INSETICIDAS CLASSES QUIMICAS FOSFORADOS
Ácidos de Fósforos – Ac. Fosfórico, Tiofosfórico, Ditiofosfórico Ésteres, amidas ou derivados dos ácidos de fósforo Vários grupos conforme sua estrutura: Fosforotioatos – Fenitrothion - Sumithion Fosforoditioatos – Malathion . Compostos átomo P (pentavalente), no atômico 15 e peso atômico 30,97 Alemanha SHRADER ⇒ gases tóxicos SARIN, TABUN e SOMAN; Direcionados desenvolvimento armas químicas 2a guerra mundial. 1943 - TEEP – tetra etil pirofosfato; 1944 - PARATION ETÍLICO .......

IMPORTÂNCIA: Anos 60 devido baixa bioacumulação ( hidrólise alcalina); Grande toxicidade aguda; Maior número de aplicações; Efetivo para pequenos insetos. ESTRUTURA: Presença de P na molécula; Ligação dupla com O ou S; Ligação com 2 grupos OR (normal são CH3 e C2H5); Ligação simples radical X (S, N, O); Ligação ao radical X por radical R (diversos grupos químicos). As ligações X-R são fáceis de serem quebradas; Possibilita fácil e rápida degradação no ambiente; Porém tais quebras, liberam o radical para combinar com o núcleo esteárico da AChE, causando efeitos tóxicos para insetos e mamíferos.

fumo . Pulverizam sem equipamentos EPIs.. Intoxicações intensionais. No manuseio. alimento.ABSORÇÃO E TRANSFORMAÇÃO DOS ORGANOFOSFORADOS Fosforados tem alta lipossolubidade.mãos sujas. RESPIRATÓRIA Absorção em aplicadores operando contra ventos.. Absorção aumentada ambientes temperaturas elevadas presença de dermatites. indivíduos entram em lavouras pulverizadas . indivíduos que pulverizam.levadas boca. ORAL Em intoxicações acidentais.. DÉRMICA Principal via de penetração nos envenenamentos ocupacionais. . sendo absorvidos pelo organismo humano por todas as vias possíveis.

Após absorção .. tireóide. fígado. substituintes alifáticos. glândulas salivares. REAÇÕES DE OXIDAÇÃO Dessulfuração. oxidação grupo tioéter. pâncreas e menores porções no sistema nervoso central e músculos. compostos distribuídos organismo: tecidos adiposos. Dessulfuração principal forma de biotransformação fosforados. Reações químicas envolvidas na biotransformação são: Oxidação. Redução. Fosforados geralmente são considerados pouco persistentes: degradados num período de 1-12 semanas. rins.. P=O A ligação P=S Resulta na forma OXON provocando aumento da toxicidade . As mesmas também são responsáveis por degradação meio ambiente.

tal reação também resulta em compostos menos lipofílicos: acumulam-se menos tecidos adiposos .8 mg/kg. MECANISMO DE AÇÃO TÓXICA Ligada à características estruturais: 1.EX: Dimetoato convertido em Dimetoxon ou Ometoato: 75-100 vezes mais ativo como inibidor da AChE Paration etílico – DL 50 aguda = 8 mg/kg Convertido na forma Paraoxon = 0. No entanto. tem toxidade bastante alta. menor habilidade penetrar em membranas celulares . Transferência de elétrons de P para O = ligações mais fortes com centro esteárico da AChE. .Ao átomo ligado covalentemente ao P Ligações OXON P=O.

são extremamente tóxicos. Soman (130 µg/kg).8 8. F= Sarin ( 130 µg/kg) .5 0.A eletronegatividade dos grupos X (ácidos ligados átomo de P) Grupos pouco eletro são suscetíveis a hidrolise.2. 3-Aos radicais alquil Toxicidade sempre é maior com aumento no de átomos de C nos radicais ligados ao P. CN= Tabun (600 µg/kg).-CH3NO2 . Com F ou radical Cianeto ligados ao P.0 837 C2H5 C2H5 CH3 -O. Compostos SARIN PAROXON PARATION SUMITION R1 (CH3)2 CH R2 CH3 C2H5 C2H5 CH3 -O-O- X -F -NO2 -NO2 S (O) =O =O =S =S DL 50 mg/kg 0.

.

TREMORES.TOXICIDADE A função normal AChE é desdobrar a ACo em Colina + ácido acético. PARALISIA MORTE . AChE não reage Acetilcolina = acúmulo de Acetilcolina = ENVENENAMENTO EFEITOS NOS INSETOS EXCITABILIDADE. A interação de compostos fosforados sítio esterásico da AChE A inibição AChE por fosforados é a causa principal das anormalidades de transmissão neuromuscular.

