UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

Relatório Química Experimental

Douglas Fantim – RA:115541

Eduardo Sobrinho Polon - RA:115552
Guilherme Ortega – RA:115657
Felipe Drozino – RA: 112406

Maringá, 02 de setembro de 2021

 1. Introdução

Cannizzaro foi um estudioso da química o qual iniciou seus estudos na

medicina, mas, posteriormente, foi professor de físico-química em universidades
renomadas da Itália. A determinação da massa atômica a partir da massa molecular
de compostos, a descoberta da decomposição de aldeídos aromáticos em meios
básicos são algumas de suas contribuições para a química.

A reação de Cannizzaro envolve o aldeído benzoico (C6H5-CHO), que é

utilizado como sabor artificial em alimentos, está presente em perfumes, indústria de
corantes e indústria farmacêutica. Esse composto pode ser extraído de compostos
naturais como as amêndoas e apresenta-se como líquido incolor nas condições
ambientes com seu odor característico.

Os produtos da reação estudada são o álcool benzílico e o ácido benzóico os

quais possuem diversas utilidades como:

● Álcool Benzílico: usado como solvente para tintas, lacas e revestimentos e

está presente também em sabões e perfumes;
● Ácido Benzóico: muito usado na produção de cosméticos e fármacos, além
de útil na conservação de alimentos.

Os aldeídos, caracterizados pelo grupo -CHO, são compostos extremamente

reativos e possuem dois principais pontos de reatividade. A diferença de polaridade
gerada pela dupla ligação na carbonila provoca uma polarização na molécula na
qual a densidade eletrônica se concentra no oxigênio de modo que o carbono fica
com carga parcial positiva estando sujeito ao ataque de um nucleófilo (este é
exatamente o caso da Reação de Cannizzaro).

Além do possível ataque nucleofílico no carbono da carbonila, o efeito

indutivo gerado pela carbonila faz com que os grupos alquilas adjacentes doem
densidade eletrônica para o carbono da carbonila. Este fato aumenta a acidez dos
hidrogênios ligados ao carbono vizinho da carbonila. O carbono ligado ao carbono
da carbonila é denominado Cα (carbono alfa) e os hidrogênios ligados nele são
denominados Hα (hidrogênio alfa).

Na estrutura do benzaldeído, percebe-se que não há Hα uma vez que a

carbonila está ligada diretamente no anel aromático, o que justifica a não ocorrência
de uma reação ácido-base indesejada.

Na presença de bases fortes, íons hidroxila por exemplo, os aldeídos sem Hα

sofrem uma reação de oxirredução atuando como agente redutor e oxidante
gerando quantidades iguais de ácido carboxílico e álcool, respectivamente. Essa
reação foi denominada Reação de Cannizzaro e é conhecida como uma reação de
desproporcionamento.

O sistema de refluxo visa obter o melhor rendimento do produto de reações

orgânicas e opera aquecendo o meio reacional e condensando o vapor gerado pelo
resfriamento.

A destilação consiste no método de separação de líquidos com diferentes

pontos de ebulição e, na química, é essencial para a purificação de compostos
orgânicos e determinação de pontos de ebulição de compostos. Ambos os fins da
destilação são importantes na presente prática.

A cristalização ou recristalização visa purificar substâncias sólidas através da

solubilidade dos compostos. Ao resfriar-se uma solução saturada, o soluto pode
precipitar na forma de cristais puros (isso acontece na maioria dos casos nos quais
a solubilidade do soluto aumenta com o aumento da temperatura), o qual ainda
pode ser separado das impurezas por filtração.

2. Objetivos

2.1. Objetivo Geral:

● Sintetizar e caracterizar os produtos da Reação de Cannizzaro.

2.2. Objetivos Específicos:

● Aplicar os processos de destilação a vácuo, recristalização e filtração para

obter o maior rendimento dos produtos (ácido benzóico e álcool benzílico);
● Caracterizar os produtos da Reação de Cannizzaro e comparar as
propriedades obtidas com a literatura.

3. Parte Experimental

3.1. Materiais:

● 20 ml de benzaldeído;
● 15 g de NaOH;
● 30 ml de água;
 ● 3 balões de fundo chato de 250 ml;
● 2 béqueres de 250 ml;
● Garras metálicas;
● 2 Suportes universal;
● Condensador;
● 2 mangueiras;
● 1 funil de separação;
● Papel de filtro;
● 36 ml de álcool etílico;
● 2 balões volumétricos de 250 ml;
● Sistema de destilação a vácuo (1 balão de fundo redondo, condensador,
manta de aquecimento);
● 1 balança de precisão;

● Óleo.

