UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA EXPERIMENTAL - 207

EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE

ACADÊMICOS / RA:
Alice de Paula Biassio / 109569
Amanda Carla da Silva / 109561
Brenda Tiemi Miranda Matsukawa / 109572
Maria Antonia Botelho / 109564

TURMA: Engenharia Química – 006

Profa.Dra.Vanessa Hafemann Fragal

MARINGÁ – PARANÁ
2019.
RESUMO
O experimento realizado pretende analisar as propriedades físicas e
químicas relacionadas com acidez e basicidade, bem como as reações
relacionadas com os compostos a serem estudados e, finalmente, realizar a
extração ácido-base. Foi utilizado uma solução contendo β-naftol (ácido fraco),
naftaleno (neutro), anilina (base fraca) e ácido benzóico (ácido forte) em éter
etílico, presentes em um tubo de ensaio para extrair os solutos, sendo o solvente o
éter etílico. Primeiramente, reagimos a solução com bicarbonato de sódio, que é
uma base fraca, para separar o ácido benzóico dos demais, criando duas fases no
tubo de ensaio, a fase com o produto da reação do ácido ficou aquosa, foi isolada
com o auxílio de uma pipeta em um tubo de ensaio separado e o ácido benzóico
retornou a seu estado original após reagir com ácido clorídrico. Em seguida,
adicionou-se hidróxido de sódio, uma base forte, no tubo original de modo a reagir
com o β-naftol, novamente foram formadas duas fases, uma com o produto da
reação foi retirada e colocada em outro tubo, onde foi adicionado HCl lentamente
até obter-se o β-naftol. Por fim, foi adicionado HCl no tubo original, no qual reagiu
com a anilina, formando duas fases, a fase com o produto foi isolada em um quarto
tubo e reagiu com o hidróxido de sódio, assim obteve-se anilina novamente. O
naftaleno foi mantido no tubo original em éter etílico. O experimento foi realizado
com sucesso, pois extraiu-se cada componente da solução.

INTRODUÇÃO
Os ácidos são substâncias que, de acordo com Arrhenius, ionizam-se em
+
solução aquosa formando íons hidrogênio 𝐻 , e as bases são substâncias que em
−
solução aquosa formam íons hidróxidos 𝑂𝐻 . Já para Bronsted e Lowry, ácido é
uma substância capaz de doar um próton e base, uma substância capaz de aceitar
ou receber um próton. Outro conceito sobre tais substâncias foi proposto por
Lewis, que diz que um ácido é uma espécie capaz de receber pares de elétrons e
base é uma espécie capaz de doar pares de elétrons. [1]
Quando se fala em ácidos e bases, pode-se também fazer uma análise da
força deles, sendo que a força de um ácido depende da estabilidade da base
conjugada: quanto mais estável a base conjugada, mais forte será o ácido. Quanto
a força de uma base, pode-se analisar sua estabilidade, dessa forma, quanto mais
estável a base, mais fraca ela é e mais forte será seu ácido conjugado. [2]
No experimento em questão realizou-se uma extração ácido-base, que é um
processo utilizado para separar e purificar ácidos e bases, bem como para separar
algumas misturas. Tal processo oferece um alto grau de pureza nos resultados,
porém, não é muito eficiente na separação de ácidos ou bases similares, devido a
simplicidade do processo, e a dependência somente das propriedades químicas e
físicas dos compostos. Isso posto, a extração ocorre em virtude da diferença de
solubilidade dos solutos, sendo realizada pela adição de um solvente no qual um
dos solutos presente na mistura é solúvel, nela ocorre a divisão da amostra em
duas fases imiscíveis e o sucesso da separação depende da diferença de
solubilidade do composto. [3] Ademais, a solubilidade de uma substância está
relacionada com a estrutura molecular assim como com a polaridade das ligações
e da molécula como um todo, segundo o princípio que diz que “semelhante
dissolve semelhante”.
Os compostos utilizados nessa prática foram β-naftol, naftaleno, anilina e
ácido benzóico em uma solução de éter etílico, suas formas estruturais estão
representadas abaixo nas figuras 1, 2, 3 e 4 e suas propriedades físicas
encontram-se na Tabela 1.

