Ricardo Feltre

Setsuo Yoshinaga

Volume 4
Teoria e
Exercicios
 I
\• I

Ricardo Feltre - Setsuo Yoshinaga

~I Qulmica Organica
VOLUME 4

Teoria,
.,
373 exercfcios e testes,
600 testes de
exames vestibulares

EDITORA MODE RNA L TDA.

SAO PAULO- SP- BRASIL
Dos autores:
Uvro 1 Qufmica Geral
Prefacio
Livro 2 Atomfstica
Llvro 3 F lsi co - Qulmica a quzm1ca nao se resume em s6 decorar fOrmulas e
manipular reagei-ztes em /aborat6rio." - Qufmica Geral,
Ricardo Feltre e Setsuo Yoshinaga - Prefdcio.

Neste nosso livro, o de nUmero 4 da Cole~ao de Qufmica, entramos na

PICHA CATALOGRAFICA
r parte cuja teoria e muito extensa, e por isso mesmo a mais "pesada" da Qufmica:
a QUIMICA ORGANICA. Estamos nos propondo a eliminar essa interpretayao
erronea: a QUiMICA ORGANICA nao mais se resume a decorar paginas e paginas

[Preparada pelo Centro de Catalogaylio-na-fonte,

Camara Brasileira do Llvro, SP] t
!
de fOrmulas e rea~Oes. Hoje nao decoramos, hoje estudamos o mecanismo das
rea~5es, aprendemos a "enxergar" a estrutura molecular dos compostos, e vamos
desenvolvendo a Qufmica desde os fundamentos te6ricos ate as aplicay6es nas
industrias (petroqufmica, textil, plasticos etc) e tambem na bioqufmica (DNA,
Feltre, Ricardo, 1928-
RNA, estrutura das protefnas etc).
F374q Quimica organica: teoria, 373 exercicios e testes, -~ Nao deixamos totalmente de lado o esquema tradicional do ensino de Qui-
600 testes de exames vestibulares I pori Ricardo Feltre mica Org<lnica; utilizamos dele tudo que se mostrou Util para a introduyao do
lei Setsuo Yoshinaga. Sao Paulo, Ed. Moderna, 1974. aluno nos mais modernos conceitos. Recomendamos aos senhores professores que
670p. ilust.
seja feita uma recapitulayao sobre Estrutura do Carbona e Conceitos Modernos
1. Qui mica organica I. Yoshinaga, Setsuo, 1937- de Acidos e Bases (Atomfstica - Feltre/Setsuo). Com esses conhecimentos, po-
demos nos adentrar no estudo moderno do Mecanismo das Reay5es, incluindo
I
Reay5es Eletr6filas, Nucle6filas, SNI, SN2 e outras.
74-0088 CDD-547 ~' Acompanhando o desenvolvimento da materia, o professor notar:i que o
livro abrange o programa do Segundo Grau e tambem o dos atuais vestibulares.
Chamamos sua atew;ao para o grande nUmero de desenhos que aparecem oeste
fndice para o catalogo sistem:itico: livro. Todos eles foram executados por uma equipe de desenhistas a partir de
1. Quimica organica 54 7 montagens feitas com Modelos de Stuart e "pau e bola", as quais poderao ser
facilmente reproduzidas em aula.
Para facilitar o born entendimento da materia, mantivernos como norma a
coloca~ao de exercicios resolvidos nos capftulos e, ao final de cada urn deles,
propuzemos uma serie de novas exercicios e testes para que o aluno resolva.
No final do livro, sempre obedecendo :l ordem cronol6gica dos capftulos, colo-
