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METABÓLITOS SECUNDÁRIOS DE PLANTAS


SECONDARY PLANT METABOLITES
Larissa Pacheco Borges1, Víctor Alves Amorim1

Resumo: Os metabólitos secundários são Abstract: The secondary metabolites are


compostos naturais produzidos em plantas natural compounds that are produced by
com objetivo principal de proteção a plants that have as main objective protect
estresses abióticos e bióticos, além de plants from biotic and abiotic stresses,
possuírem valores nutricionais e besides great nutritional values and
farmacológicos importantes na nutrição pharmacological for human diet and
humana e aditivos aromáticos e corantes. aromatic and dye propreties. These
Esses compostos são divididos em três compounds are separetes in three major
grupos principais: terpenos, compostos grups: terpenes, phenolic compounds and
fenólicos e compostos nitrogenados. Os nitrogen containing compounds. The major
grandes grupos são divididos em subgrupos groups are divided in subgroups that have
com biossíntese, função e importância biosynthesis, function and especific
específica. A descoberta e estudos da importance. The discovery and studies of
maioria desses compostos são recentes. Por this compounds are recent. Due the fact it’s
se tratar de um conjunto enorme de a huge group of substances, it’s necessery
substâncias são necessários estudos para studies to elucidate the role of these
elucidar o papel desses compostos nas substances in plants and the function in
plantas e sua função na interação plant/human interaction for better
planta/animal para melhor aproveitamento. harnessing. The presente review aim exhibit
A presente revisão objetivou abordar aspects of plants secondary metabolites like
aspectos gerais de metabólitos secundários terpenes, phenolic compounds and nitrogen
de plantas como os terpenos, compostos containing compounds about importance,
fenólicos e compostos nitrogenados sobre a biosynthesis and action in abiotic/biotic
importância, biossíntese e ação contra stresses.
estresse abiótico e/ou biótico.
KEY-WORDS: Terpenes, phenolic
PALAVRAS-CHAVE: Terpenos, fenóis, compounds, nitrogenous compounds
compostos nitrogenados.
1
Grupo de Pesquisa da Fisiologia da Produção
Vegetal, UEG/Ipameri – GO,
larissa.pb@hotmail.com, rodovia GO 330 Km 241,
Anel Viário, CEP: 75780-000, Ipameri, GO.
Recebido em novembro de 2019.
Aceito em fevereiro de 2020.

