EXTRAÇÃO SÓLIDO-LÍQUIDO DOS COMPOSTOS PRESENTES NO

CRAVO-DA-ÍNDIA POR MEIO DO SOXHLET

Curso: Bacharelado em Química.

Disciplina: Química Orgânica Experimental 1.

Participantes: Ester Marcelly e Karina Muniz (2).

Professora: Luiza Luz Marçal e Ana Paula.

Data: 19 de Abril.

IFRJ/Campus Nilópolis
1° semestre/2018
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 SUMÁRIO.

- Introdução _____________________________________________________ Pág. 2.

- Objetivos ______________________________________________________ Pág. 3.
- Parte experimental _______________________________________________ Pág. 4.
- Aparelhagem ___________________________________________________ Pág. 4.
- Material utilizado ________________________________________________ Pág.4.
- Solvente _______________________________________________________ Pág. 4.
- Procedimento ___________________________________________________ Pág. 5.
- Resultados e discussões ___________________________________________ Pág. 7.
- Conclusão ______________________________________________________ Pág.7.
- Questionário ____________________________________________________ Pág.7.
- Referências Bibliográficas _________________________________________ Pág.8.
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 INTRODUÇÃO.

Óleos essenciais são compostos aromáticos, voláteis e muito concentrados. São

provenientes do metabólitos secundários de plantas aromáticas. Podem ser extraídos de raízes,
caules, folhas, flores ou até de todas as partes da planta. Geralmente, são muito complexos,
podendo às vezes conter mais de uma centena de componentes químicos. (TRANCOSO, 2013).
Esses óleos quando recém extraídos, podem apresentar uma baixa estabilidade na presença
de luz, calor, ar e umidade. Embora sejam, normalmente, uma mistura de vários compostos
orgânicos, muitas vezes apresentam um composto majoritário (predominante). No caso da extração
do óleo do cravo o composto majoritário é o eugenol (C₁₀H₁₂O₂) ou 4-alil-2-metoxifenol.
(AFFONSO, 2012).
O eugenol é um fenilpropeno, um guaiacol (C7H8O2) com uma cadeia lateral acíclica. É um
membro dos fenilpropanóides, formado pelas funções fenol e éter. O eugenol é usado nas
perfumarias, áreas cosméticas e na medicina como antisséptico e anestésico local. É usado para a
produção do isoeugenol, para a síntese da vanilina (embora esta seja agora produzida a partir do
fenol ou de lenhinas). (RODRIGUES, 2014).
O Extrator de Soxhlet é um instrumento laboratorial, inventado em 1879 por Franz von
Soxhlet. Inicialmente, esse instrumento foi criado com o intuito de extrair lipídios de materiais no
estado sólido. O aparelho de Soxhlet está dividido em 3 partes: câmara de extração (extrator),
câmara de vaporização (balão) e condensador (de bolas, no caso da prática). O extrator se
comunica com o balão por intermédio de 2 tubos laterais, um dos quais funciona como sifão,
permitindo a extração de forma exaustiva dos componentes e a cada refluxo o aumento da
concentração dos componentes na substância orgânica usada como solvente. (RODRIGUES,
2015).
Soxhlet é um método de extração a quente que trabalha com um refluxo intermitente (que
ocorre com intervalos) de solvente com a vantagem de evitar a temperatura alta de ebulição do
solvente, pois a amostra não fica em contato direto com o solvente quente, evitando assim a
decomposição dos óleos na amostra. Esse método é muito utilizado para extrações de amostras
sólidas por um solvente quente. (CECCHI, 2003).
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 OBJETIVOS.

- Realizar o processo de extração sólido-líquido dos compostos presentes no cravo-da-índia

(eugenol (figura 1), acetato de eugenilo (figura 2), humuleno (figura 3) e cariofileno (figura 4))
(CÔRREA; BATISTA e QUINTAS,1998) que interagem com o hexano, por meio do soxhlet.
- Analisar as diferenças da extração sólido-líquido por meio do soxhlet e da extração líquido-
líquido por meio da hidrodestilação.

Figura 1: Fórmula estrutural do Eugenol.

(Fonte: AZAMBUJA,2009).

Figura 2: Fórmula estrutural do Acetato de Eugenilo.

(Fonte: MP Biomedicals,2018).

Figura 3: Fórmula estrutural do Humuleno.

(Fonte: RANGEL,2016).
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Figura 4: Fórmula estrutural do Cariofileno.

(Fonte: AZAMBUJA,2009).

 PARTE EXPERIMENTAL.

