UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ

SETOR DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

CQ129 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL III

Curso: QUÍMICA

2021 / 1osemestre

Turma P7D1 - 5a feira: 07h30min - 11h30min

Prof. Dr. Claudiney Soares Cordeiro

Turma P7D2 - 5a feira: 13h30min - 17h30min

Profa Dra Caroline Da Ros Montes D’Oca

Técnica responsável: Eveline Martins Mattiusi

claudiney.cordeiro@ufpr.br
carolinedoca@ufpr.br
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SUMÁRIO

APRESENTAÇÃO DA DISCIPLINA ....................................................................................... 3

1. Objetivos: ........................................................................................................................ 3
2. Organização da disciplina ............................................................................................... 3
3. Confecção de relatórios técnicos .................................................................................... 4
4. Avaliação ......................................................................................................................... 5
5. Bibliografia....................................................................................................................... 5
PRÁTICA 1: SÍNTESE DA ACETANILIDA ............................................................................. 6
PRÁTICA 2: SÍNTESE DA p-NITROACETANILIDA ............................................................... 8
PRÁTICA 3: SÍNTESE DA p-NITROANILINA ...................................................................... 10
PRÁTICA 4: SÍNTESE DO p-IODONITROBENZENO.......................................................... 11
PRÁTICA 5: SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA .......................................................... 13
PRÁTICA 6: PURIFICAÇÃO DO BENZALDEÍDO ................................................................ 15
PRÁTICA 7: SÍNTESE DA DIBENZALACETONA ................................................................ 16
PRÁTICA 8: SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA) .................................. 17

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APRESENTAÇÃO DA DISCIPLINA

1. Objetivos:

✓ Utilizar as técnicas básicas e os equipamentos típicos da química orgânica, em

experimentos de síntese, purificação e caracterização de compostos orgânicos.
✓ Treinar o estudante a buscar as informações necessárias à realização dos
experimentos propostos, bem como os conceitos básicos que auxiliam a compreensão das atividades
desenvolvidas no laboratório, na bibliografia disponível.
✓ Treinar o estudante na organização e planejamento para a execução de um
experimento de laboratório.
✓ Treinar o estudante na confecção de relatórios técnicos.

2. Organização da disciplina

O conteúdo programático será abordado em experimentos executados por equipes de 2

alunos. Cada aluno, individualmente, deverá se preparar para a aula, estudando antecipadamente a
prática. Dúvidas poderão ser dirimidas utilizando o chat da Plataforma Microsoft Teams®. Os
procedimentos experimentais estarão à disposição via Teams. A presença nas atividades práticas é
obrigatória. Após todos os experimentos será necessário a elaboração de um relatório técnico que
compõe parte da avaliação da disciplina. Evidentemente, para o relatório ser aceito, o estudante deve
ter realizado a prática. Haverá uma tolerância de até 10 minutos de atraso para o início das aulas.
Durante a realização dos experimentos, lembre-se de fazer o máximo de anotações possíveis.
Certamente essas anotações serão úteis no momento da elaboração do relatório.

Todos os estudantes deverão comparecer as aulas usando guarda-pó (preferencialmente de

algodão), máscara (cobrindo o nariz e a boca) e também face shield. Lembre-se de passar álcool em
gel nas mãos ao chegar no laboratório. Procure usar os espaços comuns do laboratório com cuidado
para evitar aglomerações. Faça uso do álcool em gel sempre que julgar necessário. Pede-se que a
bancada fique em ordem após termino dos experimentos, com as vidrarias lavadas. Lembre-se de
passar álcool em gel na bancada também.

Esteja sempre atento a qualquer sintoma de mal-estar que possa estar associado à corona
vírus; como febre, dor de garganta, tosse, dores pelo corpo, perda do paladar e/ou olfato, cansaço,
entre outros. Ao terminar o experimento, favor dirigir-se a saída do prédio. Assim podemos reduzir a
quantidade de pessoas nos ambientes fechados.

