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ISOMERIA ÓPTICA

PROFº: IVAN BRONZE Frente: 04 Aula: 13 MA190607


SF(N) / CN(M)

1- DEFINIÇAO: Nota: Alguns autores do ensino médio consideram a


mistura racêmica como composto racêmico, porém se
È caso de isomeria espacial onde os isômeros, observamos o conceito de isômeros espaciais (compostos
apresentam um comportamento diferente diante da luz que apresentam mesma fórmula molecular e diferentes
polarizada, porque possuem diferentes fórmulas fórmulas espaciais), conclui-se que a forma racêmicaé na
espaciais. verdade uma mistura equimolecular de isômeros
A ativídade óptica, isto é, capacidade de desviar o destrógiros e levógiros, portanto não se trata de um
plano de vibração da luz polarizada, é observada nos isômero óptico.
compostos que apresentam assimetria molecular. O caso
mais importante é os dos compostos que apresentam 3- CONDICÃO PARA OCORRER ISOMERIA
carbono assimétrico ou quiral (carbono que apresenta 4
ligantes diferentes). ª Assimetria molecular, molécula assimétrica ou
molécula Quiral: É aquela que não conseguimos dividir
NOÇÕES SOBRE A LUZ POLARIZADA de modo que os dois lados da divisão sejam iguais, isto é,
não posui plano de simetria.
Luz não polarizada ou luz natural: A luz é uma forma
de energia radiante cujas as ondas eletromagnéticas ª Plano de simetría: É aquele que divide a molécula em
apresentam infinitos planos de vibração durante sua duas partes iguais.
propagação.
NOTA: A causa mais comum (embora não a única) da
Luz polarizada: É a luz cujas as ondas eletromagnéticas quiralidade ou assimetria nas moléculas é a presença de
apresentam um único plano de vibração. um átomo ligado a 4 grupos diferentes, chamados de
carbonos Assimétrico.
Polarizadores: Existem substâncias capazes de polarizar
a luz; essas substâncias quando atravessadas pela luz Exemplo 1 : 2-Butanol
natural, deixam passar apenas as ondas que vibram num
determinado plano e absorvem as demais; a luz ao sair
desse meio, vibra num único plano, logo está polarizada.

Polarímetro: É o aparelho utilizado para medir o ângulo


de desvio do plano da luz polarizada, causada por uma
substância opticamente ativa.
Observe que este carbono está ligado a quatro grupos
2- CLASSIFICAÇÃO DOS ISÔMEROS ÓPTICOS
diiferentes (H, CH3-, -OH, -CH2-CH3), logo ele é
assimétrico ou quiral o composto apresenta isomeria
2.1- Isômero Destrógiro (d ou +). É aquele que promove
óptica.
o desvio do plano da luz polarizada para direita.
Exemplo 2 : 2-Propanol
2.2- Isômero Levógiro ( l ou - ). É aquele que promove o
desvio do plano da luz polarizada para esquerda.

2.3- Mesoisômeros: São isômeros opticamente inativos,


apesar de apresentar carbono assimétrico, por
compensação interna ou intramolecular, isto é,
compensação ocorre dentro da própria molécula, pois sua
molécula é simétrica apresentando plano de simetria.
Observe que este carbono não apresenta quatro
IMPORTANTE!
ligantes diferentes, pois existem dois grupos iguais (CH3-),
A mistura racêmica (forma racêmica ou racemato)
logo não apresenta isomeria óptica.
é a mistura equimolecular de isômeros destrógiros e
Com um carbono assimétrico são possíveis duas
levógoros, ou seja, uma mistura onde 50% das moléculas
fórmulas espaciais diferentes (não sobreponíveis), uma
representam um isômero destrógiros e 50% representam
delas representa o destrógiro e a outra o levógiro no qual
um isômero um isômero levógiro, ocorrendo
são chamadas nesse caso de enancíômeros ou
compensação intermolecular (compensação externa).
anantiomorfos, sendo também conhecidos como
Logo o racemato é inativo, ou seja não promove desvio
antípodas ópticos pois desviam a luz polarizada em
no plano de vibração da luz polarizada.
sentidos opostos.

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Observo exemplo abaixo para o ácido láctico (2- Os enanciômeros apresentam as seguintes
Hidróxipropanóico) características.

ª Propriedades físicas iguais (ponto de ebulição, fusão,


etc.)
ª Fórmulas espaciais diferentes
ª Poder rotatório específico diferente
ª Propriedades fisiológicas diferentes, devido as
diferentes disposições espaciais dos seus átomos em
torno do carbono assimétrico ou quiral.

Veja a seguir uma série de propriedades


fisiológicas diferentes dos enanciômeros. Perceba que
essas propriedades são diferentes disposições dos
átomos ou grupos de átomos ou substituintes em torno do
carbono quiral.
4- CÁLCULO DOS ÍSÔMEROS ÓPTICOS
Isômeros ópticos X hormônio
Para calcularmos os isômeros ópticos possíveis
para uma determinada fórmula estrutural plana com um
carbono assimétrico ou carbono assimétrico diferentes A adrenalina ou epinefrina possui um centro
usamos as seguintes fórmulas. (Regra de Lebel e Van't quiral, logo são possíveis dois isômeros ópticos, mas
Hoff). apenas um deles possui efeito fisiológico no nosso
organismo (acelera os batimentos cardíacos numa
2n, onde o resultado fornece os isômeros ativos e n é situação de stress)
igual ao n° de *C diferentes.

NOTA: O n° de misturas racêmicas será sempre igual a


metade do n° de isômeros ativos.

EX1: Calcular e representar o total de isômeros ópticos do


2-Butanol. Isômeros ópticos X Sabores
O aspartame possui dois carbonos assimétricos, sendo
possíveis quatro isômeros ópticos, sendo dois deles de
sabor doce e dois de sabor amargo.

N° de isômeros ópticos ativos = 2n = 21 = 2


⎧1 − Destrógiro(d )

⎩1 − Levógiro(l )

A metade dos ativos corresponde a mistura


racêmica = 1 dl
O 2-Butanol apresenta 1-destrógiro (d), 1-levógiro
(l) e uma mistura racêmica (dl).
d-2-Butanol
1-2-Butanol Isômeros Ópticos X Metabolismo
dl-2-Butanol
TOTAL= 2 isômeros ópticos A glicose destrógira tem participação fundamental
no metabolimo das células humanas, entretanto a glicose
Representação dos isômeros levógira não participa do metabolismo.

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