ACIDEZ E BASICIDADE DE

COMPOSTOS ORGÂNICOS

Belém/PA
Acidez e basicidade dos compostos orgânicos
As moléculas orgânicas possuem sua reatividade vinculada ao seu comportamento
ácido ou básico. No processo reacional existe o substrato, molécula orgânica submetida ao
processo de transformação e o reagente que tem a função de transformar o substrato. Se
você desenvolve uma reação com um substrato olefínico (alceno), que mostra em sua
estrutura elétrons pi, você se encontra diante de um substrato básico, pois os elétrons pi da
estrutura podem ser usados como veiculo de captura de espécies positivas presentes no meio
reacional. Sendo assim alcenos são substratos básicos e as espécies catiônicas presente no
meio reacional terão comportamento ácido. Vamos relembrar os conceitos de ácido e base
aprendidos no curso de química geral.

Força ácida
O ácido forte por definição sofre ionização em água. Quando o ácido é forte, a reação de
ionização mostra a forma ionizada em maior proporção que a forma molecular. Como o
grau de ionização alfa (α) é a razão entre a forma ionizada e a forma molecular, o ácido
forte terá um alto grau de ionização α. A constante de ionização de um ácido reflete a
intensidade da força ácida. Para o ácido clorídrico teríamos.

Por definição pKa = - log Ka, e assim valores numéricos baixos para o pKa
identificarão os ácidos fortes. O ácido clorídrico por ser um ácido forte apresenta um valor
de pKa = -7 enquanto que o ácido carbônico, H 2CO3, por ser mais fraco apresenta um valor
de pKa de 6,35. Os ácidos fracos sofrem ionização parcial em água. A reação é reversível e
o equilíbrio está deslocado para o lado da forma molecular, este comportamento se mostra
presente nos ácidos carboxilicos.

Comparando compostos formados com elementos de uma mesma família da tabela

periódica, a força da ligação entre o elemento eletronegativo e o hidrogênio é o efeito
dominante, esta força de ligação com o próton diminui à medida que descemos na coluna,
devido à efetividade da superposição de orbital entre o orbital 1s do hidrogênio e os orbitais
dos elementos eletronegativos maiores na coluna da tabela periódica. Quanto menor a
intensidade de superposição orbitalar, mais fraca é a ligação e mais forte é o ácido. Como o
HI tem menor força de ligação será mais forte entre os hidrácidos, seguido pelo HBr , HCl e
HF que será o mais fraco da família. Entre as bases conjugadas o I - é a mais fraca por se
originar do ácido mais forte, seguindo a seqüência temos o Br - , Cl- e o F- que seria a base
conjugada mais forte.
Definição de Bronsted-Lowry
Este conceito esta relacionado com a polaridade da ligação e com a
eletronegatividade de elementos químicos ligados diretamente ao hidrogênio, pois segundo
Bronsted, o ácido é toda substância química capaz de transferir um próton quando em
contato com qualquer substância aceptora de próton. Com este sentimento podemos afirmar
que o veículo de retirada de H + são moléculas portadoras de elétrons tais como ânions ou
moléculas neutras portadoras de pares de elétrons não ligantes.

Observe que o oxigênio na estrutura da água retém a região de maior densidade eletrônica
da molécula, por ser mais eletronegativo, e sendo assim, utiliza um de seus pares de elétrons
não ligantes para capturar o hidrogênio ionizável do ácido clorídrico, que retém a menor
densidade eletrônica por possuir menor eletronegatividade que o cloro. Isto é evidenciado
pela direção do dipolo elétrico colocado na estrutura do ácido clorídrico, que mostra o
hidrogênio com carga parcial positiva e o cloro, mais eletronegativo,com carga parcial
negativa. Vamos analisar esta segunda reação, que mostra a ionização do ácido
hipofosforoso em água. Verifique, através da estrutura, que este ácido possui apenas um
hidrogênio ionizável.
Substâncias Anfóteras
São substâncias que possuem em sua estrutura centros básicos e centros ácidos, e
sendo assim, podem agir nas reações iônicas como acido e como base dependendo do tipo
de reagente colocado no sistema. As estruturas a seguir são anfotéricas.

