Você está na página 1de 11

RECRISTALIZAÇÃO DA p-NITROACETANILIDA

Curso: Bacharelado em Química.


Disciplina: Química Orgânica Experimental 1.
Participantes: Ester Marcelly e Karina Muniz (2).
Professora: Luiza Luz Marçal e Ana Paula.

Data: 10 de Maio.

IFRJ/Campus Nilópolis
1° semestre/2018
1

SUMÁRIO.

- Introdução ____________________________________________________. Pág.2.


- Objetivo ______________________________________________________. Pág.3.
- Parte experimental ______________________________________________. Pág.3.
- Aparelhagem __________________________________________________. Pág.3.
- Materiais utilizados _____________________________________________. Pág.3.
- Procedimentos _________________________________________________. Pág.5.
- Resultados e discussões __________________________________________. Pág.7.
- Conclusão _____________________________________________________. Pág.9.
- Questionário ___________________________________________________. Pág.9.
- Referências Bibliográficas ________________________________________. Pág.10.
2

INTRODUÇÃO.

A cristalização (figura 1) é um método que consiste na purificação de compostos orgânicos


sólidos a temperatura ambiente. A escolha do solvente é um ponto importante do processo, o
melhor solvente será aquele que dissolver pouca parte do sólido quando o mesmo estiver em
temperatura ambiente (quando as impurezas estiverem dissolvidas) e dissolver quase todo o sólido
(quando as impurezas estiverem insolúveis) quando o sistema for levado ao aquecimento. (PAVIA,
LAMPMAN, KRIZ & ENGEL, 2009).
A escolha do solvente tem que levar em consideração a solubilidade do sólido, as interações
entre o sólido e o composto, devem possuir os mesmos tipos de interações para que se siga a regra
geral “Igual dissolve Igual”. O material dissolvido tem solubilidade menor em temperaturas mais
baixas e se separa da solução quando ela esfria, para atingir um alto grau de pureza, este
resfriamento deve ser lento para que o cristal cresça de modo seletivo e com forma definida. A
cristalização é um processo de equilíbrio. (PAVIA, LAMPMAN, KRIZ & ENGEL, 2009).
Dois pontos importantes que devem ser levados em consideração é a diferença entre
precipitação e cristalização. Na cristalização, o soluto se separa lentamente da solução na forma de
cristais, por evaporação do solvente, como o caso dos cristais de sal que se formam quando a água
evapora nas salinas brasileiras. Na precipitação, o soluto se separa tão rapidamente da solução, que
não há tempo para que se formem cristais simples, em vez disso, há a formação de um pó fino que
seria o precipitado. (ATKINS & JONES,2012).
Existem algumas técnicas que são utilizadas visando um resultado mais eficiente, como:
- ‘Semear’ a solução com cristais (pequenos), provenientes de uma operação anterior, para
promover a nucleação preferencial e o crescimento de poucos cristais e de bom tamanho;
- Deixar os cristais em contato com a ‘solução mãe’ durante muito tempo (os cristais pequenos –
instáveis termodinamicamente – dissolvem-se e os íons recristalizam de forma mais ‘perfeita’ e
‘pura’, inserindo-se na estrutura dos maiores. (HECK, 2006).
No processo deve-se escolher o solvente que trouxer o melhor custo benefício, a melhor
disponibilidade, e o que gerar menor gasto em relação ao volume.
O processo consiste no teste de solubilidade a frio em relação aos solventes, aplicação da
prática em relação ao solvente escolhido, solubilização a quente do soluto, resfriamento de forma
lenta e depois a filtração e, consequentemente, o repouso dos cristais filtrados para que possa-se
determinar depois o grau de pureza dos cristais obtidos.

Figura 1: Processo de cristalização, da esquerda para a direita, o antes e o depois.


(Fonte: Aula prática,2018).
3

OBJETIVO.

Purificar uma amostra impura de p-nitroacetanilida utilizando a técnica de


recristalização.

PARTE EXPERIMENTAL.

1) Aparelhagens:
Placa de aquecimento e agitação (marca: Nova/ modelo: NI1103);
Erlenmeyer 250ml;
Tela de amianto;
3 Vidros de relógio;
Tubo de ensaio(3);
Estante para tubos de ensaio;
Pinça de madeira;
Placa de petri (2);
Funil de Buchner;
1 Peixinho;
Kitassato;
Papel de filtro e
Bécher 100ml.

2) Materiais utilizados:
Água (figura 2 e 3);
p-Nitroacetanilida (figura 4);
Hexano (figura 5 e 6) e
Etanol (figura 7 e 8).

- Diagramas de Hommel: Indicando a Periculosidade e Toxicidade dos compostos.