camos mais 600 testes propostos em Vestibulares de Sao Paulo, Guanabara, Minas
1'odos os direitos reservados. Gerais, Rio de Janeiro etc, desde 1965 ate 1973 inclusive. Todos os exercfcios
EDITORA MODERNA LTDA. e testes tern suas respostas no fim do livro.
TraVl'llll Tamoyo, I 0
As criticas e colabora~Oes cabfveis ao presente trabalho serao aceitas com
Tt~l"fom·~:
70-5663 71-4161
t'EP 04009 Siio Paulo -- SP - Brasil sinceros agradecimentos por parte dos autores.
1973
hnprl·~•u nu Brasil. Ricardo Feltre
Setsuo Yoshinaga
 indice FUNC,'OES SULFURADAS
COMPOSTOS ORGANO-METALICOS .
.
73
74
Compostos de Grignard .. 74
Compostos de Frankland . 75
CAPITULO 1 - ATOMO DE CARBONO. CADEIAS CARBONICAS. 75
Compostos P1Umbicos .. .
RADICAlS ORGANICOS. FUNC,'OES MIST AS . . . . . . . .
75
76
INTIWDU<;'AO. !8 NITRO-DERIV ADOS
DERIVADOS SULFON!COS . . . . . . . 76
ATOMO DE CARBONO !9 77
Carbona com apenas simples ligar;Oes . . . . . 20 SERlE HOMOLOGA .
SERlE !SOLOGA . . . . . . . . . . . . . . . 77
Carbona com uma dupla ligar;ao . . . . . . . . . . 22 78
Curbono com uma tripla ligayao . . . . . 24 SERlE HETEROLOGA . . . . . . . . . . .
QUADRO GERAL DAS FUNC,'OES ORGANICAS 78
Carbona com duas duplas ligar;5es . . . . . . . . . . . . . . . 25 80
N{unero de Oxidas;ao do carbona nos seus compostos .. . 26 EXERC[CIOS E TESTES .. ' ..
Dcst•nvolvimento da teoria estrutural . . .. , . . . . . _ . . . . . . . . . 27
Excrcicios e Testes . . . . . . . . . . . 31 CAPfTULO 3 - ISOMERIA
CAllEJAS CARBONICAS . . . . . . . . . . . . 33 DEF!Nl<;'AO . . . . . . . · .. 83
Cadcias aciclicas au abcrtas . . . ........... . 33 ISOMERIA PLANA . . . . . . . ........ . 89
Ouanto a saturar;ao . . . . . . . ....... . 36 1) Isomeria de cadeia . . ........ . 89
Comprimento de urna cadeia saturada . . . . . . , .. , ... , . 37 2) lsomeria de posigiio . . ..... . 92
Cadcias fechadas ou clclicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38 3) Isomeria de Compensa~iio ou Metameria .. 95
Quanta anatureza dos <itomos . . . . . . . . . . . 38 4) Isomeria Funcional . . . . . ........ . 97
(~uan_to asat~r?yao . . . . . .................... . 39 5) Tautomeria . . . . . . . . . . ........... . 100
106
Cadctas aromattcas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40 Resumo de Isomeria Plana . . . ...................... .
Regru de Hiickel para determina~iio da aromaticidade . . . . . . . . . . 44 ISOMERIA ESPACIAL . . . . . . · · ... · · · · .. · · · · · · · · · · · · 108
Quadro geral de cadeias carbOnicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45 1) Isomeria Geometrica ou Cis-Trans . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 108
F ' . s T 46 2) lsomeria Cis-Trans com cadeia cichca . . . . . . . . . 115
