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EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE UTILIZANDO ANILINA, ÁCIDO

BENZÓICO E TOLUENO

Curso: Bacharelado em Química.


Disciplina: Química Orgânica Experimental 1.
Participantes: Ester Marcelly e Karina Muniz (2).
Professora: Luiza Luz Marçal e Ana Paula.
Data: 03 de Maio.

IFRJ/Campus Nilópolis
1° semestre/2018
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 SUMÁRIO.

- Introdução ___________________________________________________________ pág. 2.


- Objetivo _____________________________________________________________ pág. 3.
- Parte experimental ______________________________________________________ pág. 3.
- Aparelhagens __________________________________________________________ pág. 4.
- Materiais utilizados _____________________________________________________ pág. 3.
- Procedimentos _________________________________________________________ pág. 6.
- Resultados e discussões __________________________________________________ pág.8.
- Conclusão _____________________________________________________________ pág.17.
- Questionário ___________________________________________________________ pág.12.
- Referências Bibliográficas ________________________________________________ pág.17.
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 INTRODUÇÃO.

A transferência de um soluto de um solvente para outro é chamada de extração, ou, mais


precisamente, extração líquido-líquido. O princípio da extração consiste em fazer o soluto se
separar do primeiro solvente, adicionando-se um segundo solvente, assim, esses dois solventes
sendo imiscíveis será formada duas fases no sistema, uma com o soluto e o solvente com o qual ele
possui mais afinidades e o outro solvente com o qual ele possui menos afinidades, estes são os
aspectos necessários para que o procedimento funcione. (PAVIA, LAMPMAN, KRIZ & ENGEL,
2009).
Nas extrações podem ser utilizados três tipos de aparelhagens: os frascos cônicos, tubos de
centrífuga e funis de separação. O que faz com que cada aparelhagem seja utilizada é a quantidade
do volume utilizado. Os frascos cônicos podem ser usados com volumes inferiores a 4 mL.
Volumes superiores, até 10 mL, podem ser extraídos em tubos de centrífuga. Os funis de separação
são usados em experimentos de escala grande com quantidades maiores de líquidos. (PAVIA,
LAMPMAN, KRIZ & ENGEL, 2009).

Figura 1: Aparelhagens para realizar o processo de extração.


(Fonte: Apostila de aulas práticas (2010), p.598).

A extração líquido-líquido é um método baseado na solubilidade dos componentes e nas


interações entre os componentes. Geralmente, realizam-se testes entre a água e compostos orgânico
para avaliar qual seria a melhor substância para realizar a extração, processo que também consiste
na retirada de um líquido a partir de outro líquido. Ela possui variadas classificações, podendo ser
chamada de extração contínua (figura 2), quando o composto a ser extraído é mais solúvel na água
do que em compostos orgânicos e extração descontínua (figura 1), quando é mas solúvel em
compostos orgânicos do que em água. (TREVISAN.G.A.D. 2007).
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Figura 2: Sistema para extração contínua.


(Fonte: SOUSA.L. 2007)

 OBJETIVO.
Observar o comportamento de ácidos e bases em relação à adição de diferentes substâncias e
compreender a relação experimental com a teoria.

 PARTE EXPERIMENTAL.

1) Aparelhagens.
13 tubos de ensaio;
Estante para tubos de ensaio e
Conta gotas.
4 Bécher de 50ml;
Pipeta Pasteur;
Algodão;
Funil;
Erlenmeyer de 50ml;
Proveta de 100ml;
2 vidros de relógio;
Espátula;
4

2) Materiais utilizados.

Ácido clorídrico (10%);


NaOH (10%);
Água;
Anilina (figura 3- página 6);
Ácido benzoico (figura 4 – página 6) e
Tolueno (figura 5 – página 7).

- Diagramas de Hommel: Indicando a Periculosidade e Toxicidade dos compostos.

1.Ácido clorídrico (10%):


0 - Inflamabilidade:
Não queima.

0
1 – Reatividade:
3 - Riscos à saúde: 3 1 Instável se aquecido.
Muito perigoso.
Cor

Cor - Riscos específicos:


Corrosivo

(Fonte: Portal UNESP).


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2. Hidróxido de sódio (10%).

0 - Inflamabilidade:
Não queima.

0
1 – Reatividade:
3 - Riscos à saúde: 3 1 Instável se aquecido.
Muito perigoso.
Cor

Cor - Riscos específicos:


Corrosivo

(Fonte: Portal UNESP).

3.Anilina (Fenilamina).

1 - Inflamabilidade:
Acima de 93°C.

1
1 – Reatividade:
3 - Riscos à saúde: 3 1 Instável se aquecido.
Muito perigoso.

