Essas reações de substituição são as mais estudadas em química elas por si
só podem ser identificadas pela adição de um eletrofilo ao anel aromático. Nessas reações tem uma que se destaca que é a de nitração porque ela serve de modelo para as outras.
Os compostos alifáticos podem formar produtos como o solvente ou como
alguns intermediários, muito importantes com síntese orgânica, pois dele pode ser extraído a matéria prima para o plástico.
O mecanismo de Ingold-Hughes foi o primeiro mecanismo proposto para a
reação de nitração eletrofilica aromática, neste mecanismo esperava-se um efeito de isótopo primário na nitração de substratos deuterados, visto que o estado de transição envolveria quebra de ligação entre o anel aromático e o hidrogênio.
Em 1950 Melander provou que o efeito isotópico observado experimentalmente
era muito menor, sendo que nem esperava que fosse ser, durante os anos foram surgindo outros tipos de mecanismos de reação de nitração como o de Olah, Schofield....
E a nitração em forma gasosa que difícil de se trabalhar pois tem uma
dificuldade grande de separar partículas intersecas do mesmo, Em princípio, experimentos em fase gasosa eliminam os efeitos do meio, tais como solvatação, contra-íon, difusão, etc, Os primeiros estudos da reação de substratos aromáticos com o íon NO2+ em fase gasosa, foram realizados na década de 70 Estes estudos levaram a resultados inesperados.