RELATÓRIO LABORATORIO AULA SÍNTESE DE FÁRMACOS SÍNTESE DO SALICILATO DE ETILA

SÃO PAULO 2011

ANDRÉ MATEUS SANTO PREPARAÇÃO DO SALICILATO DE ETILA .DR.RELATÓRIO LABORATORIO AULA SÍNTESE DE FÁRMACOS SÍNTESE DO SALICILATO DE ETILA MICHELE MARTINS DE OLIVEIRA RGM:168742 SHEILA ALVES SACRAMENTO RGM: 179852 TAINÁ JORDÃO DE FARIAS RGM: PROF.

sabões para banhos ou detergentes.Lavou-se o balão com diclorometano.Condensador de refluxo . refrescantes da pele. xampus. resfriou-se o balão de reação até a temperatura ambiente e verteu-se seu conteúdo em um funil de separação de tamanho apropriado. tônicos. limpeza da pele. 2. 0.Água destilada . com concentrações de uso variando de 0. condicionadores para cabelo. presente em folhas de gaultéria. Considerando que o salicilato de etila tem sido indicado como ingrediente cosmético com atividades denaturante. (1) Materiais: . pode ser obtido pela via sintética por meio da reação de esterificação do ácido salicílico e etanol (Esterificação de Fisher). adicionou-se 2. 5.6%.Balão de fundo redondo . adicionou-se 5 mL de água destilada e 15 mL de diclorometano. 4. pouco solúvel em água.0001 a 0. 3.Funil de separação . protetores solares. cuidadosamente.76 g de ácido salicílico e 10 mL de etanol.Suporte . éster. .Em um balão de fundo redondo.Adicionou-se a uma manta aquecedora. 6. preparações para uso corporal e mãos.Tampou-se o funil. 7.Funil -Manta Aquecedora Métodos: 1. conectou-se um condensador de refluxo ao balão e refluxou a mistura reacional por 1 hora. agitando-o até se separem as fases aquosa e orgânica. óleos e sais de banho.Introdução: O salicilato de etila é um composto orgânico de fórmula molecular C9H10O3. agente flavorizante e fragrância para uso nas seguintes formulações: produtos de higiene oral. 8.Agitou-se a mistura para dissolver o ácido e adicionou-se. solúvel em álcool e ácido acético glacial.Ao funil.6 mL de ácido sulfúrico concentrado. Gaultheria procumbens e outras espécies. de maneira a não permitir a perda de material.Lavou-se a fase orgânica com cerca de 15 mL de água e 5 mL de solução aquosa de bicarbonato de sódio.Após o período de refluxo. pós e sprays para os pés.

Ácido para Bateria −Família Química: Ácido Inorgânico −Fórmula: H2SO4 −Peso Molecular: 98.Densidade do sólido: 1. . Solubilidade .08 −Aparência e Odor: Líquido oleoso.5 g/mL (produto não tamponado). Ácido Sulfurico −Sinônimos: Sulfato de Hidrogênio. Óleo Vitrial.Odor: Inodoro a muito fraco.Em solventes orgânicos: Solúvel em éter dietílico.Filtrou-se a fase orgânica para remover o secante e transferiu-se o filtrado para um balão de destilação de tamanho apropriado.4 . Inodoro. Reage violentamente com água.Decompõe-se em SO3 e água a 340 ºC. −Gravidade Específica (96-98%): 1.Removeu-se o solvente através de uma destilação simples até se observar que não há mais solvente para destilar.Separou-se novamente as fases aquosa e orgânica e.84 −pH: < 2 −Ponto de Ebulição (760 mmHg): 290 ºC .Forma: Agulhas .Estado físico: Sólido cristalino.443 g/mL a 20°C 0. 10. .pH: 2. Ácido Fertilizante.0. Produz névoa irritante.9. adicionou-se uma espátula de sulfato de sódio anidro. . Dados fisico-químicos dos reagentes: Ácido Salicílico .Ponto de fusão: 159 ° C . acetona.4 (solução aquosa 2g/100mL ). etanol e clorofórmico. dependendo da pureza.Cor: Incolor a branco .Na água: Levemente solúvel (2 g/mL a 20°C) . a esta última. 11.Ponto de ebulição: 211 ° C . . sua coloração varia do incolor ao marrom escuro.

