COLÉGIO EQUIPE DE JUIZ DE FORA

Questão 01 - (UEA AM)

Em uma cadeia carbônica, um átomo de carbono é considerado quaternário quando
está ligado diretamente a quatro

a) funções orgânicas diferentes.

b) outros átomos de carbono.
c) átomos de hidrogênio.
d) pares de elétrons.
e) íons positivos.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 2

Considere o álcool isopropílico, cuja fórmula estrutural está representada a seguir.
Esse composto é empregado em muitos produtos utilizados para a limpeza de
equipamentos eletrônicos, como telas de TV, monitores e celulares.

Questão 02 - (UEA AM)

A cadeia carbônica do álcool isopropílico é

a) aberta, homogênea e saturada.

b) aberta, homogênea e insaturada.
c) aberta, heterogênea e saturada.
d) fechada, homogênea e saturada.
e) fechada, heterogênea e insaturada.

Questão 03 - (UECE)
Nos compostos orgânicos, os átomos de carbono se ligam entre si ou com outros
átomos e formam as cadeias carbônicas, que podem ser: abertas, fechadas ou
mistas; normais ou ramificadas; saturadas ou insaturadas; homogêneas ou
heterogêneas. O composto 3,7-dimetil-2,6-octadienal, conhecido como citral, usado
na indústria alimentícia e para fortalecer o óleo de limão, possui a seguinte fórmula
molecular: C9H15COH.
A classificação correta da sua cadeia carbônica é

a) aberta, insaturada, heterogênea e ramificada.

b) mista, saturada, heterogênea e normal.
c) aberta, insaturada, homogênea e ramificada.
d) aberta, saturada, homogênea e ramificada.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 4

O gluconato de cálcio (massa molar = 430 g/mol) é um medicamento destinado
principalmente ao tratamento da deficiência de cálcio. Na forma de solução
injetável 10%, ou seja, 100 mg/mL, este medicamento é destinado ao tratamento da
hipocalcemia aguda.
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(www.medicinanet.com.br. Adaptado.)

(www.hospitalardistribuidora.com.br)

OH OH

O
HO

OH OH O
Ca2+
OH OH

O
HO

OH OH O

gluconato de cálcio

Questão 04 - (UNESP SP)

O número total de átomos de hidrogênio presentes na estrutura do gluconato de
cálcio é

a) 14.
b) 20.
c) 16.
d) 10.
e) 22.

Questão 05 - (UEPG PR)

Sobre a molécula do geraniol, assinale o que for correto.

01. Apresenta cadeia acíclica.

02. Apresenta cadeia saturada.
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04. Apresenta cadeia ramificada.

08. Apresenta cadeia heterogênea.

Questão 06 - (UFRGS RS)

A geosmina é a substância responsável pelo cheiro de chuva que vem do solo
quando começa a chover. Ela pode ser detectada em concentrações muito baixas e
possibilita aos camelos encontrarem água no deserto.
A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geosmina, e a última etapa da sua
biossíntese é mostrada abaixo.

Considere as seguintes informações, a respeito da 8,10-dimetil-1-octalina e da

geosmina.

I. A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto alifático insaturado.

II. A geosmina é um heterociclo saturado.
III. Cada um dos compostos apresenta dois carbonos quaternários.

Quais estão corretas?

a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.

Questão 07 - (UEM PR)

Considerando que a distância entre os carbonos nas ligações simples carbono-
carbono em hidrocarbonetos saturados é 0,154 nm; que a distância entre os
carbonos nas ligações duplas carbono-carbono não conjugadas é 0,134 nm, e que a
distância entre os carbonos nas ligações triplas não conjugadas é 0,120 nm, assinale
a(s) alternativa(s) correta(s).

01. O comprimento das ligações entre dois átomos de carbono vizinhos na

molécula de benzeno é maior que 0,134 nm e menor que 0,154 nm.
02. Na molécula de benzeno, o comprimento das ligações C-C é 0,154 nm e o
comprimento das ligações C=C é 0,134 nm.
04. Na molécula de 1,4-pentadieno, o comprimento das ligações C-C é,
aproximadamente, 0,154 nm e o comprimento das ligações C=C é 0,134 nm.
08. Na molécula de 1,3-butadieno, o comprimento de todas as ligações entre
carbonos vizinhos é menor que 0,134 nm.
16. No diamante, a distância entre átomos de carbono ligados entre si é de 0,154
nm.
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Questão 08 - (UFJF MG)

O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante
atento aos casos de doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio
derivado da testosterona muito utilizado pela indústria farmacêutica para a
produção de derivados de esteróides anabólitos.
Quantos carbonos terciários com hibridação sp3 possui esse hormônio na sua
estrutura molecular?