Revista Agrotecnologia, Ipameri, v.11, n.1, p.54-67, 2020


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INTRODUÇÃO TERPENOS
A incapacidade de locomoção das São hidrocarbonetos naturais
plantas pressionou a espécies a produzidos por uma grande variedade de
desenvolverem mecanismos que animais e plantas. Eles servem de base para
possibilitem um desenvolvimento flexível muitas estruturas com diversas funções no
sem comprometimento das células e metabolismo especializado e primário,
processos fisiológicos primários, pelo fato variando de moléculas bastante pequenas e
de serem influenciadas ao longo do tempo voláteis (por exemplo, mono e
pelos fatores bióticos e abióticos (ISAH, sesquiterpenos) até hormônios (como,
2019). Os metabólitos desempenham um brassinosteróides, ácido abscísico,
papel importante na evolução dos vegetais e giberelinas) e componentes celulares
na interação com os seres vivos. estruturais como os pigmentos
As plantas produzem uma grande carotenoides (KORTBEEK et al., 2019).
diversidade de produtos químicos que Os terpenos representam mais de
podem ser classificados como metabólitos 55.000 moléculas descobertas,
primários e secundários. Os metabólitos constituindo a maior e mais complexa
primários são aqueles compostos que todas classe de produtos naturais. Eles são
as plantas produzem e que estão classificados com base em unidades de
diretamente envolvidos no crescimento e cinco carbonos (C5). Os diferentes
desenvolvimento. Neles estão incluídos os terpenos incluem hemiterpenos (C5),
açúcares, aminoácidos, ácidos graxos, monoterpenos (C10), sesquiterpenos
lipídeos e nucleotídeos, assim como (C15), diterpenos (C20), sesterpenos
moléculas maiores, que são sintetizadas a (C25), triterpenos (C30), tetraterpenos
partir deles, como proteínas, (C40) e politerpenos (> C40) (BROCK e
polissacarídeos, membranas, DNA e RNA DICKSCHAT, 2013).
(GARCÍA e CARRIL, 2009). Diversos papéis funcionais dos
Os metabólitos secundários (ou terpenóides são estudados. Os terpenóides
metabólitos especializados), ao contrário, também estão entre os compostos bioativos
são altamente específicos e desempenham mais relatados em relação aos
um papel importante na evolução dos insetos. Aleloquímicos voláteis podem ser
vegetais e na interação com os seres vivos. usados como repelentes, prevenindo ou
Em geral, pertencem a uma das três diminuindo o contato planta-inseto e, com
principais classes de moléculas: terpenos, isso, a transmissão da doença viral
compostos fenólicos e nitrogenados. Esses (AHARONI et al., 2005).
compostos geralmente estão relacionados
com a proteção dos vegetais a estresses Biossíntese
bióticos e abióticos além de serem Os terpenos são sintetizados a partir
comercialmente utilizados pelas indústrias de metabólitos primários. Os terpenóides
biofarmacêutica, de corantes e aromas são formados por duas rotas principais de
(RASKIN et al., 2002). síntese: a rota do ácido mevalônico (MVA)
e a rota do metileritritol fosfato (MEP)
conforme demonstrado na Figura 1.
Na rota do ácido melavônico, três
moléculas do Acetil-CoA são necessárias

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para formar o ácido melavônico. Esta O IPP e o DMAPP, são unidades


molécula é então pirofosforilada, pentacarbonadas que se unem para formar
descarboxilada e desidratada para produzir moléculas maiores. A união do IPP com
o IPP (isopentenil difosfato) que é a unidade DMAPP formam uma molécula de 10
básica para a formação dos terpenos. A carbonos denominada GPP (geranil
outra rota que forma os terpenos é difosfato) responsável pela formação dos
denominada de rota do metileritritol fosfato monoterpenos. O GPP pode se ligar a outra
(MEP), que ocorre nos cloroplastos e outros molécula de IPP formando um composto de
plastídeos. Nesta rota, o gliceraldeído-3- 15 carbonos, o farnesil difosfato (FPP),
fosfato juntamente com dois átomos de percursor dos sesquiterpenos. A união de
carbono do piruvato condensam para mais uma molécula de IPP forma o
formar um intermediário de cinco carbonos, geranilgeranil difosfato (GGPP) com 20
o 1-deoxi-D-xilulose-5-fosfato. Por fim, carbonos, percursor dos diterpenos. Por fim,
ocorre redução desta molécula a MEP os FPP e GGPP podem dimerizar e formar
(metileritritol fosfato) que é eventualmente os tripterpenos com 30 carbonos e
convertido em DMAPP (dimetialil tetraterpenos com 40 carbonos,
difosfato), um isômero do IPP (HENRY et respectivamente (BROCK e DICKSCHAT,
al., 2018). 2013).
Acetil-CoA Gliceraldeído-3-Fosfato Piruvato

3-Hidróxi-3-Metil-Glutaril-CoA
1-deóxi-D-Xilulose-5-Fosfato
HMG-CoA

Cloroplasto
Citoplasma

Ácido Metileritritol 4-P


Mevalônico (MEP)

Isopentenil Difosfato Dimetialil Difosfato

Geranil Difosfato (Monoterpenos)


Sesquiterpenos
Farnesil Difosfato Tripterpenos
Politerpenóides
Diterpenos
Geranilgeranil Difosfato Tetraterpenos

Figura 1. Fluxograma simplificado da rota de biossíntese de terpenos, adaptado de Taiz e