RADJctt;cbc~~lNI~g~s : : : : : : : : : : : . . . . . . . . . : : : : : : : : : : : : : : : . 47 ISOMERIA 0PTICA . . . . . . . . . . ................ · · · · · · · 117
Radicais monovalentes . . . ...................... . 47 1) Luz Natural e Luz Polarizada . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118
Radicais bivalcntes . . . . . . .................. . 51 2) Polarizar;iio da Luz . . . . ......... . 120
Radkais trivalentes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52 3) Substiincias opticamente ativas . . . . . . . . . . . . . . 124
1-:xerclcios e Testes . . . . . . . . . . . . . . . ................ . 53 4) Isomerla 6ptica com 1 <itomo de carbona assimetrico 129
5) Isomeria 6ptica com 2 :itomos de C* diferentes .. . 134
CAPITULO 2 - FUN~OES ORGANICAS 6) Isomeria 6ptica com N C* diferentes . . . . . . . . . . 135
IIIDROCARBONETOS . . . . . . . . . . . . . . . . 55 7) Isomeria 6ptica com C* equivalentes !36
Alcano .. 56 8) lsomeria 6ptica sem C* assimCtrico ...................... 138
Alccno .. 56 9) Separar;iio de Misturas Racemicas .. !41
Alcina . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57 10) Poder Rotat6rio especffico . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 144
Alcadicno . . . . . . . . . . . . . . . . 57 11) Raccmizar;ao . . . . . . . . . . . . . !45
!47
Ciclano . . . . . . . . . . 58 12) lnversio de Walden . . . . .
Arom:itico . . . . . . . . . . . . . . . . 58 EXERCICIOS E TESTES . . . . . . . . . . 148
l>ERIVADOS HALOGENADOS. . . . . . . . . . ...... . 59
l'UN(,'OES OXIGENADAS. . . . . . . . . . . . . . . . ...... . 60 CAPfTULO 4 - MECANISMOS DAS REA~OES ORGANICAS
Alcoois . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60 !54
Fcn6is . . . . . . 62 EFEITOS INDUTIVOS . . . . . . . . . .
EFEITO MESOMERO . . . . . . . . . !58
EnOis . . . . . . . . . 63 !60
Aldcldos .. . 63 TIPOS GERAIS DE REA<;'OES ORGANICAS
C!SAO OU RUPTURA DAS LIGA<;OES .. !62
C'ctonas . . . . . . . . . . . . . . . . . · . . . . . . . . . . · · · .. · · . 64 !63
Acidos Carboxllicos . . . . . . . . . . . .... . 65 CLASS!FICA<;'AO DOS REAG~NTES . ,
CLASSIFICA<;'AO DAS REA<;OES ORGAN!CAS 164
RAilJ("AIS DERIVADOS DOS ACIDOS . . . . . . . . . . . . . . . . . 66 165
~~tl'fl'S . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67 I - Adi~3o Eletr6fila
II - Adi9ao Nuclc6fila . . . . ..... . 167
~teres . . . . . . . . . . . . 68 167
Anidridos de <icidos .. 69 III - Substitui~3o Eletr6fila ...... .
IV - Substitui~3o Nucie6fila . . . . . 168
Clon•tos de :icidos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . _ . . . . . . . . . . . 69 173
AMINAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70 V - Substitui9S:o par radical livre .
VI - Rea90es de Elimina9iio . . !74
AMIJlAS . . ................. . 71 177
NITRILAS E ISONITRILAS. 72 EXERClCIOS E TES:"ES . . . . . . . . . . .
 '