- Riscos específicos:
Não tem.

(Fonte: Portal UNESP).


6

Figura 3: Fórmula Estrutural da Anilina.


(Fonte: FOGAÇA, 2008).

4. Ácido Benzoico:

1 - Inflamabilidade:
Acima de 93°C.

1
0 – Reatividade:
2 - Riscos à saúde: 2 0 Estável.
Perigoso.

- Riscos específicos:
Não tem.

(Fonte: Portal UNESP).

Figura 4: Fórmula estrutural do ácido benzoico.


(Fonte: JAIRO,2005)

5. Tolueno.
3 - Inflamabilidade:
Abaixo de 38°C.
7

3
0 – Reatividade:
2 - Riscos à saúde: 2 0 Estável.
Perigoso.

- Riscos específicos:
Não tem.

(Fonte: Portal UNESP).

Figura 5: Fórmula Estrutural do Tolueno.


(Fonte: SANTOS, L.R, 2006).

3) Procedimentos.

Verifica-se todos os materiais necessários, se os mesmos encontram-se em bons estados e se a


torneira de água está boa.
Dividem-se os tubos de ensaio em três grupos iguais, compostos por tubos A, B e C. Formam-
se três sequências iguais, colocando água destilada nos tubos classificados como A, hidróxido de
sódio 10% nos classificados como B e ácido clorídrico 10% nos classificados como C (figura 6).
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Figura 6: Representação das 3 sequências. (I – fileira do ácido benzoico, II- fileira da anilina e III
– fileira do tolueno).
(Fonte: Aula prática,2018)

Goteja-se em cada uma das sequências um determinado reagente dentre a anilina, o ácido
benzoico e o tolueno. No grupo 1 goteja-se ácido benzoico, no grupo 2 goteja-se anilina e no grupo
3 goteja-se tolueno (conforme figura 6). Observa-se se ocorre reação e se ocorrer, determina-se as
características que possibilitaram isso.

 RESULTADOS E DISCUSSÕES.

- 1° sequência: Adição do ácido benzoico.


Tabela 1: Resultados da extração com ácido benzoico.
Tubos Reações Aspectos
1A Não ocorreu, sem Formação de duas fases (figura 7), uma
Água + ácido interações. transparente composta pela água e outra
branca composta pelo ácido que não
solubilizou-se.
IB Ocorreu, formando uma Formação de uma fase (figura 7), de
Ácido + hidróxido solução homogênea (reação coloração transparente e com absorção de
de sódio 1). calor (endotérmica).
IC Não ocorreu, sem Formação de duas fases (figura 7), uma
Ácido clorídrico + interações. transparente composta pelo ácido clorídrico e
ácido outra branca composta pelo ácido que não
solubilizou-se.

 Tubo I A e I C.
Nos tubos I A e I C que continham, água mais ácido benzoico e ácido clorídrico
mais ácido benzoico, respectivamente, não ocorreram reações. Isto se deve à polaridade
dos compostos, a água e o ácido clorídrico são polares, mais o ácido clorídrico era
formado por uma solução 10%, ou seja, com uma concentração muito baixa e o ácido
benzoico é predominantemente apolar por possuir uma cadeia carbônica maior do que
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sua parte polar, isso evita a interação entre os compostos. No caso do ácido clorídrico,
ele é forte mas não consegue desprotonar o ácido benzoico.
 Tubo I B.
Reação 1: ácido benzoico mais hidróxido de sódio.

(s) + NaOH (l)  (aq) + H2O (l)

Na primeira parte da prática, analisou – se o comportamento do ácido benzoico nos três


reagentes que foram citados na tabela 1. O ácido benzoico é formado pôr um grupamento funcional
chamado de carboxila, este grupamento possui dois oxigênios e um deles forma o que denomina-se
ligação de hidrogênio, ligação forte e que dá polaridade a molécula junto com a carbonila, a junção
da carbonila com a ligação de hidrogênio (hidróxido) dá origem à carboxila. A molécula do ácido,
olhando no todo, possui a parte apolar maior do que a polar e é uma molécula considerada estável
por ter dois oxigênios e o anel benzênico, podendo fazer ressonância e distribuir melhor os pares de
elétrons livres dos oxigênios, por ser estável torna-se um ácido fraco. O hidróxido de sódio é uma
base forte e consegue desprotonar o ácido benzoico possibilitando a ocorrência da reação e a
formação de um sal orgânico em meio aquoso conforme a reação 1.
A solução ficou transparente e o processo pode ser considerado endotérmico porque houve
o resfriamento do tudo de ensaio.