Zeiger (2009).
crisântemo, apresentando fortes respostas
Ação Contra Estresse Abiótico e/ou inseticidas a insetos como besouros, vespas,
Biótico mariposas, abelhas, etc. É um ingrediente
Os terpenos são toxinas e inibidores popular nos inseticidas comerciais devido à
do forrageio para muitos insetos e baixa persistência no ambiente e baixa
mamíferos herbívoros exercendo toxicidade em mamíferos (KHAN et al.,
importantes funções de defesa no reino 2018).
vegetal (KORTBEEK et al., 2019). Os Nas Gimnospermas (coníferas) são
piretróides (ésteres de monoterpenos) encontrados vários sesquiterpenos que tem
ocorrem nas folhas e flores das espécies de papel na defesa das plantas, como os

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costunolídeos que são agentes anti- sabor amargo desses compostos repelem os
herbívoros e possuem forte repelência insetos herbívoros (TAIZ e ZEIGER,
alimentar a muitos herbívoros, insetos e 2009). Alguns besouros do Colorado
mamíferos. O sesquiterpeno 7- (EUA) evitam alimentar-se do tomate
epizingibereno de Solanum habrochaites selvagem Lycopersicon hirsutum, em
que repele a mosca-branca (Bemisia virtude da alta concentração de zingibereno
tabaci) (ROSEN et al., 2015). A nos tricomas glandulares (VIEGAS
introgressão da via biossintética em uma JUNIOR, 2003).
cultivar de tomate resultou na produção de Entre os compostos terpênicos não
7-epizingibereno, tornando a planta menos voláteis tem-se os limonóides que são
atraente a mosca-branca e aparentemente triterpenos cuja característica marcante é o
tóxica para os ácaros (BLEEKER et sabor amargo nas frutas cítricas. A
al., 2012). azadiractina é um limonoide, isolado do
Muitas espécies de plantas possuem Nim (Azadirachta indica), bastante
substâncias conhecidas como óleos conhecido e extremamente eficaz no
essenciais que conferem aroma controle de insetos herbívoros. Segundo
característico as folhas como encontrado Souza et al. (2014), óleo de Nim possui
nas plantas de hortelã, limão e manjericão. efeito repelente e deterrente quando
Os óleos essenciais são compostos por uma aplicado em folhas de feijoeiro para o
mistura complexa de monoterpenos (C10) e controle das vaquinhas Diabrotica speciosa
sesquiterpenos (C15); embora diterpenos e Cerotoma arcuata. A azadiractina causa
(C20) também possam estar presentes diversos efeitos nos insetos, como ação
(SHARIFI-RAD et al., 2017). Esses óleos detergente, regulação na alimentação, inibe
essenciais de plantas mostram um amplo o crescimento, interfere na fecundidade, é
espectro de atividade contra insetos pragas anti-opositora e atua na redução da aptidão
e fungos patogênicos que variam de física do inseto (FONSECA et al., 2019).
inseticida, repelente, impedimento da Essa substância tem sido considerada como
oviposição e antivetores, além de uma longa um potencial inseticida natural, por sua
tradição de uso na proteção de produtos baixa toxicidade para mamíferos.
armazenados (SINGH e PANDEY, 2018). Os isoprenóides de ordem superior
Alguns constituintes químicos desses óleos (não voláteis) têm uma variedade de papéis
interferem no sistema nervoso de insetos, nas células vegetais, incluindo na defesa do
como este local de destino não é estresse abiótico (VICKERS et al., 2009).
compartilhado com os mamíferos, são Os mecanismos pelos quais eles agem são
considerados relativamente não tóxicos diversos, alguns são sinais hormonais que
para mamíferos e peixes atendendo aos podem transmitir mensagens por toda a
critérios para pesticidas de risco reduzido planta e provocar respostas sistêmicas (por
(KOUL et al., 2008). exemplo, ácido abscísico), enquanto outros
Os tricomas glandulares armazenam agem diretamente como antioxidantes (por
metabólitos secundários específicos da exemplo, carotenoides e tocoferóis)
espécie, como os terpenos, em uma bolsa (PULIDO et al., 2012). Evidências indicam
formada entre a parede celular e a cutícula. que esses isoprenóides podem ser
Mediante contato, essas bolsas rebentam e relevantes na adaptação de plantas a
liberam seus conteúdos, e o cheiro forte e o condições climáticas adversas, servindo