. Depressão co centro respiratório por hipoxia severa e prolongada. secreção bronquiolar. cianose e atividade acetilcolinesterase de 10-30% do normal. Falência músculos respiratórios. No Sistema nervoso central – 40% dos casos. O envenenamento com prognóstico de morte é por: Inconsciência.EFEITOS HUMANOS A ação letal em mamíferos é atribuida à insuficiência respiratória por 4 mecanismos: Bronco-constrição. estertor. Os envenenamentos agudos por fosforados são predominantemente: Sintomas Muscarínicos – 90% dos casos. ausência de reflexos pupilares. Nicotínicos – 45% dos casos. Secreção pulmonar excessiva.

Glândulas exócrinas – transpiração excessiva Contração involuntária dos músculos. pupilas puntiformes sem reação. bloqueio aurículoventricular. torpor e coma.SINAIS E SINTOMAS DE ENVENENAMENTOS POR INSETICIDAS FOSFORADOS LOCAL SISTEMA NERVOSO CENTRAL SISTEMA NERVOSO AUTÔNOMO ou PARASSIMPÁTICO (muscarínicos) SINAIS E SINTOMAS Distúrbios de sono. Aparelho urinário – diurese frequente e involuntária. convulsões. dificuldade de concentração. Sistema ocular – visão enfraquecida. opressão torácica. agitação. edema pulmonar Sistema circulatório – bradicardia. vômitos. dores abdominais. secreção bronquiolar. caimbras. defecção involuntária. SISTEMA MOTOR ou SOMÁTICO (efeitos nicotínicos) . naúseas. Aparelho digestivo – perda de apetite. ansiedade. dispnéia. tensão. tremores. depressão respiratória. comprometimento da memória. miose. Aparelho respiratório – rinorréia. diarréia. fasciculações. enfraquecimento muscular generalizado.

TRATAMENTOS ESPECÍFICOS PARA INTOXICAÇÕES FOSFORADOS SULFATO DE ATROPINA A atropina bloqueia os efeitos muscarínicos da acetilcolina. dilatação pupila. DERIVADOS OXIMAS – Contration Reagem diretamente com a enzima fosforilada. Reativam a AChE. Durante um quadro agudo: repetir a administração endovenosa de 0. confusão. . taquicardia. endovenosa/adultos ou 0.5 mg cada 15 min até desaparecer sintomas ou atropinizar.5-4. Casos gravíssimos: Administrar doses elevadas de atropina (4-6 mg/endo ou muscular) seguida de doses menores ( 2 mg a cada 10 min). restabelecendo as condições do centro ativo (desloca o grupamento fosfórico de sua ligação cm o centro da AChE). Diazepan (5-10 mg. Administrado 0. sanando a lesão bioquímica ao invés de suavisar os sintomas. endovenosa) para reduzir severidade e frequência das fasciculações musculares e convulsões.01-0. ATROPINIZAR = secura boca.0 mg.05 crianças.

.1 ml/min. Necessita de doses repetidas até reativação completa da enzima.Pralidoxima – Aplicada nos intervalos da administração da atropina. Efeitos colaterais ausentes ou mínimos. sobretudo com intoxicações agudas e produzidas por OXONS. 400 mg. Via endovenosa. dissolvida em solução fisiológica.

Classe toxicológica – II. Vexter. DIMETOATO – Dimetoato Agriato. Losban Clorpirifós Piritel. Orthene. Solúvel em água(70 g/100ml). Perfection Dimetoato. III.PRINCIPAIS INSETICIDAS ORGANOFOSFORADOS: ACEFATO – Acefato Fersol. Classe toxicológica – I . Pyrinex Losban. Sistêmico. forma o isômero mais tóxico. Clorpirifós. Catcher. CLORPIRIFÓS – Astro. III e IV. II.decompõe em meio alcalino. estável. Culturas de grãos. Sistêmico. Sabre. Solúvel hexano e solventes orgânicos. Nortox. meio alcalino. Aquila. Classe toxicológica – I.condições normais. Nortox Orthene Cefanol. hortaliças. Fersol.. Dimexion. instável. citru. Dimexion. Vexter. Contato. Solúvel em compostos orgânicos.