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3. Confecção de relatórios técnicos

✓ Capa: Deve conter o nome da instituição, com subordinação até professor (parte superior);
título do trabalho; nome dos autores e, por fim, a cidade e ano de realização do trabalho.
✓ Índice: Enumeração das principais divisões e subdivisões do trabalho.
✓ Introdução e objetivos: O tema é apresentado e situado num contexto. Deve-se mencionar a
importância do trabalho e apresentar os objetivos do trabalho (máximo uma página).
✓ Revisão bibliográfica: Análise feita pelos autores do que foi pesquisado sobre o assunto em
questão. O trabalho não deve limitar-se a aquisição e redação de fragmentos bibliográficos
(máximo duas páginas).
✓ Parte experimental: Relatar o que foi executado na prática, de forma impessoal (voz passiva
no tempo passado).
✓ Resultados e discussão: Apresentar os cálculos realizados, bem como discutir os resultados
obtidos.
✓ Conclusão: Reafirmar de maneira sintética a ideia principal, respondendo ao problema inicial
(objetivo) (máximo uma página).
✓ Referências: É o conjunto de indicações que possibilitam a identificação de documentos,
publicações, no todo ou em parte, que foram utilizadas para a redação do relatório. Devem ser
apresentados segundo os padrões da ABNT (Associação Brasileira de Normas Técnicas).
✓ Anexos: Deve conter as questões, listadas após o roteiro da prática, com as suas respectivas
respostas. Pode-se colocar nos anexos ainda outras informações que os autores julgarem
necessárias.

O relatório deverá ser formatado em papel tamanho A4, margens de 2,0 cm e espaço entre
linhas de 1,5 cm; fonte Arial, tamanho 12. Os relatórios deverão ser entregues até uma semana após
o término do experimento, antes do início da aula prática seguinte, em um único arquivo eletrônico em
formato PDF (portable document format), no e-mail claudiney.cordeiro@ufpr.br.

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4. Avaliação

A média ao final do curso será ponderada e irá considerar os relatórios das aulas práticas (peso
0,6) e as duas provas teóricas acerca dos experimentos realizados (peso 0,4). A lista de exercícios,
entregue no dia 30/05/2021, será pontuada como se fosse um relatório de aula prática. Um
cronograma de atividades, contemplando as práticas e provas teóricas é visto a seguir. Todas essas
atividades são presenciais.

Data Atividade
07/10 Prática 1: Síntese da acetanilida.
14/10 Prática 2: Síntese da p-nitroacetanilida.
21/10 Prática 3: Síntese da p-nitroanilina.
28/10 Prática 4: Síntese do p-iodonitrobenzeno.
04/11 Primeira prova teórica.
11/11 Prática 5: Síntese do salicilato de metila.
18/11 Prática 6: Purificação do benzaldeído.
25/11 Prática 7: Síntese da dibenzalacetona.
02/12 Prática 8: Síntese do ácido acetilsalicílico (aspirina).
09/12 Segunda avaliação teórica.
16/12 Exame final.

5. Bibliografia

1. Engel, R.G, Kriz, G., Lampman, G.M., Pavia, D.L. Química Orgânica Experimental, 3ª ed.,
Editora Cengage Learning, 2013.
2. Gonçalves, D., Wal, E., Almeida, R.R. Química Orgânica Experimental, 1ª ed., Editora McGraw
Hill, 1988.
3. Budavari, S. (editor) The Merck Index - An Encyclopedia of Chemical, Drugs, and
Biologicals.12ª ed. Whitehouse Station: Merck, 1996.
4. Solomons, T. W. G. Química orgânica, v. 2, 12a ed., Editora John Wiley & Sons, 2018.
5. Bruice, P.Y. Química Orgânica, Vol. 2, 4º ed., Editora Pearson, 2006.
6. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. e Wothers, P., Organic Chemistry, Editora Oxford
University Press, 2011.
7. Assumpção, R.M.V.; Morita, T. Manual de Soluções, Reagentes & Solventes. São Paulo:
Edgard Blücher. 1968.
8. Vogel, A.I. Química Orgânica. Análise Orgânica Qualitativa. 3ª ed. Rio de Janeiro: Ao Livro
Técnico, 1971.

