ANÁLISE QUALITATIVA DE ALDEÍDOS E

CETONAS

NOMES: Maria Luiza Aquino, Mariana Gabriela de Oliveira, Ruslam Eleutério

TURMA: Química 2A / T3

DISCIPLINA: Química Orgânica Prática

BELO HORIZONTE

10 e 17 de agosto de 2010
ANÁLISE QUALITATIVA DE ÁLDEÍDOS E CETONAS

Relatório apresentado para avaliação na disciplina de Química

Orgânica Prática, do Curso Técnico de Química do Centro
Federal de Educação Tecnológica de Minas Gerais, ministrado
sob orientação do professor Ildefonso Binatti.

BELO HORIZONTE

10 e 17 de agosto de 2010

INTRODUÇÃO
Os grupos funcionais dos aldeídos e cetonas são os compostos orgânicos que apresentam
carbonila (C=O). Sua diferença se dá no fato dos aldeídos possuírem a carbonila ligada a uma
cadeia carbônica e a um hidrogênio e das cetonas possuírem sua carbonila entra cadeias
carbônicas.

Sua aplicação na indústria é a mais variada possível. Enquanto as cetonas são aplicadas como
solventes orgânicos, extratores de óleos (como o do amendoim) e na fabricação de tintas, os
aldeídos são utilizados na produção de perfumes sintéticos e medicamentos.

OBJETIVOS

Identificar e diferenciar aldeídos e cetonas tendo como base suas propriedades físicas, como a
densidade e químicas, evidenciadas nas reações de oxi-redução com o Reativo de Tollens, o
Reagente de Fehling, o bicromato de potássio em meio ácido, o bissulfito de potássio, o
permanganato de potássio e o Reagente de Benedict.

MATERIAIS E EQUIPAMENTOS

-Balança;
-Balão volumétrico de 10 mL;
-Banho-maria;
-Becker;
-Espátula;
-Pipeta de Pasteur;
-Suporte para tubos de ensaio;
-Tubo de ensaio.

SUBSTÂNCIAS

- K2Cr2O7;
- H2SO4;
- NaHSO3;
- Solução de Benedict;
- KMnO4;
- CuSO4 anidro;
- NaOH;
-AgNO3;
- Hidróxido de amônio;
- Reativo de Tollens;
- Reagente de Fehling;
-Amostra de acetona;
-Amostra de aldeído;
-Amostras de açúcares (glicose e sacarose).

PROCEDIMENTOS

I) Densidade/ Presença de álcool/ Presença de Água

• Pelo método do balão volumétrico, determinar as densidades das amostras fornecidas.

• Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de acetona, adicionar 2 pastilhas de Não e verificar se
houve a dissolução.
• Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de acetona e adicionar uma pequena quantidade de
CuSO4 anidro.
• Repetir os testes para o formol e registrar os resultados na Tabela 01.

II) Oxidação com reativo de Tollens

• Preparar o reativo de Tollens: Adicionar em um béquer, 1 gota da solução de NaOH a 10%p/v

e 2mL de solução de AgNO3 a 5%. Acrescentar lentamente, gotas de hidróxido de amônio
concentrado até o completo desaparecimento do óxido de prata formado.
• Rotular 2 tubos de ensaios previamente limpos e secos com o nome das acetonas e aldeídos a
serem analisados, em cada tubo de ensaio adicionar 1 mL da amostra apropriada.
• Acrescentar 2,0mL do Reativo de Tollens e aquecer em banho-maria.
• Anotar qualquer alteração verificada na Tabela 02.

III)Oxidação com reagente de Fehling

• Rotular 2 tubos de ensaios previamente limpos e secos com o nome das acetonas e aldeídos a
serem analisados, em cada tubo de ensaio adicionar 2 mL da amostra apropriada.
• Adicionar 0,5 do Reagente de Fehling A e 0,5 do Reagente de Fehling B já preparados a cada
um dos tubos de ensaio e aqueça em banho-maria.
• Anotar qualquer alteração verificada na Tabela 02.
IV) Oxidação com bicromato de potássio em meio ácido
• Rotular 2 tubos de ensaios previamente limpos e secos com o nome das acetonas e aldeídos a
serem analisados, em cada tubo de ensaio adicionar 2 mL da amostra apropriada.
• Adicionar 1 mL de K2Cr2O7 0,1mol/L e 5 gotas de H2SO4 concentrado a cada um dos tubos.
• Agitar e, se necessário, colocar em banho Maria.
• Anotar qualquer alteração verificada na Tabela 02