Paracap. Malathion 500 Solúvel solventes orgânicos. solúvel compostos orgânicos. Contato. Contato. Tamaron Metafós. MALATION – Malathion 1000. classe toxicológica I. alcoois. 500. Classe toxicológica – II . classe toxicológica I.FENTION – Lebaycid 500 Fention. classe toxicológica I e II. Metamidofós. II. Stron. Contato. Stron Quasar. Parathion Folisuper. Solúvel solventes orgânicos. Não sistêmico. Polytrin Curacron. PROFENOFÓS – Curacron. Tiguvon. Metamidofós. Curyon. Insolúvel água. METAMIDOFÓS – Metafós. PARATION METÍLICO – Folisuper Mentox 600. classe toxicológica III . Sistêmico. Curyon. Solúvel água.

CARBAMATOS Substâncias químicas que apresentam em comum a estrutura: Ácido N. Resultam da associação do grupo carbamato com substâncias pouco polares. carbamatos se decompõem (hidrolisam) lentamente em condições naturais de solos ácidos. Instáveis pH básico (decomposição é rápida). Inibidores da colinesterase. Alta toxidade mamíferos. De modo geral.CO2 Pouco persistentes com efeito residual moderado Meia vida no solo é de 9 dias.Metil Carbâmico. formam amônia. amina . . Ligação ocorre nos átomos O e N.

compostos menor toxicidade. É combinação rapidamente reversível ( inibidores reversíveis). Não provocam sintomas de ação neurotóxica tardia. 70-80% pela urina 24 hs.ABSORÇÃO E TRANSFORMAÇÃO Carbamatos são pouco absorvidos pelo organismo humano. Hidroxilação grupamento N-Metil TOXICIDADE Inseticidas neurotóxicos. também chamados venenos sinápticos Agem inibindo a AChE. AChE + inseticida carbamato = enzima carbamilada. Excreção carbamatos/produtos é rápida . Todavia são rápida e eficazmente absorvidos pelo trato digestivo. A biotransformação ocorre: Hidrólise formação de ácido N-Metil carbamico e formol.

PRINCIPAIS INSETICIDAS CARBAMATOS CARBARIL – Sevin 480 Sevin 850. Carbaryl Fersol 480. Sintomas graves iguais aos provocados organofosforados. Exceção para as Oximas (não recomendado). tremores. Solúvel em Benzeno. TRATAMENTO DE INTOXICAÇÕES Todas medidas indicadas para tratamento de organofosforados. Além disso exibem outros efeitos bioquímicos e fisiológicos: decréscimo da atividade metabólica do fígado. Contato. Nos insetos: excitabilidade. classe toxicológica II. decréscimo da atividade da tireóide. solventes orgãnicos. . paralisia e morte. alterações nos níveis serotonina sanguínea.SINTOMAS E SINAIS A inibição AChE determina o acúmulo da Aco em junções colinérgicas. decréscimo da sintese cerebral de fosoflipídeos.

Ralzer 50 GR GR. Solúvel etanol. .310 TS. acetona e solventes orgânicos. tóxico para peixes e abelhas. Solúvel metanol. Furadan 350. Sistêmico . classe toxicológica I . Sistêmico. contaminante de mananciais. classe toxicológica II ALDICARB – Temik 150 Solúvel etanol. 50 G G. Solúvel em água. classe toxicológica I. CARTAP – Cartap. classe toxicológica I. Inseticida sistêmico. METOMIL – Lannate BR Methomex LS BR. acetona e solventes orgânicos. acetona Inseticida de longa ação residual. Thiobel Cartap. Contato.CARBOFURAN –Diafuran 50.

com decomposição rápida na presença da luz. Propriedade mais importante é efeito de choque Década 1950 – Produção 1º piretróide sintético – ALETRINA mistura de 8 isômeros. Muito instável a luz.Dr. Constituintes químicos no piretro. inviável seu uso agrícola. Líquidos. . Cópia da estrutura forma química estrutural das piretrinas naturais. 1966 – Sintese de Bioresmetrina – E. Fotoinstáveis. oleosos. Elliot 100 vezes mais tóxico que o piretro. hidrolisados em meio básico e ácido. Rothamsted. Atual gênero Tanacetum.E. responsáveis pela ação inseticida são chamados de PIRETRINAS. Compostos de fórmula estrutural complexa: Da classe química ÉSTERES.PIRETRÓIDES O termo “piretro” é utilizado para designar extratos obtidos de flores secas de plantas gênero Chrysanthemum cinerariaefolium. solúveis alcool.