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PRÁTICA 1: SÍNTESE DA ACETANILIDA

NH

O MM = 135,17 g mol-1
FÓRMULA:

OBJETIVO: Obter 10,00 g de acetanilida.

REAGENTES: 15,50 g de anilina (d = 1,02 g mL-1).

18,30 g de anidrido acético (d = 1,08 g mL-1).
4,20 g de acetato de sódio anidro.
16,70 g de ácido acético glacial (d = 1,05 g mL-1).

Substâncias complementares: 250 mL de água destilada gelada, carvão ativado.

MATERIAL: béquer de 100 e de 250 mL, proveta, bastão de vidro, kitasato, funil de Büchner, papel
de filtro, cuba para gelo, material para cristalização.

TÉCNICA:

Neste experimento, faça previamente os cálculos de todos os reagentes e substâncias

complementares necessárias para a síntese de 10,0 g de acetanilida considerando, teoricamente,
100% de rendimento no seu experimento. Em um béquer limpo e seco, misturar o ácido acético glacial
e o acetato de sódio anidro. Obtém-se uma suspensão. Adicionar lentamente e sob constante agitação
magnética, a anilina e, em seguida, gota a gota, o anidrido acético. Deixar o sistema sob agitação
constante por 10 minutos. Verter o meio de reação sobre a quantidade calculada de água destilada
gelada, sob agitação magnética. Fazer uma transferência quantitativa. A acetanilida precipita. Deixar
em repouso, em uma cuba com água e gelo, durante aproximadamente 15 minutos, para completar a
cristalização. Filtrar em funil de Büchner e lavar o produto bruto com água destilada gelada até pH
neutro. Purificar a acetanilida por recristalização.
Para a etapa de cristalização serão utilizados dois erlenmeyers de 250 mL. No primeiro
erlenmeyer deve-se adicionar água destilada para aquecimento. No segundo erlenmeyer, deve-se
transferir o material previamente sintetizado. Ao erlenmeyer contendo o sólido adicionar também uma
barra de agitação magnética e uma pequena porção de água destilada quente. Colocar o erlenmeyer
contendo o sólido na chapa de aquecimento e, sob agitação magnética, adicionar aos poucos mais
água destilada quente até a completa dissolução do sólido. É preciso utilizar o mínimo de água
possível para solubilizar o material. Adicionar, a seguir, uma pequena quantidade de carvão ativado
com auxílio de espátula. Aquecer até a ebulição por 5 minutos. Filtrar o material, ainda quente,

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utilizando filtro de papel pregueado. É necessário utilizar funil e papel de filtro previamente aquecidos
na estufa. Após a filtração, deixar o material cristalizar (resfriamento lento a temperatura ambiente).
Separar os cristais por filtração a vácuo. Transferir os cristais para um vidro de relógio e deixar secar
em local apropriado.
Após a obtenção da acetanilida purificada e seca (aula seguinte), pesar o produto para o
cálculo do rendimento. Separar 50 mg do produto bruto, em um envelope de papel vegetal (ou papel
manteiga), devidamente identificado, para posterior caracterização.

CARACTERÍSTICAS:

Acetanilida: Cristais brancos. Solúvel em água quente, muito pouco solúvel em água fria.
Solúvel em solventes orgânicos (p. ex.: etanol, acetona). Ponto de fusão (PF) = 113 – 114ºC.

CARACTERIZAÇÃO:

Determinar o ponto de fusão da acetanilida purificada e realizar análises por espectroscopia

na região do infravermelho com transformada de Fourier (FTIR) e de ressonância magnética nuclear
de hidrogênio (RMN de 1H).