1.Água:
0 - Inflamabilidade:
Não queima.

0
0 – Reatividade:
0 - Riscos à saúde: 0 0 Instável se aquecido.
Muito perigoso.

- Riscos específicos:

Figura 2: Informações da água.


(Fonte: Portal UNESP).
4

Figura 3: Fórmula estrutural da água.


(Fonte: Paint, 2017).

Figura 4: Fórmula estrutural da p-Nitroacetanilida.


(Fonte: Paint,2017).

3.Hexano.
4 - Inflamabilidade:
Abaixo de 23°C.

4
1 0 0 – Reatividade:
1 - Riscos à saúde: Estável.
Risco leve.

- Riscos específicos:
Não tem.

Figura 5: Informações do Hexano.


(Fonte: Portal UNESP).
5

Figura 6: Fórmula estrutural do Hexano.


(Fonte: Paint,2017).

4.Etanol.

4 - Inflamabilidade:
Abaixo de 23°C.

4
1 – Reatividade:
2 - Riscos à saúde: 2 1 Instável se aquecido.
Perigoso.

- Riscos específicos:
Não tem.
Figura 7: Informações do Etanol.
(Fonte: Portal UNESP).

Figura 8: Fórmula estrutural do etanol.


(Fonte: Paint,2017).

3) Procedimentos:

Recristalização (parte 1):

3.1) Escolha do Solvente e Solubilização.

Coloca-se uma pequena quantidade da amostra de p-Nitroacetanilida em um tubo de


ensaio e adiciona-se a menor quantidade possível de reagente para tentar dissolvê-la a frio.
Se não dissolver completamente, utilizando uma placa de aquecimento, aquece-se
ligeiramente o tubo em banho-maria e observar-se o comportamento da mistura em água
6

quente. Caso permaneça insolúvel ou parcialmente solúvel, adiciona-se em pequenas


porções, maior quantidade de água. Observa-se os resultados. Repete-se o teste de
solubilidade utilizando-se hexano, água e etanol. (Cuidado com a manipulação de
solventes inflamáveis). Se algum dos solventes dissolver a amostra a quente e praticamente
não dissolver a frio, deixa-se a solução esfriar lentamente a temperatura ambiente e
observa-se a recristalização da amostra. Caso nenhum deles atenda a última parte, tenta-se
um par de solventes como etanol e água.

3.2) Parte 2.

Pesou-se 4,87 g da amostra e transferiu-se para um erlenmeyer de 250 ml. Tomando o


cuidado de analisar se o composto é inflamável ou não, se for utiliza-se uma placa de
aquecimento e não o bico de Bunsen. Adiciona-se cerca de 20 ml do solvente previamente
determinado, e aquece-se a mistura próximo ao ponto de ebulição do solvente (Figura 10
a). Utilizando-se também um peixinho e acionando a opção agitação da placa. Tomando o
cuidado de agitar ocasionalmente para favorecer a solubilização.
Adiciona-se mais solvente em pequenas quantidades, até que a amostra se dissolva
completamente, aquece-se até a ebulição e posteriormente retira-se do fogo.
Filtra-se a solução com uma filtração à vácuo (Imagem de filtração à vácuo), utilizando
papel de filtro.
Deixa-se a solução em repouso até completa cristalização (podendo durar até uma
semana). Guarda-se em frasco identificado podendo ser ainda verificada sua pureza através
de determinação por ponto de fusão.

Figura 10: Sistemapata filtração a vácuo.


(Fonte: apostila de aulas pratícas,2017)

 RESULTADOS E DISCUSSÕES.
7

Ao fazer a escolha do solvente, percebe-se que dos 3 solventes só dois não solubilizaram
(figura 10) a frio, a água e o hexano. O etanol solubilizou a frio, devido as interações formando
ligações de hidrogênio com a p-Nitroacetanilida e por ter uma parte polar e outra apolar, diferente
da água que é uma molécula totalmente polar.

Figura 10: Testes com solventes, da esquerda para a direita, etanol, água e hexano.
(Fonte: Aula prática,2018).

