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Universidad de la serena

Facultad de ciencias

Departamento de QuÃ-mica

SÃ-ntesis de unaAmida:

La Acetanilida.

Contenido Páginas

Historia de la Acetanilida. 1

Introducción.. 2

Reacciones involucradas en la SÃ-ntesis de la Acetanilida. 3

SÃ-ntesis de una Amida: La Acetanilida.... 4

Mecanismo de la Reacción 5

CaracterÃ-sticas de los reactivos participantes 6

Cálculos y Resultados.. 11

Anexo.. 13

Conclusión y Discusión..... 14

BibliografÃ-a. 15

HISTORIA DE LA ACETANILIDA

En el siglo XVII se habÃ-an conocido las propiedades antipiréticas de la quinina, presente en la corteza de
cincona del Perú. Sin embargo, las dificultades de su empleo fueron mucho mayores que las del ácido
salicÃ-lico, debido a sus múltiples efectos laterales y a las dificultades de su sÃ-ntesis, añadidas a las
limitaciones de su suministro y a la imposibilidad de trasplante del árbol a otras regiones. Otro remedio
más reciente fue la antipirina), descubierta por Ludwig Knorr en 1833, quien cedió sus derechos a la casa
Hoechst. Y, en 1886, dos médicos alsacianos Kahn y Hepp prescribieron una fórmula con naftaleno para
el tratamiento de los parásitos intestinales. La sustancia elaborada en la farmacia falló completamente en su
intento de combatir los parásitos, pero tuvo gran éxito en la reducción de la fiebre de los pacientes. Al
repetir la prescripción, la sustancia preparada cumplió con sus fines de eliminación de los parásitos, si
bien la temperatura de los pacientes permaneció inalterada. Un análisis más minucioso de lo sucedido
reveló el error de que la sustancia inicial, administrada por primera vez al hombre, se trataba de la
acetanilida, un derivado del alquitrán de hulla empleado en la industria de los colorantes. En aquella
época, finales del siglo XIX, la quinina y el ácido salicÃ-lico eran profusamente utilizados como
antipiréticos. La acetanilida, en manos de Kalle & Company, de Wiesbaden, recibió el nombre comercial
de antifebrina, bajo cuya denominación, y no por su nombre genérico o quÃ-mico, se llevó a cabo la
difusión comercial. La antifebrina fue uno de los primeros medicamentos prescritos bajo una denominación

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comercial, y se uso muchos años como antipirético y analgésico, sin embargo, su uso se abandono,
dado que su metabolito, la anilina, resultaba muy toxico, sustituyéndose por p−etoxiacetanilida, conocida
como fenacetina cuya actividad es similar pero su toxicidad es mucho menor, aunque sigue siendo de cierta
consideración, por lo que, hoy en dÃ-a, su uso esta prácticamente abandonado.

INTRODUCCION

La Acetanilida también conocida como N − fenilacetamida, es un producto derivado del ácido acético
y de la anilina, y su formula molecular corresponde a:

C6 H5 NH (COCH3)

Se prepara fácilmente, con buen rendimiento, hirviendo fenilamina o anilina a reflujo con una disolución de
ácido acético durante cuatro horas. Es el producto de la acetilación de la anilina. También se obtiene
calentando este compuesto con cloruro de acetilo o con anhÃ-drido acético. La acetanilida es un sólido
blanco cristalino, casi insoluble en agua frÃ-a, pero muy soluble en agua caliente. Es un compuesto neutro. Si
se trata con ácidos o bases fuertes sufre una reacción de hidrólisis en la que se obtiene anilina. Se utiliza
en medicina como antitérmico, con el nombre de antifebrina. La acetanilida constituye un compuesto muy
útil como intermedio en diversas reacciones de la anilina, sobre todo en aquellas en las que es aconsejable
proteger el grupo amino.

Se usa como acelerador del caucho, inhibidor del peróxido de hidrógeno, estabilizador para ésteres de
celulosa absorbentes, elaboración de productos intermedio alcanfor sintético, productos quÃ-mico
farmacéuticos, colorante, precursor en la elaboración de la penicilina, medicina (antisépticos).

Reacciones involucradas en la sÃ-ntesis de la Acetanilida

1. Reacción de formación de la anilina:

1) Sn, HCl NH2

NO2 2) OH

Nitrobenceno Anilina

2. Reacción de formación del AnhÃ-drido Acético:

3. Reacción de formación de la Acetanilida:

SÃNTESIS DE UNA AMIDA: ACETANILIDA

PROCEDIMIENTO:

En un matraz erlenmeyer de 125 mL colocar 5 mL de anilina (Nota1), adicionar 100 mL de agua destilada
seguidos de 5 mL de ácido clorhÃ-drico (Nota 2) (bajo campana).. agitar hasta completa disolución.
Antes de continuar es necesario asegurarse que la disolución acuosa ácida sea transparente e incolora. Si
presenta alguna coloración adicionar carbón decolorante y filtrar. Repetir cuantas veces sea necesario. Si se
inicia la practica con una solución coloreada, las impurezas se traspasan al producto y resultan bastantes
difÃ-cil de eliminar.