QUESTÕES:

1) Qual é a equação química da reação realizada no laboratório?

2) Escreva um mecanismo de reação adequado para a síntese da acetanilida.

3) Explique a função do ácido acético e do acetato de sódio na síntese da acetanilida.

4) Por que se deve usar papel de filtro pregueado na filtração a quente?

5) Qual é a função do carvão ativo na purificação da acetanilida?

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PRÁTICA 2: SÍNTESE DA p-NITROACETANILIDA

NH O

O2N
FÓRMULA: MM = 180,16 g mol-1

OBJETIVO:

Utilizar a acetanilida sintetizada anteriormente como matéria-prima para este experimento.

Purificar e caracterizar os produtos da nitração.

REAGENTES: 400 g de acetanilida

900 mL de ácido sulfúrico concentrado (98% m/m; d = 1,84 g mL-1)
450 mL de ácido nítrico concentrado (70% m/m; d = 1,50 g mL-1)

TÉCNICA:

Em um béquer limpo e seco, colocar o ácido sulfúrico concentrado e, em seguida, a acetanilida,

aos poucos e sob constante agitação. Controlar a temperatura (em banho de água) para que não
ultrapasse os 20ºC(a). Após a solubilização da acetanilida, resfriar a solução em banho de gelo (gelo
e sal grosso) e adicionar, muito lentamente e com agitação constante, o ácido nítrico, de modo que a
temperatura do meio de reação permaneça entre 0 e 10ºC. Utilizar uma taxa de adição de ácido nítrico,
de modo que a temperatura não varie muito, e se mantenha preferencialmente na faixa de 0 a 5ºC(b).
Ao final da adição, continuar agitando por mais meia hora, em temperatura inferior a 10ºC. Em seguida,
transferir lentamente e cuidadosamente a mistura de reação para um béquer contendo uma mistura
de gelo picado com água gelada, sob agitação magnética. O volume de gelo e água deve ser igual a
quatro vezes o volume do meio de reação. A p-nitro-acetanilida precipita. Filtrar em funil de Büchner,
lavar com água destilada gelada até não haver mais presença de ácido no filtrado (testar com papel
indicador universal). Secar ao ar, pesar e calcular o rendimento do produto bruto.

(a) nesta etapa a temperatura não deve ficar muito abaixo de 20ºC para não dificultar a solubilização do produto de partida;
(b) cuidado: temperaturas baixas demais também não são adequadas à reação.
Nota: Atenção! O Laboratório de Q. Org. II possui HNO 3 65% (m/m; d = 1,40) e HNO3 70% (m/m; d = 1,50).

PURIFICAÇÃO:

Purificar a p-nitroacetanilida bruta por recristalização utilizando etanol como solvente. Reservar
50 mg de produto para caracterização. Na aula seguinte, pese o material obtido e calcule o rendimento
(produto purificado).

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CARACTERÍSTICAS:

Cristais incolores; ponto de fusão 215°C; pouco solúvel em água; solúvel em etanol e éter
etílico.

CARACTERIZAÇÃO:

Determinar o ponto de fusão da p-nitro-acetanilida purificada. Realizar análises por FTIR e

RMN de 1H da p-nitro-acetanilida purificada.

QUESTÕES:

1) Qual é a equação química da reação realizada no laboratório?

2) Escreva um mecanismo de reação adequado para a síntese da p-nitroacetanilida.

3) Qual a função do ácido sulfúrico concentrado na reação?

4) Explique porque a reação leva preferencialmente à formação do isômero para.

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PRÁTICA 3: SÍNTESE DA p-NITROANILINA

NH2

O2N
FÓRMULA: MM = 138,12 g mol-1

OBJETIVO:

Utilizar a p-nitroacetanilida sintetizada anteriormente como matéria-prima para a reação de

hidrólise ácida neste experimento.