Figura 7: Sequência 1, da esquerda para a direita, I C, I B


(Fonte: Aula prática, 2018).

- 2° sequência: Adição da Anilina.


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Tabela 2: Resultados da extração com Anilina.


Tubos Reações Aspectos
II A Não ocorreu, sem Formação de duas fases (figura 8), uma
Água + Anilina interações. transparente composta pela água que é menos
densa e outra marrom composta pela anilina
que é mais densa e não reagiu.
II B Não ocorreu, sem Formação de duas fases (figura 8), uma
Anilina + hidróxido interações. transparente composta pelo hidróxido de
de sódio sódio que é mais denso e outra marrom
composta pela anilina que é menos densa.
II C Ocorreu, formando uma Formação de uma fase (figura 8), de
Ácido clorídrico + solução homogênea (reação coloração marrom e com liberação de calor
Anilina 2). (exotérmica).

 Tubo II A e II B.

A anilina é uma base considerada fraca por ser estável, por causa da sua ressonância e,
assim, não consegue desprotonar a água e a reação não ocorre, formando uma solução de duas
fases, o que se observou na prática. No segundo caso (II B) também não ocorreu reação pôr o
hidróxido de sódio ser uma base, forte e para acontecer alguém teria que estar agindo como ácido,
assim, formou-se uma solução como a anterior, de duas fases. O que mudou de um resultado para o
outro foi a relação de densidade entre os compostos. A água é menos densa que a anilina e a
solução 10% de hidróxido de sódio é mais densa que a anilina (figura 7).

 Tubo II C.

Reação 2: Anilina mais ácido clorídrico.

+ HCl (aq) 
(l) (aq)

No tubo II C, a solubilização da anilina ocorre por o ácido clorídrico ser um ácido forte e
conseguir neutralizá-la pôr a mesma ser considerada uma base fraca, forma-se uma solução
homogênea, de uma fase e coloração marrom (figura 8) e formou-se um sal orgânico chamado
cloreto de anilina ou cloreto de fenilamina.
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Figura 8: sequência 2, da esquerda para a direita I C, I B e I A.


(Fonte: Aula prática,2018).

- 3° sequência: Adição do tolueno.


Tabela 3: Resultados da extração com tolueno.
Tubos Reações Aspectos
III A Não ocorreu, sem Formação de duas fases (figura 9), uma
Água + Tolueno interações. transparente composta pela água que é mais
densa e outra também transparente composta
pelo tolueno que é menos denso.
III B Não ocorreu, sem Formação de duas fases (figura 9), uma
Hidróxido de sódio interações. transparente composta pelo hidróxido de
+ Tolueno sódio que é mais denso e outra também
transparente que é menos denso composta
pelo tolueno.
III C Não ocorreu, sem Formação de duas fases (figura 9), de
Ácido clorídrico + interações. coloração transparente, uma mais densa
Tolueno formada pelo ácido clorídrico e outra pelo
tolueno que é menos denso.

 Tubos III A, III B e III C.


O tolueno é um hidrocarboneto, logo, é formado somente por carbono e hidrogênio. É um
composto apolar e por isso não é solúvel em nenhum dos três reagentes, a água possui ligações de
hidrogênio que a possibilita ser polar, o hidróxido de sódio também possui ligação de hidrogênio e
uma diferença de eletronegatividade entre os átomos, em relação ao ácido clorídrico ele possui
momento dipolo por causa da diferença de eletronegatividade entre o hidrogênio e o cloro e isto o
torna polar.
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Figura 9: Sequência 3, da esquerda para a direita, III C, III B e III A.


(Fonte: Aula prática,2018).

 QUESTIONÁRIO.

1) O que você observou na sequência I após a adição do ácido benzoico? Porque isso
aconteceu? Explique o observado relacionando com seus conhecimentos teóricos.
O tubo de ensaio que continha água, não solubilizou o ácido e logo houve a formação de
duas fases, o mesmo ocorreu com o ácido clorídrico. No caso do ácido benzoico com o hidróxido
de sódio, ocorreu a desprotonação do ácido benzoico e com isso a formação de um sal solúvel. Nos
dois tubos que não houveram a solubilização constata-se que isto ocorreu devido ao fato,
primeiramente, no tubo com água, a água é polar e o ácido benzoico possui pouca polaridade por
possuir uma cadeia carbônica maior do que a parte que possui certa polaridade que é a parte do
grupamento funcional, segundamente, no tubo com ácido clorídrico, a reação não ocorreu por se
estra trabalhando com dois ácidos e não ter nenhum com comportamento de base para neutralizar o
ácido benzoico e em terceiro e última análise, a reação que ocorreu com o hidróxido de sódio foi
por ser uma base forte e que tem força para desprotonar o ácido benzoico.