CAPITULO 5 - ALCANOS b) Rca~:Io

com HCN . . . 232
llH'INI~'AO 179
c) com HX ..
Rea~6cs 233
NOMENCLATURA . d) Hidrata~ao dos Alcinos . . . 234
!80
ISOMEIUA 184 c) Polimcriza9:Io . 234
I'IU:I'ARA\ AU DOS ALCANOS .. 186 f) Rca<;Ocs Particularcs dos Alcinos Vcrdadeiros 236
I) MCtodo de Sabatier-Scndcrens . . . , . . . . !86 ESTUDO DO ACET!LENO 237
2) Rl•dU!f<To de Alcoois . . . . !87 a) Obtcn9:Io Industrial . 237
3) A partir dos compostos de Grignard .. !87 b) Propriedades Flsicas . 238
4) Sfntese de Wurtz 188 c) Aplica90es . . . . . . . 239
5) Sfntt·sc de Kolbe 189 EXERCICIOS E TESTES. 241
ll) MCtodo de Dumas .. !90
I'ROI'IUWADES QUIM!CAS 190 CAPITULO 8 - ALCADIENOS
I) lblogcmu;iio 190
2) Cracking .. DFF!Nl<;:AO 243'
192 NOMENCLATURA . . . 243'
3) Combustiio .. 193
4) Nitnu;iio . . . .
CLASSlriCAt;AO 243
193 REAt;OES DE AD!t;AO . 246
5) Sulfomu;fio . . . . . . . . . . . . . !94
liSTiiRI·:OQlliMICA DOS ALCANOS REAt;AO DE DIELS-ALDER . 247
194 BORRACHA 248
I'ROI'IIII-:DADES PIS!CAS . . . 196
I·:MI'REC:OS BORRACHAS S!NTET!CAS . 249
197 EXERCICIOS E TESTES .. 250
MVI'ANO 197
PETRO LEO. !97
Rcfinac;<io do Pctr6ko .
CAPITULO 9 - CICLANOS
!99
Jlctroquimica . . . , .. . 200 DEFINI<;:AO . 252
Twtumcntos cspeciais .. . 20! NOMENCLATURA 252
EXI·:RC(C!OS E TESTES . . . . . 202 PREPARA(AO . . . 253
a) Hidrogcna<;ITo cata!itica de hidrocarbonetos ciclicos insaturados 253
CAPITULO 6 - ALCENOS b) A partir de derivados halogcnados 253
llEFINH;Ao . . PROPR!EDADES 253
204 TEORIA DAS TENSOES DE BAEYER . 255
NOMI·:NCLATURA 204 TEORIA DE SACHSE E MOHR . . . . . 257
!SOMER!A . . . .
PRI·:PARA~'AO DOS ALCENOS . . . . . . . . . . . .
205 !. EXERC(CIOS E TESTES . . . . 26!
207
I) Dcsidrala!fiiO de Alcoois . . . . . . . . . . . . . 208 CAPITULO 10 - HIDROCARBONETOS AROMATICOS
2) Elimina\;UO de HX de dcrivados halogenados . 210
3) Slntcse de Grignard . . . . . . . . . . . . . . . . 2!2 DEF!Nl<;:AO .. 263
PIIOPRIEDADES QUIMICAS CLASSIFICAt;AO . 263
214
I) Rca~iio com os halogenios . 214 NOMENCLATURA .. 265
2) Rcac;lio com HX . . . 2!5 !SOMER!A .. 266
3) Rc:u;:Ocs com HCIO, H2S04 e HOH 2!9 a) Com apenas 1 radical .. 266
4) Polariza~:io 2!9 b) Com 2 radicais . 267
5) Combustfio dos Alccnos 220 c) Com 3 radicais iguais . 267
6) Oxidar;5o dos Alccnos .. 22! d) Com 4 radicais iguais . . . . . 268
7) Fstudo do Etileno . 223 e) Com 5 e 6 radicais iguais . 268
I·:XERC(('IOS E TESTES . . . 225 MECANISMO GERAL DAS REA<;:OES AROMAT!CAS 268
a) Halogena<;ITo. 270
CAPITULO 7 - ALCINOS b) Nitra<;5o .. 27!
c) Sulfona<;iTo . 272
DEI'INI~'AU . . . 227 PRFPARA<;:OES . . . . 273
NOMENCLATURA . 227 a) Polimeriza<;ilo dos Alcina~ 273
ISOMI·:RtA 227 b) Sfntese de Fittig-Wurtz . 273
ESTRl/TliRA 1·: CLASS!FICA<;:AO 228 c) Sfntese de Grignard . . . 274
PREPARA~'OES . . . . . . . . . . . . . . 230 d) Sintcse de Fricdet-Crafts 275
I I A partir de dcrivados halogcnados . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 230 PROPR!EDADES . . . . 276
21 A partir de dcrivados halogcnados com acetileto de s6dio .. . 230 a) Hidrogena\iio . 276
PR!ll'RIEIJAIJES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ... . .. 23! b) Halogena9io. 277
u) Clonu;Uo 23! c) Nitra9ffo .. 280
 Difen6is .. 325
d) Sulfona~iio.. . 281 325
,. ) Oxida~tOcs . . . . 281 Trifen6is ..
EXERCfCIOS E TESTES . . . 326
f) Rea(f6es do NaftalenO . . . . 282
<'AI'ACIDADF DIRETORA DOS RADICAlS. 282
CAPITULO 13 - ETERES

