Quí.

Professor: Allan Rodrigues

Monitor: Victor Pontes

Quí.
 Hidrocarbonetos:
22
cadeia principal e
ago
ramificações

RESUMO
Radicais, Ramificações ou Ramos

Radicais livres, são agrupamentos orgânicos que possuem elétrons livres ou elétrons de valência.
A maioria dos radicais livres é resultado de uma cisão homolítica de hidrocarbonetos, que são compostos
formados somente por átomos de carbono e hidrogênio. Essa cisão homolítica é um rompimento de uma
ligação covalente (geralmente entre um carbono e um hidrogênio), em que cada um desses átomos fica com
um dos elétrons que antes estava sendo compartilhado na ligação. Exemplo:

Esses radicais livres são bastante instáveis, ou seja, permanecem pouco tempo em estado de radiais, pois os
elétrons agrupam-se em pares e reagem rapidamente com qualquer molécula que esteja na proximidade.
Quando dois radicais orgânicos ligam-se, forma-se uma cadeia carbônica. Se o radical se ligar a um carbono
que não seja primário (que esteja ligado a dois carbonos ou mais), formam-se as chamadas cadeias
ramificadas.

o mais acima
(H3C~), ligue-se a outro radical igual a ele. Será formada, então, uma cadeia carbônica normal, não
ramificada.

H3C~ + ~CH3  CH3 CH3

Porém, se esse mesmo radical(H3C~ ) ligar-se a algum radical em que a valência livre está em um carbono Quí.
secundário ou terciário, haverá a formação de uma cadeia carbônica ramificada, como no exemplo a seguir:

A nomenclatura dos radicais orgânicos saturados, ou seja, daqueles que possuem somente ligações simples
entre carbonos segue a seguinte regra:

Prefixo que indica a quantidade de carbonos + sufixo -il ou ila

(Prefixo: 1C-Met; 2C-Et; 3C-Prop; 4C-But; 5C-Pent; 6C-Hex...)
Segue abaixo uma tabela com os principais radicais orgânicos utilizados:
.

Quí.
Cadeia principal

A cadeia principal deve ser aquela que:

a) Tiver a maior quantidade de carbonos em sequência, O que fica de fora de cadeia principal
deve ser considerado radical.
Ex: A cadeia principal, nesse caso, é a que possui os seis átomos de carbono:

Caso haja mais de uma possibilidade, deve-se escolher a que apresentar maior quantidade de
ramificações. No exemplo abaixo, temos duas escolhas de cadeias principais que com 6 átomos
de carbono:

A primeira possibilidade é a correta pois possui duas ramificações(etil e metil), enquanto a

segunda possibilidade possui apenas uma ramificação(isopropil ou secpropil).

Os outros critérios para a escolha da cadeia principal são:

b) Deve possuir o grupo funiconal

c) Deve possuir as insaturações(ligações duplas, triplas, duas duplas...), se tiver.

Depois de escolhida a cadeia principal, você dever numerar os carbonos. Deve começar pelo

Quí.
carbono da extremidade mais próximo do grupo funcional(no caso de hidrocarbonetos, mais
próximo da instauração ou da ramificação). A seguir, temos uma cetona, que é caracterizada
pela presença do grupo funcional carbonila (C = O) entre carbonos. São mostradas duas
possibilidades de numeração da cadeia principal. Veja:

A opção da esquerda é a correta porque começou pelo carbono mais próximo à carbonila. Se a
cadeia apresentar também insaturações e/ou ramificações, a ordem de prioridade para começar a
numerar será dada pelo seguinte:

Começar pelo carbono mais próximo ao grupo funcional > à instauração > à ramificação
A seguir, temos um exemplo de hidrocarboneto formado somente por carbonos e hidrogênios. O
grupo funcional não interfere na numeração da cadeia, mas temos uma insaturação e uma
ramificação:

A possibilidade da direita é a correta, pois começou a partir do carbono da extremidade mais

próximo à insaturação, e não à ramificação.

