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UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO

CENTRO ACADÊMICO DO AGRESTE


NÚCLEO DE FORMAÇÃO DOCENTE

2ª LISTA DE EXERCÍCIOS – COMPOSTOS AROMÁTICOS

1) Usando como guia os localizadores numéricos e os nomes conhecidos de


compostos aromáticos, forneça um nome IUPAC para cada um dos seguintes
compostos:

Estragol (principal componente do óleo de


(a)
absinto)

Diosfenol (utilizada na medicina veterinária


(b)
para controlar parasitas em animais

m-Xilidina (utilizado na síntese da


(c)
lidocaína, um anestésico local)

2) Forneça uma explicação para a ordem observada de reatividade SN1 dos seguintes
compostos:

3) Avalie cada um dos seguintes processos aplicados ao ciclononatetraeno e decida


se as espécies formadas são aromáticas ou não: (obs – considere um sistema
planar caso a regra de Hückel seja obedecida)

(a) Adição de mais um elétron  para gerar 𝐶9 𝐻10 −


(b) Adição de mais dois elétrons  para gerar 𝐶9 𝐻10 2−
(c) Perda de H+ do carbono com hibridização sp3
(d) Perda de H+ de um dos carbonos com hibridização sp2

4) (a) A figura a seguir é uma mapa de potencial eletrostático do caliceno, assim


chamado porque sua forma se parece com a de um cálice. Tanto o mapa de
potencial eletrostático quanto o seu momento dipolar calculado ( = 4,3 D)
indicam que o calicino é um hidrocarboneto surpreendentemente polar. Qual das
formas de ressonância dipolares, A ou B, corresponde melhor à distribuição de
elétrons na molécula? Por que essa forma de ressonância é mais importante que
a outra?
(b) Qual dos seguintes compostos deve ser estabilizado por ressonância em maior
grau? (dica: considere a razoabilidade das formas de ressonância dipolares)

5) Dê os reagentes adequados para realizar cada uma das seguintes reações e


escreva os principais produtos orgânicos. Se uma mistura orto-para é esperada,
mostre ambos. Se o isômero meta é o principal produto esperado escreva apenas
aquele isômero.
(a) Nitração do benzeno
(b) Nitração do produto da parte (a)
(c) Bromação do tolueno
(d) Bromação do (trifluorometil)benzeno
(e) Sulfonação do anisol
(f) Sulfonação da acetanilida (C6H5NHCOCH3)
(g) Alquilação de Friedel-Crafts do anisol com cloreto de benzila
(h) Acilação de Friedel-Crafts do benzeno com cloreto de benzoíla (C6H5COCl)
(i) Nitração do produto da parte (h)
(j) Redução de Clemmensen do produto da parte (h)

6) Coloque os seguintes grupos de substâncias em ordem decrescente de


reatividade perante a substituição eletrofílica aromática:
(a) benzeno, etilbenzeno, clorobenzeno, nitrobenzeno, anisol
(b) 1-cloro-2,4-dinitrobenzeno, 2,4-dinitrofenol, 2,4-dinitrotolueno
(c) tolueno, p-cresol, beneno, p-xileno
(d) benzeno, ácido benzoico, fenol, propilbenzeno
(e) p-nitrotolueno, 2-cloro-4-nitrotolueno, 2,4-dinitrotolueno, p-clorotolueno
(f) bromobenzeno, clorobenzeno, fluorobenzeno, iodobenzeno

7) Cada uma das seguintes reações foi realizada sob condições que permitiram a
ocorrência da dissubstituição e da trissubstituição. Indique o produto orgânico
principal em cada caso.
(a) Nitração do ácido p-clorobenzoico (dinitração)
(b) Bromação da anilina (tribromação)
(c) Bromação da o-aminoacetofenona (dibromação)
(d) Nitração do ácido benzoico (dinitração)

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(e) Bromação do p-nitrofenol (dibromação)
(f) Reação de bifenila com cloreto de terc-butila e cloreto de ferro (III) (dialquilação)
(g) Sulfonação do fenol (dissulfonação)

8) Escreva equações que mostrem como preparar cada um dos seguintes compostos
a partir do benzeno ou tolueno e quaisquer reagentes orgânicos ou inorgânicos
necessários. Se uma mistura orto-para se formar em qualquer etapa de sua
síntese, assuma que que você pode separar os dois isômeros.
(a) Isopropilbenzeno
(b) Ácido p-isopropilbenzenossulfônico
(c) 2-Bromo-2-fenilpropano
(d) 4-terc-Butil-2-nitrotolueno
(e) m-Cloroacetofenona
(f) p-Cloroacetofenona
(g) 3-Bromo-4-metilacetofenona
(h) 2-Bromo-4-etiltolueno
(i) Ácido 3-bromo-5-nitrobenzoico
(j) Ácido 2-bromo-4-nitrobenzoico
(k) Difenilmetano
(l) 1-Feniloctano
(m) 1-Fenilocteno
(n) 1,4-Di-terc-butil-1,4-ciclo-hexadieno

9) Sugira uma série adequada de reações para realizar cada uma das seguintes
transformações sintéticas:

(a)

(b)

(c)

(d)

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10) O tratamento do álcool, cuja estrutura é mostrada aqui, com ácido sulfúrico,
forneceu um hidrocarboneto tricíclico de fórmula molecular C16H16, como o
produto orgânico principal. Sugira uma estrutura razoável para esse
hidrocarboneto.

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