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

Questão 09 - (UNCISAL)
Um grupo de cientistas americanos descobriu uma molécula que representa a
primeira nova classe de antibióticos introduzida desde 1987. Batizada de
teixobactina, a nova substância apresenta uma estrutura complexa e é produzida por
uma bactéria encontrada no solo. Baseado nos testes feitos com a substância em
laboratório, estima-se que pode levar 30 anos até que as bactérias desenvolvam
resistência à droga.
Folha de São Paulo. Disponível em: <http://www1.folha.uol.com.br/
equilibrioesaude/2015/01/1572025-pela-1-vez-desde-87-grupo-descobre-
nova-classe-de-antibioticos.shtml>. Acesso em: 10 dez. 2015 (adaptado).

A figura apresenta a estrutura da teixobactina.

Que funções orgânicas são apresentadas na parte selecionada da teixobactina?

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a) Amida e éster.
b) Amina e éster.
c) Amida e álcool.
d) Amina e cetona.
e) Amida e ácido carboxílico.

Questão 10 - (UNICAMP SP)

Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e tem-se observado
um número cada vez maior de pessoas portando tatuagens que remetem ao
conhecimento químico. As figuras a seguir mostram duas tatuagens muito
parecidas, com as correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas abaixo.

NH 2
HO

HO
NH2
HO OH

As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois

a) compostos que são isômeros entre si.

b) modos de representar o mesmo composto.
c) compostos que não são isômeros.
d) compostos que diferem nas posições das ligações duplas.

Questão 11 - (UniCESUMAR SP)

O ecstasy (MDMA) é uma droga artificial ilegal que tem se popularizado nas casas
noturnas em todo mundo. A ação da droga no cérebro se dá pela supressão do
sistema de reabsorção da dopamina e da serotonina.

H
O N

Sobre a estrutura do MDMA foram feitas as seguintes afirmações:

I. Apresenta fórmula molecular C11H15NO2.

II. Apresenta apenas um carbono quiral.
III. Pertence às funções amina e éster.
IV. Apresenta caráter ácido em solução aquosa.
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Estão corretas apenas as afirmações

a) I e II.
b) III e IV.
c) II e III.
d) I e IV.
e) II e IV.

Questão 12 - (Fac. Cultura Inglesa SP)

Um dos constituintes químicos do caféé a cafeína, uma substância muito conhecida
por seu efeito estimulante. É muito solúvel em água quente, não tem cheiro e
apresenta sabor amargo. Sua fórmula estrutural está representada a seguir.

CH 3

N N O

N
N CH 3
H 3C
O

Com base na fórmula estrutural, é correto afirmar que a cafeína é

a) uma substância saturada.

b) constituída por C, H, O e N.
c) classificada como uma cetona.
d) formada por ligações iônicas e covalentes.
e) uma substância que possui 9 átomos de carbono.

Questão 13 - (FCM PB)

O gengibre é uma raiz tuberosa que apresenta diferentes ações terapêuticas:
bactericida, desintoxicante e ainda melhora o desempenho do sistema digestivo,
respiratório e circulatório. A gingerona, estrutura abaixo, é umas das substâncias
orgânicas que podem ser extraídas do gengibre.

HO

Sobre a molécula acima, são feitas as afirmações.

I. Apresenta anel aromático e heteroátomo.

II. O carbono carbonílico apresenta número de oxidação igual a +2.
III. Apresenta as funções orgânicas éter, álcool e cetona.
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É correto o que se afirma:

a) apenas em II e III.
b) apenas em I e II.
c) apenas em I e III.
d) em I, II e III.
e) apenas em III.

Questão 14 - (Mackenzie SP)

Um professor solicitou aos alunos que escrevessem uma sequência de compostos
orgânicos, que contivesse, respectivamente, um álcool, um éster, uma cetona e um
aldeído. A sequência correta está representada em

a) H3C–OH, H3C–O–CH3, H3C–CH2–COO–CH3, H3C–CHO.

b) OH, H3C–CH2–COO–CH2–CH3, H3C–CO–CH3, H3C–CHO.

c) H3C–CHO, H3C–CO–CH3, HCOOH, H3C–OH.

d) H3C–CHO, H3C–COO–CH3, H3C–CO–NH2, H3C–CH2–COO–CH3.

e) CH2–OH, H3C–COO–CH3, H3C–CO–CH3, H3C–CHO.

