UNIVERSIDADE PAULISTA – UNIP

RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS

CURSO: FARMACIA DISCIPLINA: QUIMICA FARMACEUTICA

NOME DO ALUNO:

R.A: POLO: APARECIDA DE GOIANIA

DATA: 27 / 10 / 2021
TÍTULO DO ROTEIRO: QUIMICA FARMACEUTICA

INTRODUÇÃO:

A química farmacêutica também é conhecida por química farmacêutica medicinal,

farmoquímica, química medicinal ou química terapêutica. Neste livro-texto
utilizaremos química farmacêutica ou, simplesmente, QF.

A química farmacêutica é uma parte da química medicinal, que

comporta a invenção, descoberta, o planejamento, identificação e
preparação de substâncias biologicamente ativas, a interpretação de
seu modo de ação a nível molecular, estudo de seu metabolismo, o
estabelecimento das relações estrutura-atividade, interpretação do
mecanismo de ação a nível molecular e a construção das relações
entre a estrutura química e a atividade farmacológica. (LIDIA
LIMA,2007, p1456,1468)

A química farmacêutica tem como objetivo o estudo dos fármacos do ponto de

vista químico, bem como os princípios básicos utilizados no seu design e
desenvolvimento. Segundo o site Scielo Brasil ´´Um projeto de química
farmacêutica compreende as etapas de descoberta, otimização e desenvolvimento
do protótipo.´´

Na aula pratica de Química Farmacêutica, vamos determinar o coeficiente de

partição óleo/água do ácido acetilsalicílico, demonstrando a importância da
determinação do coeficiente de partição óleo-água nos produtos farmacêuticos,
verificar a influência do pH na relação das concentrações de formas ionizadas e
não ionizadas de dois fármacos: o ácido acetilsalicílico de caráter ácido (pKa=3,5),
e o leite de magnésia, ácido muito fraco, (pKa=10), estudar propriedades físico-
químicas experimentais úteis na síntese de fármacos, extraçao e quantificaçao de
paracetamol, atravez de um metodo farmacopeico, vamos fazer a sintese do
succinilsulfatiazol demonstrando um dos métodos de gênese de fármacos por
latenciação, faremos uma sintese da urotropina demonstrando em um dos
metodos de obtenção desse farmaco.
RESULTADOS E DISCUSSÃO:

AULA 1
Roteiro 1 Determinação do coeficiente de partição óleo/água do ácido
acetilsalicílico.

EXPERIMENTO 01
Fizemos um experimento transferirindo 20,0 mL de solução de ácido
acetilsalicílico (aproximadamente 0,5 g/100 mL) para um Erlenmeyer,
adicionarmos água destilada, 2 gotas de fenolftaleína e titulamos com solução
padronizada de hidróxido de sódio 0,05 mol/L até viragem.
Usamos um volume 6,2 de hidroxido de sodio ate viragem.

Experimento 2
Transferimos 10,0 mL de solução de ácido acetilsalicílico para um funil de
separação, adicionamos 10 mL de éter etílico e agitamos vigorosamente o funil.
Deixamos em repouso até separação das fases, recolhemos a fase aquosa em
um Erlenmeyer, adicionamos 10ml de água destilada, mais 2 gotas de
fenolftaleína e titulamos com solução padronizada de hidróxido de sódio 0,05
mol/L até viragem que foi utilizada o volume de 0,3ml

Questões
1) Calcular a concentração de ácido acetilsalicílico na solução original em g/L,
g/100mL, g/mL.
2) Calcular a concentração de ácido acetilsalicílico na solução aquosa após a
extração em g/L, g/100mL e g/mL.
3) Calcular a concentração de ácido acetilsalicílico que passou para a fase etérea
em g/L, g/100mL e g/mL.
4) Calcular o coeficiente de partição do ácido acetilsalicílico. Observando-se o
valor de P obtido, pode-se concluir que o ácido acetilsalicílico é mais hidrofílico ou
lipofílico?
5) Qual a relação entre a lipofilicidade de um fármaco e sua absorção no
organismo?

AULA 1
Roteiro 2 Verificação da influência do pH e do pKa na ionização dos fármacos.

Observamos a influência do pH na relação das concentrações de formas

ionizadas e não ionizadas de dois fármacos: o ácido acetilsalicílico de caráter
ácido (pKa=3,5), e o leite de magnésia, ácido muito fraco, (pKa=10).
Preenchemos quatro tubos de ensaio com soluções de fármaco, (3 mL leite de
magnésia (LMg) no tubo 3 mais e 4 e 30 mg de ácido acetilsalicílico nos tubos 1 e
2 (AAS), adicionamos 3ml de solucao de acido nos tubos 1 e 3 e 3ml de solução
tampão nos tubos 2 e 4, e o solvente orgânico nos 4 tubos;
Agitamos com vigor cada tubo e deixamos em repouso para garantir a separação
das fases .
Através deste experimento avalimos a capacidade dos fármacos se ionizarem ou
não para poderem ser absorvidos, uma vez que os fármacos são absorvidos na
sua forma íntegra. O acetato de etila é um solvente orgânico que foi utilizado para
simular a absorção, ou seja, quando o fármaco não se ioniza, o mesmo irá ser
dissolvido nesse solvente, uma vez que ele mimetiza quimicamente a seletividade
lipofílica das membranas plasmáticas. O AAS é um fármaco ácido absorvido em
meio com pH ácido (estômago), ja o LMg
Na aula nao foi feito a obeservaçao na luz ultravioleta por falta de placas de
silica.