2) O que você observou na sequência II após a adição da anilina? Porque isso aconteceu?
Explique o observado relacionando com seus conhecimentos teóricos.
Nos tubos que continham água e hidróxido de sódio não houve a solubilização da
anilina, houve a formação de duas fases nos dois tubos de ensaio, no tubo com água a anilina ficou
na parte debaixo por ser mais densa e no outro tubo a anilina ficou por cima por ser menos densa
do que a solução de hidróxido de sódio. A anilina é um composto predominantemente apolar por
possuir uma cadeia carbônica maior do que o resto da estrutura e mesmo ela possuindo um par de
elétrons livre ele fica pouco disponível por causa dos hidrogênios que estão ligados a ele.

3) O que você observou na sequência III após a adição do tolueno? Porque isso aconteceu?
Explique o observado relacionando com seus conhecimentos teóricos.
Após a adição do tolueno, observou-se as soluções formaram duas fases. O tolueno é
um composto apolar, logo, como a água, o ácido clorídrico e o hidróxido de sódio são
substâncias polares eles são imiscíveis. O tolueno é uma molécula formada por um anel
benzênico e um grupo metil, ele não possui par de elétrons livres e nenhum elemento que
possua pares de elétrons livres para poder dar polaridade a molécula, ela é completamente
apolar.

4) Sendo assim, com tudo que observou, como você poderia extrair substâncias ácidas,
básicas, e neutras de soluções aquosas? Explique.
Sim. Ao pensar na extração deve-se levar em consideração que será necessária a utilização
de compostos que interajam entre sim, formando fases na solução e para isso deve-se pensar
em reações de neutralização ou de formação de sais solúveis, da adição de uma base para
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retirar a acidez do sistema, ou a adição de um ácido para a retirada da basicidade do sistema,


dependendo de cada uma das situações.

TESTE PARA VERIFICAÇÃO DE SUBSTÂNCIAS DESCONHECIDAS (extra).

 OBJETIVO.
Identificar as 4 substâncias desconhecidas da figura 10, dentre as opções dadas (figura 11 e
12).

Figura 10: Substâncias desconhecidas.


(Fonte: Aula prática,2018)

Figura 11: Possíveis compostos para as substâncias sólidas desconhecidas.


(Fonte: Aula prática,2018).
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Figura 12: Possíveis compostos para as substâncias líquidas desconhecidas.


(Fonte: Aula prática,2018).

 Procedimento.
De posse de quatro tubos de ensaio com conteúdos desconhecidos, dois contendo
compostos sólidos e dois contendo compostos líquidos, e uma lista de possíveis compostos que
podem ser o conteúdo desses quatro tubos. Através de análises físico-químicas identifica-se de
quais compostos se trata. Faz-se primeiro o teste com água, em um bécher reage-se o composto
desconhecido em água. Depois em outro bécher reage-se o composto em ácido ou em uma base.
Pode-se fazer outros testes como ponto de ebulição ou teste de chama.

 Descarte.
Para o descarte os tubos que estiverem com soluções neutralizadas, descarta-se na pia do
laboratório. Quando houver precipitado filtra-se com um funil e algodão e depois descarta-se.
Quando a solução for de duas fases, separa-se utilizando um conta gotas, e logo após separa-se. E
por fim se a solução for um ácido ou uma base dilui-se mais em água e descarta-se na pia também.

 RESULTADOS E DISCUSSÕES.

- 1° substância: Sólido esbranquiçado com aparência cristalina.

Figura 13: Sólido desconhecido (I).


(Fonte: Aula prática,2018).

- 1° tentativa: Utilizamos água (o sólido se dissolveu).


Sólido desconhecido: Acetato de sódio.
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Possibilidades (compostos polares ou que possuem pouca solubilidade em água): Acetato de sódio,
L-Fenilamina ou acetanilida.
O naftaleno não pode ser o composto desconhecido número 1 por ser completamente apolar.
Sobrou os outros três compostos sólidos, o mais solúvel e que possui a melhor interação em água é
o acetato de sódio, logo, ele é o composto desconhecido e é solubilizado a partir da reação 3. A L-
Fenilamina e a acetanilida, em pouquíssimas quantidades, são solúveis em água por causa do par de
elétrons livre do nitrogênio e da ressonância entre os oxigênios da molécula, mas não poderiam ser
por possuírem baixa solubilidade. Para identificar um sal carboxilato, deve-se adicionar água pois
ele é extremamente solúvel em água, mas para ter certeza, se poderia ter adicionado uma solução
básica para retirar as impurezas ácidas do material.
- Reação 3.