Questão 15 - (UECE)
Existem compostos orgânicos oxigenados que são naturais e estão presentes em
processos metabólicos importantes, tais como o açúcar, a glicerina, o colesterol e o
amido. Existem também compostos orgânicos presentes em produtos utilizados no
cotidiano, como perfumes, plásticos, combustíveis, essências, entre outros. Esses
compostos possuem grande importância econômica, pois participam de muitas
reações realizadas em indústrias para a produção de diversos materiais. Assinale a
opção que corresponde somente a compostos orgânicos oxigenados.

a) Formol, vitamina C, benzoato de etila.

b) Anilina, vinagre, adrenalina.
c) Naftaleno, éter etílico, ureia.
d) Propanol, clorofórmio, creolina.

Questão 16 - (UEFS BA)

O

OH

O O

Varfarina
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A varfarina, representada pela estrutura química, é utilizada como anticoagulante e,

como todo medicamento tem efeitos colaterais e seu uso deve ter acompanhamento
médico.
Considerando-se a estrutura química da varfarina e com base nos conhecimentos
sobre as propriedades dos compostos orgânicos, é correto afirmar:

a) Os anéis condensados na varfarina são constituídos por átomos de carbono com

orbitais híbridos sp.
b) A quantidade de átomos de carbono e de hidrogênio na estrutura representada
são iguais.
c) O grupo funcional das cetonas está presente na estrutura química da varfarina.
d) O grupo –OH, presente na estrutura da varfarina, indica que a substância
química tem caráter básico.
e) A ação anticoagulante do fármaco está associada ao grupo funcional da classe
dos fenóis presente na estrutura.

Questão 17 - (UEA AM) O óleo diesel, principal combustível utilizado nas

pequenas e médias embarcações de transporte fluvial, é derivado do petróleo e
constituído basicamente por hidrocarbonetos. Na combustão completa de 1 mol de
moléculas de um hidrocarboneto, alcano com 16 átomos de carbono, são
produzidos

a) 18 mol de moléculas de H2O.

b) 19 mol de moléculas de H2O.
c) 17 mol de moléculas de H2O.
d) 16 mol de moléculas de H2O.
e) 15 mol de moléculas de H2O.

Questão 18 - (UEL PR)

A gasolina é uma mistura de vários compostos. Sua qualidade é medida em octanas,
que definem sua capacidade de ser comprimida com o ar, sem detonar, apenas em
contato com uma faísca elétrica produzida pelas velas existentes nos motores de
veículos. Sabe-se que o heptano apresenta octanagem 0 (zero) e o 2,2,4-
trimetilpentano (isoctano) tem octanagem 100. Assim, uma gasolina com
octanagem 80 é como se fosse uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano.

Com base nos dados apresentados e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos,

responda aos itens a seguir.

a) Quais são as fórmulas estruturais simplificadas dos compostos orgânicos

citados?
b) Escreva a equação química balanceada da reação de combustão completa de
cada um dos hidrocarbonetos usados.

Questão 19 - (UEM PR)

Assumindo-se que, em uma molécula orgânica, cada átomo de carbono tem
probabilidade igual a 99 % de ser do isótopo 12C e 1 % de ser do isótopo 13C,
assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
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Dados: (0,99)5 0,951

(0,99)25 0,778
(0,99)500,605

01. A probabilidade de os três átomos de carbono na molécula de ciclopropano

serem de mesmo isótopo é de (0,01)3 + (0,99)3.
02. Se uma molécula de n-butano é constituída de dois átomos de 13C e de dois
átomos de 12C, a probabilidade de haver dois átomos adjacentes de 13Cé igual à
probabilidade de haver dois átomos de 13C separados por mais de uma ligação.
04. A probabilidade de uma molécula orgânica contendo 100 átomos de carbono
apresentar, pelo menos, um átomo de 13Cé de 100%.
08. A molécula de cicloexano apresenta maior probabilidade de apresentar dois
átomos de 13C adjacentes quando comparada à molécula de n-hexano.
16. Uma molécula de 2,3,4,5-tetrametil-hexano apresenta 70 % de probabilidade de
conter somente isótopos 12C em sua estrutura.