8093 -Solubilidade: -Na água: Solúvel -Em solventes Orgânicos: Solúvel Diclorometano -Fórmula molecular CH2Cl2 -Massa Molar 84.33 g/cm3 (20 °C) Valor de pH Ponto de Ebulição (H2O.0 a 8. 20 °C) neutro 40 °C (1013 hPa) Aparelhagem utilizada .93 g/mol -Solubilidade em água 20 g/l (20 °C) -Ponto de fusão -95 °C -Massa Molar 84.Etanol -Aspecto: Liquido Límpido.0 g/mol -Densidade: 0.118 º C -Ponto de Fulgor: 15 º C -Massa molar: 46.0 -Temperatura de Ebulição: 77 º C @ 101. Incolor Odor Característico -pH: 6.325 kPa (760 mmHg) -Ponto de Fusão: .93 g/mol Densidade 1.

Destilação com um condensador de refluxo Fluxograma Ácido salicílico + Etanol Agitação da mistura + H2SO4 Refluxo por 1 hora Esfriar o conteúdo até a temperatura ambiente Em um funil de destilação com a mistura adicionar 5 ml água + 15 ml de diclorometano Lavar o funil com diclorometano até haver separação de fases Fase Aquosa Fase Orgânica .

Atribua os picos aos grupos funcionais. Filtração destilação 1) A seguir está o espectro de infravermelho do salicilato de metila. .Lava-se mais uma vez a fase orgânica com bicarbonato de sódio + uma espátula de sulfato de sódio anidro.

Quem é o nucleófilo em cada um dos casos? .1)Mostre o mecanismo pelo qual esta reação acontece e faça comparações com o mecanismo descrito para a preparação do ácido acetilsalicílico.

em mol. 0.8093 = 8.8093 g/cm³ 1 cm³ equivale a 1 ml Logo temos 10 ml de etanol que equivale a 10 cm³ 10 cm³ .09 g de etanol foram utilizadas. Já o nucleófilo é é o oxigênio na síntese do AAS e o carbono na síntese do salicilato de etila. .síntese do salicilato de etila Síntese do AAS Em cada um dos casos a parte da molécula que é o eletrófilo em ambas as reações de síntese é o alcool. 2) Qual a quantidade. de etanol que foi utilizada neste experimento? Densidade do etanol = 0.

com formação de cristais grandes e puros. deve ser feito lentamente para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos. -Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Os esquipamentos necessários são os seguintes: . Esta técnica é conhecida por recristalização. Desenhe a aparelhagem que deveria ser utilizada para efetua-la. -Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da substância recristalizada). O resfriamento. Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve preencher os seguintes requisitos: -Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas.175 mol de etanol foram utilizados no experimento.09 g / 46. 3) Cite uma técnica útil para a purificação de líquidos como o salicilato de etila.Ni= massa em gramas / massa molecular Ni= 8. -Deve ser quimicamente inerte (ou seja. não deve reagir com a substância).0 g/mol Ni= 0. -Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância. durante o processo de recristalização. e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.

. Figura 2: Filtração simples a quente.Figura 1: Filtração a vácuo com funil de Buchner.

. FES. Referências Bibliográficas: 1)SORGATTO. J. Inês M. 2000. Edson. BRIGHENTE. e ADRIANA. Costa. Acesso em 29 de Abril 2011.ppt+salicilat o+de+metila&cd=4&hl=pt-BR&ct=clnk&gl=br . Marcus Cesar Mandolesi.fes.132/search?q=cache:l vaSkn3J4J:www.163. 2)Figuras: MINATTI. MIRANDA. 1 página.. Síntese do salicilato de metila. 16-17 p. Santa Catarina: N. 2006. G. SÁ. MARTINS. . Departamento de Química UFSC: Apostila de Experimentos Química Orgânica. C.br/disciplinas/far/Sintese/sintese%2520de %2520farmacos.233. Disponível em : http://64.Figura 3: Como preparar papel filtro pregueado. K..

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