UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ

SETOR DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

PÓS RELATÓRIO
EXTRAÇÃO COM SOLVENTE QUIMICAMENTE ATIVO

OBJETIVO: Separar uma mistura composta de 50% de uma mistura neutra (uma cetona) e 50% de
um ácido carboxílico, em seguida descrever o que ocorreu em cada etapa utilizando reações químicas;

RESULTADOS OBSERVADOS:
Foram pesados cerca de 2,012g da mistura de dibenzalacetona e ácido benzoico, em um
béquer e sequencialmente adicionado cerca de 30mL de éter etílico para solubilização, verificou-se a
necessidade de acrescentar mais 5mL para dissolução das amostras.
Com as amostras dissolvidas em éter etílico no béquer, a solução foi transferida
para o funil de separação, foi adicionado aproximadamente 10mL da solução de
bicarbonato de sódio 5% NaHCO3. Após a adição, o funil foi tampado em sua parte
superior com uma rolha apropriada, e agitado vigorosamente em movimentos
circulares, entre a agitação foram realizadas pausas, a fim de expelir os gases
presentes dentro do funil de separação, invertendo-o de ponta cabeça, e liberando
a válvula para a liberação dos gases formados durante a agitação, conforme
mostrado na ilustração ao lado; deixando então, a solução dentro do funil em repouso para que
houvesse a separação de fases.
Após a separação de fases, foi retirado a fase aquosa em um béquer previamente rotulado, e refeito o
procedimento mais duas vezes, adicionando a solução de bicarbonato de sódio 5%, separando a fase
aquosa em um béquer. Finalizado a adição das alíquotas de bicarbonato de sódio, a fase orgânica foi
retirada em um béquer e colocado na capela para evaporação. A fase aquosa foi acidificada com 10mL
HCl concentrado até a formação de precipitado e, em seguida colocado sob banho de água e gelo por
alguns minutos. Enquanto a solução esfriava, foi montado o aparato para filtração à vácuo em um
funil de Büchner, durante a filtração da fase aquosa, foi lavado a fase aquosa em um vidro relógio
identificado com o nome da equipe e deixado na capela para secagem, até a semana posterior.

COMENTÁRIOS/DISCUSSÃO/CONCLUSÕES:
01. Calcule o rendimento do ácido benzoico recuperado. Justifique
02. Calcule o rendimento do dibenzalacetona remanescente na fase orgânica. Justifique.

03. Indique as reações envolvidas no processo de extração.

O NaHCO3 é considerado como reagente quimicamente ativo, pois ao agitar a solução etérea
da mistura com a solução aquosa de bicarbonato, apenas o ácido benzoico, será convertido em sal,
benzoato de sódio e passara para a fase aquosa, entretanto a solução de bicarbonato não é
suficientemente alcalina para converter o dibenzalacetona, ao sal correspondente.

Figura 1 - Reação neutralização ácido benzoico com bicarbonato de sódio

E afim de recuperar o ácido benzoico, foi adicionado HCl, ocorrendo a reação observada na
figura 2; esta reação é identificada como metátese, ou dupla troca, onde duas substâncias compostas
reagem, formando novas substâncias compostas, e além disso, a adição de ácidos inorgânicos de
maior força, auxilia na inibição da dissociação de ácidos mais fracos, aumentando o rendimento da
técnica.

Figura 2 - Reação de restauração do ácido benzoico

04. Indique um processo sequencial para separar uma amostra de quatro componentes: 1 fenol +
1 ácido carboxílico + 1 amina + 1composto neutro.
Na primeira etapa, é adicionado um ácido forte na amostra, e o mesmo reaja com a amina,
que é uma base, sendo então migrado da fase orgânica para a aquosa na forma do seu sal quaternário
de amônio; em seguida na separação, é adicionado uma base, para que a mesma reaja com o sal
formado e regenere a amina na forma de um precipitado, e em sua filtração obterá a amina em sua
forma sólida. Na segunda etapa, a fase orgânica da primeira etapa é transferida para um funil e
adicionado uma solução aquosa de base fraca, assim ocorrerá a formação de um ácido forte, sendo o
ácido carboxílico. Dessa forma, o ácido migra para a fase aquosa em forma do seu sal; a separação
de fase se dá pela adição de um ácido à fase aquosa, para que este reaja com o sal carboxilato e ocorra
a regeneração do ácido carboxílico, e o mesmo sendo filtrado em seguida. Na terceira etapa, a fase
orgânica da segunda etapa, é transferida para um funil, e adicionado uma solução aquosa de uma base
forte, a mesma reagirá com o fenol presente na fase orgânica, migrando a fase aquosa para o íon
fenolato, a realização da separação de fases se da novamente pela adição de HCl concentrado para
que o mesmo reaja com o fenolato, recuperando o fenol, e assim o precipitado sendo filtrado para que
se obtenha o fenol em sua forma sólida. E na quarta etapa, o composto neutro permanece na fase
orgânica das etapas anteriores, assim deve-se ocorrer a evaporação do mesmo.

