UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ

SETOR DE CIÊNCIAS EXATAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

PÓS RELATÓRIO

TÍTULO DO EXPERIMENTO: Extração ácido-base

DATA: 02/11/2021 TURMA: EQB1
ALUNOS: Ana Carolina Lopes de Melo
André Thiago Nolli Viana

1. RESULTADOS OBSERVADOS

O solvente utilizado para a extração foi uma solução aquosa de Bicarbonato de sódio
(NaHCO3).
Como solvente 1, tínhamos o éter etílico, que que possui densidade 713 Kg/m³ a
20ºC, nele tínhamos dissolvido Dibenzalacetona e Ácido Benzóico.

1.1. DISSOLUÇÃO E PESAGEM

No início do experimento, foi pesado a massa dos nossos dois compostos a serem
dissolvidos na solução de éter etílico, para a Dibenzalacetona, tivemos uma massa de
0,994g enquanto para o Ácido Benzoico tínhamos pesado uma massa de 1,003g. Bem
como o peso dos béqueres em que seriam guardadas as soluções aquosa e orgânica, que
pesavam 52,185g e 52,991g respectivamente.
Após a pesagem, dissolvemos os dois sólidos em uma solução de 30mL de éter
etílico, mas como ainda não havíamos solubilizado todos os compostos, ainda adicionamos
mais 5mL de éter visando a máxima solubilização dos compostos, que dissolvidos tiveram
uma coloração amarelada advinda da cetona.
Vale salientar que nessa etapa já tivemos algumas perdas de soluto de interesse,
visto que haviam impurezas junto da solução, além de que durante a transferência para o
funil de separação, feita a olho nu, podemos não ter transferido a totalidade de soluto
dissolvido no béquer, como mostra a imagem 1.
 IMAGEM 1: PERDAS E IMPUREZA NO BÉQUER DE DISSOLUÇÃO

1.2. EXTRAÇÃO MÚLTIPLA

Na extração múltipla, foram adicionados 10ml da solução aquosa de NaHCO3,

agitando a solução e realizando a separação das soluções entre as adições. No total,
adicionou-se 30ml da solução aquosa básica. É importante observar que a cada extração,
retirava-se a parte aquosa, colocando-a no béquer anteriormente pesado, ao mesmo tempo
que se mantinha a parte orgânica, já com menor concentração de Ácido Benzóico, no funil
de separação. As amostras de solução aquosa e orgânica dentro do funil são mostradas na
imagem 2. Como a solução orgânica possuía uma densidade menor que a da água, ela
ficava na parte superior do funil de separação.

IMAGEM 2: FUNIL DE SEPARAÇÃO

Então, foram separadas duas amostras: a primeira de solução aquosa, que devido a
solubilidade e interação da base com o ácido, possuía o Ácido Benzóico e a solução de
éter etílico com a Dibenzalacetona, apresentadas na imagem 3.
 IMAGEM 3: AMOSTRAS APÓS EXTRAÇÃO MÚLTIPLA

A amostra orgânica foi colocada para evaporação na capela, visando obter a

Dibenzalacetona novamente. Com um processo de evaporação de 7 dias, chegamos a uma
massa de Dibenzalacetona de 1,718g.
Para a amostra dissolvida na solução aquosa partimos para um novo tratamento
para a re-obtenção do Ácido Benzóico.

1.3. FILTRAÇÃO À VÁCUO

Com a solução aquosa de NaHCO3 mantendo a maior concentração possível de
Ácido Benzóico, começamos a extração desse ácido a partir da adição de uma solução
ácida de Ácido Clorídrico.
Para que ocorresse a melhor separação quando misturávamos a solução de HCl,
deixamos a solução original em banho de gelo enquanto adicionávamos a solução de Ácido
Clorídrico.
Fomos adicionando de pouco em pouco e analisando a formação de cristais, os quais
eram de ácido benzóico, visto que não era solúvel em água. Após adicionarmos 2,5mL da
solução ácida, e deixarmos a solução toda em banho de gelo por aproximadamente 20
minutos, partimos para a filtração à vácuo da solução.
Antes de filtrarmos a solução com o auxílio do funil de Büchner e o Kitasato, pesamos
o vidro de relógio e filtro que utilizaríamos no processo, portanto, somados pesavam:
44,194g.
Com isso partimos para a filtração à vácuo da solução obtendo 0,166g de Ácido
Benzóico, com 7 dias de secagem à temperatura ambiente.
DISCUSSÃO:

A extração ácido-base se baseia na reação entre o soluto e um solvente com acidez

oposta a ele. Nesse caso o ácido benzóico, que é ácido fraco, reage com uma solução
aquosa de bicarbonato de sódio, com caráter básico. Essa reação forma um sal solúvel em
água, que então sai do solvente orgânico em que estava diluído inicialmente e passa para
a fase aquosa, permitindo a separação.
A reação que ocorre é a seguinte:

+ NaHCO3 ⟶ + 𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂

Ácido Benzóico Bicarbonato de Sódio Benzoato de Sódio

O solvente éter etílico (C4H10O) é um composto orgânico muito utilizado como

solvente de matérias orgânicas, sendo tanto o ácido benzóico, quanto a dibenzalacetona
solúveis nele. Ele é insolúvel em água, o que possibilita a separação.
Já a dibenzalacetona é um composto neutro e não reage com a base. Em relação à
solubilidade, é praticamente insolúvel em água, portanto permanece na solução orgânica.
Caso tivéssemos um composto básico no lugar da dibenzalacetona, seria realizada uma
segunda etapa de reação, com um ácido.
Na segunda etapa, após a separação das fases, adiciona-se ácido clorídrico à
solução aquosa para a recuperação do ácido benzóico, formando a seguinte reação:

+ 𝐻𝐶𝑙 ⟶ + 𝑁𝑎𝐶𝑙

Reagem um sal fraco e um ácido forte para a formação de um ácido fraco e um sal
forte. Com isso, temos o nosso composto de interesse.
Pela estequiometria das reações, cada mol de ácido benzóico forma um mol de
benzoato de sódio, que reage em uma proporção 1:1 com o ácido clorídrico.
Desconsiderando as perdas nas reações e considerando 100% de conversão, 𝑛 =
𝑚á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧ó𝑖𝑐𝑜 1,003𝑔
= 122,12𝑔/𝑚𝑜𝑙 = 8,21 . 10−3 𝑚𝑜𝑙. Assim, seriam necessários 8,21.10-3 mols de
𝑀á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧ó𝑖𝑐𝑜

HCl para realizar completamente a segunda reação.

 Tendo 𝜌𝐻𝐶𝑙 = 1,2𝑔/𝑐𝑚3 a 20ºC e 𝑀𝐻𝐶𝑙 = 36,46𝑔/𝑚𝑜𝑙, o volume de HCl necessário seria:
𝑛 . 𝑀𝐻𝐶𝑙
𝑉= = 0,25𝑚𝑙. Observamos então, que foi adicionada uma quantidade 10 vezes
𝜌𝐻𝐶𝑙

superior à teórica, devido ao fato de a adição ter sido realizada visando uma completa
cristalização, que levaria um certo tempo (e acreditamos que não foi o tempo alcançado
pela equipe) e também a não idealidade da reação.
Outro fenômeno observado quando adicionado HCl na solução foi a formação de
espuma na superfície. Essa espuma se trata do gás carbônico, que foi formado na primeira
reação (conforme a equação acima) e estava dissolvido na solução aquosa, e precipita
quando adicionado o ácido.
Finalmente, pela equação a seguir, calculamos os rendimentos da Dibenzalacetona
e do Ácido Benzóico:
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑖𝑠 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑜𝑠
ⴄ= 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜
(1)

Com isso obtivemos um rendimento de

Massa pesada (g) Massa do Béquer (g) Massa após secagem (g) Rendimento (%)
Dibenzalacetona 0,994 52,991 1,718 172,8
Ácido Benzóico 1,003 44,194 0,166 16,5