Ao aquecer o sistema composto por água e o por hexano, usando a manta aquecedora, a água
começou a solubilizar o soluto, mas bem devagar, e o hexano começou solubilizando bem pouco
mas começava a ebulir muito rápido por seu ponto de ebulição ser 68°C, logo, foi necessário
adicionar hexano mais duas vezes e concluiu-se que ele não seria um bom solvente, mesmo que ele
solubilizasse o soluto, demandaria muito solvente e seria uma gasto em excesso. Esperou-se a água
solubilizar o composto e a escolheu-se como o solvente da prática.
Pesou-se 4,87 g de p-Nitroacetanilida e adicionou-se água destilada aos poucos, totalizando,
aproximadamente, 300 mililitros de água destilada. Deixou-se o sistema formado pela manta de
aquecimento, o peixinho e o sistema de rotação aquecendo a solução uns 35 minutos até que todo o
sólido tivesse solubilizado (figura 11). Depois deixou-se a solução em repouso para que o soluto
cristalizasse. Começou-se a formação de pequeninos cristais com a aparência de vários fiapos de
algodão e a cair, como se estivesse “nevando” pela solução. Houve a deposição no fundo do
erlenmeyer e no início da solução, após alguns minutos a camada que havia se depositado no início
da solução acabou se desestruturando e depositando-se no fim da solução, também (figura 12).
8

Figura 11: Solução composta por água e p-Nitroacetanilida.


(Fonte: Aula prática,2018).

Figura 12: Cristalização da p-Nitroacetanilida.


(Fonte: Aula prática,2018.)
9

Depois filtrou-se a solução para separar os cristais do solvente e das impurezas.


Utilizando-se uma filtração a vácuo. Conseguiu-se 14,58% de rendimento.
Informações:
Massa de p-Nitroacetanilida utilizada antes da recristalização: 4,87 g.
Massa de p-Nitroacetanilida adquirida: 0,71 g.
Massa de impurezas: 4,16 g.
Porcentagem de impurezas: 85,42%.

 CONCLUSÃO.

Conclui-se por meio da prática os conceitos de cristalização, precipitação,


recristalização. Conclui-se as características necessárias para que a cristalização seja
eficaz, a importância da escolha do solvente. Concluiu-se que o sólido que escolhemos a p-
Nitroacetanilida era formada por mais impurezas do que o sólido de fato, sua aparência
física e formada por cristais bem pequenos de coloração alaranjada e por uma pasta
amarelada, concluiu-se que a pasta amarela era impureza.
Concluiu-se por fim que a recristalização é um método eficiente e que purifica as
substâncias atenta a conservação de material e o gasto mínimo possível de matéria-prima.

 QUESTIONÁRIO.

1) Que características deve possuir um solvente para ser usado em recristalização?

O solvente deve conseguir solubilizara o sólido pouco a rio e bastante a quente, deve
ser um solvente barato e que seja adquirido de forma mais fácil e de preferência que não
seja inflamável.

2) Qual a função do carvão ativo?


Adsorver substâncias que possam dar coloração diferente a solução com a qual se está
trabalhando.

3) Por que o resfriamento da solução deve ser lento?

O resfriamento da solução deve ser lento para que não ocorra precipitação do que
foi dissolvido por meio da absorção de energia, ou seja, um processo não espontâneo. Para
que ocorra a formação de cristais com forma definida e sem a incorporação de alguma
impureza.

4) Qual(is) cuidado(s) se deve ter quando estamos aquecendo uma suspensão?

Cuidado para que o solvente não seque e cuidado para não tornar o sistema
bifásico em monofásico pela solubilização do sólido por causa da absorção de calor.

4) Calcule o rendimento obtido por este procedimento de purificação.


10

O rendimento obtido foi de 14,58%.

 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS.

- ATKINS, P; JONES, L. Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio


ambiente.5.ed.p.F52. Porto alegre: Bookman. 2012.

- FILHO, J.M. Intralab. Portal UNESP. Disponível em: <


http://www6.fcav.unesp.br/intralab/substancias_id.php?recordID=154.>. Acesso em:
15.Maio.2018.
- FILHO, J.M. Intralab. Portal UNESP. Disponível em: <
http://www6.fcav.unesp.br/intralab/substancias_id.php?recordID=111.>. Acesso em:
15.Maio.2018.
- FILHO, J.M. Intralab. Portal UNESP. Disponível em: <
http://www6.fcav.unesp.br/intralab/substancias_id.php?recordID=29.>. Acesso em: 15.Maio.2018.

- HECK, N. C. Metalurgia extrativa dos metais não ferrosos I-A (Cristalização). UFRGS -
DEMET.2006. p. 7-9. Disponível em: <
http://www.ct.ufrgs.br/ntcm/graduacao/ENG06631/Cristalizacao.pdf>. Acesso em:12.maio.2018.

- PAVIA, D.L.; LAMPMAN, G.M.; KRIZ, G.S. & ENGEL, R.G. Química Orgânica
Experimental: Técnicas de pequena escala. Editora Bookman, Porto Alegre,2009.
- Prática 7: Recristalização de uma amostra. IFRJ: Química Orgânica Experimental 1.
10.Maio.2018.

Você também pode gostar