Questão 20 - (PUC RJ)

Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano.

I. Possui cadeia carbônica normal.

II. Possui fórmula molecular C6H14.
III. É um hidrocarboneto insaturado.
IV. Possui três átomos de carbono primários.

É correto o que se afirma somente em:

a) I e II
b) I e III
c) I e IV
d) II e III
e) II e IV

TEXTO: 3 - Comum à questão: 21

Considere o isooctano, um dos principais componentes da gasolina, cuja fórmula
estrutural é:

Questão 21 - (UEA AM)

O nome sistemático IUPAC do isooctano é

a) n–octano.
b) 2–etil–3–metilpentano.
c) 2,2,4–trimetilpentano.
d) 2,2–dimetilhexano.
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e) 2,2,3–trietilbutano.

Questão 22 - (PUC RS)

Analise o texto e a fórmula apresentados a seguir.

De acordo com a notícia apresentada na Revista Ciência Hoje (n. 294, v. 49, p. 18, 2012), Graham Richards, da
Universidade de Oxford (Reino Unido), sugeriu aos colegas químicos uma forma de divulgar essa disciplina
nos Jogos Olímpicos de 2012, em Londres. Propôs uma molécula cujo formato é semelhante ao símbolo das
Olimpíadas, com cinco anéis entrelaçados, representando a união dos continentes. A ideia foi aprovada e
concretizou-se por meio dos químicos Anis Mistry e David Fox, da Universidade de Warwick (Reino Unido).
Assim, o olympicene ou olimpiceno (em português), que é um pó que muda de cor com a incidência de luz, tem
a seguinte estrutura:

A respeito do olimpiceno, é correto afirmar que

a) é um composto aromático de fórmula C19H11.

b) produz, por combustão completa, 19 mols de CO2 e 6 mols de H2O por mol do
composto.
c) é altamente solúvel em água devido à baixa polaridade de suas moléculas.
d) tem propriedades similares às da acetona e às do álcool etílico, que pertencem à
mesma função química que esse composto.
e) não é uma substância orgânica, por ser um composto sintetizado em
laboratório, e não um composto natural.

Questão 23 - (Unicastelo SP)

A fórmula estrutural do estireno, monômero que origina o poliestireno é:

Logo, a fórmula molecular desse monômero é

a) C8H8.
b) C8H10.
c) C6H8.
d) C6H6.
e) C8H9.

Questão 24 - (UNITAU SP)

O ácido 2-oxopropanoico, também conhecido como ácido pirúvico, é um
importante intermediário metabólico das células. Esse ácido é comercializado com
pureza de 98%, cuja densidade é 1,265g/cm3 a 25 ºC e massa molar de 88,06 g/mol.
Assim, em relação ao ácido pirúvico e à sua concentração em solução, assinale a
alternativa CORRETA.
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a) Ele possui as funções ácido carboxílico (no carbono 2) e cetona; a concentração

é1239,7 M.
b) Ele possui as funções cetona (no carbono 2) e ácido carboxílico; a concentração
é14,08 M.
c) Ele possui as funções aldeído (no carbono 2) e ácido carboxílico; a
concentração é88,06 M.
d) Ele possui as funções aldeído (no carbono 2) e ácido carboxílico; a
concentração é1239,7 M.
e) Ele possui dois grupos de carboxílicos; a concentração é14,08 M.

TEXTO: 4 - Comum à questão: 25

O outro

Ele me olhou como se estivesse descobrindo o mundo. Me olhou e reolhou em

fração de segundo. Só vi isso porque estava olhando-o na mesma sintonia. A
singularização do olhar. Tentei disfarçar virando o pescoço para a direita e para a
esquerda, como se estivesse fazendo um exercício, e numa dessas viradas olhei
rapidamente para ele no volante. Ele me olhava e volveu rapidamente os olhos,
fingindo estar tirando um cisco da camisa. Era um ser de meia idade, os cabelos
com alguns fios grisalhos, postura de gente séria, camisa branca, um cidadão
comum que jamais flertaria com outra pessoa no trânsito. E assim, enquanto o
semáforo estava no vermelho para nós, ficou esse jogo de olhares que não queriam
se fixar, mas observar o outro espécime que nada tinha de diferente e ao mesmo
tempo tinha tudo de diferente. Ele era o outro e isso era tudo. É como se, na
igualdade de milhares de humanos, de repente, o ser se redescobrisse num outro
espécime. Quando o semáforo ficou verde, nós nos olhamos e acionamos os
motores.
(GONÇALVES, Aguinaldo. Das estampas.
São Paulo: Nankin, 2013. p. 130.)