3.2. Procedimentos Experimentais:

Parte I - Tratamento de benzaldeído com solução de NaOH 20%
Em um balão volumétrico de 250 mL foram adicionados 20 mL de
benzaldeído, 15 g de NaOH e 30 mL de 𝐻2𝑂. Agitou-se o balão formando uma

emulsão. O balão foi colocado em uma manta e conectado a um condensador,

fixados a um suporte universal por meio de garras metálicas, o condensador
possuía uma mangueira onde saia água e outra onde entrava água, a mistura
permaneceu em refluxo durante 60 minutos (figura 1)
 Figura 1 - Montagem experimental de um sistema de refluxo.

Após, desligou-se o aquecimento e deixou-se o sistema esfriar, depois

moveu-se a mistura para um funil de separação, apoiado por um suporte universal e
acima de um béquer (figura 2). Onde adicionou-se 12 mL de éter etílico, para
extração, repetiu-se 3 vezes esse procedimento. Em seguida, separou-se a fase
aquosa e a fase orgânica.

Figura 2 - Montagem experimental de uma extração líquido-líquido.

Parte II - Destilação e purificação do álcool benzílico

A fase orgânica da parte I foi transferida para um balão volumétrico

conectado a um sistema de destilação a vácuo (Figura 3), assim removeu-se o
solvente à aproximadamente 35 ℃ - 40℃ e destilou-se o álcool benzílico à 𝑇𝑒𝑏 de

aproximadamente 205 ℃. Coletou-se o destilado e armazenou-se o álcool puro,

ambos em um balão de fundo chato.
 Figura 3 - Montagem experimental do sistema de destilação a vácuo

Parte III - Precipitação e purificação do ácido benzóico

Transferiu-se a fase aquosa para um béquer e adicionou-se HCl nele até

precipitar todo o ácido benzóico. Em seguida, filtrou-se e lavou-se o precipitado.
Dissolveu-se o precipitado em água quente para recristalizar em um balão de fundo
chato e deixou-se a solução resfriando até formar um sólido com formato de
agulhas. Depois, filtrou-se, secou-se e pesou-se o material obtido.

Por fim, para determinar o ponto de fusão do composto (determinar sua

pureza), adicionou-se em capilares o ácido benzóico e os colocou em banho de
óleo, aquecendo, até o material ficar líquido. Então, marcou-se a temperatura.

4. Resultados e Discussões

1º Parte - Tratamento do Benzaldeído com solução de NaOH 20%.

Faz-se a etapa de refluxo, com o sistema fechado, para ter todos os vapores
dentro e retornar para o processo, até consumir totalmente o benzaldeído. O refluxo
envolve o aquecimento do sistema por um determinado período, e ao mesmo tempo
ele resfria continuamente o vapor produzindo de volta a forma líquida, com o uso de
um condensador. Essa etapa garante um maior rendimento dos produtos por evitar
perdas de compostos voláteis além de acelerar a velocidade da reação.

Na Reação de Cannizzaro, ocorre o ataque do nucleófilo (OH-), proveniente

do hidróxido de sódio (NaOH), sobre a carbonila (carbono sp2) do benzaldeído que
possui carga parcial positiva. Ocorre a formação do intermediário alcóxido,
configuração sp3 e geometria tetraédrica.

O par de elétron pode-se regenerar e liberar o hidreto, que pode atacar

novamente outra molécula do benzaldeído, assim obtendo dois produtos. O primeiro
composto forma-se por meio da redução, em que a molécula que teve a adição do
hidreto (:H-), reage o com o hidrogênio da molécula de água, e o aldeído sofre a
adição do hidreto, sendo reduzido a álcool benzílico e liberando OH- na solução, ou
seja, recuperando o nucleófilo no final do processo.

O segundo composto forma-se por meio da oxidação, a molécula do aldeído

que anteriormente sofreu a substituição do hidreto, pela hidroxila foi oxidado a ácido
benzóico e através da reação ácido-base sofre o ataque da hidroxila e reage com o
Na+” sendo formado o benzoato de sódio. O benzoato estará solúvel em meio
aquoso em formato de sal (benzoato de sódio). Gera o ácido benzóico, quando
removido do meio que está fortemente básico para o meio ácido (H3O+).