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como mecanismos de proteção adicionais polinizadores e dispersores de sementes.


e/ou alternativos (PEÑUELAS e MUNNÉ- Alguns outros compostos fenólicos simples
BOSCH, 2005). afetam o crescimento de plantas vizinhas e,
Certos isoprenóides voláteis também portanto, têm atividade alelopática
desempenham um papel importante nas (ÖZEKER, 1999).
respostas ao estresse abiótico. As plantas
Biossíntese
estressadas podem manter altas emissões de
A maioria das substâncias que
isoprenóides e a emissão pode ser
pertencem ao grupo dos compostos
transitoriamente aumentada em plantas que
fenólicos são derivados da fenilalanina,
se recuperam de estresses, principalmente
seguindo a rota do ácido chiquímico, porém
em plantas estressadas pela seca
em algumas bactérias, fungos e vegetais a
(VICKERS et al., 2009). A aplicação de
rota do ácido malônico é importante via de
jasmonatos, que são moléculas de
produção.
sinalização de plantas comumente aplicadas
Na rota do ácido chiquímico a
como elicitores, desencadeiam vias de
fenilalalina representa importante ponto de
resposta de defesa em estresses bióticos e
partida para a produção da maioria dos
abióticos, estimulando a produção de
compostos fenólicos. A fenilalanina é
isoprenóides voláteis (RAHNAMAIE-
produzida a partir da eritrose 4-fosfato (rota
TAJADOD et al., 2019).
das pentoses fosfatadas) e ácido
fosfoenolpirúvico (glicólise) (LIN et al.,
COMPOSTOS FENÓLICOS
2016). A molécula de amônia (NH3) é
As plantas produzem uma grande
desassociada da fenilalanina por meio da
variedade de produtos secundários que
enzima fenilalanina amônia liase (PAL)
contêm um grupo fenol, ou seja, um grupo
originando o ácido cinâmico (Figura 2).
hidroxila funcional em um anel aromático.
A enzima PAL é a mais importante
Os fenóis vegetais compõem um grupo
e estudada no metabolismo dos fenóis, sua
quimicamente heterogêneo com
atividade é intensificada quando
aproximadamente 10.000 compostos.
influenciada por fatores externos como
Alguns desses compostos são solúveis
baixas temperaturas, nutrientes no solo e
apenas em solventes orgânicos, outros são
luz. As temperaturas baixas são
ácidos carboxílicos e glicosídeos solúveis
responsáveis por aumentar a atividade das
em água e ainda existem alguns que são
enzimas no metabolismo dos fenóis e
grandes polímeros insolúveis (DE LA
também para promover a síntese de
ROSA et al., 2019).
compostos que geram as mudanças
O fato dos compostos fenólicos
características das cores para vermelho-
possuírem uma grande diversidade química
roxo nas folhas e frutos (LATTANZIO et
faz com que eles desempenhem uma
al., 2001).
variedade de funções nos vegetais. Taninos,
O ácido cumárico é formado a partir
lignina, flavonóides e alguns compostos
da hidroxilação do ácido cinâmico, ambos
fenólicos simples servem como defesa
os ácidos e seus subseqüentes são
contra herbívoros e patógenos. A lignina
considerados compostos fenólicos simples
também fortalece mecanicamente as
denominados fenilpropanóides como os
paredes celulares e muitos pigmentos
ácidos caféicos e cumarinas. Estes são
flavonóides são atrativos importantes para