Definição de Lewis
Em 1923 Lewis ampliou a teoria ácido-base, propondo que ácido seria toda e
qualquer substância química capaz de receber um par de elétrons enquanto que as bases
seriam substâncias capazes de doar um par de elétrons. Pela teoria de Lewis o cloreto de
alumínio, AlCl3, o trifluoreto de boro, BF3, são ácidos pelo fato de serem capazes de receber
um par de elétrons para completar seus octetos, isto significa que estas substâncias possuem
em sua camada de valência um orbital vazio capaz de receber um par de elétrons. Segue
alguns exemplos.

Ácido de Lewis: Toda substância capaz de receber um par de elétrons

Base de Lewis: Toda substância capaz de receber um par de elétrons

Acidez de ácidos carboxílicos saturados
O efeito indutivo positivo passa a ser atuante na diminuição da força ácida. Efeitos
estéricos ou de impedimento espacial perto da carboxila contribuem para a diminuição da
força ácida. Nas estruturas dos ácidos carboxílicos a seguir, o hidrogênio conectado ao
grupo funcional carboxila, foi seqüencialmente substituído por radicais alquila, desta forma,
surgiram as estruturas dos ácidos etanóico (ácido acético), hexanóico, mostrando um
aumento crescente no valor do pka,indicando assim, uma diminuição na força ácida.
Observe o valor de pka para as estruturas

Quanto maior a cadeia de carbonos (R), menor é a acidez. O grupo R promove efeito
indutivo positivo diminuindo a estabilidade do ânion carboxilato.

A reação de ionização do ácido metanóico (ácido fórmico) em água mostra um valor

de GO = 21 kJ (GO = variação da energia livre padrão), enquanto que o ácido etanóico
(ácido acético) apresenta um valor de GO = 27,2 kJ. Estes valores indicam que o ácido
fórmico, por ser mais forte, sofre ionização com mais facilidade que o acético. Estes valores
de GO estão relacionados com a constante de ionização do ácido através da equação.

O valor de G depende da entalpia e da entropia através da equação.

A figura a seguir mostra a relação que existe entre os valores de G, e a constante
de ionização dos ácidos metanóico e etanóico em água. A energia livre padrão favorece
mais a reação para o ácido metanóico, o que esta compatível com o maior valor para a
constante de ionização, que indica o ácido metanóico, como sendo o mais forte.As reações
de ionização serão mostradas a seguir, e para cada ácido será realizada uma avaliação das
bases conjugadas.
 A presença de grupos que promovem efeito indutivo negativo no grupo R
aumenta a acidez do ácido carboxílico. . Quanto maior o número de grupos, e quanto
menor a distância da carboxila, maior é a acidez.

Ácidos carboxílicos acíclicos insaturados

Esses ácidos são portadores de carbono sp 2, portanto possuem a ligação pi em sua
estrutura. Essa ligação é formada por orbitais p dispostos lateralmente ao eixo nuclear o que
possibilita o efeito de ressonância.
Ácidos Carboxílicos , Fenóis e Álcoois
Estabilidade do íon Alcóxido

No ânion alcóxido de um álcool não existe deslocalização da carga negativa da

base conjugada e o grupo alquil ligado ao oxigênio promove efeito indutivo positivo,
aumentando a densidade eletrônica do oxigênio e diminuindo a estabilidade da base
conjugada.Por isso os alcoóis possuem um caráter ácido menor que o da água.

Acidez dos ácidos aromáticos

A acidez do acido benzóico (pka=4,20) é maior quando comparada ao acido

cicloexanóico (pka= 4,87), isto se deve ao fato do ácido benzóico possuir em sua estrutura
carbonos sp2 enquanto que o cicloexanóico é formado com carbonos sp 3.