(s) + H2O(l)  (aq) + NaOH(aq)

- 2° substância: Líquido transparente. (II).


- 1° tentativa: Utilizamos água (formou 2 fases).
Possibilidades: Hexano, Acetato de etila ou Clorofórmio.
Líquido desconhecido: Hexano ou Acetato de etila.
Dentre as substâncias possíveis para este líquido, como ele não era polar, pois houve a formação
de duas fases, com isso pode-se dizer que ou é o hexano, acetato de etila ou o clorofórmio, os três
são insolúveis em água, entretanto, ao analisar a densidade dos compostos percebeu-se que a água é
mais densa que o composto desconhecido e, assim, pode-se dizer que não poderia-se ser o
clorofórmio pois ele é formado pelo cloro, o cloro é um halogênio e os compostos orgânicos que
possuem halogênio em sua estrutura são mais densos do que a água. Assim, sobra-se o acetato de
etila e o hexano, para descobrir qual composto seria poderia-se adicionar uma base para remover
qualquer traço de acidez e depois determinar o ponto de fusão do líquido desconhecido para saber
se era o hexano ou o acetato de etila.

- 3° substância: Líquido transparente (III).


-1° tentativa: Utilizamos água (formaram-se 2 fases).
Possiblidades: Hexano, Clorofórmio ou acetato de etila.
Líquido desconhecido: Clorofórmio.
O acetato de etila e o hexano podem ser excluídos pois o composto desconhecido ficou na parte
debaixo do tubo de ensaio o que demonstra que ele é mais denso do que a água e dentre os
compostos possíveis o que seria mais denso seria o clorofórmio, pois ele é formado por halogênio e
todos os compostos orgânicos formados por halogênio são mais densos do que água.
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- 4° substância: Sólido de coloração branca e com aparência de pó (IV).

Figura 14 : Sólido desconhecido (IV).


(Fonte: Aula prática,2018).

- 1° tentativa: Utilizamos água. (Formaram-se 2 fases).


Possibilidades: Naftaleno.
O naftaleno é o único composto sólido apolar, logo é o sólido desconhecido e da figura 14.
Outro jeito de identifica-lo seria adicionando tanto um ácido como uma base, pois os outros sólidos
reagiriam mas o naftaleno não reagiria por ser apolar.

 CONCLUSÃO.

Conclui-se como se caracteriza a extração ácido-base, as características fundamentais que


influenciam, como: densidade, solubilidade, as interações – que são a grande diferença- entre as
propriedades dos ácido e bases, para saber quais compostos poderiam ter sido utilizados também.
Conclui-se como interagir para achar uma substância desconhecida.

 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS.

- FOGAÇA, J. R. V. Nomenclatura das Aminas: Brasil Escola. Disponível em


<https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-aminas.htm>. Acesso em:
21.abril.2018.

- FILHO, J.M. Intralab. Portal UNESP. Disponível em: <


http://www6.fcav.unesp.br/intralab/substancias_id.php?recordID=203.>. Acesso em: 21.abril.2018.
- FILHO, J.M. Intralab. Portal UNESP. Disponível em: <
http://www6.fcav.unesp.br/intralab/substancias_id.php?recordID=53.>. Acesso em: 21.abril.2018.
- FILHO, J.M. Intralab. Portal UNESP. Disponível em: <
http://www6.fcav.unesp.br/intralab/substancias_id.php?recordID=38.>. Acesso em: 21.abril.2018.
17

- FILHO, J.M. Intralab. Portal UNESP. Disponível em: <


http://www6.fcav.unesp.br/intralab/substancias_id.php?recordID=150.>. Acesso em: 21.abril.2018.
- FILHO, J.M. Intralab. Portal UNESP. Disponível em: <
http://www6.fcav.unesp.br/intralab/substancias_id.php?recordID=140.>. Acesso em: 21.abril.2018.
- SANTOS, L.R. Trinitrotolueno. Brasil escola. 2006. Disponível em: <
https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/trinitrotolueno-tnt/>. Acesso em: 28.abril.2018.
- JAIRO, L. Brainly. Disponível em: https://brainly.com.br/tarefa/4034002. Acesso em:
21.abril.2018.
- PAVIA, D.L.; LAMPMAN, G.M.; KRIZ, G.S. & ENGEL, R.G. Química Orgânica
Experimental – Técnicas de Pequena Escala. Editora Bookman, Porto Alegre,2009.
- TREVISAN, G.A.D; HABECK, T.; FARHAT, I.M. Química Orgânica Experimental
1: Extração com solventes. 2007. Disponível em: <
http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_22_03/Extra
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30.abril.2018.

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