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Material Teórico
Introdução à Química Orgânica
Revisão Textual:
Prof.ª Me. Sandra Regina Fonseca Moreira
Introdução à Química Orgânica
• Introdução;
• Teoria Estrutural da Química Orgânica;
• Cadeias Carbônicas;
• Classificação das Cadeias Carbônicas;
• Polaridade e Geometria de Moléculas Orgânicas;
• Teoria da Ligação de Valência;
• Hibridização de Orbitais.
OBJETIVOS DE APRENDIZADO
• Apresentar uma introdução geral da química orgânica;
• Introduzir às representações estruturais de compostos orgânicos e das teorias de
ligação de valência;
• Apresentar conceitos de hibridização;
• Mostrar como reconhecer a geometria e polaridade de moléculas orgânicas.
Orientações de estudo
Para que o conteúdo desta Disciplina seja bem
aproveitado e haja maior aplicabilidade na sua
formação acadêmica e atuação profissional, siga
algumas recomendações básicas:
Conserve seu
material e local de
estudos sempre
organizados.
Aproveite as
Procure manter indicações
contato com seus de Material
colegas e tutores Complementar.
para trocar ideias!
Determine um Isso amplia a
horário fixo aprendizagem.
para estudar.
Mantenha o foco!
Evite se distrair com
as redes sociais.
Seja original!
Nunca plagie
trabalhos.
Não se esqueça
de se alimentar
Assim: e de se manter
Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte hidratado.
da sua rotina. Por exemplo, você poderá determinar um dia e
horário fixos como seu “momento do estudo”;
No material de cada Unidade, há leituras indicadas e, entre elas, artigos científicos, livros, vídeos e
sites para aprofundar os conhecimentos adquiridos ao longo da Unidade. Além disso, você tam-
bém encontrará sugestões de conteúdo extra no item Material Complementar, que ampliarão
sua interpretação e auxiliarão no pleno entendimento dos temas abordados;
Após o contato com o conteúdo proposto, participe dos debates mediados em fóruns de discus-
são, pois irão auxiliar a verificar o quanto você absorveu de conhecimento, além de propiciar o
contato com seus colegas e tutores, o que se apresenta como rico espaço de troca de ideias e
de aprendizagem.
UNIDADE Introdução à Química Orgânica
Introdução
Olá, seja bem-vindo(a) à esta unidade!
Agora, pense um pouco: qual a primeira coisa que vem à cabeça quando você
escuta a palavra orgânico? Atualmente, devido à popularidade, você pode pensar em
alimentos orgânicos, que são aqueles produzidos sem o uso de substâncias tóxicas,
como pesticidas e herbicidas, por exemplo. No entanto, compostos orgânicos estão
presentes em todos os seres vivos. Portanto, seja produzido com ou sem a adição de
agrotóxicos, o alimento ainda continua sendo formado por substâncias orgânicas.
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Figura 1 – Fórmulas molecular e estrutural plana da vitamina C
Fonte: iStock/Getty Images
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UNIDADE Introdução à Química Orgânica
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O eteno também é conhecido como etileno e o etino, como acetileno. Você aprenderá mais
Explor
Cadeias Carbônicas
Como você já sabe, o carbono é capaz de formar cadeias carbônicas. Essa pro-
priedade é que ajuda a tornar possível a existência de tantos compostos orgânicos.
Existem várias formas de representar a estrutura de uma cadeia carbônica. Vamos
considerar o composto orgânico propano (fórmula molecular = C3H8) como
exemplo. Podemos representar sua estrutura das seguintes formas (SOLOMONS;
FRYHLE, 2012):
• Fórmula de traços ou fórmula estrutural plana: as fórmulas de traços
são responsáveis por identificar a conectividade dos átomos, não sendo
representações de formas reais da molécula. É importante ressaltar que
uma mesma fórmula molecular pode representar vários compostos, os cha-
mados isômeros. Mas não se preocupe, aprenderemos mais sobre esses
compostos em unidades futuras. Por agora, concentre-se em aprender
como representar estruturalmente uma cadeia carbônica por meio de uma
fórmula de traços (Figura 5);
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UNIDADE Introdução à Química Orgânica
Para saber mais sobre representações por meio de estruturas em bastão, leia o Capítulo 1 do
Explor
livro de Klein (2016) e faça os exercícios propostos. O autor aborda o tema de uma maneira
bastante interessante e didática. Confira!
Classificação do Carbono
O carbono pode ser classificado de diferentes formas, dependendo da quantida-
de de outros átomos de carbono a ele ligados. Logo, o carbono pode ser:
• Primário: neste caso, o carbono encontra-se diretamente ligado a um ou a
nenhum outro átomo de carbono;
• Secundário: neste caso, o carbono encontra-se diretamente ligado a dois outros
átomos de carbono;
• Terciário: neste caso, o carbono estará diretamente ligado a três outros á tomos
de carbono;
• Quaternário: por fim, neste último caso, o carbono estará ligado a outros
quatro átomos de carbono.
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Exemplo 1: Considerando o composto abaixo, determine:
Importante! Importante!
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UNIDADE Introdução à Química Orgânica
Figura 10 – O etileno (eteno) e o acetileno (etino) são compostos orgânicos de cadeia insaturada
Fonte: Acervo do Conteudista
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Importante! Importante!
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UNIDADE Introdução à Química Orgânica
Solução: Observe que, neste caso, a cadeia carbônica não apresenta apenas
duas extremidades, e sim quatro extremidades. Logo, ela não pode ser consi-
derada normal ou linear, e sim ramificada. A cadeia apresenta ainda ligações
duplas, o que indica a presença de insaturação, ou seja, a cadeia é insaturada.