Preparar una disolución de 7.5 gramos de acetato de sodio trihidratado con 25 mL de agua destilada.

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Traspasar las disolución ácida de anilina a un matraz erlenmeyer de 500 mL, adicionar 6 mL de
anhÃ-drido acético (Nota 3) agitar y agregar de una sola vez la disolución de acetato de sodio (Nota 4)
agitar vigorosamente la disolución resultante. Separar el producto sólido formado mediante filtración al
vació dejar al aire algunos minutos.

Recristalizar el producto bruto en la mÃ-nima cantidad de agua caliente o una mezcla de metanol−agua.
Determinar el punto de fusión 113−115 º C.

Nota 1: A partir de la acetilación de este reactivo se sintetiza la Acetanilida.

Nota 2: La reacción se lleva a cabo en solución acuosa, como la Anilina es insoluble en agua se ocupa el
Acido ClorhÃ-drico para solubilizarla (se ocupa como solvente); producto de esta solubilización se forma
una sal llamada Cloruro de Anilinio.

Nota 3: El AnhÃ-drido Acético es el mejor grupo acetilante, este reactivo se puede reemplazar por haluros
de ácidos, sin embargo la reacción producida es más lenta, es por esta razón que utilizamos el reactivo
mencionado.

Nota 4: El Acetato de sodio trihidratado le devuelve el poder nucleófilico a la anilina, esto se logra,
transformando al cloruro de anilinio en anilina nuevamente (el acetato de sodio es transformado en acido
acético), y asÃ- de esta forma el anhÃ-drido acético puede atacar a la anilina., dando comienzo recién
a la sÃ-ntesis para la obtención de la acetanilida.

MECANISMO DE LA REACCION

Las reacciones de compuestos orgánicos son generalmente lentas, si se comparan con las reacciones
iónicas, ya que implican ruptura de enlaces covalentes. Dichas reacciones se realizan frecuentemente
calentando a reflujo la mezcla de reacción.

C6H5−NH2 + H+Cl− C6H5−NH3+

Anilina ion anilina

C6H5−NH3+ + CH3COONa C6H5−NH2 + CH3COOH

C6H5−NH2 + CH3COOCOCH3 C6H5−NH2COCH3 +CH3COO −

C6H5−NHCOCH3 + CH3COOH

Acetanilida

CaracterÃ-sticas de los reactivos participantes.

Anilina

Tabla Nº 1 Efectos producidos por la Anilina.

Anilina
Por a) Ingestión accidental: Labios o
exposición uñas azulados, piel azulada, dolor de

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aguda cabeza, vértigo, dificultad
respiratoria, convulsiones, incremento
de la frecuencia cardÃ-aca, vómitos,
debilidad, pérdida del conocimiento.
b Piel (Contacto y absorción):
PUEDE ABSORBERSE!
c Ojos: Enrojecimiento, dolor

ESTADO FISICO; ASPECTO


LÃ-quido aceitoso, incoloro, de olor caracterÃ-stico que vira a marrón por exposición al
aire o a la luz.

PELIGROS QUIMICOS
La sustancia se descompone al calentarla intensamente a temperaturas por encima de 190°C
o al arder, produciendo humos tóxicos y corrosivos de amonÃ-aco, óxidos de nitrógeno y
vapores inflamables. La sustancia es una base débil. Reacciona vigorosamente con
oxidantes fuertes, ácidos, anhÃ-drido acético, etc, originando peligro de incendio y
explosión.

VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber por inhalación, a través de la piel y por ingestión.

RIESGO DE INHALACION
Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante lentamente una
concentración nociva en el aire, sin embargo, por pulverización es mucho más rápido.

EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION


La sustancia irrita los ojos, puede causar efectos en la sangre, dando lugar a la producción de
metahemoglobina y cianosis. La exposición de la sustancia puede producir lesiones
cerebrales y alteraciones del riñón.

EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA


La sustancia puede afectar al hÃ-gado, al riñón y al bazo. Esta sustancia es probablemente
carcinógena para los seres humanos.
Punto de ebullición: 184°C
Punto de fusión: −6°C
Densidad relativa : 1.02 g/ml

Punto de inflamación: 70°C


Temperatura de autoignición: 615°C

Acido ClorhÃ-drico

Tabla Nº 2 Efectos producidos por el Acido ClorhÃ-drico.