AULA 2
Roteiro 1 Caracterização físico-química de fármacos e o método de recristalização
.

1- Estudamos as propriedades físico-químicas experimentais úteis na síntese de

fármacos.
Colocamos 100 mg de ácido salicílico em um tubo de ensaio 100mg de ácido
acetilsalicílico em um outro tubo de ensaio gotejamos com pipeta Pasteur, 0,5
mL de água , depois fizemos o mesmo experimento , utilizando o etanol, o
eter e cloroformio , a frio e a quente. Obtemos os seguintes resultados:
 Aas
Agua (frio) – Nao solubilizou
Agua quente – Nao solubilizou
Etanol (frio) – Parcial
Etanol ( quente) – Solubilizou
Eter (frio) – Nao solubilizou
Eter (quente) – Cristalizou
Cloroformio (frio) – Nao solubilizou
Cloroformio ( quente) Nao solubilizou
Acido salicilico
Agua (frio) – Nao solubilizou
Agua quente – Parcialmente
Etanol (frio) – Solubilizou
Etanol ( quente) – Solubilizou
Eter (frio) – Solubilizou
Eter (quente) – Cristalizou
Cloroformio (frio) – Parcial
Cloroformio ( quente) Parcial

2- Observamos tambem o ponto de fusao do Aas, colocando uma pequena

quantidade da substancia , em um fio capilar introduzindo no aparelho ponto
de fusao, a fusao começou em 135°c e terminou em 165°c em 48s, foi feita a
determinaçao do ponto de fusao do acido salicilico, começando em 158°c e
terminando em 165°c em 45s.

3- Fizemos uma recristalização de um sólido impuro em béquer de 250 mL,

pesamos 2 g de Aas e adicionamos 40 mL de agua e 15ml de alcool etilico
levamos ao aquecimento até ebulição, depois fizemos uma filtragem simples,
deixamos esfriar em repouso em frasco tampado. O resultado foi a formaçao
de cristais , esse composto foi colocado na bomba de vacuo , resultando na
recristalizaçao do aas, como nao secou totalmente, foi colocado na estufa para
haver a total secagem e posteriomente a determinaçao da massa.

Questões
O gráfico a seguir indica a solubilidade de um composto em quatro solventes
diferentes (I, II, III e IV). Responda o que se pede.

1) Qual o melhor solvente para a recristalização? JUSTIFIQUE SUA RESPOSTA.

Resposta : O de numero IV, o melhor solvente deve dissolver grande quantidade
da substancia em temperatura elevada e pequena

2) Descreva todas as etapas de uma recristalização.

Resposta:
Dissoluçao do soluto no solvente
Filtraçao por gravidade
Obtençao dos cristais no soluto
Separaçao dos cristais do soluto por filtraçao a vacuo
Secagem dos cristais obtidos

3) Quais as características de um solvente para ser usado na recristalização?

Resposta: O melhor solvente deve dissolver grande quantidade da substancia em
temperatura elevada e pequena quantidade em temperaturas baixas.

4) Por que é recomendada que a solução seja esfriada espontaneamente, após

aquecida?
Resposta: Pois o resfriamento rapido resulta na formaçao de cristais muito
pequenos que absorvem as impurezas contidas na soluçao com maior facilidade.

5) Qual dos dois fármacos pode sofrer o processo metabólico de hidrólise.

Justifique.
Resposta : O AAS

6) Proponha duas rotas metabólicas para o AAS.

Resposta : Metabolismo digestivo e plasmatico e metabolismo hepatico.

7) Procure em literatura especializada o ponto de fusão de cada fármaco e

compare com o obtido experimentalmente.
Resposta: Acido acetil salicico 135°c , acido salicilico 159°c, os resultados obtidos
na experiencia foram 135°c e 158°c respectivavemnte.

8) Represente um gráfico ( H x T(ºC) para a faixa de fusão dos dois fármacos.

AULA 3
Roteiro 1 Extração e Quantificação de paracetamol – Um método farmacopeico

Pesamos 10 comprimidos de paracetamol, e calculamos a sua massa media que

foi 0,542g, trituramos em gral até obtenção de um pó finíssimo e homogêneo,
apos, pesamos o equivalente a 0,5 g do pó obtido e solubilizamos em 20 mL de
acetona, agitamos por alguns minutos, e filtramos evaporando o solvente.