'
a) Radicais Orto-Para dirigentes. 283
b) Radkais Meta dirigentes 283 DEFINH;:AO . . . . . 328
MECANISMO DA ORIENTAt;:AO . . . 284 CLASSIFICAt;:OES . 328
lllJLIIA . . . . . . . . 290 NOMENCLATURAS. 328
I·XI-it('(('IOS E TESTES .. 292' PREPARAt;:AO .. 329
1) Desidrata'i:iio de ilcoois . . . . 329
CAPITULO 11 - ALCOOIS 2) Slntese de Williamson . . . . 330
3) Rea9iio de haletos com 6xido de prata 330
lli'FINI~'AO .. 294
4) Rea9iio de. fen6is com diazo-metana . ' 330
( 'I.ASSII'Il'At;:QES 294 330.
NOMI·:NCLATURAS .. 295 PROPRIEDADES FISICAS . . .
PROPRIEDADES QUiMICAS 331 '
I'I~H'ARAc;Ao . . . . . . . . . . 296
1) Cadter b<isico 331
I) llidrOlisc de Estercs , 296 332
2) Hidr61ise de haletos . 296 2) Cisiio por <icidos .
3) Rear.;iio com halogenios 332
3) llidrata~.;:io de alcenos. 296 332
4) Redu~ao de aldddos ou cctonas 297 4) Oxida9ao . . . .
ETER ET(LICO . 333
5) Rea~iio de aldeidos ou cetonas com compost as de Grignard 297 333
l'ltol'ltiUJADES FiSICAS . . . . . . . . . 297 EXERCICIOS E TESTES . . . .
I'IUJI'ItiEDADES QUiMICAS . . . . . . . 299
I) Rca~·Ocs de substitui9iio do H do grupo OH 299 CAPfTULO 14 - ALDEfDOS E CETONAS
2) Rear;6cs de substituir;:io do prOprio OH . 300 DEFIN!t;:QES . . . . . . . . . . 335
3) Rea96Cs de elimina9iio . . . . 300 NOMENCLATURAS . . . . . . . . . . . 335
4) Rcar;Oes de oxida9ffo . . . . . . . . . . . . 301 PREPARA<;:AO - METODOS GERAIS PARA ALDE(DOS E CETONAS 336
5) Rear;Ocs de redu9ao . . . . . ..... . 302 1) Oxidagiio (ou dehidrogcnag.1o) de ilcoois . . . . . . . . . . . . . :. 336
I·XI'UCA~'AO DAS PROPRIEDADES QUiMICAS 302 2) Aquecimento de sais de e<llcio (ou de bllrio) de icidos carboxthcos. 337
lJSOS. .. . . . . . 304 3) Hidrata9iio de alcinos . . . . . . . . . ..... . 338
METANOL 304 4) Hidr6Iise de halctos geminados . . . . . . . . . 338
I·TANOL . 306 PREPARAt;:AO DE ALDE(DOS. 338
I>IAL<'OOIS 309 PREPARAt;:AO DE CETONAS . . . . . . . . . . . . . . . . 339
( ii.ICFRINA . 311 1) Rcar.;iio de nitrilas com compostos de Grignard . . . . . . . . · · . · 339