Acido ClorhÃ-drico
a) Inhalación: Corrosivo. Sensación
de quemazón, tos, dificultad
respiratoria, jadeo, dolor de garganta.
(SÃ-ntomas no inmediatos)
Por exposición
aguda
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b) Piel (Contacto y absorción):
Corrosivo. Quemaduras cutáneas
graves, dolor.
c) Ojos: Corrosivo. Dolor, visión
borrosa, quemaduras profundas graves.

ESTADO FISICO; ASPECTO


Gas licuado comprimido incoloro, de olor acre.

PELIGROS FISICOS
El gas es más denso que el aire.

PELIGROS QUIMICOS
La disolución en agua es un ácido fuerte, reacciona violentamente con bases y es
corrosiva. Reacciona violentamente con oxidantes formado gas tóxico de cloro. En
contacto con el aire desprende humos corrosivos de cloruro de hidrógeno. Ataca a
muchos metales formando hidrógeno.

VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber por inhalación.

RIESGO DE INHALACION
Al producirse una pérdida de gas se alcanza muy rápidamente una concentración
nociva de éste en el aire.

EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION


Corrosivo. La sustancia es corrosiva de los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La
inhalación de altas concentraciones del gas puede originar edema pulmonar (véanse
Notas). Los efectos pueden aparecer de forma no inmediata.

EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA


La sustancia puede afectar el pulmón, dando lugar a bronquitis crónica. La sustancia
puede causar erosiones dentales.
Punto de ebullición : −85°C
Punto de fusión: −114°C
Solubilidad en agua: 72 g/100 ml a 20°C:

Solubilidad en agua: Elevada

AnhÃ-drido Acético

Tabla Nº 3: Efectos producidos por el AnhÃ-drido Acético.

AnhÃ-drido Acético
a) Ingestión accidental: Quemaduras
en la boca, nauseas , vómito, daño a
tracto digestivo.
b) Inhalación: Irritación del tracto
respiratorio, bronquitis, edema
Por exposición pulmonar.
aguda
5
c) Piel (Contacto y absorción):
Quemaduras, inflamación, daño del
tejido.
d) Ojos: Quemaduras, conjuntivitis,
visión borrosa, destrucción de
córnea.

ESTADO FISICO; ASPECTO


LÃ-quido incoloro, muy móvil, de olor acre.

PELIGROS QUIMICOS
La sustancia se descompone al calentarla intensamente, produciendo humos tóxicos y gases incluyendo
acético. Reacciona violentamente con agua hirviendo, vapor de agua, oxidantes fuertes, alcoholes, aminas,
bases fuertes y muchos otros compuestos. Ataca a muchos metales en presencia de agua. El lÃ-quido es muy
corrosivo, especialmente en presencia de agua o humedad (véanse Notas).

. VIAS DE EXPOSICION

La sustancia se puede absorber por inhalación del vapor.

RIESGO DE INHALACION
Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante rápidamente una concentración
nociva en el aire.

EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION


Lacrimógena. La sustancia es corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La inhalación del
vapor puede originar edema pulmonar (véanse Notas). Los efectos pueden aparecer de forma no inmediata.
Se recomienda vigilancia médica.

EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA


El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis.
Punto de ebullición: 139°C
Punto de fusión: −73°C
Densidad relativa : 1.08 g/ml
Solubilidad en agua: Reacciona

Punto de inflamación: 49°C


Temperatura de autoignición: 316°C

Acetato de Sodio

Tabla Nº 4 Efectos producidos por el Acetato de Sodio

Acetato de sodio
a) Ingestión accidental: No tiene
riesgos
Por exposición b) Inhalación: Dolor de garganta.
aguda
c) Piel (Contacto y absorción):
Enrojecimiento.
d) Ojos: Enrojecimiento.

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ESTADO FISICO; ASPECTO
Polvo cristalino blanco.

PELIGROS FISICOS
Es posible la explosión de polvo si se encuentra mezclada con el aire en forma pulverulenta
o granular.

PELIGROS QUIMICOS
La sustancia se descompone al calentar intensamente por encima de 120°C o en contacto
con ácidos fuertes produciendo ácido acético. La solución en agua es moderadamente
básica.

LIMITES DE EXPOSICION
TLV no establecido.

VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber por inhalación y por ingestión.

EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION


La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.

EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA


Punto de fusión: 324°C
Solubilidad en agua: 47 g/100 ml:

Temperatura de autoignición: 611°C

Acetanilida

Tabla Nº 5: Efectos producidos por La Acetanilida

AnhÃ-drido Acético
a) Ingestión accidental: náuseas,
vómitos, metahemiglobinemia con
cefaleas, arritmias, hipotensión,
dificultades respiratorias, espasmos,
cianosis, alteraciones de la circulación..
Por b) Inhalación: Irritaciones en vÃ-as
exposición respiratorias.
aguda
c) Piel (Contacto y absorción):
Quemaduras, inflamación, daño
del tejido.
d) Ojos: Quemaduras, conjuntivitis,
visión borrosa, destrucción de
córnea.