Comparando a diferença de acidez entre o ácido benzóico e o ácido fórmico,

percebemos que o ácido benzóico é mais fraco pelo fato da fenila agir como um grupo que
joga elétrons para fonte geradora de H + por conta do efeito de ressonância. Quando a
ressonância permitir o fluxo de elétrons rumo a fonte geradora de H + (carboxila), a
ionização será dificultada e o ácido será mais fraco.

A colocação de um grupo orgânico no anel aromático do acido benzóico, vai afetar

a acidez. Se o grupo for um ativador de anel, acidez do ácido benzóico vai diminuir, porém,
se for um desativador de anel a acidez do acido benzóico irá aumentar.
Hidroxila grupo ativador, joga elétrons para o anel

Formila grupo desativador, retira elétrons do anel

Um grupo ativador tem a capacidade de jogar elétrons por ressonância para o anel
aromático, aumentando por este motivo à densidade eletrônica do mesmo, neste momento,
dizemos que o anel se encontra ativado. Um grupo desativador trabalha de forma contrária,
pois retira elétrons do anel através do efeito de ressonância, diminuindo a densidade
eletrônica do anel, deixando o anel desativado

Basicidade das aminas

A química das aminas é denominada pelo par de elétrons isolados do átomo de
nitrogênio. Por causa desse para de elétrons isolados, as aminas são básicas ou
nucleofílicas. Estas aminas reagem com os ácidos para formar sais ácidos-base e
também com os eletrófilos em muitas reações polares que vimos nos grupos anteriores.

+ -
N + H A N H + A

As aminas são bases mais fortes que os alcoóis, os éteres ou a água. Quando uma
amina é dissolvida em água, é estabelecido um equilíbrio no qual a água se comporta
como um ácido, transferindo um próton à amina.

Da mesma forma que a força de um ácido carboxílico pode ser medida pela
definição da constante de acidez ka, a força de uma base pode ser estabelecida
definindo-se a constante de basicidade, kb. Quanto maior o valor de kb, o equilíbrio é
mais favorável para a transferência de prótons e, portanto, a base é mais forte.

+ -
+ -
[RNH3 ] [OH ]
RNH2 + H2O RNH3 + OH Kb =
[RNH2]
 Uma amina fortemente básica retém o próton mais firmemente, de maneira que o
seu íon amônio conjugado é menos ácido. Ao contrário, uma amina fracamente básica
retém o próton menos firmemente, assim, o íon amônio correspondente é muito mais
ácido.

A tabela abaixo exibe os valores de pKb de alguns íons derivados do amônio,

indicando que existe uma ampla faixa de basicidade e aminas. As alquilaminas mais
simples apresentam valores de basicidade semelhantes, cujos valores de pKb para os
íons amônio correspondente estão em uma faixa estreita que varia de 3 a 4. As
arilaminas, entretanto, são consideradas menos básicas que as alquilaminas, que, por sua
vez são mais básicas que as aminas heterocíclicas.

Nome Estrutura pKb

Alquilaminas primárias CH3CH2NH2 3,19

CH3NH2 3,34

Alquilaminas secundárias (CH3)2NH 3,27

(CH3CH2)2NH 3,51

Alquilaminas terciárias (CH3CH2)3N 2,99

(CH3)3N 4,19

Arilaminas
NH2 9,37

Aminaheterocíclica N 5,25

N H 0,14

A ausência de basicidade no pirrol (última estrutura, pKb 0,14) deve-se ao fato de que o
par de elétrons isolados do átomo de nitrogênio faz parte do sexteto aromático. Como
resultado, esse par de elétrons não está disponível para ligação com um ácido sem
interromper a estabilidade aromática do anel.
EXERCÍCIOS DE APRENDIZAGEM I

01ª- Uma das propriedades importantes relacionadas às substâncias orgânicas é a sua

acidez e basicidade, uma vez que com base nessa propriedade, purificam-se os
compostos orgânicos.

Considerando as estruturas apresentadas, pede-se:

a) o nome oficial (IUPAC) das substâncias A e B;
b) a substância mais ácida dentre A e B. Justifique sua resposta;
d) a equação balanceada da reação de A e B com quantidade estequiométrica de NaOH;
c) o volume em mL de uma solução de NaOH 0,1 M que é necessário para reagir
completamente com 10 g da substância B.

