UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLÓGICA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
106210-T1-QUÍMICA ORGÂNICA II – 2012/1
Prof. Paulo Cesar de Lima Nogueira
LISTA DE EXERCÍCIOS-CARBOIDRATOS

1. Desenhe a conformação e dê os nomes dos compostos relacionados a β-D-glicopiranose

como se segue: a) o enantiômero, b) o anômero, c) um epímero, d) desenhe e dê o nome ao
enantiômero do composto do ítem c).
2. Dê fórmulas de Haworth (piranose e furanose) e conformacionais (piranose) para os
seguintes compostos:
a) L-manose
b) L-galactose
c) D-talose

3. Desenhe as duas conformações cadeira para os seguintes açúcares, indicando a mais estável.
Justifique sua resposta.

a) β-D-alopiranose b) β-D-gulopiranose c) α-D-Idopiranose

4. Desenhe as seguintes moléculas na projeção de Fischer:
a) qualquer L-aldoheptose
b) qualquer D-cetopentose
c) metil α-D-galactopiranosídeo
d) a osazona da D-alose
e) fenil β-D-ribofuranosídeo
5. a) Qual açúcar ou açucares deverão resultar a degradação de Ruff aplicada a D-gulose?
b) Qual açúcar ou açucares deverão resultar a Síntese de Kiliani-Fischer aplicada a D-xilose?
6. Quais são os principais produtos orgânicos formados quando a D-lixose é tratada sob as
seguintes condições (não é necessário mecanismo): Lembre-se: D-lixose está desenhada na
forma aberta, mas está em grande parte na forma cíclica (forma furanose).
CHO
a) NaBH4, H2O
HO H
HO
H
H
OH
b) Br2, H2O
c) HNO3 ?
CH2OH d) CH3I, Ag2O

D-lixose
7. Escreva a estrutura do enantiômero da D-(+)-glicose.
8. Além de glicose e manose, existe outra aldohexose isomérica comumente encontrada na
natureza: a D-(+)-galactose, a qual é um epímero da glicose no C-4. Qual a estrutura da
galactose? Qual osazona tem a mesma estrutura da glicosazona?
9. Usando a informação que manose é um epímero da glicose no C-2 e galactose é um epímero
em C-4, escreva as fórmulas estruturais para a α-D-manopiranose e β-D-galactopiranose.

10. A D-altrose quando tratada com NaBH4/H2O produz um composto oticamente ativo. O
mesmo ocorre com seu epímero em C-3 (composto A). No entanto, o mesmo procedimento
aplicado ao epímero em C-2 da D-altrose (composto B), produz um composto oticamente inativo
(composto C). Pede-se:
a) a estrutura de Fischer dos compostos A e B;
b) a estrutura de Fischer do composto C;
c) a estrutura de Fischer da Aldohexose obtida a partir da isomerização do composto A;
d) a estrutura de Haworth para um dos anômeros da aldohexose do ítem c).

11. Desenhe cada um dos seguintes açúcares com projeção de Fischer (na forma cadeia aberta) e
indique seu nome comum.

H OH CH2OH
H OH b)
a) O
OHC H
CH2OH H
H OH
H OH HO OH
OH CH2OH
CH2OH
O OH
OH H d) OH
c) H O
H OH CH2OH
HO
H OH
OH H OH

12. Trehalose, sophorose e turanose são dissacarídeos. Trehalose é encontrada em casulos de

alguns insetos, sophorose aparece em algumas variedades de feijão e turanose é um ingrediente
do mel de baixa qualidade feito por abelhas com uma dieta em seiva de pinho. Identifique entre
as seguintes estruturas aquelas que correspondem a trehalose, sophorose e turanose com base nas
seguintes informações: i) turanose e sophorose são açucares redutores. Trehalose é um açúcar
não redutor. ii) sob hidrólise, sophorose e trehalose dão cada uma 2 moléculas de aldoses.
Turanose produz uma molécula de uma aldose e uma molécula de cetose. iii) as duas aldoses que
constitui a sophorose são anômeros uma da outra.
 HOCH2 OH
a) HO O CH2OH
b) O HOCH2
HO O
HO O
HOCH2 OH
HO O O OH OH
HO
OH
HO
OH
HOC
CH2
HO O
d)
c) HOCH2 HO
HO O OH
HO O
OH HO
O OH
HO O OH
O
CH2OH CH2OH

OH OH