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componentes básicos para a formação de flavonóis), isoflavonóides (isoflavonas) e


compostos fenólicos complexos como as taninos (TAIZ e ZEIGER, 2009).
antocianinas, flavonoides (flavonas e

3 Moléculas de
NH3 CoA-SH Malonil-CoA
Ácido Ácido p-Cumaroil-Coa
Fenilalanina PAL Cinâmico p-Cumárico
Chalcona
Citoplasma

sintase

Antocianinas Di-Hidrofalvonóis Flavanonas Chalconas

Flavonóis Isoflavonas Flavonas


Figura 2. Fluxograma simplificado da rota de produção dos compostos fenólicos, adaptado de
Taiz e Zeiger (2009).

Ação Contra Estresse Abiótico e/ou C3; as lactonas de fenilpropanóides


Biótico denominadas cumarinas também possuem
Os fenólicos vegetais desempenham um anel aromático de C6 e uma cadeia de
um papel fundamental como compostos de C3 e os derivados do ácido benzoico, um
defesa quando os estresses ambientais, anel aromático de C6 e uma cadeia de C1,
como elevada luminosidade, baixas formada a partir de fenilpropanos por
temperaturas, infecção por patógenos, extração de um fragmento de dois carbonos
herbívoros e deficiência de nutrientes, da cadeia lateral (TAIZ e ZEIGER, 2009).
podem levar a um aumento da produção de Estes compostos fenólicos simples têm
radicais livres e outras espécies oxidativas papéis importantes nas plantas como
nas plantas (CHALKER-SCOTT e defesas contra insetos, herbívoros e fungos
FUCHIGAMI, 2018). Tanto o estresse (MITHÖFER e MAFFEI, 2017).
biótico quanto o abiótico estimulam os As furanocumarinas são compostos
fluxos de carbono das vias metabólica que contêm um anel extra de furano e têm
primária para a secundária, induzindo elevada fitotoxicidade. Elas são ativadas
assim uma mudança dos recursos pela luz ultravioleta que podem se inserir
disponíveis em favor da síntese de na dupla hélice do DNA e se ligar às bases
produtos secundários (LATTANZIO, pirimídicas, citosina e timina, bloqueando
2013). a transcrição e levando à morte celular
Os compostos fenólicos simples (TAIZ e ZEIGER, 2009). As
participam de interações entre planta- furanocumarinas são especialmente
herbívoro, planta-fungo e planta-planta. abundantes em membros da família
Como exemplo destes compostos tem-se os Umbelliferae como aipo, pastinaga e salsa
fenilpropanóides simples tais como o ácido (HOSSEINZADEH et al., 2019; NAJDA et
trans-cinâmico, que possuem um anel al., 2015). Os tecidos da raiz e do pecíolo de
aromático básico de C6 e uma cadeia de aipo e aipo-rábano mostraram conter
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furanocumarinas quando infectados com o cultivadas com Echinochloa crus-galli