I· XI· ltC(('IOS E TESTES .. 313 2) Rea!iiiiO de cloretos de icidos com compostos orgiinicos de didmio 339
3) Rea!iiilo de Friedel-Crafts 339
CAPITULO 12 - FENOIS 339
PROPRIEDADES FiSICAS
lli-I·INI<;Ao 316 PROPRIEDADES QUiMICAS . . . 340
NOMEN('LATUitA . 316 1) Rca96es de oxidw;ao .. 341
I'IUI'AitA<;Ao . . . . 317 2) Rea96cs de redugiio . . . 342
I) FusJo alcalina do benzcno-sulfonato de s6dio . . . . . 317 3) Rcar.;Oes de adi~.1o U carbonila 342
2) llidr6lise alcalina do cloro-benzeno (processo Dow) . . . . 317 4) Rcar.;Oes de eliminar.;Uo do oxig6nio da carbonila . . . . . . . . . . :_ .. 344
3) liidr6lisc do cloro-bcnzeno (processo Raschig) . 318 5) Rear.;Oes de substitui'i:iio dos hidrog6nios em posir.;iio a com rclar.;ao
4) O.xida~,;:Io do cumeno (isopropil-benzeno) 318 a
carbonila . . . 345
5) llidr61isc de sais de diaz6nio 318 CASOS PARTICULARES 347
I'ROI'RII-:IlADES FiSICAS . 318 Aldddo f6rmico .. 347
l'ltol'ltll'.llADES QUiMICAS . , 319 Aldeldo ac6tico . . . 348
I) Substitui~Jo do H do grupo OH 320 Acetona 349
2) Substituir.;tio do OH . 321 EXERC(CIOS E TESTES. 350
3) Substitui'i:Jo no anel arom.J.tico 321
4) Rca~Oes de oxidw;iio . . . . . . 322 CAPITULO 15 - ACIDOS CARBOXfLICOS
.~) Rl·a~·Ocs de rcdu~ao .. . 323 353
6) Rl·a~Ocs com o clorcto-ferrico. 323 DEFIN!t;:AO ..
CLASSIFICAt;:OES 353
!'ASOS I'ARTICULARES 323 354
NOMENCLATURA
Fl·nol comum 323 357
PREPARA<;:AO . . .
( 'res{Jis . . 324 1) Por meio de rea~Ocs de oxida~iio. 357
Naftbis 324
 2) A partir de compostos de Grignard . . . . . . . . . . . . 357 CLASSIFICA<;:AO . 384
3) Por aquecimento do icido malOnico (ou seu derivado) 358 NOMENCLATURA 384
4) Par hidrOlise de derivados <icidos . . . . . . . . . . . . . . 358 PREPARA<;:AO . . . . . 384
PROPRIEDADES FiSICAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 359 PROPRIEDADES FiSICAS 385
PROPR1EDADES QUfMICAS 385
PROPRIEDADES QUfMICAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1) Car<itcr icido . . . . . . . . . . . . . . .
2) Rear.;:iio de esterificar.;:iio . . . . . . . .
3) Rear.;:Oes com haletos de f6sforo
. 359
359
362
I EXERCiCIOS E TESTES ...