Podemos observar pelos resultados que o rendimento da separação do ácido

benzóico foi muito baixo e que grande parte dele continuou em fase orgânica (0,721g), por
este motivo, o rendimento da Dibenzalacetona foi maior que 100%, visto que não era só ela
dissolvida naquela fase. Isso indica que a primeira reação realizada (ácido-base) não teve
conversão desejada de ácido em sal, fazendo com que o ácido benzóico continuasse
solubilizado na fase orgânica, ao invés de passar para fase aquosa. Além disso, a solução
de bicarbonato de sódio não é a base mais forte disponível e, caso optássemos por outra
(NaOH, por exemplo), possivelmente poderíamos obter um resultado mais satisfatório.
Isso pode ter ocorrido, também, à erros experimentais, como baixa agitação do funil
ou pouco tempo de espera para a solubilização. Entretanto, é provável que uma grande
causa seja a quantidade de base adicionada e que com mais etapas de separação se
obteria um resultado mais satisfatório.
Caso tivéssemos uma mistura de cetona, ácido benzoíco, cafeína e fenol
solubilizados em um solvente orgânico, a separação ocorreria de forma semelhante, com
3 etapas de reação para mudança de solubilidade.
Nesse caso, o fenol e o ácidos benzóico possuem caráter ácido. Entretanto, o fenol
é um ácido fraco e apenas reage com uma base forte, enquanto o ácido reage com qualquer
base. Portanto, para evitar que dois compostos sejam carregados na mesma reação,
utilizamos inicialmente a base mais fraca para reagir com o ácido (NaHCO3) e depois a
base forte (NaOH) para reagir com o fenol.
As etapas são as seguintes:
1) Adição de ácido HCl, para dissolver cafeína;
2) Adição de base fraca (bicarbonato de sódio), que reage com o ácido benzóico e
o sal resultante se dissolve em meio aquoso;
3) Adição de base forte (hidróxido sódio), que reage com o fenol (ácido fraco) e forma
um sal solúvel em água.
Entre as etapas, as fases aquosas devem ser separadas, para retirar o composto de
interesse. A regeneração dos sais para ácido ocorre de forma similar à discorrida no
experimento.

CONCLUSÕES:
Diante dos resultados apresentados, podemos concluir que a extração realizada
não obteve um alto grau de qualidade, como tínhamos esperado.
Esse baixo rendimento se deve principalmente à baixa conversão da reação entre
o ácido benzóico e o bicarbonato de sódio, que pode se dever a erros experimentais e
também à quantidade de solvente e suas características. Também, poderíamos realizar
mais etapas de separação para conseguir um resultado mais satisfatório.
Outros fatores que podem ter influenciado o rendimento são:
• As amostras estarem dissolvidas em soluções, o que faz com que elas não
sejam 100% separadas em nenhum momento;
• A presença de impurezas nas soluções e nos sólidos;
• Agitação não padronizada, fazendo com que não houvesse homogeneidade
durante o processo de reação no funil de separação;
• Erros humanos na execução do experimento.
Apesar disso, o resultado não teve uma discrepância tão grande em relação às
separações realizadas em aulas anteriores.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
Ficha de informação de produtos químicos CETESB. Disponível em <
https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos > Acesso em: 25 out. 2021.
Oliveira, P. H. R.; Reis, R. R. Métodos de Preparação Industrial de Solventes e Reagentes
Químicos. Revista Virtual de Química, 2017, 9 (6), 2673-2687. Disponível em:
<http://static.sites.sbq.org.br/rvq.sbq.org.br/pdf/v9n6a30.pdf>. Acesso em 03 nov. 2021.

QUIMIDROL. Ficha técnica: Ácido Clorídrico. Disponível em

<https://www.quimidrol.com.br/media/blfa_files/Acido_Cloridrico_2.pdf> Acesso em: 03
nov. 2021.

QUIMIDROL. Ficha técnica: Éter Etílico. Disponível em <

quimidrol.com.br/media/blfa_files/Eter_Etilico_2.pdf> Acesso em: 03 nov. 2021.