⇒ Média estabilidade( degradados pela luz e calor entre 1-7 dias). Deltametrina. Si) e também do arranjo tridimensional das moléculas. N.O. Atividade inseticida depende dos elementos químicos combinados (C.Japão – Sumitomo – Síntese e patente da Fenpropatrina.tóxicos para aquáticos) ⇒ Pouco impacto ao meio ambiente (não acumulam-se em águas e solo). 1972.. Cl. Cipermetrina.N. . Br.baixo efeito choque.. ⇒ Boa eficiência sendo exigidos em menores doses do ativo: 5 gr deltametrina ou lambacialotrina = 500-1000 gr organofosforado ⇒ Baixo risco usuários (pouco tóxicos mamíferos . F. Fenvalerato.Permetrina. CARACTERÍSTICAS: ⇒ Largo espectro de atividade contra insetos..Década 70 – Consolidação de molécula sintéticas – PIRETRÓIDES. alta toxicidade insetos e grande estabilidade a luz natural.. 1971.

IV. III. PERMETRINA – Pounce 250. classes toxicológicas II. Meotrin) .PRINCIPAIS PIRETRÓIDES BETACYFLUATRINA – Bulldok 125. BETA CIPERMETRINA(Akito). ALFA CIPERMETRINA( Fastac 100). Cyptrin 250. K-Otrine. K-Obiol. Contato. CYPERMETRINA – Arrivo 200 . 384. DELTAMETRINA – Decis 25. ZETACIPERMETRINA( Fury) ESFENVALERATE(Sumidan). OUTROS : CIFLUTRINA (Baytroid). Cipermetrina. Engeo Engeo. LAMBDACIALOTRINA – Karate Zeon Zeon. Galgotrin Sherpa 200. Talcoard 250. Turbo Novapir. Decis 200 Sc. Commanche 200. Valon. Decis 50. FENPROPATRINA(Danimem. 384 Corsair. Valon. Nor-trin 250. Galgotrin. Cipermetrina. Turbo. Piredan.

Agem na transmissão elétrica do impulso ou estímulo na célula nervosa. Chamados moduladores dos canais de Na (sódio) dos axônios. .MECANISMO DE AÇÃO DOS PIRETRÓDIES Considerados inseticidas neurotóxicos ou venenos axônicos. Provocam efeito “knock down” ou efeito de choque = rápida paralisia.

1990 – Lançado o Imidaclopride e Acetamiprida 1998 – Novartis – Thiametoxan .Nitiazina .NEONICOTINÓIDES Origem na molécula de nicotina. 1972 – Japão . Pequenas quantias do princípio ativo. Boa seletividade e baixa toxicidade para mamíferos.grupo tiaconil (CT) Tiaclopride .. Dinotefuran.1º neonicotenóide. base para todos. Introdução grupo cloropiridinil ( CP) a Nitiazina elevou em 100 vezes a atividade inseticida 1ª geração de neonicotinóides.). coleópteros. . Bom espectro de ação (afídeos. 2ª geração. CARACTERÍSTICAS GERAIS: Solúveis em água sendo facilmente biodegradáveis. homópteros. Clotianidina.

. Pleno. Mospilan. Gaucho. Alta toxicidade pra abelhas. Causam hiperatividade nervosa seguida de colapso do sistema nervoso. Verdadero. TIACLOPRID – Calypso Calypso. Cruiser. MECANISMO DE AÇÃO Considerados inseticidas neurotóxicos ou venenos sinápticos Atuam em receptores de acetilcolina. Engeo Pleno Actara. ACETAPRIMID – Mospilan saurus. Gaucho Premier. THIAMETHOXAN – Actara. CLOTIANIDINA – Focus Poncho. PRINCIPAIS NEONICOTINÓIDES IMIDACLOPRID – Confidor. Winner. Connect Confidor.Atuação sistêmica inigualável ( baixos valores log P). Focus. Cruiser.

insetos e ácaros. Razoavelmente solúvel em água. Morte por depressão respiratória. Dissacarídeos cíclicos (lactona) com atividade antibiótica: fungos. SINTOMAS e SINAIS Depressão do sistema nervoso central. Absorção dérmica desprezível.OUTROS INSETICIDAS AVERMECTINAS – Vertimec. venenos sinápticos de junções colinérgicas. bactérias. Avermectina Série de compostos isolados de actinomiceto : Streptomices avermitilis. MECANISMO TÓXICO: Inseticidas neurotóxicos . Descordenação e ataxia . ABSORÇÃO Pouco absorvidos pelo trato intestinal.