1) Aparelhagem:

1 suporte universal;
2 mufas;
2 garras;
2 mangueiras de látex;
1 manta de aquecimento (Marca: Even / Modelo: 98-1);
1 balão de fundo redondo (500 ml).
Pérolas de vidro (10);
Extrator Soxhlet;
Condensador de bolas (Allihn);
Rota evaporador (Marca: Even / Modelo: RE52A);
Papel de filtro grande;
Gral e pistilo;
Bécher (500 ml);
1 proveta de 100 ml;
1 funil de cano longo;
2 vidros de relógio;
1 espátula;
Balança (Marca: Bioprecisa / Modelo: FA-2104N) e
1 balão de fundo redondo (250 ml).

2) Materiais utilizados:

Cravo (22,1 g).

3) Solvente:

Hexano (figura 5 – página:5) (Diagrama de periculosidade e toxicidade).

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- Diagrama de Hommel: Indicando a Periculosidade e Toxicidade do Hexano.

4 - inflamabilidade:
Abaixo de 23°C.

4 0 – Reatividade:
1 - Riscos à saúde: 1 0 Estável.
Risco leve.

- Riscos específicos:
Não tem.

(Fonte: Portal UNESP).

Figura 5: Fórmula estrutural do Hexano.

(Fonte: MIGUEL,2013).

4) Procedimento:

Verificou-se todos os equipamentos que seriam utilizados e se os mesmos estavam bons, se

as saídas de gás e de água estavam boas e se o gás já havia chego à saída.
Pesou-se o cravo que seria utilizado, ele foi macerado e depois triturado no moedor. Após,
o cravo foi colocado no centro do papel de filtro e enrolado prendendo-se as pontas do papel de
filtro. Colocou-se o cartucho feito com o papel de filtro dentro do Soxhlet. Prendeu-se as
mangueiras de látex ao condensador, lembrando que a entrada de água é por baixo e a saída é
por cima.
Colocou-se todas as aparelhagens nas posições corretas, posicionou-se a manta, colocou-se
as pérolas de vidro dentro do balão e depois o mesmo foi preso ao suporte universal com a
garra. Após, colocou-se os 200 ml de Hexano dentro do balão, encaixou-se o Soxhlet e depois
o condensador, montando assim a aparelhagem para a extração (figura 6, A – página:6) .
Colocou-se a mangueira de entrada na torneira, ligou-se a água e esperou-se o condensador
encher. Ligou-se a manta e esperou-se a mesma aquecer o solvente e o mesmo começar a
ebulir.
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A)
B)

Figura 6: Sistema para a extração. A) Processo de montagem. B) Processo em andamento.

(Fonte: RODRIGUES.J, 2015).

Esperou-se o solvente ser aquecido, evaporar, condensar, encher o extrator até que o tubo
pequeno da direita enchesse e ocorresse o refluxo (figura 6,B). Contou-se cada refluxo e
observou-se a tonalidade do solvente conforme ocorria cada refluxo.
Depois de três refluxos (uma hora e cinco minutos) desligou-se a manta, esperou-se o
sistema resfriar, retirou-se as pérolas de vidro e depois levou-se o solvente que agora está
também com os compostos do cravo ao rota evaporador.
Encaixou-se o balão utilizado na extração no recipiente que está no sistema do rota
evaporador, ligou-se a bomba, fechou-se o vácuo e ligou-se o rota. Esperou-se todo o hexano
evaporar e realizou-se o mesmo processo, só que no sentido oposto, desligou-se o rota, abriu-se
o vácuo e desligou-se a bomba. Depois, com o auxílio de um conta gotas, colocou-se o óleo
extraído em um potinho.
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 RESULTADOS E DISCUSSÕES.

Foram moídos 22,1g de cravo, em um moedor a manivela, e o solvente utilizado para realizar o
processo de extração foi o Hexano PA. Todo o processo de destilação durou cerca de uma hora e
cinco minutos, o que acabou resultando em três refluxos, o ideal seria ter mais refluxos para
conseguir uma extração mais completa e exaustiva. Como a aparelhagem ainda tinha que
esquentar, o primeiro refluxo levou meia hora para acontecer, já o segundo levou 21 minutos e o
terceiro levou 14 minutos. Foram obtidos 183 ml de destilado e a quantidade de óleo obtida foi tão
pequena que não foi possível a sua medição.
Ao fim desta prática foram observadas algumas diferenças entre o método de Soxhlet e o de
hidrodestilação:
- Primeiramente, no método Soxhlet se extrai muito mais compostos do que na hidrodestilação que
tira os compostos mais voláteis.
- Além disso o método Soxhlet se mostra mais eficaz, pois o material a ser extraído não entra em
contato direto com o solvente, mas sim com o seu vapor quando se condensa, logo o mesmo não é
exposto a altas temperaturas o que ajuda a evitar a perda de compostos voláteis.
- Outro ponto observado foi que o tempo influencia muito nesses métodos, pois na hidrodestilação,
que levou-se duas horas destilando, conseguiu-se bem mais óleo do que pelo método Soxhlet que
levou-se apenas uma hora. O que leva a crer que se os dois métodos tivessem o mesmo tempo de
duração o método Soxhlet deveria ter produzido mais óleo, pois ele extrai um óleo bem mais rico
em compostos, por extrair todos os compostos que possuem a mesma interação intermolecular que
o solvente utilizado, no caso da prática a interação dipolo induzido ou força de van der walls que
está presente no hexano.

