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relatorio extração acido base

Engenharia Química
Universidade Estadual de Maringá (UEM)
9 pag.

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

EXPERIMENTO 1

EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE

Acadêmicos: Allan Francisco Horchulhak

Beatriz Gardin Berdu

Estevo Vieira Meneguetti Hizo

Pryscilla Akemi Saiki

Professora: Silvia Fávaro

Disciplina: Química Experimental I

Maringá, 28 de Junho de 2010.

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INTRODUÇÃO

Pensando em processos industriais, podemos definir Extração como uma


operação unitária integrada no conjunto das Operações Baseadas em Transferência
de Massa.O mecanismo da extração baseia-se no equilíbrio líquido/líquido, por isso
muitas vezes também é denominado Extração Líquido/Líquido (ELL) ou Extração por
Solvente. Quando há sólidos na mistura a ser separada, denomina-se Lixiviação.

A remoção do componente da mistura que se pretende separar (soluto) é


induzida pela adição de um novo composto ao sistema (solvente), o qual tem mais
afinidade com o soluto do que com o diluente que estava inicialmente (corrente de
alimentação). Porém, o solvente adicionado deve ser o mais imiscível possível com
o diluente da alimentação, pois é esta diferença de solubilidade que permite a
separação, ou seja, que o soluto seja retirado da alimentação. Quanto maior a
diferença de solubilidades mais eficiente é a separação.

Geralmente, a extração não é uma operação de primeira linha, sendo


preferível a destilação. Mas quando não é viável, como por exemplo, o caso de
misturas azeotrópicas, emprega-se a extração. De fato, a extração por si só, não
resolve o problema da separação em sua totalidade, porque é necessário separar o
soluto do novo solvente, o que se faz, normalmente, por destilação. Entretanto, há
muitas situações nas quais empregando ambas as operações, extração + destilação,
é mais econômico do que apenas a destilação da mistura inicial. Pode-se citar como
aplicação, a recuperação do ácido acético de efluentes aquosos, a remoção do fenol
na produção de policarbonato, produção de essências para a fabricação de
perfumes ou aditivos alimentares, entre outros.

O presente relatório trata-se sobre o primeiro experimento de química


orgânica realizado em laboratório, cujo assunto central é a Extração Ácido-Base. O
procedimento mais comum que se utiliza para fazer uma Extração Ácido-Base
baseia-se em extrações por solvente sequenciais, buscando purificar ácidos e bases
presentes na solução problema.

Outra aplicação da Extração Ácido-Base é a separação de ácidos muito


fracos de ácidos muito fortes, ou de bases muito fracas de bases muito fortes,
sabendo que deve haver uma grande diferença entre suas constantes (pKa e pKb).

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Uma solução em determinado solvente orgânico da qual se deseja extrair um
composto ácido dentre uma mistura, essa separação pode ser feita adicionando-se
uma base solubilizada em um solvente imiscível àquele da solução problema. Então,
o novo solvente reagirá com o composto ácido formando um sal solúvel em um dos
solventes. Com uma solução heterogênea em mãos, é fácil separar as fases e
sintetizar o composto ácido extraído novamente.

TEORIA

1. Definições de Ácidos e Bases

De acordo com Arrhenius, ácido é uma substância que em solução aquosa


ioniza-se, liberando um cátion H+. Base é uma substância que em solução aquosa
dissocia-se, produzindo ânions OH-. Uma reação entre um ácido e uma base, produz
sal e água, portanto sal é uma substância que em solução aquosa libera ions
diferentes de H+ e OH-.

Já para Brönsted e Lowry e sua teoria protônica, toda substância capaz de


ceder um proton é um ácido, e toda substância capaz de receber um próton é uma
base, seja um íon, ou uma molécula.

A teoria mais abrangente é a de Lewis, na qual um ácido é uma espécie


capaz de receber pares de elétrons e uma base é uma espécie capaz de doar pares
de elétrons, sempre buscando formar ligações químicas. Reações entre ácidos e
bases de Lewis sempre originam ligações ligações covalentes.

2. Solubilidade

Solubilidade é a massa de um soluto que pode se dissolver em uma certa


quantidade de solvente em determinada temperatura. Usualmente, é expressa em
gramas de soluto por 100 mL ou por 100 g de solvente a uma dada temperatura.

A interação intermolecular entre um soluto e um solvente é o que determina a


quantidade de soluto que pode ser dissolvida. Então, está relacionado com a
polaridade molecular, ou seja, substâncias com forças atrativas intermoleculares

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semelhantes tendem a ser solúveis entre si. As partículas de um composto insolúvel
têm maior atração entre si do que entre as do solvente.

Existe um limite para a quantidade que pode se dissolver em um volume fixo,


sendo que a temperatura influencia variando nessa quantidade. Trata-se do
coeficiente de solubilidade, que é útil para analisar o excesso de soluto que se
apresenta quando não há mais interações entre as moléculas.

