UNIVERSIDADE DA REGIÃO DE JOINVILLE – UNIVILLE

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUÍMICA

SÍNTESE DA ACETONA

ANDRÉ K. FERNANDES
GRACIELA BLUNK
DEISE BORGES DE OLIVEIRA
HIGOR MARQUEZI
MARCOS DE DEUS
Joinville
2008
 INTRODUÇÃO

A experiência prática proporciona a análise com oxidação de alcóois.

 
Os alcóois primários podem ser oxidados a aldeídos e ácidos carboxílicos. A oxidação de
aldeído à ácido carboxílico ocorre com agentes oxidantes mais fracos do que a oxidação de
álcool à aldeído, por isso torna-se difícil interromper a reação no estado de aldeído. Pode-se
fazer isso separando o aldeído assim que ele se forma por meio de destilação. Esta reação é
geralmente realizada em soluções alcalinas com permanganato de potássio como oxidante.

Os alcóois secundários podem ser oxidados em cetonas, popularmente é chamado de acetona.

Normalmente a reação pára neste estágio por que uma oxidação posterior requer a quebra de
uma ligação carbono-carbono. Vários agentes oxidantes podem ser utilizados para esta reação,
tais como exemplo mais comum, é o dicromato de Cromo (H2CrO4).
 
Os alcóois terciários só podem ser oxidados em condições drásticas por requerem a quebra de
ligações carbono-carbono. São de pouca utilidade sintética.

O experimento deste relatório é referente a sintetização da acetona, através de um álcool

(Álcool Isopropílico), com o agente oxidante Dicromato de Cromo (H2CrO4) em Ácido Sulfúrico
(H2SO4), gerando cetona e água.

1. OBJETIVOS
 Este estudo tem por objetivo proceder a síntes de Acetona via Oxidação do Isopropanol.

3. MATERIAL E MÉTODO

 
 
Reagentes Materiais e
Equipamentos

Dicromato de Potássio Erlenmeyer de 250ml

(K2Cr2O7)

Álcool Isopropílico (C3H8O) Balão de Três Saídas

250ml

Ácido Sulfúrico (H2SO4) Funil de Separação

Água destilada Condensador de Liebig

Coluna Fracionada
Vigreux

Bastão de Vidro

Becker de 250ml

Becker de 100ml

Manta de Aquecimento

Termômetro

Macaco

Vidro relógio

Funil de Separação 125ml

Pedras de vidro

Balança Analítica

Capela
 Manta de aquecimento

3.1 Método da Análise

Primeiramente pesou-se 14,5g de dicromato de potássio (K2Cr2O7) com ajuda do vidro relógio.
Em um erlenmeyer dissolveu-se o dicromato de potássio com 75ml de água destilada. Houve
um leve aquecimento na reação, havendo a dissolução do dicromato de potássio. Na capela,
adicionou-se cautelosamente 12ml de ácido sulfúrico concentrado à solução. Em seguida
transferiu-se a solução para o funil de separação de 125ml.
Utilizando o balão de três saídas, colocou-se 10ml de álcool isopropílico, 30ml de água
destilada e 8 pedras de vidro. Acoplou-se o funil de separação ao balão e na outra ponta
colocou-se o condensador de Liebig, com fluxo de água contra-corrente para recuperação da
acetona. Adaptou-se ainda a coluna de destilação fracionada (Vigreux) e um termômetro.

O balão foi aquecido com a ajuda de uma manta de aquecimento até temperatura próxima de
ebulição, matendo-se a temperatura constante. Nesta etapa iniciou-se o gotejamento da
solução sulfocrômica para reagir com o álcool isopropílico e a água destilada para iniciar a
obtenção da cetona. O ponto de ebulição da cetona é de 56°C. O experimento necessitava
controlar a temperatura em torno de 55°C – 58°C com auxílio de um termômetro no topo da
coluna de destilação (Vigreux). A cetona passou pelo condensador de Liebig, sendo depositado
em um erlenmeyr de 100ml, que estava imerso em uma panela com gelo, já que a cetona é
altamente volátil e passa pela coluna de destilação em torno de 60°C.
 

3.1.2 Rendimento Teórico

H2SO4
C3H8O + K2Cr2O7 → C3H6O + H2O

d(C3H8O) = 0,786g/m2
d=mɳ=m
VM
0,786 = m ɳ = 7,86
10 60,10
m = 7,86g ɳ = 0,13

d (C3H6O) = 0,788 g/m2

ɳ = m d (C3H6O) = m
M 0,788 = 7,54
0,13 = m V
58 V = 9,56ml
m = 7,54
 
3.1.3 Rendimento Experimental

O volume de acetona obtido no experimento foi de 7,0ml, aplicando a fórmula de rendimento

(%) conforme mencionado abaixo, encontrou-se um rendimento de 73%.

R (%) = R prático x 100

R teórico
R(%) = 7,00 x100
9,56
R(%) = 73%

4. RESULTADO E DISCUSSÃO

 
Conforme mencionado acima, a síntese da acetona foi através da solução de ácido sulfúrico e
cromato de sódio, formando o ácido crômico como sendo o agente oxidante. Esta reação
acontece de uma forma rápida, tornando-se o agente oxidante cor laranja límpida. Segundo
SOLOMONS, Os alcoóis primários e secundários são rapidamente oxidados por uma solução
de CrO3 em ácido sulfúrico aquoso. O óxido crômico (CrO3) dissolve-se em ácido sulfúrico
aquoso para fornecer uma solução alaranjada límpida contendo íons de Cr 2O72-
(SOLOMONS,2005).