 CONCLUSÃO.

Com esta prática e comparando-a com a de hidrodestilação, concluiu-se que o método Soxhlet
é mais eficaz e também mais econômico pois usa menos utensílios na sua realização, que por
conseguir extrair mais componentes e com o mesmo solvente, a sua concentração é muito maior.
Isso fica evidente também na sua essência que fica bem mais expressiva. A comparação das
práticas também permitiu concluir como cada uma das práticas funciona e no que isso interfere, o
soxhlet utiliza as interações que o solvente realiza com o composto sólido e isso interfere na
concentração da solução final, na essência, na economia do processo, no tempo de prática e a não
necessidade de filtrar a solução final por utilizar um solvente orgânico.

 QUESTIONÁRIO.

1) Quantos ciclos de refluxo você observou ao longo do procedimento?

3 ciclos de refluxo, pois tínhamos pouco tempo. (Aula prática, 19.abril.2018)

2) Por que o solvente no balão começa a ficar mais escuro conforme os ciclos de refluxo se
iniciam?
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Porque a cada ciclo mais compostos ou maior quantidade dos mesmos são extraídos do cravo,
aumentando a concentração de compostos no balão, junto ao solvente. (PAIVA,L.D.et.Al,2009)

3) No final do processo, onde já se tem o material bruto evaporado, porque se adiciona KOH?

Para que os outros compostos, diferentes dos compostos que interagem com o solvente, sejam
retirados da solução, pois haverá a formação de sais de potássio. (CÔRREA; BATISTA e
QUINTAS,1998).

 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS.

- AZAMBUJA, W. Óleosessenciais.org. 2009. Disponível em: <

http://www.oleosessenciais.org/oleo-essencial-de-cravo/>. Acesso em: 20.abril.2018.

- AZAMBUJA, W. Óleosessenciais.org. 2009. Disponível em: <

http://www.oleosessenciais.org/cariofileno/>. Acesso em: 20.abril.2018.

- RANGEL, J. Teor(ia) de cerveja: Compostos de aroma no lúpulo. 16.agosto.2016. Disponível em:

< http://teoriadecerveja.blogspot.com.br/2016/08/compostos-de-aroma-no-lupulo.html>. Acesso
em: 20.abril.2018.

- MP Biomedicals, LLC. 2017. Disponível em: < https://www.mpbio.com/product.php?

pid=05212771&country=223>. Acesso em: 20.abril.2018.

- FILHO, J.M. Intralab. Portal UNESP. Disponível em: <

http://www6.fcav.unesp.br/intralab/substancias_id.php?recordID=111#>. Acesso em:
20.abril.2018.
- MIGUEL, E.N. Isómeros del Hexano y Heptano. Abril. 2013. Disponível em: <
https://edithnicasio108b4.blogspot.com.br/2013/04/isomeros-del-hexano-y-heptano.html>. Acesso
em: 20.abril.2018.
- CECCHI, H. M. Fundamentos Teóricos e Práticos em Análise de Alimentos. 2ª
Edição. São Paulo: Campinas. Editora da UNICAMP. 2003.
- TRANCOSO.D, M. Projeto óleos essenciais: extração, importância e aplicações no cotidiano.
Rio de Janeiro: Práxis. V.9. Junho. 2013. Disponível em: <
http://www.oleosessenciais.org/metodos-de-extracao-de-oleos-essenciais/>. Acesso em:
18.abril.2018.

- AFFONSO, R. S.; RENNÓ, M. N.; SLANA, G. B. C. A. Aspectos Químicos e Biológicos do

Óleo Essencial de Cravo-da-Índia. Rio de Janeiro: Virtual Quim. maio. 2012.

- RODRIGUES.J. Eugenol: Molécula da semana. Fciências. Portugal: Chaves. Fev.2014.

Disponível em: <http://www.fciencias.com/2014/02/06/eugenol-molecula-da-semana/>. Acesso
em: 18.abril.2018.

- RODRIGUES.J. Soxhlet: Laboratório online. Fciências. Portugal: Chaves. Jan.2015. Disponível

em: < http://www.fciencias.com/2015/01/15/soxhlet-laboratorio-online/>. Acesso em:
18.abril.2018.
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- PAIVA,L.D.et.Al. Química orgânica experimental: técnicas de escala pequena. 2 ed.

Porto Alegre: Bookman, 2009.