguns compostos aromáticos
com grupos ativadores.
apesar de possuir o grupo funcional
hidroxila, possui uma cadeia longa de 8
anel aromático. Também não se mostrou
solúvel em NaOH, pois esta ser uma base
não interagiu com o composto que também
tem caráter básico. Apresentou-se solúvel
em HCl, este de caráter ácido, formando
assim uma reação de neutralização. Assim,
foi possível classifica-la no grupo de
solubilidade B - Compostos básicos B.
Aminas alifáticas com oito ou mais
carbonos; anilinas (com apenas um grupo
fenila ligado ao nitrogênio); alguns éteres.

Figura 5. Fórmula estrutural no Álcool n –

Octílico

D- Anilina possui a fórmula estrutural

C6H7N, pertencente a família química
das aminas, possui o grupo funcional
fenila – NH2- ligado a um anel
aromático. Mesmo possuindo uma
cadeia com 6 Carbonos, não se mostrou
solúvel em H2O devido a presença do
 F-
Figura 6. Fórmula estrutural da
Anilina.
E- Acetato de sódio é um acido orgânico
de formula química C2H3NaO2, a
dissolução desse acido ocorre em
solvente polares desde que possuam
pouco peso molecular, seu grupo está
classificado em S2, é solúvel em
água , mais insolúvel em éter.
Ácido Acético possui a fórmula
molecular C2H4O2, pertencente à família
química dos ácidos carboxílicos. No
experimento mostrou-se solúvel em
H2O através da presença do grupo
carboxílico – COOH- o que viabiliza
ligações de hidrogênio. Apresentou-se
também solúvel em éter etílico. No
final, o acetato de etila alterou a cor do
papel tornassol de azul para vermelho,
apresentando um pH de 4,5, ácido. Foi
classificado no grupo de solubilidade S1
- Álcoois; aldeídos; cetonas; ésteres;
nitrilas e amidas monofuncionais com
até cinco carbonos.
Figura 8. Estrutura do Ácido Acético

Figura 7. Fórmula estrutural do

Acetato de sódio

G- Formol é um aldeído de formula

químico CH2O, seus átomos ligam-
se por ligações covalentes, participa
do grupo SI, possui até cinco
carbonos monofuncionais, é solúvel Figura 9. Estrutura da Dietanolamida.
em H2O e éter.

4. CONCLUSÃO

Analisando-se os conceitos discutidos neste

trabalho, conclui-se que as substâncias que
apresentam solubilidade dependem do grau de
interação entre suas partículas e as partículas
do solvente no qual está sendo solubilizado.

Figura 8. Estrutura do Formol.

H- Dietanolamida de ácidos graxos ou

simplesmente amidas de ácidos graxos,
normalmente obtíveis de ácidos graxos
de óleo de coco são amidas tensoativas
não iônicas, sendo muito empregadas
em formulacões cosméticas, possui
formula química
CH3(CH2)nC(=O)N(CH2CH2OH)2,
pertencem ao grupo SB,é insolúvel em
H20, HCl, NaOH.
Para que uma substância seja solúvel em
um determinado solvente, é necessário
que as interações entre as partículas do
solvente com as partículas do soluto
sejam mais fortes ou iguais à interação
existente entre as partículas do solvente.
Isso justifica o fato de que substâncias
com polaridades diferentes não se
dissolvem, já que as interações entre eles
não superam as interações existentes entre
suas próprias partículas.

5. REFERÊNCIAS:

1- REGER,D.; SCOTT, G.;

MERCER, E. Química:
Princípios e Aplicações.
Lisboa: Fundação Calouste
Gulbenkian, 1997.
2- Solomons, T. W.,Fryhe.C. B.
Organic Chemistry, 8 ed.
(2004).

3- UCKO, David A. Química

Para as Ciências da Saúde –
Uma introdução à química
geral, inorgânica e biológica.
T radução de José Roberto
Giglio. 2ed. São Paulo:
Manole, 1992.