A solubilização de um composto requer o rompimento das interações


intermoleculares presentes no soluto e no solvente, para que haja formação de
novas interações: soluto-solvente, sempre buscando uma diminuição na energia
potencial do sistema. A dissolução é o ato de misturar um soluto em um solvente.

A energia necessária para compensar as energias de rede e as atrações


intermoleculares, ou interiônicas é proveniente da formação de novas forças
atrativas entre o soluto e o solvente. (SOLOMONS)

Para os compostos moleculares, a dissolução depende das forças das


ligações intermoleculares. As substâncias que apresentam dispersão de London
(ligações fracas), costumam se dissolver entre si em qualquer proporção, pois estas
forças fazem com que as moléculas se atraiam entre si. Assim, há uma pequena
variação na energia de atrações, que é a energia que controla o processo de
dissolução. Já os compostos moleculares que apresentam ligações de hidrogênio,
(ligações fortes), necessitam bastante energia para "quebrarem" suas ligações, e
devido a isso, substâncias conectadas por Dispersão de London não são capazes de
dissolver substâncias com ligações de hidrogênio, pois a energia liberada quando as
moléculas de uma e de outra substância se atraem não é suficiente para romper
estas ligações.

Quando se trata de compostos iônicos, o processo de dissolução ocorre pela


variação de entalpia. Para que o composto seja solúvel, a entalpia de atração entre
os íons no sólido tem que ser comparável à entalpia das atrações entre as moléculas
do solvente e os íons na solução. A água é o solvente mais usado para dissolver
compostos iônicos, e por isso é conhecida como "solvente universal". Em solução,
as moléculas polares da água são atraídas pelas cargas dos íons, os cátions atraem
a extremidade negativa das moléculas do dipolo da água, enquanto que as
extremidades positivas são atraídas pelos ânions. Este processo pelo qual os íons

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são rodeados de moléculas de solvente é chamado de solvatação, e no caso
especial da água, denomina-se hidratação.

2.1. Solubilidade em compostos orgânicos

A solubilidade de compostos orgânicos é de grande importância para a


identificação de compostos, pois testes de solubilidade podem mostrar se há
presença ou ausência de grupos funcionais, além do grau de reatividade. É possível,
em uma primeira análise, determinar se a substância é ácida, básica ou neutra.

Há uma divisão em duas categorias principais: a solubilidade decorrente da


miscibilidade, que determina os solventes apropriados para recristalização, análises
espectrais e reações químicas. E a solubilidade resultante de uma reação química
(força motriz), utilizada para identificar os grupos funcionais.

Resumindo, compostos com grupos polares e de baixa massa molecular terão


solubilidade em água, já a presença de grupos ácidos, resulta na solubilização em
meio básico pois resulta na formação de um sal. Por outro lado, os compostos com
grupos básicos reagem em meio ácido, e também geram um sal.

Por exemplo, sabendo que os hidrocarbonetos são insolúveis em água, o fato do


éter etílico ser parcialmente solúvel em água mostra a existência de um grupo
funcional polar. O ácido benzóico é insolúvel em água, porém o hidróxido de sódio
diluído produz o seu sal, que é solúvel. Então, a solubilidade de um composto
insolúvel em água mas solúvel em NaOH diluído é uma indicação sobre a presença
de um grupo funcional ácido.

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3. Métodos e Resultados

Foi utilizada como solução problema (4,0 ± 0,1) ml de uma solução contendo
ácido benzóico, β-naftol, anilina e naftaleno em éter etílico. Foram utilizadas reações
ácido – base para retirar um a um os compostos orgânicos.

Ao tubo de ensaio 1, contendo a solução problema, foi adicionado um (1,0 ±


0,1) ml de NaHCO3 5%. A solução de NaHCO 3 , que é base fraca, reage com o
composto orgânico mais ácido, o ácido benzóico formando benzoato de sódio, água
e dióxido de carbono. Esta reação ocorre preferencialmente pois o ácido benzóico é
mais forte, além de que sua base conjugada é mais estável que a base do β-naftol,
devido a contribuição de estabilidade proveniente da ressonância. Os produtos são
solúveis em água, portanto ocorre a formação de duas fases. O sal de ácido
carboxílico formado é estabilizado por hidratação, verificando que há solvatação
através de interações íon-dipolo.

A fase aquosa, mais densa que o éter etílico, permaneceu no fundo e foi
transferida para um segundo tubo de ensaio com auxílio de um conta-gotas, onde
ocorreu a reação do benzoato de sódio com (1,0 ± 0,1) ml de HCl, colocados gota a
gota. Obteve-se, novamente, o ácido benzóico visível como um precipitado branco
no tubo 2, afinal é um composto pouco solúvel em água devido as suas interações
de Van der Waals.