REAGENTES: 7,50 g de p-nitroacetanilida

40,00 mL de solução aquosa de ácido sulfúrico 50% (V/V)
solução aquosa de hidróxido de sódio 20% (m/V)
TÉCNICA:

Colocar a p-nitroacetanilida e a solução de H2SO4 no balão. Acrescentar algumas pérolas de

vidro, adaptar o condensador de refluxo e aquecer até ebulição durante 20 minutos. Após esse tempo,
deixar o meio de reação esfriar e, em seguida, transferir a mistura contida no balão, cuidadosamente,
para um béquer contendo 250 mL de uma mistura de água e gelo picado. Adicionar, com agitação, a
solução de NaOH até que seja observada reação básica ao papel de tornassol (ou pH 8 no papel
indicador universal). Anotar o volume da solução de NaOH gasto. Resfriar a mistura em banho de
gelo. Filtrar em funil de Büchner, lavar com água destilada gelada. Secar ao ar, pesar e calcular o
rendimento bruto. Purificar a p-nitroanilina por recristalização utilizando etanol como solvente. Secar
ao ar, pesar e calcular o rendimento do produto purificado.

CARACTERÍSTICAS:

Cristais amarelos. Pouco solúvel em água, solúvel em etanol. PF = 146-147ºC.

CARACTERIZAÇÃO:

Determinar o ponto de fusão da p-nitroanilina purificada. Realizar análises por FTIR e RMN de
1
H do produto purificado.

QUESTÕES:

1) Qual é a equação química da reação realizada no laboratório?

2) Escreva um mecanismo de reação adequado para a síntese da p-nitroacetanilida.

3) Por que a p-nitroanilina não é sintetizada por nitração direta da anilina?

4) Organize os compostos, a seguir, em ordem decrescente de velocidade de hidrólise,

justificando sua resposta: ésteres, anidridos, amidas, cloretos de ácido.

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PRÁTICA 4: SÍNTESE DO p-IODONITROBENZENO

MM = 249,01 g mol-1
O2N
FÓRMULAS:

Etapa 1: Síntese do sulfato ácido de p-nitrobenzenodiazônio

REAGENTES: 5 g (0,036 mol) de p-nitroanilina

4,1 mL (0,075 mol) de ácido sulfúrico concentrado
2,5 g (0,036 mol) de nitrito de sódio

MATERIAL: béquer de 150 mL béquer de 50 mL

proveta graduada de 10 mL termômetro (0 a 150 ºC)

TÉCNICA:
Em béquer de 150 mL, dissolver cuidadosamente 4,1 mL de H2SO4 concentrado em 30 mL de
água destilada. Adicionar 5,0 g de p-nitroanilina e agitar a mistura, à temperatura ambiente, durante
30 minutos. Após esse tempo, resfriar a mistura de reação a 0-5ºC, utilizando banho de gelo e sal.
Adicionar, lentamente e com agitação, uma solução gelada contendo 2,5 g de nitrito de sódio em 7,5
mL de água. Durante a adição, a temperatura não deve ultrapassar 5ºC. A seguir, agitar a mistura
durante 5 minutos. Verificar o final da diazotação através de ensaio com papel de amido iodetado.
Passe à reação seguinte imediatamente.

Etapa 2: Síntese do p-iodo-nitrobenzeno

REAGENTES: solução recém-preparada de sulfato ácido de p-nitrobenzenodiazônio

10 g (0,06 mol) de iodeto de potássio
etanol

MATERIAL: béquer de 1000 mL béquer de 50 mL

proveta graduada de 10 mL termômetro (0 a 150ºC)
funil de Büchner kitasato de 500 mL
erlenmeyer de 250 mL condensador de refluxo
balão de fundo redondo de 250 mL