V) Teste do bissulfito de sódio

• Rotular 2 tubos de ensaios previamente limpos e secos com o nome das acetonas e aldeídos a
serem analisados, em cada tubo de ensaio adicionar 10 gotas da amostra apropriada.
• A cada tubo, adicionar 2 mL do reagente de NaHSO3, preparado anteriormente.
• Agitar vigorosamente a mistura após vedar os tubos com rolha e esperar de 3 a 5 minutos.
• Anotar qualquer alteração verificada na Tabela 02.

VI) Identificação de agrupamentos cetônicos e aldeídicos em açúcares

• Adicionar a um tubo de ensaio, 2 mL da solução do açúcar a ser analisado, 1 mL de K2Cr2O7

0,1 mol/L e 5 gotas de H2SO4 concentrado. Agitar e aquecer em banho-maria.
• Adicionar a um tubo de ensaio, 2 mL da solução do açúcar a ser analisado, 1 mL de KMnO4 0,1
mol/L e 5 gotas de H2SO4 concentrado. Agitar e aquecer em banho-maria.
• Adicionar a um tubo de ensaio, 2 mL da solução do açúcar a ser analisado, 1 mL da Solução
de Benedict. Agitar e aquecer em banho-maria.
• Anotar qualquer alteração verificada na Tabela 03.

MONTAGENS

RESULTADOS
Tabela 01. Testes físicos para aldeídos e cetonas

Densidade (g/ml) Presença de Presença de

Amostra álcool água
Encontrada Tabelada

Acetona 0,783 0,791 Não houve A solução ficou

dissolução branca

Formol 1,11 1,092 Houve dissolução A solução ficou

azul

Tabela 02. Reações de caracterização para aldeídos e cetonas

Amostra Oxidação com Oxidação com Oxidação com Teste do

Reativo de Tollens Reagente de Bicromato em Bissulfito
Fehling meio ácido

Acetona Sem evidência de Sistema bifásico (não Sem evidência de Turvação com
reação correu reação) reação precipitado
branco (aspecto
leitoso)

Formol Formação de espelho Precipitado vermelho Solução azul- Sem evidência

de prata e solução (formação de Cu0) esverdeada de reação
esverdeada

Tabela 03. Testes em açúcares (aldoses e cetoses)

Reação com Bicromato em Reação com permanganato Reação com solução de

meio ácido em meio ácido Benedict
Amostra
Antes do Após o Antes do Após o Antes do Após o
aquecimento aquecimento aquecimento aquecimento aqueciment aquecimento
o

Glicose Sem evidência Solução Sem Solução incolor Sem Solução

de reação azul- evidência de evidência de alaranjada
esverdeada reação reação

Sacarose Sem evidência Solução Sem Solução incolor Sem Solução azul
de reação verde- evidência de evidência de
amarelada reação reação

DISCUSSÃO

I) Densidade / Presença de álcool / Presença de água

Cetonas são compostos oxigenados que contém um grupo funcional C=O ligado a um carbono
secundário. Podem ser obtidas através da oxidação completa de álcoois primários ou através da
oxidação de álcoois secundários.

Aldeídos são compostos oxigenados que contém um grupo funcional C=O ligado a um carbono
terminal e, uma das valências desse carbono é obrigatoriamente preenchida por um hidrogênio.
Podem ser obtidos através de oxidação de álcoois primários.

I.1 Densidade

Sobre as densidades, não há uma relação a ser seguida entre os compostos de carbonilo.

Assim, a acetona (grupo funcional cetona) apresentou densidade menor que a densidade
tabelada, já que a temperatura em que foi medida foi de aproximadamente 26º.

Já o formol apresentou densidade maior que a tabelada. Esse erro pode ser justificado pela
presença de impurezas (a concentração do formol analisado era de 36,5%) ou pela má aferição
do menisco.

I.2 Presença de álcool

Aldeídos e cetonas são compostos polares, mais ou menos, dependendo de sua cadeia
carbônica. O grupo carbonilo (C=O), presente nesses compostos, confere essa natureza polar.

Assim, são solúveis em água e em solventes vulgares, como álcoois.