05. Calcule o volume teórico de HCl e compare com o volume usado na prática. Justifique.
1 mol de ácido benzoico 1 mol HCl
122,12g 36,45g
1g amostra x = 0,299g
Sabendo que o ácido clorídrico tem concentração de 37%, logo
37g de HCl 1000 mL
0,299g y = 8,08 mL de ácido
 Durante a prática, houve a adição de aproximadamente 10 mL de HCl, 2mL a mais
comparado com o volume teórico de HCl concentrado 37%, ou seja, a adição em excesso, foi para
garantir a formação de precipitação na solução aquosa.

06. Explique porque forma espuma ao adicionar o HCl.

Na𝐻𝐶𝑂3(𝑎𝑞) + 𝐻𝐶𝑙(𝑎𝑞) → 𝑁𝑎𝐶𝑙(𝑎𝑞) + 𝐻2 𝑂(𝑙) + 𝐶𝑂2(𝑎𝑞)

Podemos considerar a formação de espuma o resultado da adição de HCl. Após a adição do

ácido inorgânico forte, CO2 se forma (proveniente do bicarbonato) e flutua até a superfície que
contém uma fina camada de solvente orgânico que acabou sendo coletado junto com a fase aquosa-
resultado de um pequeno erro operacional- ao entrar em contato com a superfícies essas bolhas
estouram e geram uma emulsão da camada de fase orgânica, que pode ser observado pela formação
da espuma.

Por fim, a extração de solvente quimicamente ativo tem enfoque em mudar quimicamente
um composto a fim de alterar sua constante de distribuição e assim realizar sua separação. Um detalhe
sobre o procedimento é que a solução foi devidamente colocada sob banho de gelo a fim de formar
novamente os cristais, isso porque o cloreto de sódio é uma substância iônica, portanto, em solução
formará interações moleculares do tipo íon-dipolo, que se liga novamente ao ácido, podendo
atrapalhar o processo de recuperação. O bicarbonato de sódio é considerado um reagente
quimicamente ativo; e através desse experimento é completamente possível o entender o
funcionamento desta técnica, podendo compreender o papel fundamental do solvente químico, nesse
determinado tipo de extração.

***Observação
 Na prática de recristalização, parte da solução filtrada que ficou dentro
do kitassato, foi colocada na capela a fim de verificar se haveria grande
formação de cristais; e foi verificado então na semana seguinte que
houve a formação de cristais no béquer em grande escala, dessa forma
a solução foi filtrada novamente e colocada em um vidro relógio para
na semana posterior realizar sua pesagem, obtendo a massa referida ao
lado. A massa do vidro relógio + papel filtro vazios é de 73,721.
Realizando essa diferença 74,908g – 73,721g = 1,187g. Na prática de
recristalização, foi obtido anteriormente 0,301g, realizando a soma
então obteremos um total de 1,488g. Entretanto a massa de ácido benzoico inicialmente pesada foi de
2,025g, sendo assim, com o reaproveitamento da filtração, o rendimento é de 73,4% , sendo bem mais
condizente com base nos procedimentos experimentais utilizados em aula, do que os 14,8%
encontrados anteriormente.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

VOGEL, A. I. Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. 3 Ed – Rio de Janeiro; Volume 1.

1981.

DIAS, Ayres Guimarães, COSTA, Marco Antônio dos GUIMARÃES, Pedro Ivo Canesso. Guia
Prático de Química Orgânica Volume 1, Edição Única, Rio de Janeiro, Editora Inter ciência, 2004.

GONÇALVES, Daniel; WAL, Eduardo; ALMEIDA, Roberto Riva de. Química orgânica
experimental. São Paulo: McGraw-Hill, 1988. 269 p.

GITIRANA, Luciana Lintomen. Avaliação do processo de extração líquido-líquido com a adição de

sais para recuperação e purificação de ácidos orgânicos. Campinas, SP: 2007. Disponível em <
http://repositorio.unicamp.br/jspui/bitstream/REPOSIP/266258/1/Gitirana_LucianaLintomen_D.pdf
>. Acessado em 31 de out de 2021.

ENGEL, Randall G. et al. Química Orgânica Experimental: Técnicas de Escala Pequena. 3 ed. São
Paulo: Cengage Learning, 2013.