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TÉCNICA:
Filtrar a solução gelada do sal de diazônio preparado anteriormente e adicionar o filtrado, com
agitação, a uma solução de 10 g de iodeto de potássio em 30 mL de água destilada, contida em béquer
de 1000 mL. Durante a adição ocorre grande desprendimento de nitrogênio. Agitar a solução durante
30 minutos para facilitar o desprendimento gasoso. Filtrar o precipitado formado em um funil de
Büchner. Lavar o produto com água gelada até pH neutro, observado em papel indicador universal.
Deixar secar à temperatura ambiente, pesar e calcular o rendimento bruto.
Recristalizar o p-iodo-nitrobenzeno, utilizando etanol à ebulição (cerca de 100 mL para cada
3,5 g de produto bruto). Secar o produto purificado à temperatura ambiente, pesar, e calcular o
rendimento do produto purificado.

CARACTERÍSTICAS:

Sólido amarelo; Ponto de fusão: 174ºC; Solubilidade: insolúvel em água, solúvel em etanol a
quente, pouco solúvel em etanol frio.

CARACTERIZAÇÃO:

Realizar análises por FTIR e RMN de 1H do produto purificado.

QUESTÕES:

1) Qual é a equação química da reação realizada no laboratório?

2) Escreva um mecanismo de reação adequado para a síntese da p-iodonitrobenzeno.

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PRÁTICA 5: SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA

OH O

FÓRMULA ESTRUTURAL: MM = 152,15 g mol-1

OBJETIVO: Obter 5,0 g de salicilato de metila.

REAGENTES: 5,0 g de ácido salicílico

15,0 mL de metanol (d = 0,7918 g mL-1)
5,0 mL de ácido sulfúrico concentrado (d = 1,84 g mL-1)

Substâncias complementares: sol. aq. de bicarbonato de sódio 5% (m/V)

diclorometano (d = 1,3266 g/cm3)
sulfato de sódio anidro

MATERIAL: balão de fundo redondo de 125 mL proveta de 25 mL

condensador de refluxo bastão de vidro
béquer de 150 mL funil simples
funil de separação de 125 mL suporte para funil (argola; aro)
manta de aquecimento algodão

TÉCNICA:

Em um balão de fundo redondo com boca esmerilhada de 125 mL, limpo e seco, adicionar a
quantidade calculada de ácido salicílico e de metanol. Acrescentar, aos poucos e cuidadosamente, a
quantidade calculada do H2SO4 concentrado. Agitar manualmente. Acrescentar porcelana porosa (ou
pérolas de vidro) e conectar o balão a um condensador de refluxo. Aquecer levemente, em manta de
aquecimento, durante 1 hora, de modo que não haja uma ebulição intensa.
Após o período de ebulição, deixar o meio de reação esfriar até a temperatura ambiente e
transferir para um funil de separação de 125 mL. Extrair o meio reacional com três porções de 15 mL
de diclorometano (DCM). Descartar a fase alcoólica superior. Transferir a fase orgânica novamente
para o funil de separação e lavar com duas porções de 15 mL de solução de bicarbonato de sódio.
Transferir a fase orgânica para um béquer seco. Adicionar uma espátula de sulfato de sódio anidro e
agitar por alguns minutos. Filtrar a fase orgânica sobre algodão, em funil simples, para um outro
béquer limpo e seco. Adicionar mais uma espátula de sulfato de sódio anidro, agitar e deixar em

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repouso, com agitação ocasional por 5 minutos. Filtrar a solução de DCM sobre algodão para um
balão de fundo redondo de 100 mL, previamente pesado. Acoplar o balão a um evaporador rotatório
e realizar a evaporação à pressão reduzida até a eliminação total do DCM. Pesar novamente o balão,
depois de resfriado, e calcular o rendimento do produto.

CARACTERÍSTICAS:

Líquido oleoso, incolor, de cheiro agradável; PF = -8,6°C; PE = 222-224°C; d = 1,184 g mL-1;

pouco solúvel em água 1:1500; solúvel em etanol e éter etílico.

CARACTERIZAÇÃO:

Caracterizar o produto obtido por FTIR e RMN de 1H.

QUESTÕES:

1) Qual é a equação química da reação realizada no laboratório?

