Nomenclatura dos hidrocarbonetos

Todos os compostos orgânicos seguem a nomenclatura oficial estabelecida pela

União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac). A Iupac determina que
todo hidrocarboneto deve possuir sufixo –o.

Para dar o nome de um hidrocarboneto, deve-se:

1. identificar a cadeia principal;

2. determinar a posição das insaturações (se houver);
3. determinar a posição de ramificações (se houver);

Posteriormente, o nome, de forma geral, possuirá a seguinte estrutura:

posição e nome das ramificações em ordem alfabética + nome da cadeia

principal

O nome da cadeia principal é dividido sempre em três partes:

 prefixo: o qual indica o número de átomos de carbono;

 infixo: o qual identifica se a cadeia possui apenas ligações simples (-an-)
ou a presença de ligações duplas (-en-) ou triplas (-in-);
 sufixo: o qual identifica a função orgânica. Como antes dito, no caso dos
hidrocarbonetos, é sempre –o.

Sobre os prefixos, vale lembrar que, até quatro carbonos, eles são:

 met- para um carbono;

 et- para dois carbonos;
 prop- para três carbonos;
 but- para quatro carbonos.

Para cinco carbonos ou mais, deve-se utilizar os prefixos derivados do grego

(pent-, hex-, hept-, oct-…).

Já as ramificações recebem os mesmos prefixos das cadeias carbônicas, mais o

sufixo –il ou –ila, sem a necessidade do infixo.

1. Alcanos

O hidrocarboneto mais simples que existe é o alcano de nome metano, de

fórmula molecular CH4 e principal constituinte do gás natural.
Seu nome pode ser construído a partir do seguinte raciocínio:

 O prefixo para uma estrutura orgânica que só possui um carbono é met–.

 O infixo para uma estrutura orgânica que só apresenta ligações simples
entre carbonos é –an–.
 O sufixo para todo hidrocarboneto é –o.

Outro alcano de grande importância é o butano, de fórmula C4H10, presente

no gás liquefeito de petróleo, GLP.

Para entender o nome butano:

 O prefixo para uma estrutura orgânica que possui quatro carbonos é but.
 O infixo para uma estrutura orgânica que só apresenta ligações simples
entre carbonos é –an–.
 O sufixo para todo hidrocarboneto é –o.

Quando o alcano é ramificado, deve-se numerar e nomear todas as

ramificações. O exemplo abaixo é o do 2,2,4-trimetil-pentano, principal
constituinte da gasolina. A cadeia principal está identificada e numerada
conforme as recomendações da Iupac: a cadeia principal é a maior cadeia
seguida dentro da estrutura, começando-se a partir de um carbono da
extremidade, sem saltos entre eles. Já as ramificações devem estar sempre
nas posições de menor número possível, mas nunca nas extremidades.
Seu nome é justificado da seguinte forma:

 A Iupac determina que, para cada ramificação, deve-se haver uma

posição, mesmo que haja repetição. Percebe-se que foram identificadas
três ramificações de um carbono, que são chamadas de “metil”. Há dois
radicais metil na posição 2 e mais um na posição 4 da cadeia principal.
Utilizamos o prefixo tri–  na nomenclatura para indicar que tal ramificação
se repete três vezes na estrutura.
 A cadeia principal possui cinco carbonos, logo recebe o sufixo pent–, o
infixo –an– e o sufixo de hidrocarboneto –o, ficando então pentano.

Leia mais: Nomenclatura de alcanos com mais de dez carbonos

2. Alcenos, alcinos e alcadienos

Hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturados, como os alcenos, alcinos e

alcadienos, possuem as mesmas regras de nomenclatura dos alcanos, porém
com um detalhe: a necessidade de identificar a insaturação no infixo.

Assim como as ramificações, as insaturações podem ocorrer em posições

distintas da cadeia e, por isso, devem ter sua posição identificada no nome
oficial da estrutura.

Outro ponto importante é de que as insaturações devem sempre estar na

cadeia principal.

Veja o exemplo a seguir, que corresponde ao 4-etil-hex-2-eno.

  Quando uma cadeia possui a presença de ramificação e insaturação,
pelas regras gerais da Iupac, a insaturação possui preferência sobre a
ramificação e, sendo assim, deve possuir a posição de menor número.
Por isso, a cadeia principal foi numerada da direita para a esquerda.
 Com essa numeração, a ramificação, de dois carbonos (cujo nome é etil),
ficou no carbono de número 4.
 A ligação dupla está entre os carbonos 2 e 3, mas, no nome oficial, só se
coloca a posição do carbono de partida da insaturação.
 O nome 4-etil-hex-2-eno é entendido, então, assim: 4 é posição da
ramificação etil, hex é o prefixo da cadeia principal, infixo 2-en para
conter a posição da ligação dupla, e -o  como sufixo do hidrocarboneto.

No segundo exemplo, temos o caso do pent-1-ino, um alcino.

 O carbono que realiza ligação tripla possui hibridização  sp, portanto de

geometria linear. Por isso, alguns autores têm adotado a fórmula bastão
de forma linear para explicitar essa característica.
 A ligação tripla está na ponta da cadeia e, assim, inicia a contagem da
cadeia principal.
 A estrutura recebe o prefixo pent-, o infixo 1-in, para conter a posição da
ligação tripla, e -o como sufixo do hidrocarboneto.