fungo da raiz Fusarium oxysporum (capim-arroz), a concentração aumentou
(HEATH-PAGLIUSO et al., 1992). quase sete vezes quando comparada com
Segundo Ames (1984), no aipo o nível mudas de arroz cultivadas sozinhas
desses compostos pode aumentar cerca de (KATO-NOGUCHI, 2011).
100 vezes se a planta estiver estressada ou Existem também alguns compostos
doente. fenólicos mais complexos como a lignina,
Outros compostos fenólicos simples antocianinas, flavonoides, isoflavonóides e
conhecidos como substâncias alelopáticas taninos. A lignina é a substância orgânica
ou aleloquímicos são liberados por mais abundante nas plantas, e é um
algumas plantas no meio ambiente componente da parede celular de vários
podendo afetar o crescimento de outras tipos de tecidos de suporte e condução,
plantas ali presentes (GHIMIRE et al., especialmente elementos do xilema
2019). As plantas alelopáticas liberam (traqueídeos e elementos dos vasos) (TAIZ
aleloquímicos de vários tecidos vegetais, e ZEIGER, 2009). Ao se ligar à celulose e
incluindo volatilização ou lixiviação de às proteínas, a lignina reduz a
partes aéreas, exsudação das raízes e digestibilidade dessas substâncias. Além
decomposição de resíduos vegetais no solo disso, a lignina tem funções protetoras
(TREZZI et al., 2016). As condições significativas nas plantas, bloqueando o
ambientais como a radiação UV, crescimento de patógenos (MOURA et al.,
temperatura, disponibilidade de água e 2010).
nutrientes e estresse de competição podem Os fatores ambientais podem
afetar direta ou indiretamente o interferir na biossíntese de lignina.
desempenho alelopático de uma planta Diferentes regiões da raiz do milho podem
(MEINERS et al., 2012; GHIMIRE et al., responder diferentemente à seca, já que a
2019). deposição de lignina pode ser maior em uma
O sorgo produz uma série de região específica da raiz ou em
aleloquímicos, sendo o sorgoleone o determinados momentos de estresse
aleloquímico mais importante sintetizado (YOSHIMURA et al., 2008). Foi observado
na raiz, que pode inibir o crescimento de também na cultura do milho submetido ao
espécies de plantas daninhas (TIBUGARI estresse hídrico, maior abundância de
et al., 2019). O estresse da competição pode peroxidases catiônicas, que com o aumento
ser um fator chave no desencadeamento da dos fenilpropanóides levaram a uma
produção de fitotoxinas. A presença de redução na biossíntese de lignina nos vasos
outras plantas ao redor do sorgo pode do xilema e induziu o enrijecimento da
exacerbar o impacto do estresse ambiental parede celular (ALVAREZ et al.
na produção de sorgoleone 2008). As orquídeas Phalaenopsis mantid
(DAYAN, 2006). Segundo Freitas et al. as por um mês a 25 °C ± 2 em diferentes
(2019), substâncias alelopáticas intensidades de luz tenderam a aumentar o
encontradas no sorgo reduzem o teor de lignina nas folhas e raízes com o
crescimento de Ipomoea grandifolia and aumento da intensidade luminosa, ou seja,
Amaranthus hybridus. Em mudas de arroz houve aumento da biossíntese da lignina
também se verificou maior concentração de que provavelmente não apenas
fitotoxinas (momilactona B) quando proporcionou rigidez à parede celular, mas

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também protegeu contra o estresse de Um outro grupo de fenóis vegetais


radiação (AKGÜL et al., 2007). extremamente importantes são os
Além da lignina, outro polímero flavonoides. Eles são compostos fenólicos
fenólico vegetal com propriedades que incluem um grande número de
defensivas é o tanino. Taninos são toxinas substâncias coloridas. O grupo mais comum
que reduzem significativamente o dos flavonoides pigmentados consiste das
crescimento e a sobrevivência de muitos antocianinas que tem importância como
herbívoros quando adicionados a suas atrativo para polinizadores e dispersores de
dietas (SOLLA et al., 2016). Nos humanos, sementes. A síntese de flavonoides é
causam uma sensação aguda, desagradável intensificada em situações que favoreçam o
e adstringente na boca, devido à ligação de estresse oxidativo, tanto abiótico quanto
proteínas salivares (SOARES et al., 2016). biótico (KUMAR e PANDEY, 2013).
Taninos vegetais também servem como Antes da produção de espécies reativas do
defesas contra microorganismos. Plantas oxigênio (ROS) os flavonóides possuem a
de Mimosa tenuiflora contêm altas capacidade de absorver a energia de
concentrações de taninos na casca do caule comprimentos de onda mais energéticos
que diminuem a atividade microbiana (UV-B e UV-A) inibindo sua produção
(PEREIRA et al., 2015) e em plantas de (AGATI et al., 2012). Os corantes
Quercus ilex o elevado teor de tanino gera absorvem o excesso de radiação que chega
consequências as pragas uma vez que se à planta, minimizando o risco de danos
ligam a proteínas digestivas de insetos oxidativos e, assim aumentando a
inativando enzimas importantes (SOLLA resistência ao estresse luminoso (TROJAK
et al, 2016). e SKOWRON, 2017).