2) Escreva um mecanismo de reação adequado para a síntese do salicilato de metila.

3) Qual é a função das lavagens com solução aquosa de bicarbonato de sódio?

4) Qual é a finalidade do uso do sulfato de sódio anidro neste experimento?

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PRÁTICA 6: PURIFICAÇÃO DO BENZALDEÍDO

OBJETIVOS: Purificar 10,00 g de benzaldeído.

REAGENTES: 10,00 g de benzaldeído (d= 1,05)

50,00 mL de clorofórmio
60,00 mL de sol. aq. de carbonato de sódio 10% (m/V)
Sulfato de sódio anidro (q.s.p.)

TÉCNICA:

Em um béquer de 100 mL, limpo e seco, pesar 10,00 g de benzaldeído. Transferir

quantitativamente o benzaldeído para o funil de separação com o auxílio de duas frações de 25,00
mL de clorofórmio. Realizar três extrações usando, em cada extração, 20,00 mL da solução aquosa
de carbonato de sódio 10% (m/V).
Realizar o tratamento da solução de benzaldeído com duas alíquotas de 30,00 mL de solução
aquosa saturada de NaCl. Transferir a solução orgânica contendo benzaldeído para um erlenmeyer
de 125 mL, limpo e seco, e secar a solução com sulfato de sódio anidro, em agitação magnética, por
10 minutos. Filtrar a solução em funil simples com pequena porção de algodão e repetir a operação
de secagem com o dessecante sólido.
Filtrar a solução, em funil simples com algodão, para um balão de fundo redondo de 100 mL
limpo e seco (de junta esmerilhada, 14/20, previamente pesado). Levar a solução ao evaporador
rotatório e retirar o clorofórmio, por destilação à pressão reduzida. Deixar o balão esfriar e, em seguida,
pesar para o cálculo do rendimento.
Transferir o conteúdo do balão para um frasco âmbar, limpo e seco, de tampa esmerilhada
recoberta por fita de teflon e guardar o benzaldeído purificado, devidamente identificado, no
congelador.

QUESTÕES:

1) Uma das etapas da purificação do benzaldeído envolve a secagem do benzaldeído (na forma de
solução em clorofórmio). Nesse procedimento é indicado o uso de um dessecante sólido, o sulfato
de sódio anidro. a) Que outro dessecante sólido poderia ser utilizado? Justifique sua resposta.
b) Que outra técnica poderia ser utilizada para a retirada de resíduo de água presente no composto
orgânico?

2) No processo de purificação do benzaldeído: a) Qual é a função da lavagem da solução orgânica

com solução aquosa de Na2CO3? b) Qual é a função da lavagem da solução orgânica com solução
aquosa saturada de NaCl? c) Mostre as reações envolvidas, quando for o caso.

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PRÁTICA 7: SÍNTESE DA DIBENZALACETONA

O

MM = 234,30 g mol-1

FÓRMULA ESTRUTURAL:

OBJETIVO: Obter 10 g de dibenzalacetona.

REAGENTES: 10,60 g de benzaldeído (d = 1,05 g mL-1)

5,00 g de acetona (d = 0,80 g mL-1)
100,00 mL de solução aquosa de hidróxido de sódio 10% (m/V)
80,00 mL de etanol (d = 0,82 g mL-1)

TÉCNICA:

Em um erlenmeyer limpo e seco, fazer a mistura do aldeído e da acetona. À parte, em um

béquer também limpo e seco, misturar o etanol e a solução de NaOH. Adicionar, lentamente, a mistura
de acetona e benzaldeído sobre a solução aquosa básica (usando uma pipeta Pasteur) sob constante
agitação. Atenção: durante a adição, a temperatura não deve ultrapassar 20ºC. Se necessário utilizar
banho de gelo. Acompanhar com um termômetro a temperatura do meio de reação. Terminada a
adição, deixar o meio de reação em repouso por 15 minutos em banho de água e gelo. Filtrar em funil
de Büchner e lavar com água gelada até eliminar o excesso de base (testar o pH com papel indicador
universal). Secar ao ar, pesar e calcular o rendimento bruto. Purificar a dibenzalacetona por
recristalização utilizando o etanol como solvente. Secar ao ar a dibenzalacetona purificada, pesar e
calcular o rendimento. Separar 50 mg do produto, em um envelope de papel vegetal (ou papel
manteiga), para posterior determinação do ponto de fusão e caracterização por FTIR e RMN de 1H.