Finalmente, como não há a presença de heteroátomo na cadeia principal, ela
é considerada homogênea. Portanto, a alternativa correta é a letra C.
Polaridade e Geometria
de Moléculas Orgânicas
Polaridade de Moléculas Orgânicas
As moléculas de compostos orgânicos podem ser polares ou apolares. No en-
tanto, quando maior for a cadeia carbônica, menor será a polaridade. Logo, pode-
-se dizer que, em geral, os compostos orgânicos apresentam caráter apolar. Veja
alguns exemplos:
• Compostos apolares: hidrocarbonetos em geral (alcanos, alcenos e alcinos);
• Compostos polares: álcoois e ácidos carboxílicos de cadeia carbônica peque-
na, por exemplo.
Também podemos prever a polaridade de uma molécula por meio de sua geo-
metria, como veremos a seguir.
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Determinação da Geometria em Compostos Orgânicos
Você já sabe que as estruturas de Lewis podem prever como os átomos estão
unidos em uma molécula. No entanto, como saber a forma de uma molécula no
plano tridimensional? Bem, para isso, podemos lançar mão do método de repulsão
dos pares de elétrons no nível de valência (RPENV ou VSEPR, da sigla em inglês).
Tabela 1 – Principais geometria de moléculas previstas pelo modelo RPENV e suas polaridades
Distribuição de ligantes e/ou pares Geometria Modelo
Fórmula de Lewis Polaridade
isolados de elétrons do átomo central molecular tridimensional
Toda molécula diatômica é linear H – F (Linear) Polar
Apolar
(Duas ligações duplas) (Segmento de reta) (Linear)
Apolar
(Três ligações simples) (Trigonal plana)
(Triângulo equilátero)
Polar
(1 ligação simples dativa, 1 ligação (Angular)
dupla e um par de elétrons isolado) (Triângulo equilátero)
Apolar
Polar
(Três ligações simples e um (Tetraedro)
par de elétrons isolado) (Tetraedro)
Polar
(Duas ligações simples e dois pares
de elétrons isolados)
(Tetraedro)
Fonte: Kotz et al. (2015)
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UNIDADE Introdução à Química Orgânica
Importante! Importante!
Lembre-se de que um átomo é constituído por um núcleo e uma eletrosfera. Essa ele-
trosfera é, então, dividida em camadas (K, L, M, N, O...) e cada uma dessas camadas
contém um certo número de orbitais (s, p, d e/ou f). Cada um desses orbitais comporta
uma determinada quantidade de elétrons.
Segundo Kotz et al. (2015, p. 415), “a ligação sigma é uma ligação na qual a
densidade eletrônica é maior ao longo do eixo da ligação”. Quando há sobreposi-
ção lateral de orbitais, dizemos que existe uma ligação do tipo pi (π). A ligação pi
está presente em moléculas nas quais existem ligações covalentes duplas ou triplas.
Logo, podemos concluir que:
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• Se existe apenas uma ligação covalente entre dois átomos de uma molécula,
esta ligação é sigma;
• Se houver duas ligações covalentes (ligação dupla), uma será sigma e a outra pi;
• Se houver três ligações covalentes (ligação tripla), uma será sigma e as outras
duas serão pi.
No entanto, quando esta teoria é expandida para moléculas compostas por mais
de dois átomos, algumas dificuldades são encontradas. Vamos pensar no carbono,
por exemplo. Como o carbono pode fazer 4 ligações se ele tem apenas 2 elétrons
desemparelhados? Entenderemos melhor como isso pode funcionar conversando
sobre hibridização de orbitais.
Hibridização de Orbitais
O modelo de hibridização de orbitais atômicos foi proposto por Linus Pauling.
Ele sugeriu que novos orbitais híbridos poderiam ser formados, se houvesse a com-
binação de orbitais s e p em um átomo (KOTZ et al., 2015). Algumas vezes, o
orbital d também participaria da hibridização.
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UNIDADE Introdução à Química Orgânica
Outras hibridizações possíveis para o átomo de carbono são a sp2 e a sp. Quando
o carbono faz uma ligação dupla e duas ligações simples, ocorre a hibridização sp2.
Sabemos que uma ligação dupla é formada por uma ligação sigma (σ) e uma pi (π),
correto? Neste caso, um dos orbitais p será reservado para a ligação pi, restando,
então, três orbitais para as ligações sigma. Observe a Figura 18 para entender me-
lhor o que acontece neste caso.
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A hibridização sp2 ocorre no etileno (C2H4), por exemplo. Neste caso, cada car-
bono faz duas ligações simples com dois átomos de hidrogênio e uma dupla entre
si. É importante ressaltar que as ligações pi ocorrem entre orbitais não hibridizados.
A hibridização sp2 confere à molécula uma geometria planar.
Para saber mais sobre hibridização de orbitais, consulte o Capítulo 9 do livro de Kotz et al. (2015).
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UNIDADE Introdução à Química Orgânica
Material Complementar
Indicações para saber mais sobre os assuntos abordados nesta Unidade:
Livros
Química orgânica
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC,
2012. (impresso e e-book). Revisão de conceitos básicos de química orgânica –
Capítulo 1 do livro de Solomons e Fryhle.
Vídeos
Tudo Sobre Química Orgânica - Módulo #1 Conceitos Básicos
https://youtu.be/Zun1Qn4Nc7A
Leitura
Estrutura Eletrônica e Ligações Químicas
https://goo.gl/ZNDeHb
Síntese da Ureia
https://goo.gl/jZ2ozE
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Referências
BETTELHEIM, F. A. et al. Introdução à química orgânica. São Paulo: Cengage
Learning, 2012. (e-book)
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