02ª- Considere a dissolução de 0,10 mol de cada um dos ácidos relacionados na tabela
abaixo, separadamente, em 1,0 litro de água.

De acordo com as informações da tabela e com base nos conhecimentos sobre ácidos
fracos e pH, compare os três ácidos entre si e considere as seguintes afirmativas:
1. O ácido acético pode ser considerado o ácido mais forte, pois apresenta o menor valor
de Ka.
2. O ácido fluorídrico é um ácido inorgânico, que possui o maior valor de Ka; portanto,
é o ácido mais forte.
3. A solução de ácido fórmico exibirá o menor valor de pH.
4. A solução de ácido acético apresentará o maior valor de pH.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente a afirmativa 4 é verdadeira.
b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.

03ª- Considere os compostos de I a IV e seus respectivos pKa em água.

Com relação a esses compostos, é INCORRETO afirmar que
a)II é mais ácido que I.
b)I é menos ácido do que a água.
c)II e III são os compostos de maior acidez.
d)IV é o composto menos ácido entre os demais.

04ª- Abaixo encontram-se representadas as estruturas de alguns compostos orgânicos.

Considerando que a acidez desses compostos pode ser avaliada pela

habilidade dos mesmos em ceder um próton (H+) para uma base, responda:
a) Qual desses compostos é o menos ácido? Justifique a sua escolha.
b) Qual desses compostos é o mais ácido?
c) Indique a fórmula estrutural da base conjugada do composto I.

05ª- O caráter ácido dos compostos orgânicos difere bastante um dos outros. Uma
comparação da acidez pode ser feita por meio das
estruturas e das constantes de ionização, Ka. Os valores das constantes ao redor de 10 –42,
10–18 e 10–10 podem ser atribuídos, respectivamente, a
a)fenóis, álcoois e alcanos.
b)fenóis, alcanos e álcoois.
c)álcoois, fenóis e alcanos.
d)alcanos, fenóis e álcoois.
e)alcanos, álcoois e fenóis.

06ª- Analisando a tabela a seguir, com valores de constantes de basicidade, Kb, a 25 °C

para diversas bases, podemos afirmar que:

a) a amônia é uma base mais fraca que o hidróxido de zinco.

b) a anilina é a base mais forte.
c) a piridina e a amônia têm a mesma força básica.
d) a dimetilamina é a base mais forte.
e) a anilina é mais básica que a piridina.

07ª- Um ácido carboxílico será tanto mais forte, quanto mais estável for sua base
conjugada (carboxilato). A base conjugada é normalmente estabilizada pela presença de
grupos retiradores de elétrons adjacentes à carbonila, que tendem a reduzir, por efeito
indutivo, a densidade de carga sobre o grupo carboxilato. Baseado nessas afirmações,
assinale a alternativa que apresenta o ácido mais forte:
a)CH3COOH
b)ClCH2COOH
c)ClCH2CH2COOH
d)Cl2CHCOOH
e)HCOOH

08ª- Com relação aos compostos representados abaixo, é INCORRETO afirmar que:

a) o composto III é um ácido mais fraco do que II.

b) o composto I é uma base de Lewis em função do par de elétrons não ligantes, no
átomo de nitrogênio.
c) a reação entre II e hidróxido de sódio forma um sal de ácido carboxílico.
d) a dissolução de II em água resultará em uma solução com pH menor do que o da água
pura.
e) de acordo com as regras da IUPAC, o nome do composto III é ácido cloroacético.

09ª- Considere os seguintes compostos:

I. ácido etanóico
II. água
III. etanol
IV. Fenol
V. metano
A ordem crescente de acidez desses compostos é:
a)V < III < II < IV < I.
b)V < IV < III < II < I.
c)II < IV < V < III < I.
d)II < V < III < IV < I.
e)I < II < III < IV < V.

