INSTITUTO MULTIDISCIPLINAR EM SAÚDE – IMS

UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA – UFBA

CAMPUS ANÍSIO TEIXEIRA – CAT

IMS018 - QUÍMICA ORGÂNICA III - PRÁTICA 05

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

1. Objetivo

1. Uso da análise clássica qualitativa na elucidação de amostras desconhecidas.

2. Identificar amostras desconhecidas pelo uso da combinação teste de solubilidade/teste
de grupos funcionais.

2. Introdução

O trabalho de um químico na indústria ou em laboratórios frequentemente está associado

à identificação de substâncias. Existem diversas maneiras de se identificar uma substância,
procedimentos que variam de testes qualitativos simples (identificação de grupos funcionais) às
mais sofisticadas técnicas instrumentais, como espectroscopia no infravermelho, ressonância
magnética nuclear, espectrometria de massas, etc.
Três informações podem ser obtidas com relação a uma substância desconhecida, através
da investigação de seu comportamento quanto a solubilidade em: água, solução de hidróxido de
sódio 5%, solução de bicarbonato de sódio 5%, solução de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico
concentrado a frio. Em geral, encontram-se indicações sobre o grupo funcional presente na
substância. Por exemplo, uma vez que os hidrocarbonetos são insolúveis em água, o simples fato de
um composto como o éter etílico ser parcialmente solúvel em água indica a presença de um grupo
funcional polar. Além disso, a solubilidade em certos solventes fornece informações mais
específicas sobre um grupo funcional. Por exemplo, o ácido benzóico é insolúvel em água, mas o
hidróxido de sódio diluído o converte em seu sal, que é solúvel. Assim, a solubilidade de um composto
insolúvel em água, mas solúvel em solução de NaOH diluído é uma forte indicação sobre o grupo
funcional ácido. Finalmente, é possível, em certos casos, fazer deduções sobre a massa molecular
de uma substância. Por exemplo, em muitas séries homólogas de compostos monofuncionais, aqueles
com menos de cinco átomos de carbono são solúveis em água, enquanto que os homólogos são
insolúveis.
Os resultados finais dos testes de solubilidade seguindo o fluxograma abaixo, definem
classes de compostos orgânicos possíveis para o composto testado. As classes de substâncias
determinadas correspondem aos grupos S 1, S2, SA, SB, A1, A2, B, N1, N2, I e MN.
3. Materiais e equipamentos

• amostras 1, 2, 3, 4, 5 e 6 • Papel tornassol azul

• Éter dietílico • Papel tornassol vermelho
• Hidróxido de sódio 5% • Tubos de ensaio
• Bicarbonato de sódio 5% • Espátula
• Ácido clorídrico 5% • Estante para tubos
• Ácido sulfúrico 96% • Pipetas
• Ácido fosfórico 85% • Balança
4. Procedimentos

Serão realizados testes de solubilidade com diferentes compostos orgânicos. Eles

deverão ser feitos seguindo-se toda a sequência de testes de solubilidade apresentado no
fluoxograma da introdução. Para cada teste a ser realizado, utilizar nova amostra. De modo
a otimizar os experimentos, realize todos os testes necessários com cada amostra-problema
até que ela seja definitivamente classificada.
Colocar 0,05 g da amostra sólida ou 10 gotas da amostra líquida em 3 mL do solvente
em que se quer testar a solubilidade. Agitar vigorosamente o tubo de ensaio por
aproximadamente 3 minutos e observar se ocorreu solubilização da amostra. Realizar os
testes propostos.
1º Teste: deve ser feito com água. Se a amostra for solúvel realizar o segundo teste;
se for insolúvel, passar diretamente par ao terceiro teste.

2º Teste: se a substância for solúvel em água, faça o teste com éter dietílico. Se
for insolúvel em éter dietílico, ela pertence ao grupo S 2. Se ela for solúvel, é classificada
como AS, SB ou S1, dependendo do pH da sua solução aquosa, que é determinado com papel
tornassol.

3º Teste: se a amostra foi insolúvel em água, testa-se a sua solubilidade em solução

aquosa de NaOH 5%. Se for solúvel nesta solução, realize o quarto teste; se insolúvel, passe
para o quinto teste.

4º Teste: teste a amostra em solução aquosa de NaHCO 3 5%. Se for solúvel,

pertence a classe A1 e, se insolúvel, à classe A2.

5º Teste: Faça o teste com solução aquosa de HCl 5%. Se a amostra for insolúvel
nesse solvente e se houver a informação (por meio de análise elementar) de que ela é neutra
e possui nitrogênio ou enxofre, ela pertencerá a classe MN. Caso seja solúvel, à classe B. Se
for insolúvel e não houver sido classificada como MN, faça o sexto teste.

6º Teste: realize o teste com H2SO4. Se a amostra for solúvel faça o teste com
H3PO4. Se insolúvel, ela pertence a classe I.

Anotar os resultados dos testes realizados na tabela a seguir.

Amostra Água Éter NaOH HCl NaHCO3 H2SO4 Classe

5. Questionário

1. Explique os resultados observados.

2. Explique o que poderia ser feito em cada caso para identificar os compostos
classificados.
3. Explique por que o 1,3-dimetoxibenzeno (grupo N2) é insolúvel em solução aquosa de
HCl 5% e é solúvel em H2SO4 concentrado.
4. Indique a reação que está ocorrendo, quando for o caso.