INSTITUTO DE QUÍMICA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA
JULIA FERREIRA CANELLA
RELATÓRIO FINAL DE ANÁLISE ORGÂNICA I
AMOSTRA 9D
RIO DE JANEIRO 2018 SUMÁRIO
1 DESCRIÇÃO DO COMPONENTE 3
1.1 Ponto de ebulição 3
1.2 Solubilidade 3
2 ANÁLISE ELEMENTAR 3
3 ANÁLISE ESPECTROMÉTRICA (IV) 3
4 ANÁLISE FUNCIONAL 4
5 RESULTADOS E DISCUSSÕES 5
6 CONCLUSÃO 7
7 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 7
2 1 DESCRIÇÃO DO COMPONENTE
Líquido amarelo de odor forte.
1.1 PONTO DE EBULIÇÃO
155ºC
1.2 SOLUBILIDADE
H2O Et20 NaOH NaHCO3 HCl H2SO4
5% 5% 5% conc.
I X I X S S “S”= solúvel, “I” = insolúvel, “X” =não feito
2 ANÁLISE ELEMENTAR
N S Cl Br I O
n n n n n n “+” para presente, “-” para ausente, “n” para não realizado
3 ANÁLISE ESPECTROMÉTRICA (IV)
Figura 1: Espectro de infravermelho da amostra 9D.
3 Análise das absorções observadas no espectro [1]:
𝓥 (cm-1) Assinalamento
3288 A. Deformações axiais de N-H.
𝓥asCH3: 2958 B. Deformações axial de C-H.
𝓥sCH3: 2927 𝓥asCH2: 2888 𝓥sCH2: 2808
𝜹asCH3: 1460 C. Deformação angular assimétrica de
CH3.
𝜹sCH3: 1374 D. Deformação angular simétrica de
CH3 (umbrella).
1199 E. Deformação axial de C-N
798 F. Deformação angular simétrica fora do
plano de N-H.
Após a análise do espectro chegou-se a conclusão que a amostra tratava-se
de uma amina secundária, visto que as aminas secundárias, ao contrário das primárias, mostram apenas uma banda entre 3.350 a 3.300 cm-1.
4 ANÁLISE FUNCIONAL
O teste de análise funcional para aminas secundárias foi realizado em um
tubo de ensaio, tratando 5 ml da amostra com algumas gotas da solução de sulfato de cobre a 10%. Como a maioria dos sais cúpricos se dissolvem em água para formar o íon hexa-aquocobre (II) [Cu(H2O)6]2+, a adição de ligantes a esta solução aquosa leva a formação de complexos pelos sucessivos deslocamentos de moléculas de água.
Observa-se que o produto diaquo-tetra-amino cobre II, para aminas alifáticas,
possui uma coloração azul mais intensa do que a solução inicial do hexa aquo-íon, pois as aminas produzem um campo ligante mais intenso. Já as aminas aromáticas, apresentam uma coloração esverdeada. A adição da quinta ou sexta molécula de NH3 é mais difícil pois a ligação não é forte, o que diminui a constante de formação destes outros complexos [4].
4 Figura 2: resultado do teste funcional para aminas alifáticas e aromáticas.
1- Teste feito com padrão de amina alifática.
2- Teste feito com padrão de amina aromática. 3- Teste feito com a amostra 9D.
Dessa forma, chegou-se a conclusão que a amostra se tratava de uma amina
secundária alifática.
5 RESULTADOS E DISCUSSÕES
● Funções possíveis conforme resultados de solubilidade, análise
funcional e análise espectrométrica: de acordo com os resultados obtidos nos testes de solubilidade realizados, conclui-se que a amostra pertence ao grupo B composto por compostos básicos. Levando em consideração os resultados obtidos na análise espectrométrica e funcional, a única função possível é a amina secundária.
● Lista de compostos prováveis tendo em vista todos os dados já obtidos
[2]:
Compostos PE Estrutura
1,4-Diaminobutano 159ºC
Dibutilamina 159ºC
1,4-Diaminobutano: essa opção foi descartada pois se trata de um amina
primária, logo deve apresentar duas bandas de absorção a primeira em 3.500 cm-1 e a segunda em 3.400 cm-1.
5 Figura 3: espectro de infravermelho do 1,4-diaminobutano.
Dibutilamina: essa opção foi a que melhor se adequou aos dados obtidos anteriormente. Já que trata-se de uma amina secundária alifática. Foi possível comprovar que a amostra 9D é a dibutilamina comparando os seus espectros, que apresentam as mesmas bandas de absorção como é mostrado na figura 4 e 5.
Figura 4: espectro de infravermelho da amostra 9D.
6 Figura 5: espectro de infravermelho da dibutilamina [3].
6 CONCLUSÃO
De acordo com os resultados obtidos nas análises realizadas, chegou-se a
conclusão que a amostra 9D corresponde a dibutilamina .
Figura 6: estrutura da dibutilamina [3].
7 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[1] Silverstein, R. M.; Bassler, G. C.; Morrill, T. C. Identificação espectrométrica de
compostos orgânicos. 3 ed. Rio de Janeiro: Editora Guanabara Dois S.A.
[2] Shriner, R. L.; Hermann, C. K. F.; Morrill, T. C.; Curtin, D. Y.; Fuson, R. C. The Systematic Identification of Organic Compounds. 8 ed. Editora Whiley.