Questão 25 - (PUC GO)

Analise o trecho extraído do texto: “Era um ser de meia idade, os cabelos com
alguns fios grisalhos, postura de gente séria, camisa branca, um cidadão comum
que jamais flertaria com outra pessoa no trânsito”. Aos cabelos grisalhos podem
estar associados respeito, sabedoria ou desleixo. O fato é que muita gente recorre a
diversos artifícios para cobri-los. Um deles é utilizar chá preparado com pétalas de
hibisco e calêndula. O hibisco tem uma composição que contempla várias espécies
químicas, como por exemplo glicídeos – como mucilagens e pectina –, proteínas,
cálcio, ferro e fósforo, ácido ascórbico, ácido cítrico, ácido glicólico, ácido málico,
ácido oxálico, ácido tartárico, ácido hibíscico e a lactona do ácido hidroxicítrico,
compostos fenólicos, antocianidinas.

Sobre as espécies químicas citadas, assinale a única alternativa correta:

a) Entre os ácidos citados, está o ácido oxálico, de fórmula HOOCCOOH,

composto saturado que apresenta duas carboxilas.
b) Cálcio, ferro e fósforo são metais representativos, situados respectivamente no
quarto, quarto e terceiro períodos da tabela periódica.
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c) Uma lactona é uma amida cíclica formada a partir da reação de um grupo

carboxila com uma hidroxila proveniente de álcool.
d) Os grupos –COOH e –COO– formam um par ácido-base conjugado de Lewis.
Quanto mais forte for o ácido, mais fraca será a base conjugada de Lewis.

TEXTO: 5 - Comuns às questões: 26, 27 O óleo da amêndoa da andiroba, árvore

de grande porte encontrada na região da Floresta Amazônica, tem aplicações
medicinais como antisséptico, cicatrizante e anti-inflamatório. Um dos principais
constituintes desse óleo é a oleína, cuja estrutura química está representada a seguir.

OH

oleína

Questão 26 - (UEA AM) O número de átomos de carbono na estrutura da oleína é

igual a

a) 16.
b) 18.
c) 19.
d) 20.
e) 17.

Questão 27 - (UEA AM) Na estrutura da oleína são encontrados grupos funcionais

característicos da função orgânica

a) ácido carboxílico.
b) álcool.
c) cetona.
d) aldeído.
e) éster.

Questão 28 - (PUC MG)

O paclitaxel (nome comercial Taxol®) é um produto natural que pode ser extraído
da casca do teixo, árvore/arbusto de pequeno porte. Esse composto é empregado no
tratamento de diferentes tipos de câncer como, por exemplo, o de mama e de
ovário. A estrutura do paclitaxel está apresentada abaixo:
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É uma função orgânica presente na estrutura desse composto, EXCETO:

a) Amida
b) Ester
c) Cetona
d) Aldeído

Questão 29 - (UDESC SC)

Assinale a alternativa que corresponde à nomenclatura correta, segundo a IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry), para o composto cuja
estrutura está representada abaixo.

a) 4-metil-2-acetil-octano
b) 5,7-dimetil-8-nonanona
c) 3,5-dimetil-2-nonanona
d) 3-metil-5-butil-2-hexanona
e) 4-metil-2-butil-5-hexanona

Questão 30 - (UCS RS)

A planta Vanilla planifolia, conhecida popularmente como baunilha, produz um
fruto na forma de uma vagem alongada que contém sementes das quais se extrai a
vanilina, cuja estrutura química está representada abaixo. Essa substância é muito
utilizada na culinária como aromatizante de doces e bebidas.

H O

OCH 3

OH

As funções orgânicas presentes na estrutura química da vanilina são

a) fenol, éter e aldeído.

b) álcool, cetona e éster.
c) éster, fenol e cetona.
d) éter, fenol e cetona.
e) aldeído, fenol e álcool.

Questão 31 - (UEM PR)

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Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de compostos orgânicos e de suas

características.