Figura 4 - Reação de Cannizzaro

2º Parte - Destilação e Purificação do Álcool Benzílico

Faz-se o uso da destilação a vácuo, sua vantagem é diminuir a temperatura

de ebulição, em torno de 100 ºC, é reduzida, além de melhorar a quantia
recuperada e evitar que o composto carbonize ao fundo, que poderia dificultar na
recuperação do álcool benzílico, junto a isso possíveis danos à estrutura, pois se o
óleo aquecer até 200 ºC, já estaria fervendo.

Durante o processo de destilação, forma-se um volume de coloração laranja,

ele é o indicador para o processo de destilação, essas são as impurezas, caso
continue o processo pode ocorrer contaminação do composto recuperado.

Mesmo com esse cuidado, pode ocorrer de passar impurezas e para garantir
a pureza, usa-se carvão ativado de maneira dosada para que não consuma parte do
produto. Após concluído o processo de destilação é coletado e armazenado o álcool
puro.

Da reação estequiométrica do rendimento máximo do experimento (Reação

1:1:1 um reagente, dois produtos):

Figura 5 - Rendimento Máximo Cannizzaro

Número de mols benzaldeído:

n = m/MM

n = 30 g / 106,13

n = 0,283 mol

Produto da reação:

n = 0,283 / 2

n = 0,1415 mol para cada produto

Ácido: (0,1415 mol) x (122,12 g/mol) = 17,28 g

Álcool: (0,1415 mol) x (108,14 g/mol) = 15,3 g

 Rendimento da reação:

De acordo com o autor do vídeo, o rendimento da reação foi de 79%:

Ácido: (17,28 g) x (0,79) = 13,65 g

Álcool: (15,3 g) x (0,79) = 12,087 g

Tem-se a perda de 21% dos produtos, causados pela presença de impurezas

(etapa do uso de carvão ativo não efetuada), além do uso da água destilada nas
etapas de filtração em que se perde parte do produto pelo uso em excesso e tempo
além do necessário na etapa de destilação passando impurezas pro destilado.

3º Parte - Precipitação e Purificação do Ácido Benzóico:

Para recuperação do ácido benzóico, transfere-se a fase aquosa para um

béquer e adicionou-se ácido clorídrico (HCl) e com o auxílio da ferramenta
"peixinho" faz-se a homogeneização, faz-se o uso do papel tornassol para conferir
se o meio está ácido para ocorrer a precipitação.

A etapa de cristalização é realizada com o intuito de purificar a substância, as

impurezas são separadas dos cristais e o sólido puro pode ser separado das
impurezas solúveis através da filtração. Essa técnica se baseia na solubilidade dos
compostos que tendem a ser mais solúveis em temperaturas mais quentes do que
frias.

A temperatura do ponto de fusão do ácido encontrada foi de 117 ºC o valor

encontrado na literatura é de 122 ºC, ou seja, bem próximo do valor teórico, a
diferença pode ser explicada pela existência de água no composto.

5. Conclusão

Ao final do experimento, foi concluído que os processos de destilação a

vácuo, recristalização e filtração foram eficientes para obter um maior rendimento
dos produtos, já que ao final dos processos 2 e 3, os compostos obtidos são de alta
pureza, visto que álcool puro é obtido e o ácido benzóico está com temperatura de
fusão bem próxima da literatura.

6. Referências

SOLOMONS T.W.G.; et.al. Química Orgânica Vol. 1, 12ª ed. Rio de Janeiro: Livros
Técnicos e Científicos, 2018;

BROWN, LEMAY & BURSTEN, Química a ciência central. 9ª ed. Pearson Prentice
Hall, 2005;

ATKINS, P.W.; JONES, LORETTA. Princípios de química: questionando a vida

moderna e o meio ambiente. 3ª ed. Porto Alegre: Bookman, 2006;

VOGEL A.I.; TATCHELL A.R.; FURNIS B.S.; et.al. Textbook of Practical Organic
Chemistry. 5ª ed. Harlow, Essex, England: New York:Longman Scientific &
Technical; Wiley, 1989;

Figura 4: Robson, Eudo. Universo da Química. Disponível em:

<http://universechemistry.blogspot.com/2016/11/revisao-para-unit-e-pio-x-parte-3.ht
ml>. Acesso em: 01,Setembro, 2021;

Figura 5: Centro de Ciência Exatas - Departamento de Química; Apostila de

Química Experimental.