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Carlos Corrêa – As cores da fenolftaleína

Carlos Corrêa
Departamento de Química (FCUP)
Centro de Investigação em Química (CIQ)
Carlos Corrêa – As cores da fenolftaleína

A fenolftaleína é um indicador de ácido-base


muito conhecido dos alunos.

A sua zona de viragem é a pH 8,3-10,0:

Totalmente incolor Nitidamente carmim

8,3 10,0 pH

A pH superior a 8,3 já se nota um tom levemente rosa.


Carlos Corrêa – As cores da fenolftaleína

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Carlos Corrêa – As cores da fenolftaleína

Explicação dos fenómenos:


HO O
OH
O
+ 2 HO¯
BASE
C C
O
O + 2 H2O
C ÁCIDO
O + 2 H+ C
O
INCOLOR CARMIM
max = 275 nm FENOLFTALEÍNA max = 555 nm

Em meio alcalino são removidos protões dos


grupos hidroxilo e o anel central (lactona) abre.
Em meio ácido volta ao estado inicial.
Carlos Corrêa – As cores da fenolftaleína

Que sucederá em soluções de bases muito


concentradas?

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Carlos Corrêa – As cores da fenolftaleína

Em meio fortemente alcalino, o carbono central da


fenolftaleína é atacado por iões hidróxido:
O
O O
O

C
+ HO C OH
O O
C
C
O O
INCOLOR
ROSA INCOLOR

max = 555 nm max = 298 nm


Carlos Corrêa – As cores da fenolftaleína

A forma básica é plana e apresenta elevada


deslocalização electrónica; absorve no visível
( max = 555 nm), apresentando-se ROSA.

O
O
O
O

C
C
O
C O
O C
O
CARMIM
CARMIM
Carlos Corrêa – As cores da fenolftaleína

E em soluções ácidas muito concentradas?

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H2SO4 conc.
Carlos Corrêa – As cores da fenolftaleína

Em meio fortemente ácido, a fenolftaleína é protonada no


oxigénio da lactona, dando um carbocatião plano com
maior deslocalização electrónica ( max = 497 nm), de cor
alaranjada.

HO HO
OH

OH

C + H2SO4
O C

C OH
O C
O
INCOLOR ALARANJADO
max = 275 nm max = 497 nm
Carlos Corrêa – As cores da fenolftaleína

Em resumo:

Fenolftaleína

Soluções diluidas:
Meio alcalino – Carmim
Meio ácido / neutro – Incolor

Soluções muito concentradas:


Meio alcalino – Incolor
Meio ácido – Laranja
Carlos Corrêa – As cores da fenolftaleína