10ª- As aminas caracterizam-se por sua basicidade e natureza nucleofílica. Em relação

às aminas, responda:
a) Qual é a origem da basicidade das aminas?
b) Quais são as fórmulas estruturais da trimetilamina e do ácido etanóico?

EXERCÍCIOS DE APRENDIZAGEM II

1) Os ácidos orgânicos:

(1) CH3COOH
(2) CH2ClCOOH
(3) CHCl2COOH
(4) CH3CH2CH2COOH
(5) CCl3COOH

têm a ordem decrescente de acidez indicada pelos números:

(a) 3, 5, 2, 4, 1 (b) 5, 3, 2, 1, 4
(c) 2, 3, 5, 1, 4 (d) 1, 3, 5, 2, 4
(e) 4, 1, 3, 5, 2

2) Considere os compostos:

I - Éter etílico, II - Fenol, III - n - Propanol

Marque a opção que apresenta os compostos indicados em ordem crescente de

acidez.

(a) I,III,II (b) II,I,III

(c) III,II,I (d) I,II,III
(e) III,I,II

3) Os ácidos orgânicos, comparados aos inorgânicos, são bem mais fracos. No entanto,
a presença de um grupo substituinte, ligado ao átomo de carbono, provoca um efeito
sobre a acidez da substância, devido a uma maior ou menor ionização.
Considere uma substância representada pela estrutura a seguir:

Essa substância estará mais ionizada em um solvente apropriado quando X

representar o seguinte grupo substituinte:

(a) H (b) I (c) F (d) CH3

4) O odor característico de peixe resulta da liberação de metilamina, que é uma base

orgânica. Na cozinha é comum o uso de limão para minimizar esse odor, o que se
fundamenta na reação de neutralização da amina, devido ao pH ácido do suco do limão.

Utilizando o critério de basicidade dos compostos orgânicos nitrogenados, ao

colocarmos as substâncias anteriores em ordem decrescente de basicidade, obteremos a
seguinte ordenação para os compostos:

(a) II, III, I. (b) I, II, III.

(c) lI, I, III. (d) III, Il, l.
(e) I, III, II.
 5) O vinagre é uma mistura de vários ingredientes, sendo o ácido etanóico o principal
componente. A única substância que tem um caráter ácido maior do que o ácido
etanóico é:

6) O pH é uma propriedade físico-química de soluções muito importante para a

manutenção dos ecossistemas (lagos, rios) bem como da vida (pH sangüíneo). Qual a
alternativa que apresenta substâncias que, quando dissolvidas em água, fornecerão
soluções com pH ácido e básico, respectivamente?

(a) CH3NH2 e CH3COOH

(b) NaNO3 e HCl
(c) H2SO4 e CH3NH2
(d) KOH e HNO3
(e) CH3COOH e NaClO4

7) Ácidos orgânicos são utilizados na indústria química e de alimentos, como

conservantes, por exemplo. Considere os seguintes ácidos orgânicos:

A ordem crescente de acidez destes compostos em água é:

(a) I < II < III (b) II < I < III
(c) III < II < I (d) II < III < I
(e) I < III < II

8) O ácido etanóico e o ácido tricloro-etanóico são empregados como agentes

cicatrizantes por proporcionarem a precipitação de proteínas. Os valores da constante de
ionização em água destes compostos, a 25°C, são 1,7 × 10 5 para o ácido etanóico e 2,3 ×
101 para o ácido tricloro-etanóico.
A alternativa que representa o fator determinante da maior acidez do ácido tricloro-
etanóico é:

(a) massa molecular mais elevada

(b) presença de um carbono assimétrico
(c) ligação carbono-hidroxila mais fraca
(d) efeito elétron-atraente dos átomos de cloro

9) Nos motores de combustão interna, o sulfeto de hidrogênio, presente em

combustíveis, é convertido no poluente atmosférico óxido de enxofre IV, como mostra
sua equação de combustão abaixo.