CAPITULO 17 - COMPOSTOS HALOGENADOS

386

363
4) Halogenar.;:iio em a ........ . 364 DEFINI<;:AO . . . . . . 388
5) Rcar.;:Ocs de descarboxilar.;:iio .. 364 CLASSIFICA<;:OES .. 388
6) Rear.;:Ocs de oxi·rcdw;;iio. 364 NOMENCLATURA .. 389
("ASOS PARTICULARES . . . . . . . . . 365 PREPARA<;:AO . . . . . 390
Acido fOrmica . . . . . . . . . ........ . 365 1) A partir de ilcoois. 390
Acido acCtico . . . . , . . . . . . . . . . . . . . . . .
~~~
366 2) A partir de hidrocarbonetos . . . . . . . . . . . . . . .
Di<icidos . . . . . . . . 367 3) A partir de haletos, trocando-se urn halogCnio par outro
I·:XJ-:RCiCIOS E TESTES .. 369 PROPRIEDADES FiSICAS . . . . 392
PROPRIEDADES QUiMICAS .. . 392
1) Rear.;:6es de substituir.;:iio 394
CAPITULO 16 DERIVADOS DOS ACIDOS 2) Reac;Oes de elimina9iio . 394
I~S'I'I·:RES 3) Adir.;:iio de metais . . . . 395
lli·:FINI(:AO . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ....... . 4) Formar.;:iio de hidrocarbonetos . . . . 396
371 usus ............. . 396
("LASS1FICA<;:AO . . . . . . . . . . ................ . 371
NOMJ-:NCLATURAS . . . . . . . . . . . . . . . . . CASUS PARTICULARES . . . . . . . 397
371 Cloreto de etila . . . . . . . . . 397
P1U:I'ARA<;:AO. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .......... . 373
1) Esterificar;iio direta . . . . . . . . . . . ..... . Compostos polihalogenados .. 397
374 Compostos aromtiticos halogenados .. 398
2) Rcar.;:iio de dcrivados dos icidos . . . . ... , .......... . 374
3) hstcrcs meh1icos . . . . . . . . . . . . . ......... . Compostos fluorados .. 399
374 EXERCICIOS E TESTES . . . . 400
1'ROI'R1EDADES FiS1CAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 375
P1\01'R!EDADES QUiMICAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 375
1) Rca'f:IO de hidrOlise . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 375 CAPITULO 18 - COMPOSTOS ORGANICOS NITROGENADOS
2) Rca'liio de alco61ise . . . . . . . . . 376 A MINAS
3) Rear.;::Io de amon61ise . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 376
4) Rcdur.;:iio , . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . DEFINI<;:AO . . . . . . . . . . . . . . . . . . 406
376
5) Rear.;:iio com compostos de Grignard . . . . . . . . . . . . . . ..... . CLASS1FICA<;:OES . . . . . . . . . . . . . 406
376
usos .......... . 377
NOMENCLATURAS . . . . . . . . . . . . 406
CASOS PART1CULARES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . PREPARA<;:AO... . . . . . . . . . . . . . . ...... . 408
377
1) Par alquilayiio do amonlaco . . . ...... . 408
ANllJRIDOS 2) Par amina9iio redutiva de alde(dos e cetonas ... . 408
l>EF1Nl<;:AO . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 379 3) Por redu9iio de virios compostos nitrogcnados . 408
CLASS1FICA<;:OES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4) Sfntese de Gabriel. . . . . . . . . . ..... . 409
379
NOMENCLATURAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5) Rearranjo de Hoffmann . . . ..... . 409
379 410
PREPARA\AO . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . PROPRIEDADES FiSICAS ...
380 PROPRIEDADES QUiMICAS .. 41D
1) Par aquecimcnto dos :ieidos com agentcs fortemente desidratantes . . . . . . 380
2) Rca'liio de sais e cloretos de <icidos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 381 1) Caroiter b<isico . . . . . 410
PROPR1EDADES FfS1CAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 381 2) Rcar.;:6es de alquila9iio . 413
PROPR!EDADES QUiMICAS . . . . . . . . 381 3) Rea90es de acila9iio . . . . 414
1) Rca<;:Oes de: hidr6lise <icida, hidr6iis.e 'bi;i~a: ~1~~6ii;e·e.. ;~~n6tis~:::::: 381 4) Rea96es de identificar.;:iio das aminas 414
2) Rca(fiio. de O:·halogen"ar.;:iio . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 381 usus ........ . 416
3) Rcdu(,:Jo de <ilcoois ...... . 381 CASUS PARTICULARES 417
liSOS. . . . . . . . . . . . 382 Anilina . . . . 417
('ASOS PART1CULARES 382
Anidrido acCtico .. AMID AS
382
Anidrido ft<ilico .. 382 DEFIN1<;:AO . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 419
("LORHUS DE ACIDOS CLASSIFICA<;:OES . . . . . . . . . . . . . . . . 419
NOMENCLATURA 419
DEFINI\AO . 383 PREPARA<;:AO . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 421