Interações do tipo dipolo-dipolo são mais fracas que ligações iônicas. Assim, a aldeídos e cetonas
não conseguem solubilizar compostos com esse tipo de ligação. Desta forma, o teste de presença
de álcool coloca pastilhas de NaOH dentro de 2 mL de cada amostra analisada (formol e acetona).
Se o NaOH for solubilizado, há indícios de presença de álcool. Porém, não é possível afirmar, há
que a presença de água também solubiliza o hidróxido de sódio.

Na acetona, não houve solubilização das pastilhas de NaOH, mostrando que não há indícios da
presença de álcool da amostra.

No caso do formol, as pastilhas de NaOH se dissolveram, mostrando indícios da presença de

álcoois. Para este resultado, pode-se levar em conta a baixa concentração do formol em solução
(36,5%).
 I.3 Presença de água

Devido a fatores já mencionados, é sabido que cetonas e aldeídos são solúveis em água.

O teste para comprovação da presença de água nas amostras é realizado adicionando-se uma
pequena quantidade de CuSO4 anidro em 2 mL de cada amostra. Este sal, é branco em seu
estado anidro e, com presença de água, torna-se azul. Desta forma, se o precipitado da mistura
entre o sal e a amostra (cetona e aldeído) for azul, há confirmação de presença de água.

Esse teste é confirmatório, já que somente a hidratação do sal muda-o de cor e não a
solubilização em álcool, o que poderia gerar dúvidas.

Na acetona, o CuSO4 continuou branco, mostrando que não há presença de água na amostra. Já
no caso do formol, o CuSO4 ficou azul, confirmando a presença de água.

Ao comparar os testes de presença de álcool e presença de água é possível perceber que não há
álcool e nem água na acetona. Contudo, no formol é impossível afirmar a presença de álcool, já
que os dois testes deram positivo, ou seja, a confirmação inicial de álcool pode ser anulada pela
presença de água, pois o teste pode ter dado positivo para a presença da última. Assim, somente
é possível a confirmação da presença de álcool através de testes químicos.

II) Oxidação com Reativo de Tollens (AgNO3 + NH4OH)

A função cetona caracteriza-se por um carbono da cadeia ligado a um oxigênio por uma ligação
dupla; sendo assim, este carbono é sempre secundário (ligado a outros dois carbonos da cadeia)
não possuindo átomos de hidrogênio ligados a ele. Essa condição não permite que a acetona,
uma cetona, seja oxidada. Isso foi observado na adição do reativo de Tollens, não havendo
qualquer evidência de reação.

Já a função aldeído caracteriza-se por possuir o carbono terminal ligado a um oxigênio por uma
ligação dupla e a um hidrogênio; sendo assim, quando se adiciona o Reativo de Tollens, o aldeído
se transforma num ácido carboxílico e a prata reduz a Ag0 e precipita, formando um espelho de
prata, como observado. A solução fica esverdeada devido ao nitrato de amônio, também produto
da reação.
III) Oxidação com Reagente de Fehling (CuSO4 + KOH + Tartarato de Na e K)

A acetona, como dito anteriormente, não oxida; logo, não há evidência de reação na adição do
Reagente de Fehling a ela, sendo observado que a solução permanece azulada.

Já o aldeído, como possui um hidrogênio no carbono aldeídico, é oxidado pelo Reagente de

Fehling. O cobre (II), do sulfato de cobre (II), é reduzido a cobre (I) formando óxido de cobre (I),
um precipitado de cor vermelho-tijolo; e o aldeído se transforma em ácido carboxílico. A solução
perdeu a cor azulada havendo formação do precipitado vermelho.

IV) Oxidação com Bicromato de potássio em meio ácido (K2Cr2O7)

A acetona, como dito anteriormente, não oxida; logo, não há evidência de reação na adição do
Bicromato de potássio a ela, a solução permanece alaranjada.

O aldeído, em contrapartida, é oxidado pelo bicromato de potássio em meio ácido. O carbono

aldeídico é oxidado, se transformando em C4+ e ligando-se ao oxigênio formando dióxido de
carbono; o cromo reduz de Cr6+ a Cr3+ ligando-se ao ânion sulfato, formando o sulfato de cromo
(III), deixando a solução azul-esverdeada, como observado.
As reações de oxidação são utilizadas a fim de distinguir os aldeídos das cetonas, pelo fato de
essas não serem oxidadas, enquanto os aldeídos, ao serem oxidados, se transformam em ácidos
carboxílicos.