Agora temos o caso de um alcadieno: o 4-metil-penta-1,3-dieno

  A nomenclatura é praticamente idêntica, com algumas adaptações: o
prefixo é alterado de pent- para penta- como forma de melhorar a
leitura.
 Como há duas ligações duplas, deve-se numerar ambas no infixo, tanto a
que começa no carbono de número 1 quanto a que começa no carbono
de número 3. O prefixo di- também é utilizado para indicar no nome que
há duas ligações duplas.
 Assim, inicia-se por 4-metil por ser a ramificação, depois o prefixo penta-,
mais o infixo 1,3-dien contendo as posições das duas duplas ligações e
mais o sufixo de hidrocarboneto –o.

3. Cicloalcanos e cicloalcenos

Tanto cicloalcanos quanto cicloalcenos possuem as mesmas regras de

nomenclatura dos hidrocarbonetos respectivos de cadeia aberta, alcanos e
alcenos.

A única diferença é que se deve iniciar o nome da cadeia principal com o

prefixo ciclo-, como nos exemplos a seguir:

 A estrutura acima é conhecida como ciclobutano, pois é um cicloalcano

de quatro carbonos.
 Recebe o prefixo ciclobut-, pois possui quatro carbonos e é fechada.
 O infixo –an–  para indicar que todas as ligações entre carbonos são
simples.
 O sufixo –o  para indicar que é um hidrocarboneto.

Abaixo temos a estrutura do 3-metil-ciclopenteno:

  No caso de cicloalcenos, o carbono de número 1 sempre será o que inicia
a ligação dupla.
 A ramificação deve receber o menor número possível como dito
anteriormente e, por isso, a numeração seguiu sentido anti-horário.
 3-metil, pois, no carbono de número 3, há uma ramificação do tipo
metil; ciclopent-, pois é um cicloalceno de cinco carbonos; infixo –
en–, para indicar a presença da ligação dupla (nesse caso, não há
necessidade do número 1, pois é redundante), mais o sufixo –o de
hidrocarboneto.

4. Aromáticos

Os hidrocarbonetos aromáticos possuem nome próprio, como o caso

do benzeno e naftaleno, representados abaixo.

→ Benzeno

→ Naftaleno
Nesse caso, seus próprios nomes são também os nomes das suas respectivas
cadeias principais. O benzeno possui as mesmas regras de nomenclatura e
numeração que os cicloalcanos e cicloalcenos de uma maneira geral, entretanto,
quando possuem duas ramificações, podem apresentar a possibilidade dos
prefixos orto-, meta- e para- para designar a posição dessas ramificações.

Estrutura Nomenclatura oficial Nomenclatura oficial alternativa

1-etil-2-metil-benzeno orto-etil-metil-benzeno
 1,3-dietil-benzeno meta-dietil-benzeno

1,4-dimetil-benzeno para-dimetil-benzeno

Já para o naftaleno, a imagem anterior mostra uma indicação alternativa e

tradicional para suas posições. Os carbonos de interseção dos anéis aromáticos,
indicados pelas setas, são os carbonos de referência. O primeiro carbono vizinho
ao carbono de referência, seja à esquerda, seja à direita, é chamado de carbono
α. Já o segundo carbono vizinho ao carbono de referência, seja à esquerda, seja
à direita, é chamado de carbono β. A estrutura a seguir é a do α-metil-
naftaleno
Onde se encontram os hidrocarbonetos?
Os hidrocarbonetos ocorrem naturalmente no petróleo e de lá são extraídos
por meio do refino desse produto, em processos como a destilação fracionada,
a reforma catalítica e o craqueamento.

Alguns hidrocarbonetos mais leves, como o metano, também ocorrem no gás

natural, que existe no subsolo terrestre e é oriundo da decomposição
anaeróbia da matéria orgânica.

O metano, em específico, também pode ser gerado na decomposição de

resíduos orgânicos de aterros sanitários e lixões, assim como é produto da
digestão de alguns animais. Além disso, ainda pode ocorrer naturalmente
em ecossistemas, como pântanos.

O gás eteno ocorre naturalmente em plantas e é o responsável pelo

amadurecimento de frutas.

Função dos hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos possuem utilização distinta e variada. Seu principal uso é do
ponto de vista energético, pois boa parte deles é utilizada como combustível,
como no caso do gás natural, do gás liquefeito de petróleo (GLP), da gasolina e
do diesel.

Também são importantes na indústria de plástico, pois geram importantes

polímeros, como o polietileno, o polipropileno e o poliestireno, os quais são
usados para fabricar diversos recipientes, invólucros e filmes plásticos, além de
isopor.
Os hidrocarbonetos também são importantes na indústria química, pois podem
ser utilizados como solventes, como é o caso do hexano, ou até mesmo como
estruturas químicas básicas para a síntese de compostos mais complexos, como
é o caso do benzeno.

Infelizmente também estão associados a problemas ambientais. A queima de

combustíveis à base de hidrocarbonetos gera um aumento de dióxido de
carbono na atmosfera, um gás-estufa. Já os plásticos são persistentes no meio
ambiente e não se degradam facilmente e, por isso, políticas públicas têm sido
criadas ao redor do mundo para um maior consumo consciente. No Brasil, por
exemplo, algumas cidades já proíbem a utilização de canudos plásticos e não
permitem a livre distribuição de sacolas plásticas nos supermercados.