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COMPOSTOS FENÓLICOS

Curso: Farmácia
Disciplina: Farmacognosia
Profa.: Dra. Renata Carvalho
Fenol: Unidade comum

HIDROXILA

ANEL BENZENO

Compostos fenólicos apresentam um grupo fenol –


grupo hidroxila funcional ligada a um anel aromático
(benzeno) - ou seus derivados (éter, éster, etc...)
Características
 Grupo estruturalmente diverso

 Aproximadamente 10.000 substâncias;

 Alguns são solúveis apenas em solvente


orgânicos e outros em ác. carboxílicos ou
glicosídeos solúveis em água;

 Alguns são grandes polímeros insolúveis


CO2

METABOLISMO PRIMÁRIO
Glicólise

Fosfoenolpiruvato Piruvato
Vias responsáveis pela
síntese dos compostos Acetil CoA
fenólicos:
Ciclo de Krebs

•Via do ácido chiquímico


•Via do ácido malônico
Via Ácido Via Ácido Via Ácido
Chiquímico Malônico Mevalôico
•FENILALANINA –
Principal precursor Aminoácidos Fenilalanina
aromáticos

COMPOSTOS COMPOSTOS
TERPENOS
NITROGENADOS FENÓLICOS

METABOLISMO SECUNDÁRIO
Classificação das substâncias fenólicas
C6 fenóis simples

C6 -C1 ácidos benzoicos e derivados

C6 -C2 acetofenonas e ácidos fenilacéticos

C6 –C3 fenilpropanoides simples e derivados

C6 –C3 cumarinas e derivados


R
C6 –C3 –C6 flavonoides e derivados

C6 –C1 –C6 benzofenonas e estilbenos C6

C6 –C2 -C6 xantonas


Principais funções ecológicas:
 Defesa contra herbívoros e patógenos
 Atrativo para polinizadores e dispersores
 Proteção UV
 Antioxidante
 Reduzir o crescimento de plantas
competidoras adjacentes (alelopáticos)
Fenilpropanoides: C6 – C3
 São compostos fenólicos simples que contêm um anel
benzeno.
 Ex: ác. trans-cinâmico (aromatizante) e p-cumárico
(antioxidante)
 São importantes unidades básicas para a formação de
compostos fenólicos mais complexos.

C3

C6
Fenilpropanoides
• Muitos fenilpropanoides e derivados do
ácidos benzoico são compostos alelopáticos.

• Ex: ác. cafeico e ác. ferúlico inibem a


germinação e crescimento de plantas
adjacentes.

Ácido ferúlico Ácido cafeico


Lignina
 É um polímero de fenilpropanoides altamente
ramificado ligado à celulose e polissacarídeos da
parede celular vegetal.
 É encontrada na parede celular do tecido de
sustentação e vascular, principalmente em traqueídes
e elementos do vaso, permitindo o transporte via
xilema por pressão negativa.
 Permite o crescimento ascendente do caule e do tecido
vascular, oferece rigidez e sustentação mecânica;
 Coíbem o consumo por herbívoros uma vez que é
indigerível por animais; bloqueia o crescimento de
patógenos;
 Caráter evolutivo: colonização do ambiente terrestre.
Cumarinas: C6 – C3
 Também apresentam o esqueleto básico dos
fenilpropanóides;
 São compostos ativados pela luz
 Muitos apresentam alta toxicidade
 Ex: furanocumarinas – são capazes de se ligarem ao
DNA e causar morte celular
APIACEAE

ANEL
FURANO
Derivados do ác. benzoico: C6 – C1
 São fenilpropanoides com 2 átomos de carbono a
menos

C6 C1

Monohidroxilados Dihidroxilados Trihidroxilados

COOH COOH

HO OH

OH OH
ácido benzoico ácido salicílico ácido gálico
Flavonoides
C6 C3 C6
 Maior classe de compostos fenólicos;

 São formados por 2 anéis aromáticos ligados por 3


átomos de carbono
Classificação:

Principais grupos:
 Antocianinas  Flavonóis
 Flavonas  Isoflavonas
Principais funções dos flavonoides:
 Proteção dos vegetais contra raios UV e
visíveis;
 Proteção contra patógenos;
 Pigmentação de flores e frutos – atração de
polinizadores e dispersores;
 Antioxidantes;
 Controle da ação de hormônios;
 Agentes alelopáticos;
 Inibidores de enzimas
Antocianinas
 São flavonoides coloridos;

 Apresentando cor vermelha, rosa, roxa e azul


observada nos vegetais;

 Colorem flores e frutos atraindo polinizadores e


dispersores
Pelargonium Rosa Delphinium
Quercetina

Campferol

Mirecitina
Flavonas e flavonóis

Absorvem a luz em comprimento de onda mais curtos


que os da antocianina, não sendo visíveis ao olho
humano.
Flavonas e flavonóis

 Polinizadores, como as abelhas são


capazes de enxergar respondendo ao
sinal de atratividade;

 Os flavonóis formam guias de nectário,


auxiliando os polinizadores na localização
de pólen e néctar;
Flavonas e flavonóis
 São produzidas nas raízes de leguminosas, servindo
como mediadores de interação dessas plantas com
micro-organismos simbiontes fixadores de
nitrogênio;
Isoflavonas

 Grupo de flavonoides em que a posição do anel


aromático está invertida;

B A C

A C B

flavana isoflavana
Isoflavonas

 Possuem ação
inseticida
 Atividade
estrogênica
Isoflavonas
 São bastante comuns em leguminosas e possuem
atividade biológica;
 A soja é rica em isoflavonas,
as quais se assemelham a
hormônios estrogênicos
Isoflavonas da soja

17-β-estradiol
Isoflavona

HDL Colest. total


LDL
Isoflavonas
 Algumas isoflavonas são fitoalexinas, que protegem
as plantas de fungos e bactérias;
Taninos
 São polímeros fenólicos amplamente distribuídos
entre os vegetais e apresentam como característica
a adstringência, com propriedades de defesa
vegetal;

 Em geral, são toxinas que reduzem o crescimento e


a sobrevivência dos herbívoros;

 Se ligam a proteínas do sistema digestório dos


herbívoros, impedindo a nutrição através de
inibição enzimática;

 São subdivididas em 2 tipos:


 Condensados: São formados pela polimerização de
unidades de flavonoides e comuns em plantas
lenhosas. Podem ser convertidos a antocianidinas
por hidrólise com ácidos fortes.
Exemplo de tanino condensado
 Hidrolisáveis: São polímeros heterogêneos que
contém ácidos fenólicos, em especial o ácido gálico
e açúcares simples. São menores que os
condensados e hidrolisáveis em ácidos diluídos.
Exemplos de
taninos
hidrolisáveis
 Alguns herbívoros são
capazes de reduzir a
toxicidade dos taninos por
produzirem em sua saliva
proteínas com alto teor de
prolina, reduzindo assim seu
efeito tóxico.

 O cerne de algumas
árvores é rico em taninos
que evitam a
decomposição por fungos
e bactérias
Taninos: Valor econômico
Fabricação de couro – reagem com proteínas
conferindo resistência e proteção

Schinopsis spp.
(quebracho)
Polifenóis do vinho

Efeitos benéficos do vinho:

Prevenção de doenças
cardiovasculares
Prevenção de tumores
Tratamento de cataratas
hereditárias
Questionário da Aula 08_Compostos Fenólicos

1) O que são compostos fenólicos?


2) Quais são as vias de síntese (ou rotas metabólicas) dos
compostos fenólicos?
3) Cite funções ecológicas dos compostos fenólicos.
4) O que são fenilpropanoides?
5) O que é lignina e onde pode ser encontrada? Cite algumas de
suas funções.
6) Como os flavonoides são formados? Cite quatro grupos de
flavonoides.
7) Cite quatro funções dos flavonoides.
8) Caracterize as isoflavonas.
9) O que são taninos e onde podem ser encontrados?
10) Quais os dois tipos de taninos?

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