H2S(g) + 3/2O2(g) → SO2(g) + H2O(L)

O sulfeto de hidrogênio é extraído dos combustíveis por um solvente que possui

baixa polaridade molecular e natureza ácido-básica oposta à sua.
Um tipo de solvente que apresenta as características necessárias para a extração do
sulfeto de hidrogênio é:
(a) amina
(b) óxido ácido
(c) base inorgânica forte
(d) ácido inorgânico fraco

10) Um ácido carboxílico será tanto mais forte, quanto mais estável for sua base
conjugada (carboxilato). A base conjugada é normalmente estabilizada pela presença de
grupos retiradores de elétrons adjacentes à carbonila, que tendem a reduzir, por efeito
indutivo, a densidade de carga sobre o grupo carboxilato. Baseado nessas afirmações,
assinale a alternativa que apresenta o ácido mais forte:

(a) CH3COOH
(b) ClCH2COOH
(c) ClCH2CH2COOH
(d) Cl3CCOOH
(e) HCOOH

11) Analisando a tabela a seguir, com valores de constantes de basicidade, Kb, a 25 °C

para diversas bases, podemos afirmar que:

(a) a amônia é uma base mais fraca que o hidróxido de zinco.

(b) a anilina é a base mais forte.
(c) a piridina e a amônia têm a mesma força básica.
(d) a dimetilamina é a base mais forte.
(e) a anilina é mais básica que a piridina.

12) O caráter ácido dos compostos orgânicos difere bastante um dos outros. Uma
comparação da acidez pode ser feita por meio das estruturas e das constantes de
ionização, Ka.
 Os valores das constantes ao redor de 10 -42, 10-18 e 10-10 podem ser atribuídos,
respectivamente, a:
(a) fenóis, álcoois e alcanos.
(b) fenóis, alcanos e álcoois.
(c) álcoois, fenóis e alcanos.
(d) alcanos, fenóis e álcoois.
(e) alcanos, álcoois e fenóis.

13) O ácido acetilsalicílico (figura a seguir), mais conhecido como aspirina, é uma das
substâncias de propriedades analgésicas mais consumidas no mundo. Assinale a
alternativa que contém os grupos funcionais presentes na molécula da aspirina e a faixa
de pH característico de uma solução aquosa dessa substância a 25°C.

(a) Ácido carboxílico, éster, pH < 7.

(b) Cetona, éter, pH = 7.
(c) Aldeído, ácido carboxílico, pH > 7.
(d) Amina, amida, pH = 7.
(e) Éster, éter, pH < 7.

14) O fenol de fórmula molecular C6H5OH e fórmula estrutural

é um composto orgânico muito utilizado industrialmente e que possui solubilidade igual

a 8,28 g em 100 mL de água a 25 °C.
Considerando essas informações e considerando, ainda, o seu comportamento em água,
representado pela equação:

C6H5OH(aq) + H2O(L) → C6H5O(aq) + H3O+(aq),

é correto afirmar que:

(a) o fenol é um composto orgânico saturado e não aromático.

(b) a combustão completa do fenol produz CO(g) e H2O(L).
(c) no equilíbrio que se estabelece entre o fenol e seu produto de ionização, em solução
aquosa, a espécie C6H5O é uma base de acordo com o conceito de Bronsted-Lowry.
(d) uma solução aquosa de fenol tem pH básico.
(e) uma mistura contendo 100 g de água e 100 g de fenol é uma mistura homogênea
(solução).

15) Analgésicos ácidos como aqueles à base de ácido acetilsalicílico provocam em

algumas pessoas sintomas desagradáveis associados ao aumento da acidez estomacal.
Em substituição a esses medicamentos, podem ser ministrados outros que contenham
como princípio ativo o paracetamol (acetaminofen), que é uma base fraca. O meio
estomacal é predominantemente ácido, enquanto que o meio intestinal é
predominantemente básico, o que leva à absorção seletiva nos dois órgãos de
medicamentos administrados pela via oral.