01. A molécula ciclo-hexano apresenta cadeia acíclica, insaturada e contém um

carbono quaternário.
02. Um composto orgânico com fórmula molecular C4H10O pode ser um aldeído
ou uma cetona.
04. Durante o processo de fermentação alcoólica, realizada por bactérias e por
fungos, o ácido pirúvico é transformado em etanol e gás carbônico através de
uma reação de oxirredução.
08. O carbono encontrado na biomassa dos seres autótrofos é restituído para o
ambiente na forma de CO2.
16. A cocaína é um alcaloide (C17H21NO4) extraído da folha da coca, que é um
vegetal pertencente ao grupo das Angiospermas, uma vez que apresenta flores e
frutos.

Questão 32 - (Unioeste PR)

A ozonólise foi uma reação utilizada por muito tempo para localizar a posição de
uma ligação dupla em uma molécula insaturada. Os produtos da reação são
compostos carbonilados, que podem ser facilmente identificados. Abaixo, tem-se a
representação de uma reação de ozonólise de um alceno.

O
1) O3

2) Zn, H2O +
O

Ao observamos os produtos da reação, podemos identificá-los respectivamente

como

a) pentan-4-ona e butan-1-ona.
b) pentan-2-ona e butan-1-ona.
c) pentan-4-ona e butanal.
d) pentan-2-ona e butanal.
e) pentan-2-ona e butanol.

TEXTO: 6 - Comum à questão: 33

N
HN

Cl N

cloroquina
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A artemisinina e a cloroquina são princípios ativos de medicamentos empregados

no tratamento da malária, uma doença infecciosa que aflige milhões de pessoas nas
zonas tropicais e subtropicais do mundo.

Questão 33 - (Unicastelo SP) A ação medicamentosa da artemisinina deve-se à

presença da ponte de átomos de oxigênio em sua molécula. Uma substância
orgânica caracterizada pela presença desse grupo funcional é classificada como um

a) anidrido.
b) peróxido.
c) dióxido.
d) poliol.
e) enol.

Questão 34 - (Mackenzie SP)

Observe as representações a seguir:

As estruturas A, B, C, D e E, representadas anteriormente, correspondem a cinco

compostos orgânicos oxigenados que pertencem, respectivamente, às funções
orgânicas:

a) álcool, éter, éster, cetona e aldeído.

b) aldeído, cetona, ácido carboxílico, álcool e éster.
c) álcool, cetona, éster, éter e ácido carboxílico.
d) aldeído, éter, éster, cetona e ácido carboxílico.
e) álcool, éster, éter, cetona e aldeído.

Questão 35 - (UEM PR)

Identifique o que for correto sobre os ácidos carboxílicos e seus derivados.

01. Propanoato de etila, cloreto de propanoíla, anidrido acético e propanamida são

exemplos de derivados de ácidos carboxílicos.
02. Na hidrólise de uma amida em meio ácido ou básico, os produtos obtidos são
os mesmos.
04. O ácido propanoico pode ser obtido através da oxidação do propan-1-ol com
solução ácida de dicromato de potássio.
08. O cloreto de etanoíla pode substituir o ácido acético na síntese de um éster,
com a vantagem de ser mais reativo.
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16. A reação do acetato de etila com o brometo de metilmagnésio leva à formação

do 2-metil-propan-2-ol.

Questão 36 - (UEM PR)

Analisando as estruturas dos compostos orgânicos a seguir, assinale a(s)
alternativa(s) que apresenta(m) classificações corretas em relação às suas
características.

A)

B)

C)

D) O

E) OH

01. Quanto ao número de ramificações, em A são 2, em B é 1 e em C é 1.

02. Quanto ao tipo de cadeia carbônica, em B é insaturada, em C é saturada e em D
é insaturada.
04. Quanto ao tipo de função, C é um hidrocarboneto, D é um éster e E é um ácido
carboxílico.
08. Quanto ao tipo de hidrocarboneto, A é um alcano, B é um alceno e C é um
aromático.
16. Quanto à nomenclatura, C é o pentil-benzeno, D é o butóxi-butano e E é o
octanol.

Questão 37 - (UESB BA)

O

P
O
F

Sarin
A utilização de armas químicas voltou ao noticiário recentemente devido a
acusações de que a Síria utilizou o Sarin, líquido incolor, inodoro, corrosivo e
extremamente tóxico, representado pela estrutura química, em um ataque que
aumentou a tensão entre esse país e o Ocidente. Em 1993, um acordo que proíbe
emprego e estocagem de armas tóxicas foi assinado na Convenção de Armas
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Químicas, por 189 países, e o grupo que atua para garantir esse acordo ganhou o
Prêmio Nobel da Paz de 2013.