EXERCÍCIOS DE AULA
1. O principal componente de um dos derivados da gasolina contém 2 ramificações metil, 1 etil ligadas a
um carbono, além de um radical secpropil. O numero de carbonos na cadeia principal é:
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6

2. O estireno, matéria-prima indispensável para a produção do poliestireno, é obtido industrialmente pela

desidrogenação catalítica do etilbenzeno, que se dá por meio do seguinte equilíbrio químico:

Quais os radicais, que ao se ligarem pela valência, formam a molécula do etilbenzeno?

a) benzeno e etil
b) benzil e eteno
c) benzil e etil
d) toluil e propil

Quí.
e) fenil e etil

3. O gás liquefeito de petróleo (GLP), também chamado de gás de petróleo liquefeito (GPL)[1], é uma
mistura de gases de hidrocarbonetos utilizado como combustível em aplicações de aquecimento
(como em fogões e veículos). Admitindo que os principais radicais presentes em hidrocarbonetos
do GLP sejam: Benzil, terc-butil , isobutil e fenil, quais são suas fórmulas respectivamente?

a)
 b)

c)

d)

e)

4. Considere o alcano com o menor número de átomos de carbono apresentando um radical etil ligado
à cadeia carbônica principal. Qual o número total de átomos de carbono na molécula do
hidrocarboneto?
a) 6 b) 7 c) 8 d) 9 e) 10

5. 2 Os radicais livres, grandes inimigos da pele, são formados quando há exposição excessiva ao sol. A
formação desses radicais envolve um diferente ganho de energia, por isso eles apresentam

Quí.
estabilidades diferentes. O gráfico a seguir mostra a comparação da energia potencial dos radicais t-
butila e iso-butila formados a partir do isobutano: Com base no gráfico podemos concluir que o radical
mais estável e o nome do hidrocarboneto proveniente da união dos radicais apresentados são
respectivamente:
 a) terc-butil e pentano.
b) terc-butil e 2, 2, 4 trimetil pentano.
c) terc-butil e 2, 4 dimetil hexano.
d) isobutil e 2 metil hexano.
e) isobutil e 2, 2, 4 trimetil pentano.

EXERCÍCIOS DE CASA

1. Com relação ao composto abaixo, os nomes dos radicais ligados ao carbono terciário são:

Composto em exercício sobre nomenclatura de radicais orgânicos

a) etil, n-propil, isobutil.

b) metil, 3-hexil.
c) metil, etil, n-propil.
d) etil, n-propil, sec-butil.
e) etil, n-propil, Terc-butil.

2. Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC.

Fórmula de traços de composto orgânico

Quí.
Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4
e 5 da cadeia hidrocarbônica principal:
a) propil e isobutil
b) metil e isobutil
c) terc-pentil e terc-butil
d) propil e terc-pentil
e) metil e propil
3. O radical derivado do benzeno chama-se fenil, enquanto benzil é o radical derivado do tolueno. Esses
dois radicais apresentam as seguintes estruturas:

a) d)

b) e)

c)

4. O composto orgânico representado a seguir: é denominado:

a) 3-etil-2,4-dimetilbutano.
b) 2-etil-1,3-dimetilbutano.
c) 3-isopropilpentano.
d) 3-etil-4-metilpentano.
e) 3-etil-2-metilpentano.

5. Considere o composto hipotético a seguir. A opção que indica, respectivamente, o nome dos radicais
assina lados A, B, C, D e E é:

Quí.

a) metil, alil, sec-butil, fenil e isopropil.

b) metil, vinil, sec-butil, fenil e isobutil.
c) metil, alil, isobutil, benzil e sec-butil.
d) etil, vinil, isobutil, fenil e sec-butil.
e) metil, vinil, sec-butil, benzil e isobutil.
6. Um mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos
revelaram que, quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da
gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir: O
hidrocarboneto mais ramificado é o de número.

a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) II e III.

7. Analise a estrutura seguinte e diga qual a quantidade de carbonos na cadeia principal e quais são suas
ramificações respectivamente:

Quí.
a) 10,metil, etil e isopropil.
b) 11,propil, terc-butil e isobutil.
c) 9,terc-pentil e metil, etil,isopropil e terc-butil.
d) 10,propil e metil, etil, terc-butil
e) 11, metil e isobutil, isopropil e etil

QUESTÃO CONTEXTO

Radicais livres são substâncias tóxicas produzidas pelo organismo que, em condições normais, ele próprio se
encarrega de neutralizar. Porém, quando o nível dessas substâncias aumenta, ocorre um acúmulo de
impurezas que pode gerar dede cansaço até doenças degenerativas, como osteoporose e câncer. Supondo
que em uma reação de desidrogenação(retirada de hidrogênio) de um tolueno nos carbonos orto e meta
tenha se substituído por um grupo isopropil e secpropil nessas duas posições, escreva a formula bastão do
composto formado
 GABARITO

Exercícios de aula

1. d
2. e
3. c
4. a
5. b

Exercícios de casa

1. e
2. a
3. d
4. e
5. c
6. a
7. e

Questão Contexto

Quí.