A segunda etapa do experimento foi o início da destilação, no qual álcool isopropílico e água
entraram em ebulição e iniciou-se a destilação e formação da cetona. Nesta etapa começou-se
inserir gota a gota a solução sulfocrômica, havendo a oxidação do álcool a acetona. Segundo
SOLOMONS, Como o ácido crômico oxida o álcool a cetona, o cromo é reduzido do estado de
oxidação +6 (H2CrO4) ao estado de oxidação +3 (Cr3+) (SOLOMONS,2005). Por haver esta oxi-
redução do cromo, a cor alaranjada límpida passa para verde opaca, provando a oxidação do
Cr(VI) para Cr(III).

Foi evidente a formação da cetona na coluna fracionada (Vigreux), passando pelo condensador
de Liebig. É importante a utilização da coluna fracionada (Vigreux) para poder separar com
eficiência a cetona dos demais agentes oxidantes.

A temperatura de ebulição da cetona é de 56°C conforme mencionado anteriormente, sendo

que esta temperatura deve ser muito bem controlada para obter um bom rendimento. O
resultado do experimento foi bom, obtendo-se um rendimento de 73%. A teoria indica que
pode-se obter um rendimento em torno de 80%. Segundo SOLOMONS, As oxidações por ácido
crômico de alcoóis secundários geralmente fornecem cetonas em rendimentos excelentes se a
temperatura for controlada (SOLOMONS,2005). De acordo com a teoria pode-se provar que o
rendimento de 80% não foi obtido devido a temperatura de ebulição da solução não estar muito
bem controlada (60°C). Isto foi comprovado na prática, pois algumas vezes a temperatura
estava um pouco abaixo do desejado.
O término da destilação da cetona foi verificado no experimento quando houve a formação de
vapor d’água na coluna fracionada (Vigreux), podendo assim comprovar com a temperatura de
ebulição passando de 56°C para 100°C. Com esta confirmação encerrou-se a síntese da
acetona.

CONCLUSÃO

Com base nos resultados obtidos, verificou-se que a síntese da acetona é fácil obtenção, já
que é relativamente rápido e eficiente, tornando-se um produto comercializado em grande
escala.

Todos os passos para a síntese da cetona foi feito com cuidado e cautela, mas o ponto que
exigiu-se mais atenção foi o controle da temperatura de ebulição da acetona, pois não poderia
deixar que a temperatura baixasse muito e nem aumentasse muito, já que com o aumento da
temperatura estaria formando álcool e após água.

O rendimento esperado da acetona, era de 80%, acima disso era provável conter água junto
devido a sua evaporação. Com isso pode -se dizer que o nosso rendimento foi bom – ótimo.
Provavelmente não se chegou á 80 % talvez devido a um grande oscilação da temperatura em
um determinado momento ou ainda talvez por não ter uma bocas bem isoladas, tendo assim
uma perda do vapor.

A formação do Cr3+ através da oxi-redução do Cr 6+ também é bem evidente e característico

devido a alteração da coloração da solução.

O término da sintetização não foi difícil de verificar, já que a formação de vapor d’água é bem
evidente na coluna fracionada (Vigreux).

 
 BIBLIOGRAFIA

SOLOMONS, T.W. Graham; FRYHLE, Craig B.II. Química Orgânica. Vol. 1. Editora LTC. 8ª
ed, 2005.
 QUESTIONÁRIO

1. Observar e comentar a mudança de cor do meio reacional.

Com a oxi-redução do Cr6+ para Cr3+, o meio passou da cor laranja límpida para verde opaca.

2. Quais os produtos formados na reação de oxidação com K2Cr2O7/H+ dos seguintes

compostos: a) 1-propanol; b) 2-pentanol; 3) 1,4-hexandiol

3. Descrever o modo de funcionamento de algum teste químico que permita a identificação

de cetonas.

A acetona forma-se, juntamente com outros produtos, na destilação seca da madeira.

Em casos patológicos, bem como após um jejum prolongado, a acetona parece na urina
humana.
Existem certos microorganismos capazes de produzir a acetona durante o metabolismo
dos hidratos de carbono - Bacillus macerans e Clostridium acetumbutiricum. Esse fato tem sido
aproveitado para fins técnicos de preparação desse composto.
 O método de Piria foi, no passado, utilizado industrialmente para se obter acetona. Hoje
em dia, é sintetizado a partir do acetileno, segundo o esquema:

2 C2H2 + 3 H2O   è  (CH3)2C=O + CO2 + 2 H2

Obs: Trata-se de uma reação estranha, difícil mesmo de ser compreendida.
A de-hidrogenação catalítica do isopropanol vem sendo usada, com muito sucesso,
como processo industrial de preparação da acetona. Esse processo é identico ao da obtenção
do formaldeído e do acetaldeído. Todavia desenvolveu-se um outro método de oxidação do
isopropanol por meio de oxigênio do ar, na ausência de catalisadores.
                                 420-460ºC
(CH3)2CH-OH + O2     è       (CH3)2C=O + H2O2

Obs: Essa reação constitui um bom processo de obtenção da água oxigenada.

Um método muito interessante, usado para preparar acetona industrialmente, consiste no rearranjo do hidroperóxido do cumeno. Fenol é preparado
comercialmente nessa oxidação. O mecanismo desse rearranjo, que é catalisado por ácido, parece ser o seguinte:

4. Definir “razão de refluxo”de uma destilação fracionada.  R: O quociente entre o destilado recolhido e o que retorna ao destilador, durante uma destilação.
5. Descrever brevemente a via de síntese de acetona a partir da hidratação de propino. R:

6. Qual é o método industrial de obtenção de acetona mais importante na atualidade?

Através da oxidação de alcoóis secundários, com a utilização de cromato de sódio e ácido sulfúrico. Desta forma o custo de obtenção da cetona é mais barato.