Saccharopolyspora spinosa Atuação por contato e sobretudo por ingestão. Opção real sistema MIP. Classe III. prostação. Causam excitação sistema nervoso. Moduladores dos receptores da Aco. Hymenoptera. Segurança para insetos benéficos. Atividade biológica pouco afetada em pH 4-10.. Ação sobre ordens Coleoptera. contrações involuntárias músculos. Diptera. Lepidoptera. . MECANISMO AÇÃO : Inseticida neurotóxico ou veneno sináptico. paralisia e morte do inseto.000 m/kg... DL 50 oral = 5.ESPINOSAD – Tracer – Classe Naturalyte Grupo moléculas derivadas naturalmente de actinomycetes.

INSETICIDAS REGULADORES DE CRESCIMENTO DE INSETOS Estudos sobre desenvolvimento e metamorfose de insetos demonstraram. NEOTIN – também conhecido como hormônio juvenil. que as transformações do inseto jovem para adulto são influenciados por hormônios. está presente no estágio larval. É responsável pela reabsorção da cutícula velha e deposição e endurecimento da nova cutícula. . ECDISONIO – Hormônio que acelera a metamorfose. Cada passagem ocorre um aumento para manter o inseto imaturo.

-estabilização. Também age em ovos. inibindo a eclosão e adultos reduzindo a postura. na formação da quitina em insetos das ordens Diptera. Lepidoptera e Hemiptera. -sustentação. Inseticidas deste grupo interferem no desenvolvimento embrionário das larvas. . -movimentação do corpo das larvas/adultos.Quitina. Não possuem ação de choque e tem certa especificidade.Composto polissacarídeo componente da cutícula dos insetos que forma a envoltura externa/interna com funções: -proteção contra perdas de de água.

Agem por ingestão e menos por contato. Tem ótimo efeito residual(maior período de proteção). A muda ocorre nos estágios larvais e no último estágio larval/ pupal. Frente especificidade. troca ou muda de pele. ÚTEIS PARA PROGRAMAS DE MANEJO DE PRAGAS 1. . Quando ingeridos alteram o sistema hormonal que atua na sintese(formação e deposição) da quitina.INIBIDORES DA FORMAÇÃO DA CUTICULA Inseticidas interferem no processo de metamorfose. parasitóides e fungos fitopatogênicos. favorecem a preservação de predadores.

Grupo das Benzoilfeniluréias Inteferem no transporte uridina difosfato (precursor da quitina).-Inibem a sintetase da quitina ⇒ redução formação quitina. Match. Gallaxy 100. Alsystin 250. Nomolt 150. Dimilin. -Aumento da atividade fenoloxidase ⇒ envolvida no endurecimento/escurecimento da exocuticula. Atabron 50 Grupo das Tiadiazinas Interfere na deposição da cutícula e mecanismo ecdisteróides Applaud 250 (mosca branca) Grupo das Triazinas Afeta processo esclerotização da cutícula. Trigard 75 . -Ativam a enzima quitinase ⇒ quebra da cutícula antiga para reabsorção.

Desencadeiam ação semelhante ao HJ (mantém sempre jovem/juvenil).efeito principal na mudança de larva-pupa. Cordial . Metarmorfose incompleta . Afetam a reprodução e embriogênese. Eficência maior qdo concentrações hormônio juvenil forem baixas. Tiger.ANÁLOGOS DO HORMÔNIO JUVENIL Ação semelhante ao hormônio juvenil (ativam mesmos genes do HJ). Afetam o sistema endócrino levando a morfogênese anormal.2.

Intrepid. Larva não pode absorver/eliminar cutícula velha(exúvia). Valient. Induzem as larvas a entrarem em processo prematuro de muda. Mimic. Também pode agir como esterilizador de adultos. . Inseto para alimentação ⇒ produz prematuramente nova cápsula cefálica (cutícula). Morte por inanição e desidratação.3 – AGONISTAS DO ECDISÔNIO OU ECDISTEROIDES Imitam a ação do ecdisônio no inseto.

Formetano (Dicarzol). abamectina).ACARICIDAS A maioria dos compostos acaricidas apresentam atividade inseticida. Cyhexatin ( Cyexatin). Acrimithrin ( Rufast). Tetradifon (Tedion). carbamatos ( aldicarb e dicarzol) . Outros apresentam exclusiva atividade acaricida: Formamidina (Amitraz) . Enxofre (Thiovit). organoclorados (dicofol. . piretróides (cialotrina). Fenpyroximate (Kendo). Estão incluídos : fosforados (acefato. clorpirifós). endosulfan) . Propargite(Omite). dimetoato. avermectinas (vertimec. Pyridaben (Sanmite).

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