CARACTERÍSTICAS:

Sólido cristalino amarelo-canário. Ponto de fusão 112ºC. Solúvel em acetona e clorofórmio.

Pouco solúvel em água, etanol e éter etílico.

CARACTERIZAÇÃO:

Determinar o ponto de fusão da dibenzalacetona purificada. Realizar análises por FTIR e RMN
de 1H da dibenzalacetona purificada.

QUESTÕES:

1) Qual é a equação química da reação realizada no laboratório?

2) Escreva um mecanismo de reação adequado para a síntese da dibenzalacetona.

3) Qual é a função do hidróxido de sódio na preparação da dibenzalacetona?

4) Explique porque não são obtidos íons enolato a partir do aldeído benzóico.
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PRÁTICA 8: SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA)

O

O O

OH
MM = 180,16 g mol-1

FÓRMULA ESTRUTURAL:

OBJETIVO: Obter 10 g de dibenzalacetona.

REAGENTES: 20 g de ácido salicílico

40 mL de anidrido acético
30 gotas de ácido sulfúrico

SUBSTÂNCIAS COMPLEMENTARES: Água, solução de hidróxido de bário, etanol e solução

metanólica de cloreto férrico (5%).

TÉCNICA:

Execute os cálculos para a adequação da quantidade de reagentes. Num erlenmeyer de 250

mL, colocar 20 g de ácido salicílico e 40 mL de anidrido acético. Agitar intensamente até a formação
de uma mistura homogênea. Adicionar 30 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Haverá dissolução da
mistura com elevação da temperatura até 35C. Se necessário, aquecer para que a temperatura atinja
45C. A reação, neste ponto, já deverá ter chegado ao fim.
Passar o produto para um béquer contendo 400 mL de água destilada fria. O ácido
acetilsalicílico precipita. Filtrar em Büchner, usando trompa d’água. Lavar o produto com repetidas
porções de água destilada e até que o filtrado não apresente reação com o hidróxido de bário
(formação de um precipitado).
Transferir o sólido no papel de filtro para um béquer contendo 400 mL de água. Aquecer à
ebulição e acrescentar 0,5 g de carvão ativado. Manter o aquecimento por mais 5 minutos. Filtrar a
quente por papel pregueado. Esperar esfriar lentamente, até temperatura ambiente e colocar em
banho de gelo. Filtrar em Büchner à vácuo. Secar ao ar, pesar, determinar o ponto de fusão do produto
e calcular o rendimento.

CARACTERÍSTICAS:

Sólido (agulhas ou escamas cristalinas), incolor. Ponto de fusão 135°C, solúvel em 300 partes
de água, em 5 partes de etanol, em 11 partes de clorofórmio e em 20 partes de éter etílico.

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CARACTERIZAÇÃO:

Fazer o teste qualitativo para hidroxila fenólica. Em um tubo de ensaio, dissolver 30 mg da

amostra em 3 ml de etanol. Adicionar cinco gotas de solução metanólica de cloreto férrico 5%.
Observar o desenvolvimento da coloração. Comparar com o teste em branco (AAS puro), bem como
com o ácido salicílico (AS).

QUESTÕES:

1) Qual é a equação química da reação realizada no laboratório?

2) Escreva um mecanismo de reação adequado para a síntese do ácido acetilsalicílico (AAS).

Qual é a função do ácido sulfúrico?

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