ESTADO FISICO; ASPECTO


Sólido blanco.

CONTROLES DE LA EXPOSICIÓN DEL MEDIO AMBIENTE:

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cumple con la legislación local vigente sobre protección del medio ambiente. El proveedor de los medios
de protección debe especificar el tipo de protección que debe usarse para la manipulación del producto,
indicando el tipo de material y, cuando proceda, el tiempo de penetración de dicho material, en relación
con la cantidad y la duración de la exposición

MEDIDAS DE HIGIENE PARTICULARES. Quitarse las ropas contaminadas. Lavarse las manos antes de
las pausas y al finalizar el trabajo.

Protección respiratoria:

En caso de formarse polvo, usar equipo respiratorio adecuado.

PROTECCIÓN RESPIRATORIA: En caso de formarse polvo, usar equipo respiratorio adecuado.

PROTECCIÓN DE LAS MANOS: Usar guantes apropiados

DE LOS OJOS: Usar gafas apropiadas.

MEDIDAS DE HIGIENE PARTICULARES: Quitarse las ropas contaminadas. Lavarse las manos antes de
las pausas y al finalizar el trabajo.

Punto de ebullición : 302 ºC


Punto de fusión : 114ºC

Cálculos y Resultados

Según la siguiente reacción calculamos los gramos teóricos necesarios para obtener el porcentaje de
rendimiento de la sÃ-ntesis de la acetanilida:

• Moles de los reactantes:

g. Anilina = 1.02 g/mL x 5mL = 5.1 g de Anilina

Mol de Anilina = 5,1 g = 0,0542 moles de AnhÃ-drido acético.

94 g/mol

g. AnhÃ-drido acético = 1,08 g/mL x 6 mL = 6.5 g de AnhÃ-drido acético.

Mol de AnhÃ-drido acético = 6.5 g = 0,0637 moles de AnhÃ-drido acético.

102 g/mol

• Calculo del reactivo limitante:

1 mol de anilina 1 mol de Acetanilida

0.0542 moles X mol

= 0.0542 moles de acetanilida.

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1 mol de AnhÃ-drido acético 1mol de Acetanilida.

0,0637 moles X mol

= 0,0637moles de Acetanilida

• Por lo tanto el reactivo limitante es la anilina

Gramos teóricos = 0.0542 moles x 135g/mol

= 7.32 gramos Acetanilida

• Cálculo del % Rendimiento:

Gramos obtenidos de ácido Gramos de ácido


acetilsalicÃ-lico acetilsalicÃ-lico teóricos
3.3 7.32
% rendimiento = 3.3 g obtenidos. x 100 = 45.08 %

7.32 g teóricos

• Constante fÃ-sica experimental de la Acetanilida: El punto de fusión experimental de la


Acetanilida fue de: 114 º C

ANEXO

figura nº1: espectro de la acetanilida.

CONCLUSION Y DISCUSION

De este práctico se puede concluir lo siguiente:

En la sÃ-ntesis de la acetanilida podemos concluir que el producto obtenido se encuentra puro ya que su punto
de fusión práctico (114 ºC) corresponde exactamente al punto de fusión teórico 114, según la tabla
vista anteriormente. El porcentaje de rendimiento obtenido en esta sÃ-ntesis fue de un 45.08% , este bajo
rendimiento puede deberse a la pérdida del producto durante el proceso de formación de los cristales o
bien a una pérdida producida en la etapa de recristalización realizada para la purificación de la
acetanilida sintetizada.

Luego, es importante mencionar que el trabajo realizado en esta sÃ-ntesis fue de gran calidad ya que el
producto obtenido, cristales de acetanilida, poseen un alto grado de pureza, lo que queda demostrado con su
punto de fusión. También es importante mencionar que estos tenÃ-an una estructura bien definida, muy
parecido a las agujas, no poseÃ-an coloración (eran transparentes) ni olor alguno, lo que nos indica que no
existÃ-a la presencia de otros productos, lo que nos vuelve a reafirmar que estamos en presencia de un
compuesto puro.

BIBLIOGRAFIA

• A.I. Vogel, A Textbook of practical Organic Chemistry, Longmans,

Green and Co., Londres, 3era edición, 1956, pág. 21−45

9
• Microsoft Encarta 2004/ Acetanilida

• www.ust.cl/html/cree/asignaturas/material_profesor/material_qorganica/laboratorio2.pdf

• http://www.mtas.es/insht/ipcsnspn/nspn0000.htm

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CH2=C=O

II

CH3C−OH

OO

II II

CH3C−O−CCH3

Cetena

Acido Acético

AnhÃ-drido Acético

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