Com base nessas informações, na estrutura química do Sarin e nas propriedades das
substâncias químicas, é correto afirmar:

01. A fórmula molecular da substância representada é C3H9PO2F.

02. O grupo funcional dos éteres está presente na estrutura química do Sarin.
03. A estrutura trigonal plana formada pelo fósforo e seus ligantes está associada à
toxidez do Sarin.
04. Os átomos de carbono da estrutura utilizam orbitais híbridos sp3 e formam
quatro ligações covalente simples.
05. Os átomos de flúor e oxigênio utilizam todos os elétrons do nível de valência
nas ligações representadas na estrutura química do Sarin.

Questão 38 - (UNIC MT)

A sacarina, substância utilizada como adoçante artificial, foi descoberta, em 1878,
pelos químicos Remsen e Fahlberg, na Universidade John Hopkins, em Baltimore,
Estados Unidos.

A partir da análise da estrutura molecular desse composto, é correto afirmar:

01. É componente do sistema bifásico formado quando dissolvido em água.

02. Tem comportamento básico quando em solução aquosa.
03. Possui os grupos funcionais das aminas e cetonas.
04. Tem 6e– deslocalizados no núcleo benzênico.
05. Apresenta sete hidrogênios por mol.

Questão 39 - (UNIC MT)

O composto representado é o diazepan, um sedativo que diminui a capacidade de
concentração.

Em relação a esse composto, é correto afirmar:

01. É uma amina secundária.

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02. Pertence à classe das cetonas.

03. Apresenta carbono quaternário.
04. Possui cadeia acíclica e saturada.
05. Apresenta carbono com hibridação sp3 e sp2.

Questão 40 - (Unioeste PR)

O ácido hipúrico, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, é um
bioindicador da exposição do trabalhador ao tolueno - um solvente aromático muito
utilizado em tintas e colas. A biossíntese do ácido hipúrico no organismo ocorre
pela reação do tolueno com o aminoácido glicina e, no laboratório, ele pode ser
obtido pela reação do cloreto de benzoíla com a glicina em meio alcalino.

OH
N
H
O

Na estrutura do ácido hipúrico, além do grupo ácido carboxílico, pode-se identificar

a função oxigenada

a) cetona.
b) amida.
c) amina.
d) aldeído.
e) álcool.

Questão 41 - (UNIUBE MG)

As substâncias orgânicas apresentam propriedades químicas diferentes em função
do arranjo estrutural diferente de seus átomos, ou seja, da diferença de suas
fórmulas estruturais. Dessa maneira, o reconhecimento da função orgânica, a
fórmula estrutural e a relação com a sua nomenclatura são muito importantes para a
compreensão das propriedades dos compostos. A seguir, estão representadas as
estruturas químicas de algumas substâncias muito comuns em nosso cotidiano e
seus nomes:

Relacionando a coluna da direita (fórmulas estruturais) com a da esquerda (nome

das substâncias), a sequência numérica CORRETA é:
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a) III, V, IV, II, I e VI

b) III, IV, V, II, I e VI
c) VI, V, III, I, II e IV
d) III, II, VI, IV, V e I
e) II, V, VI, IV, I e III

GABARITO:
1) Gab: B

2) Gab: A

3) Gab: C

4) Gab: E

5) Gab: 05

6) Gab: A

7) Gab: 21

8) Gab: D

9) Gab: A

10) Gab: B

11) Gab: A

12) Gab: B

13) Gab: B

14) Gab: E

15) Gab: A

16) Gab: C

17) Gab: C

18) Gab:
a) CH3–CH2– CH2– CH2– CH2– CH2– CH3 e
CH 3 CH 3

CH 3 C CH 2 CH CH 3

CH 3
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b) C7H16 + 11O2 7CO2 + 8H2O

2C8H18 + 25O2 16CO2 + 18H2O

19) Gab: 11

20) Gab: E

21) Gab: C

22) Gab: B

23) Gab: A

24) Gab: B

25) Gab: A

26) Gab: B

27) Gab: A

28) Gab: D

29) Gab: C

30) Gab: A

31) Gab: 28

32) Gab: D

33) Gab: B

34) Gab: D

35) Gab: 29

36) Gab: 25

37) Gab: 04

38) Gab: 04

39) Gab: 05

40) Gab: B

41) Gab: A