Análise Orgânica

Avaliação P1

Aluna: Daiana Rebeca de Lima Bauer

Matrícula: 115025
Problema Cálculo de IDH

Dados da substância desconhecida: Fórmula molécular: C10H15N

✓ Fórmula molecular C 10 H 15 N 1/2 (2.C + 2 + N - H) = 1/2 (2.10 + 2 + 1 - 15) =
✓ Massa molecular 149 g/mol 1/2 (23 - 15) = 1/2 . 8 = 4
✓ Líquido oleoso incolor;
✓ Ponto de ebulição 206 °C; Logo, há a possibilidade de termos a presença
✓ Ponto de fusão 205 °C;
de um anel benzeno.
✓ Solubilidade em água 18,6 g/L.
Histórico:
Este agente químico foi introduzido como fármaco em 1959 e continua sendo um dos fármacos mais prescritos
contra obesidade e, em combinação com topimarato, para controle de peso. Os efeitos colaterais mais
frequentes associado a este fármaco são a insônia e a boca seca. Entretanto, complicações cardiovasculares
como hipertensão pulmonar primária estão também associadas a este fármaco.
 CH 2
o pico de MM91 indica presença de benzeno com ligante CH 2

o pico de MM134 tem uma diferença de 43 m/z do pico

base MM 91 o que pode indicar presença de -C 2 H 5 N

.. H
N

C
H3C H

a diferença de pico
entre o MM 134 e o
MM 145 é de 15m/z
indicando a presença de
um -CH3
Espectro de massas (% da base do pico versus relação massa/carga)
 o pico entre 7 e 8 junto com o IDH 4 indica presença de benzeno

indica presença de ligação C-N

pico em 1 indica possível

presença de CH 3 ou CH 2

possivelmente indica a
presença de ligação N-H

Espectro de RMN de Hidrogênio (obtido a

100MHz, amostra em solução de CDCl 3 )
indica possível presença de ligação N-CH 2
Espectro de RMN de Carbono 13 (obtido a 20 MHz, com desacoplamento de prótons,
amostra em solução de CDCl3 , no detalhe: desacoplamento sem a ressonância)

esta faixa de
deslocamento
pode indicar a
presença de
um CH2 ligado a
dois grupos R

indica a presença de um carbono ligado

indica a presença a um elemento eletronegativo
de um anel aromático
Possível estrutura

H
N
n - benzilisopropilamina