Considere a figura com a estrutura do acetaminofen e as seguintes afirmações:

I. O acetaminofen apresenta fórmula molecular C8H9NO2.

II. O grupo funcional amida é que confere o caráter básico do acetaminofen.
III. A absorção do ácido acetilsalicílico em um indivíduo é maior no estômago do que
no intestino, devido ao baixo pH do suco gástrico.
IV. Os fenóis apresentam menor acidez do que os ácidos carboxílicos.

São corretas as afirmações

(a) I, II, III e IV.

(b) I, II e III, somente.
(c) I, II e IV, somente.
(d) II, III e IV, somente.
(e) III e IV, somente.

EXERÍCIOS DE APRENDIZAGEM III

1) O nitrogênio ocorre em diversas classes de compostos orgânicos , dentre as quais

uma das mais importantes é a classe das aminas, substâncias orgânicas que reagem com
ácidos formando sais .

a) Explique, com base em efeitos eletrônicos , porque a dimetilamina é mais básica do

que a etilamina .

b) Dê as fórmulas estruturais das amina, trifenilamina, difenilamina e fenilamina,

colocando-as em ordem crescente de basicidade.

2) Na indústria petroquímica, a expressão adoçar o petróleo corresponde à adição de

aminas leves às frações gasosas do petróleo para eliminação de sua acidez.
Considerando as aminas isômeras de fórmula molecular C3H9N,

a) Indique a fórmula estrutural bastão da amina que possui caráter básico mais
acentuado.

b) Nomeie as aminas que possuem cadeia carbônica classificada como homogênea.

3) Os ácidos orgânicos têm a sua acidez alterada pela substituição de átomos de
hidrogênio na cadeia carbônica por grupos funcionais. A tabela a seguir mostra as
constantes de acidez de alguns ácidos carboxílicos, em água, a 25°C.

a) Disponha os compostos em ordem crescente de força do ácido.

b) Explique o papel exercido pelo átomo de cloro na diferença de acidez observada

entre os compostos I e II.

4) A etilamina e a dimetilamina são substâncias orgânicas isômeras, de fórmula

molecular C2H7N, que apresentam caráter básico acentuado. Quando dissolvidas na
água, em condições reacionais idênticas, elas se ionizam e possuem constantes de
basicidade representadas, respectivamente, por K1 e K2.

Indique a ordem decrescente das constantes K 1 e K2 e escreva a equação química

que representa a ionização da etilamina em meio aquoso.

5) Estudo recente associou o consumo de batatas fritas na adolescência a um maior risco

de câncer na vida adulta.
O risco se deve à presença de acrilamida, produzida durante a fritura, quando a glicose e
determinados aminoácidos presentes na batata, como a asparagina, reagem entre si,
conforme representado a seguir:

a) Indique as funções orgânicas presentes na asparagina e escreva o nome da acrilamida

segundo a nomenclatura IUPAC.

b) Disponha os hidrogênios H(a), H(b), H(c) e H(d), presentes na asparagina, em ordem

crescente de acidez.

6) Cerca de 38 % do consumo mundial de sódio metálico estão vinculados à produção

do corante índigo usado no vestuário jeans. A produção de boridreto de sódio para o
branqueamento de celulose responde por cerca de 20 % do consumo desse metal
alcalino. As demais aplicações se concentram na área da química fina. O fluxograma a
seguir descreve algumas reações envolvidas nessas aplicações.

a) Dê o nome do óxido envolvido na reação 3.

b) Na reação 4, indique o ácido e a base de Lewis nos reagentes. Justifique sua resposta.

7) Usam-se aditivos para melhorar o aspecto e a preservação dos alimentos

industrializados. O aditivo A.I é um agente antimicrobiano utilizado em alimentos como
suco de frutas cítricas. O aditivo A.V é um agente antioxidante utilizado em alimentos
como as margarinas.

a) Dê os nomes dos grupos funcionais que contêm átomos de H encontrados nas duas
estruturas. Qual dos dois aditivos pode apresentar maior solubilidade num solvente
apolar? Justifique.

b) Dentre os aditivos, qual seria o mais indicado para ser utilizado em alimentos de
baixos valores de pH? Justifique. Dê o nome do aditivo A.I.