COMPOSTOS NITROGENADOS somniferum) e muitos outros são exemplos


Importância de alcaloides que são bastantes conhecidos
No grupo dos compostos atualmente (ROBERTS et al., 2010).
nitrogenados incluem os alcalóides,
glicosídeos cianogênicos e aminoácidos não Biossíntese
proteicos. Os alcalóides são os principais A biossíntese dos metabólitos
compostos nitrogenados e são encontrados secundários é dependente dos metabólitos
em aproximadamente 20% das espécies de primários como os carboidratos, proteínas e
plantas vasculares, mais frequentes em óleos que estão diretamente ligados ao
dicotiledôneas herbáceas e em poucas crescimento, desenvolvimento e
monocotiledôneas e gimnospermas reprodução. A produção desses metabólitos
(PAGARE et al., 2015). está relacionada com a classe a que
Os alcaloides comumente são pertencem. Os compostos nitrogenados são
utilizados em atividades farmacológicas em derivados do ciclo do ácido tricarboxílico e
mamíferos. O primeiro medicamento do ácido chiquímico. Na rota do ácido
utilizado de um alcaloide foi a morfina em tricarboxílico forma-se aminoácidos
1805, extraído da espécie Papaver alifáticos que dão origem aos produtos
somniferum. A cafeína (Coffea ssp.), secundários nitrogenados. Na rota do ácido
nicotina (Nicotiana spp.), codeína (Papaver chiquímico são formados os aminoácidos

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aromáticos que, por fim também originam formação da norcoclaurina através da


os compostos nitrogenados (Figura 3). condensação da dopamina com 4-
Os alcalóides são os grupos mais hidroxifenilacetaldeido, posteriormente, a
numerosos e estudados dos compostos (S)-reticulina é formada da norcoclaurina
nitrogenados, formados de diferentes por uma série de carboxilações e metilações
estruturas e compostos por aminoácidos (ROBERTS et al., 2010).
como a tirosina, fenilalanina, A (S)-reticulina pode seguir uma rota
triptofano/triptamina, ornitina/arginina e para formação de alcalóides de berberina ou
histidina, mais adiante o ácido mevalônico a formação da codeína e subseqüente a
e o acetato são importantes pontos de morfina, no qual é formado a (R)-reticulina
partida após o metabolismo primário por uma isomeração, em seguida é
(HERBERT, 1981). condensada em salutaridina e logo após é
A biossíntese dos alcaloides envolve catalisada para a formação da tebaína.
reações simples e repetitivas, que contém Vários estudos com C14 marcado mostram o
compostos como a morfina, codeína e seguimento para a produção da codeína e
colchicina, são formados por duas morfina a partir de vários intermediários da
moléculas de aminoácidos aromáticos e a tebaína (LOEFER e ZENK, 1990).
tirosina, o primeiro passo importante é a
Mitocôndria

Cloroplasto
AA Alifáticos
Ciclo da Ácido
Acetil-CoA
Piruvato Tricarboxílico
Metabolismo
Primário do Carbono Eritrose 4-P Ácido Compostos
Chiquímico
AA Aromáticos
Nitrogenados
Fosfoenolpiruvato

Citoplasma

Figura 3. Rota de biossíntese de compostos nitrogenados simplificado, adaptado de Anulika et


al. (2016).