Análise Testes de Identificação

1) Medir a temperatura de fusão e comparar com dados da literatura.
Foi medido e observado que a faixa de fusão foi de 169°c a 174°c, o ponto de
fusao pode variar devido a presença de impurezas na amostra. O ponto de fusão
do paracetamol é de 169°c.

2) Teste de cloreto de ferro III: Em 10 mL de uma solução a 1% (p/v) da amostra

extraída de paracetamol, adicionar uma gota de cloreto férrico 1%. Foi feito
uma analise qualitativa com o cloreto ferrico no paracetamol identificando o
fenol no paracetamol e substancia ficou roxa com a reaçao.

Questões
1. O que significa método farmacopeico?
Resposta : Sao metodos oficiais pesquisados e validados.

2. Por que há a necessidade de se filtrar a amostra solubilizada em acetona?

Resposta: Porque queremos separar as substancias que nao solubilizaram na
acetona.

3. Qual o principal efeito tóxico observado com o uso crônico de paracetamol.

Resposta: Hepatotoxicidade

4. Quais os grupos funcionais presentes na estrutura do paracetamol?

Resposta : Fenol e amida.

5. Por que usamos acetona e não outro solvente?

Resposta: Porque acetona solubiliza o paracetamol

6. Qual foi o ponto de fusão encontrado para a substância pura? O que você pode
explicar sobre a faixa de fusão encontrada?
Resposta : O ponto de fusão foi 169°c, a faixa de fusão acontece devido ter
substancias impuras no soluto.

AULA 3
Roteiro 2 Síntese do succinilsulfatiazol

Pesamos 3,0g de sulfatiazol e 2,5g de anidrido succinico ,transferimos para um

balão de fundo redondo de acoplado a um condensador de refluxo. Adicionamos
30,0 mL de etanol anidro e refluxamos, filtramos o sólido formado à pressão
reduzida em um funil de Büchner e transferimos o produto para um vidro de
relógio, fizemos esse processo para obter a pro droga ou pro farmaco, esse
processo da se o nome de latenciaçao.

Questões
1. Esquematize o mecanismo da reação.
2. Calcule o rendimento teórico e prático da reação.
Resposta :
3. Indique o reagente limitante da reação. Como você justifica a utilização de 0,01
mols de sulfanilamida e 0,02 mols de anidrido succínico?
Resposta : Sulfatiazol, O Anidrido succinico foi utilizado em excesso
4. Qual a vantagem da utilização do anidrido succínico ao invés de ácido
succínico?
Resposta : Porque ele é mais reativo, teremos mais rendimento.

5. Qual o objetivo em converter a sulfatiazol em succinilsulfatiazol?

Resposta : Melhorar as propriedades farmacocineticas.

6. Indique o tipo de ligação necessária entre a sulfanilamida e o anidrido

succínico. Exemplifique outras ligações com a mesma característica.
Resposta : Amidaçao.

7. Indique o grupo farmacofórico das sulfonamidas. Qual o mecanismo de ação

dessa classe de fármacos?
Resposta : Antagonista competitivo do PABA , inibe a sintese do acido folico.
AULA 4
Roteiro 1 Síntese da urotropina

Fizemos um experimento para demonstrar um dos métodos de obtenção da

urotropina.
Em balão adicionamos 25 mL de formol e 20 mL de hidróxido de amônio,
aquecemos até a secura no sistema de destilaçao simples, manta aquecida.
Depois que secou obtemos a urotropina, adicionamos um pouco de eter e
filtramos na bomba de vacuo para filtrar as impurezas , depois deixamos na estufa
para secar. Foi obtido o peso real de 2,324g

Questões

1. Qual a ação farmacológica da urotropina?

Resposta: Antibacteriano para o trato urinario.

2. Qual seu produto de metabolização?

Resposta: Nome quimico Hexametilenotetramina

3. Apresente o mecanismo para a formação da urotropina.

Resposta: No primeiro 3 moleculas de formol reagem com 3 moleculas de
amonia, formando 3 moleculas de metilenomina e agua, depois elas se agrupa,
formando trimetilmetilenotriamina.

4. Qual é o objetivo de se adicionar álcool etílico, acetona e éter etílico no

processo de isolamento e purificação da urotropina?
Resposta: Porque sao solventes volateis , deixando somente a urotropina.

5. Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com éter

gelado. Por quê?
Resposta: Os cristais sao lavados com eter gelado para separar as impurezas e
nao solubilizar a urotropina, assim teremos um melhor rendimento.
Referencias
www.scielo.br
Química Medicinal Moderna: desafios e contribuição brasileira. Quím. Nova,
nov./dec. 2007, v.30, n.6, p.1456-1468.