Figura 1 - Fórmula estrutural do β-naftol.

Figura 2 - Fórmula estrutural do Naftaleno.

 Figura 3 - Fórmula estrutural da Anilina.

Figura 4 - Fórmula estrutural do Ácido Benzóico.

Tabela 1 - Propriedades físicas dos compostos utilizados.

Composto Massa Molar Ponto de Ponto de Densidade Solubilidade

(𝑔/𝑚𝑜𝑙) Fusão (°𝐶) Ebulição (°𝐶) 3
(𝑔/𝑐𝑚 ) (𝑔/𝐿)

β-naftol 144,17 123 286 1,22 0,74

Naftaleno 128,17 80,35 218 1,14 0,038

Anilina 93,13 -6,3 184,13 1,02 36

Ácido 122,12 122 249 1,32 2,9

Benzóico

OBJETIVOS
● Extrair os compostos β − 𝑁𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙, naftaleno, anilina e ácido benzóico de uma
solução de éter etílico.
● Analisar as propriedades dos compostos.
MATERIAIS E MÉTODOS
Tubo 1
Transferiu-se 4 mL da solução contendo a mistura de A, B, C e D (solução
etílico). Depois, adicionou-se 1mL de 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂35%e agitou-se. Após isso,

separou-se a fase aquosa e a transferiu para o tubo 2. Adicionou-se 1mL de 𝑁𝑎𝑂𝐻

1𝑁e agitou-se, a fase aquosa foi separada e transferida para o tubo 3. Em seguida,
1mL de 𝐻𝐶𝑙 foi e adicionado e agitado, separou-se a fase aquosa e a transferiu
para o tubo 4. Por fim, secou-se a solução com𝑁𝑎2𝑆𝑂4, filtrou-se e evaporou-se.

Tubo 2
Na fase aquosa separada no Tubo 1, adicionou-se 1mL de 𝐻𝐶𝑙, gota à gota.

Tubo 3
Na fase aquosa separada no Tubo 1, adicionou-se 1mL de 𝐻𝐶𝑙, gota à gota.

Tubo 4
Na fase aquosa separada no Tubo 1, adicionou-se 1mL de 𝑁𝑎𝑂𝐻.

RESULTADOS E DISCUSSÕES
[Tá em outro documento na pasta querido amigo que procura os resultados]

CONCLUSÃO
Em resumo, após a realização do experimento e análise, conclui-se que
todos objetivos da prática foram alcançados, uma vez que extraiu-se o β − 𝑁𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙,
naftaleno, anilina e ácido benzóico da solução de éter etílico. Com isso, foi
observado o caráter de cada composto, pois para que fosse possível realizar a
extração, reagimos a solução com todos compostos com diferentes reagentes.
Dessa forma, foi observado que o β − 𝑁𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 é um ácido fraco, o naftaleno é
neutro, pois não reagiu, a anilina é uma base fraca e o ácido carboxílico é um ácido
forte. Ademais, erros podem ter ocorrido devido a utilização de uma pipeta para a
separação das fases aquosas durante o procedimento, esta não ocorria de forma
completamente pura, ou seja, pequenos volumes da fase éter podem ter sido
transferidos para outros tubos de ensaio durante o experimento.

REFERÊNCIAS

[1] Peter Atkins e Loretta Jones; Princípios de Química; 5a Ed.; Bookman; Porto
Alegre, 2012.
[2] BRUICE, P. Y.; Química Orgânica – Volume 1; 4ª edição; Pearson Prentice Hall,
2006
[3] Theodore L. Brown, H. Eugene LeMay, Bruce E. Bursten e Julia R. Burge;
Química, A Ciência Central; 9ª Ed.; Pearson; São Paulo, 2005.
[4] Gilbert Castellan; Fundamentos de Físico - Química; 1ª Ed.; LTC; Rio de
Janeiro, 1986.