Adicionou-se, então, (1,0 ± 0,1) ml de NaOH à solução remanescente no tubo


1. O NaOH, base forte, reage com o β-naftol, um ácido de Bronsted formando o sal
β-naftalato de sódio e água. Este procedimento é análogo ao primeiro, onde a fase
aquosa dos produtos pode ser transferida para o tubo 3. Ao tubo 3 adicionou-se (1,0
± 0,1) ml de HCl gota a gota, obteve-se β-naftol na forma de precipitado branco e
NaCl solvatado.

Finalmente, ao tubo 1, foi adicionado (1,0 ± 0,1) ml de HCl (ácido de


Bronsted) que reage doando um próton para a base mais forte, a anilina (base de
Bronsted) . Novamente, obteve-se um produto em fase aquosa no fundo, contendo
cloreto de anilinium produzido, que foi transferido para o tubo 4. A solução com
cloreto de anilinium reage com (1,0 ± 0,1) ml de NaOH, reestruturando a anilina
básica e formando água e NaCl. A reação ocorre entre o íon anilínio (um ácido de
Lewis) e o hidróxido de sódio (uma base de Lewis), a anilina formada é uma fase

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“oleosa” que não se solubiliza em água por causa das suas fracas forças de Van der
Waals, ou seja, não há energia suficiente para romper as ligações de hidrogênio
entre as moléculas de água altamente polarizadas.

A solução remanescente no tubo 1 contém apenas naftaleno em éter etílico.


Esta foi secada com CaCl2 anidro, que remove a água e não reage com o naftaleno,
e por fim, foi colocada em um vidro de relógio para evaporar.

3.1 Reações

As reações utilizadas para isolar cada um dos compostos orgânicos listam-se


abaixo. Todas são reações ácido-base fundamentais para a extração de cada um
dos compostos.

Para formação da fase aquosa no tubo 1:

Obtendo o ácido benzóico através da adição de HCl:

Analogamente, para β-naftol:

Sua reestruturação, já no tubo 3:

A formação do íon anílio:

No tubo 4, recuperação da anilina:

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CONCLUSÃO

Através da realização do presente experimento, concretizou-se um


entendimento mais adequado sobre solubilidade e extração ácido-base, com
destaque para a solubilidade em compostos orgânicos.

O objetivo do experimento era separar quatro substâncias diferentes contidas


na solução problema e ele foi alcançado após a efetuação dos procedimentos
descritos e o estabelecimento de suas respectivas reações, análises e
interpretações.

Realizou-se a extração do ácido benzóico, β-naftol, anilina e por último o


naftaleno. Os compostos estavam previamente dissolvidos em uma solução com
éter etílico e utilizando bicarbonato de sódio, hidróxido de sódio, ácido clorídrico e
cloreto de cálcio anidro, separou-se as substâncias.

Foi possível verificar a relevância do conhecimento sobre interações


intermoleculares, observando a questão da miscibilidade, e da solubilidade como
força motriz.

No âmbito químico-laboratorial, pode-se concluir que a extração ácido-base é


uma técnica que busca a transferência de um soluto para o segundo solvente, sendo
que as separações que se podem fazer são simples, limpas, rápidas e convenientes.

Algumas vantagens em se utilizar a extração é que consistem de


procedimentos realizados à temperatura ambiente ou temperatura moderada, exite
a possibilidade de se utilizar solventes com boa capacidade de extração ou
seletivos, e também possibilita controle de pH, força iônica e temperatura, caso seja
requisitado.

Enfim, foi de grande valia a execução do experimento, pois é evidente que os


estudos experimentais contribuem na formação da profissão do Engenheiro Químico,

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que vivencia situações em que são requisitadas análises e interpretações a todo o
momento, além do próprio conhecimento químico.

REFERÊNCIAS

ATKINS, P.W., JONES, L. L. Princípios de Química. 3a Ed. São Paulo: Bookman,


2002.
CUSACK, R.W., GLATZ, D., et al, "Fresh Look at-A Liquid Liquid Extraction",
Engenharia Química, Fevereiro, Março e Abril de 1991.
EXTRAÇÃO Líquido-Líquido. In: WIKIPÉDIA, a enciclopédia livre. [S.l.]: Wikimedia
Foundation, 2006. Disponível em: <http://pt.wikipedia.org/wiki/
Extra%C3%A7%C3%A3o_l%C3%ADquidol%C3%ADquido>. Acesso em: 28 de
Junho de 2010.
OPTIMIZE Liquid-Liquid Extraction. In: CHERESOURCES, Chemical Engineering
Tools and Information. [S.l.]: The Chemical Engineers' Resource Page, 2008.
Disponível em: <http://www.cheresources.com/extraction.shtml&anno=2>. Acesso
em: 28 de Junho de 2010.
REGER,D.; SCOTT, G.; MERCER, E. Química: Princípios e Aplicações. Lisboa:
Fundação Calouste Gulbenkian, 1997.
ROBBINS, M.O., Chemical Engineering Progress. 1980.
SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica Vol. 1, 6a Ed. Rio de Janeiro: Livros
Técnicos e Científicos, 1996.

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