Ação Contra Estresse Abiótico e/ou resiníferos, laticíferos ou tricomas


Biótico glandulares, pois podem intoxicar a própria
As barreiras mecânicas representam planta e quando ocorre um ataque de
a primeira linha de defesa dos vegetais ao herbivoria ou de patógenos são liberadas
ataque dos insetos e patógenos e os por ativação local sem prejudicar o vegetal
compostos químicos, como os metabólitos (TAIZ et al., 2017).
secundários, são a segunda via de proteção. No grupo dos alcalóides a maioria
Essas substâncias podem ser armazenadas desses compostos aumentam de produção
em folhas, caules, raízes e flores em em condições adversas, porém em
estruturas como os vacúolos, canais deficiência de elementos como o nitrogênio

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e potássio a redução na produção desses para liberação do veneno gasoso (TAIZ e


metabólitos é comumente verificada ZEIGER, 2009). O sorgo é uma espécie que
(YANG et al., 2018). Os alcalóides nas integra um grupo que abrange mais de 3000
sementes representam importantes fontes de plantas capazes de produzir glicosídeo
nitrogênio durante a germinação, além de cianogênico (dhurrin) e atuar na defesa a
possuir propriedade de defensivo químico herbívoros, a liberação do HCN provoca
natural (ISAH, 2019). A nicotina, é um inibição de metaloenzimas (Citocromo C
exemplo de alcalóide extraído de algumas Oxidase) na cadeia de transporte de elétrons
espécies do gênero Nicotiana (Solanaceae), das mitocôndrias levando a morte
age no sistema nervoso dos insetos, (NIELSEN et al., 2016).
competindo com o neurotransmissor
acetilcolina, com efeito de contato, ingestão CONSIDERAÇÕES FINAIS
e repelência. A partir do estudo da estrutura O estudo de metabólitos secundários
química da nicotina, foi possível sintetizar apresenta muitas aplicações práticas. Pela
os inseticidas neonicotinoides, um dos importância das atividades biológicas
grupos recentes de inseticidas, amplamente contra herbívoros e microorganismos
utilizados na agricultura para controle de muitas dessas substâncias são pesquisadas e
insetos sugadores (DEDERER et al., 2011). os produtos comercialmente utilizados
Em diversas espécies um número como inseticidas, fungicidas e
significativo de alcalóides são produzidos e medicamentos ou até mesmo como
tornam-se ativos na defesa vegetal a danos fragrâncias e aromatizantes. Por esses
celulares causados por estresse salino motivos os metabólitos secundários podem
(SYTAR et al., 2018). A produção de ser pesquisados mais a fundo e serem
alcalóides sob estresse luminoso está utilizados numa agricultura biorracional
relacionada com o tipo de espécie, estádio como alternativa para redução no uso de
de crescimento e estado fisiológico do pesticidas de alto custos e prejudiciais aos
tecido (GHOSH et al., 2018). Em condições seres humanos e meio ambiente.
de estresse hídrico, vários relatos
demonstram o aumento da produção de REFERÊNCIAS
metabólitos secundários, incluindo os
AGATI, G.; AZZARELLO, S.;
alcalóides, acompanhado pela redução do
POLLASTRI, S.; TATTINI, M.
crescimento (NIINEMETS, 2015). Flavonoids as Antioxidants in plants:
Incluídos nos compostos Location and Functional Significance.
nitrogenados também estão os glicosídeos Plant Science, v. 196, p. 67-76, 2012.
cianogênicos e os glucosinolatos, os quais AHARONI, A.; JONGSMA, M. A.;
são decompostos e liberam ácido cianídrico BOUWMEESTER, H. J. Volatile
(HCN) quando a planta sofre algum tipo de science? Metabolic engineering of
terpenoids in plants. Trends in Plant
lesão. Em condições normais as enzimas
Science, v. 10, n. 12, p. 594–602, 2005.
responsáveis pela formação do HCN AKGÜL, M.; ÇÖPÜR, Y.; TEMIZ, S. A
derivado do glicosídeo estão comparison of kraft and kraft‐sodium
compartimentalizadas em lugares distintos borohydrate brutia pine pulps. Building
e no caso de danos mecânicos por and Environment, v. 42, n. 7, p. 2586–
herbivoria os compostos são misturados, 2590, 2007.
ocorrendo uma série de reações necessárias

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