Você está na página 1de 7

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO

INSTITUTO DE QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA

JULIA FERREIRA CANELLA

RELATÓRIO FINAL DE ANÁLISE ORGÂNICA I


AMOSTRA 9D

RIO DE JANEIRO
2018
SUMÁRIO

1 DESCRIÇÃO DO COMPONENTE 3

1.1 Ponto de ebulição 3

1.2 Solubilidade 3

2 ANÁLISE ELEMENTAR 3

3 ANÁLISE ESPECTROMÉTRICA (IV) 3

4 ANÁLISE FUNCIONAL 4

5 RESULTADOS E DISCUSSÕES 5

6 CONCLUSÃO 7

7 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 7

2
1 DESCRIÇÃO DO COMPONENTE

Líquido amarelo de odor forte.

1.1 PONTO DE EBULIÇÃO

155ºC

1.2 SOLUBILIDADE

H2O Et20 NaOH NaHCO3 HCl H2SO4


5% 5% 5% conc.

I X I X S S
“S”= solúvel, “I” = insolúvel, “X” =não feito

2 ANÁLISE ELEMENTAR

N S Cl Br I O

n n n n n n
“+” para presente, “-” para ausente, “n” para não realizado

3 ANÁLISE ESPECTROMÉTRICA (IV)

Figura 1: Espectro de infravermelho da amostra 9D.

3
Análise das absorções observadas no espectro [1]:

𝓥 (cm-1) Assinalamento

3288 A. Deformações axiais de N-H.

𝓥asCH3: 2958 B. Deformações axial de C-H.


𝓥sCH3: 2927
𝓥asCH2: 2888
𝓥sCH2: 2808

𝜹asCH3: 1460 C. Deformação angular assimétrica de


CH3.

𝜹sCH3: 1374 D. Deformação angular simétrica de


CH3 (umbrella).

1199 E. Deformação axial de C-N

798 F. Deformação angular simétrica fora do


plano de N-H.

Após a análise do espectro chegou-se a conclusão que a amostra tratava-se


de uma amina secundária, visto que as aminas secundárias, ao contrário das
primárias, mostram apenas uma banda entre 3.350 a 3.300 cm-1.

4 ANÁLISE FUNCIONAL

O teste de análise funcional para aminas secundárias foi realizado em um


tubo de ensaio, tratando 5 ml da amostra com algumas gotas da solução de sulfato
de cobre a 10%. Como a maioria dos sais cúpricos se dissolvem em água para
formar o íon hexa-aquocobre (II) [Cu(H2O)6]2+, a adição de ligantes a esta solução
aquosa leva a formação de complexos pelos sucessivos deslocamentos de
moléculas de água.

[Cu(H2O)6]2+ + NH3 ➡ [Cu(NH3) (H2O)5]2+ +..............+ [Cu(NH3)4(H20)2]2+

diaquo-tetra-amino cobre II

Observa-se que o produto diaquo-tetra-amino cobre II, para aminas alifáticas,


possui uma coloração azul mais intensa do que a solução inicial do hexa aquo-íon,
pois as aminas produzem um campo ligante mais intenso. Já as aminas aromáticas,
apresentam uma coloração esverdeada.
A adição da quinta ou sexta molécula de NH3 é mais difícil pois a ligação não
é forte, o que diminui a constante de formação destes outros complexos [4].

4
Figura 2: resultado do teste funcional para aminas alifáticas e aromáticas.

1- Teste feito com padrão de amina alifática.


2- Teste feito com padrão de amina aromática.
3- Teste feito com a amostra 9D.

Dessa forma, chegou-se a conclusão que a amostra se tratava de uma amina


secundária alifática.

5 RESULTADOS E DISCUSSÕES

● Funções possíveis conforme resultados de solubilidade, análise


funcional e análise espectrométrica: de acordo com os resultados obtidos
nos testes de solubilidade realizados, conclui-se que a amostra pertence ao
grupo B composto por compostos básicos. Levando em consideração os
resultados obtidos na análise espectrométrica e funcional, a única função
possível é a amina secundária.

● Lista de compostos prováveis tendo em vista todos os dados já obtidos


[2]:

Compostos PE Estrutura

1,4-Diaminobutano 159ºC

Dibutilamina 159ºC

1,4-Diaminobutano: essa opção foi descartada pois se trata de um amina


primária, logo deve apresentar duas bandas de absorção a primeira em 3.500 cm-1 e
a segunda em 3.400 cm-1.

5
Figura 3: espectro de infravermelho do 1,4-diaminobutano.

Dibutilamina: essa opção foi a que melhor se adequou aos dados obtidos
anteriormente. Já que trata-se de uma amina secundária alifática. Foi possível
comprovar que a amostra 9D é a dibutilamina comparando os seus espectros, que
apresentam as mesmas bandas de absorção como é mostrado na figura 4 e 5.

Figura 4: espectro de infravermelho da amostra 9D.

6
Figura 5: espectro de infravermelho da dibutilamina [3].

6 CONCLUSÃO

De acordo com os resultados obtidos nas análises realizadas, chegou-se a


conclusão que a amostra 9D corresponde a dibutilamina .

Figura 6: estrutura da dibutilamina [3].

7 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] Silverstein, R. M.; Bassler, G. C.; Morrill, T. C. Identificação espectrométrica de


compostos orgânicos. 3 ed. Rio de Janeiro: Editora Guanabara Dois S.A.

[2] Shriner, R. L.; Hermann, C. K. F.; Morrill, T. C.; Curtin, D. Y.; Fuson, R. C. The
Systematic Identification of Organic Compounds. 8 ed. Editora Whiley.

[3] Disponível em: <https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi>


Acesso em 13/12/2018.

[4] Costa Neto, C. et al. Apostila de Análise Orgânica 1. Edição revisada. Rio de
Janeiro: Editora UFRJ, 2014.

Você também pode gostar