V) Teste do Bissulfito de sódio (NaHSO3) – Teste demonstrativo

Ao adicionar o bissulfito de sódio à acetona, observou-se turvação e a formação de um

precipitado branco. Isso ocorre, pois, apesar de haver uma ligação iônica no carbono intermediário
da estrutura, a cadeia carbônica (apolar) prevalece, fazendo com que o produto seja insolúvel em
água, sendo essa um solvente polar.

Ao adicionar bissulfito de sódio ao formol, não houve qualquer evidência de reação. Isso ocorre,
pois, o produto formado constitui-se de um grupamento iônico ligado a um álcool terminal,
deixando a estrutura muito polar; sendo assim, se solubiliza em água, pois essa é um solvente
polar.

VI) Identificação de grupamento cetônicos e aldeídicos em açúcares

VI.1 Oxidação de açúcares com bicromato de potássio em meio ácido

A glicose, em cadeia aberta, apresenta em sua estrutura um carbono aldeídico, ou seja, o carbono
terminal apresenta uma ligação com um átomo de hidrogênio e uma ligação dupla com um
oxigênio; podendo, então, ser chamada aldose. Logo, no teste com o bicromato de potássio
observou-se formação de uma solução azul-esverdeada, após o aquecimento. Isso ocorre, pois
com o aquecimento, a glicose, que estava em cadeia cíclica, se abre e o carbono aldeídico é
oxidado pelo bicromato de potássio.

Já a sacarose é um carboidrato constituído por uma molécula de glicose ligada a uma molécula de
frutose. A frutose é um monossacarídeo e, em cadeia aberta, apresenta um grupamento cetônico
(podendo ser chamada de cetose). Quando aquecida, a sacarose sofre hidrólise em glicose e
frutose, ambas em cadeias abertas. A glicose, então, como possui um grupamento aldeídico, é
oxidada pelo bicromato de potássio, podendo-se observar a formação de uma solução azul-
esverdeada, como na reação anterior (com a glicose, apenas).

VI.2 Oxidação de açúcares com permanganato de potássio em meio ácido

Como anteriormente mencionado, a glicose é oxidada pelo permanganato de potássio em meio

ácido. É possível observar a transformação, pois a solução que era violeta, devido à presença do
permanganato de potássio (Mn com nOx=+7) tornou-se incolor (Mn com nOx=+2), após o
aquecimento.

Com o aquecimento, a sacarose sofreu hidrólise, como já dito, e o grupamento aldeídico foi
oxidado pelo permanganato de potássio, sendo observada a mesma mudança de cor (de violeta
para incolor).

VI.3 Oxidação de açúcares com a solução de Benedict

O teste com solução de Benedict é específico para identificar açúcares redutores, já que, somente
a glicose sofre oxidação. Quando se adicionou a solução de Benedict à glicose observou-se uma
mudança de coloração. A solução que era azulada, em decorrência da presença da solução de
Benedict, tornou-se vermelho-alaranjada, evidenciando a reação. O carbono aldeídico foi oxidado
(agente redutor) e houve formação do óxido cuproso, conferindo à solução uma coloração
vermelho-alaranjada.

Já na adição da solução de Benedict à sacarose não se observou qualquer mudança (a solução

permaneceu com uma coloração azulada), já que essa não sofre oxidação se não ocorrer
hidrólise, anteriormente.

CONCLUSÃO
Os aldeídos e cetonas possuem estruturas semelhantes, diferenciadas apenas pelo fato de o
aldeído possuir um hidrogênio ligado à carbonila (C=O). Esse fato justifica os resultados
encontrados nos testes de oxidação, pois as cetonas não são oxidadas; enquanto os aldeídos se
oxidam e transformam-se em ácidos carboxílicos. Essa característica constitui a principal
diferença entre esses dois grupos funcionais, e que podem ser facilmente observadas nos testes
realizados.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

- MACHADO, Ana Maria de Resende; VIDIGAL, Maria Cristina Silva; SANTOS, Miriam Stassun
dos. Química Orgânica Prática, Curso Integrado - 2ª série. Belo Horizonte: Centro Federal de
Educação Tecnológica de Minas Gerais, revisão, 2006. 64 p.

- MORRISON, Robert T.; BOYD, Robert N. Química Orgânica, Fundação Calouste Gulbenkian,
Lisboa. 5ª ed., 2005.