MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO

UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DA AMAZÔNIA

CAMPUS BELÉM
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA
Prof. Dr. IVAN CARLOS BARBOSA

LISTA DE EXERCÍCIOS – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

1. Escreva a configuração eletrônica do estado fundamental de cada um dos seguintes elementos:
a) Oxigênio
b) Silício
c) Enxofre
2. Quantos elétrons cada um dos seguintes elementos possui em nível eletrônico mais externo?
a) Magnésio
b) Molibdênio
c) Selênio
3. A quantos átomos de hidrogênio o fósforo se liga na formação da fosfina PH ??
4. Desenhe a molécula de clorofórmio, CHCl3, utilizando as linhas cheia, grossa e tracejada para mostrar a geometria
tetraédrica.
5. Quais as fórmulas prováveis para as seguintes substâncias?
a) GeCl?
b) AlH?
c) CH?Cl2
d) SiF?
e) CH3NH?
6. Escreva as estruturas de ligação por traços para as substâncias a seguir, mostrando todos os elétrons não ligantes:
a) CHCl3, clorofórmio
b) H2S, sulfeto de hidrogênio
c) CH3NH2, metilamina
d) CH3Li, metil-lítio
7. Por que uma molécula orgânica não pode ter a fórmula C2H7?
8. Escreva a fórmula estrutural de traços para o propano, CH3CH2CH3. Faça uma previsão do ângulo de ligação e
indique a forma global da molécula.
9. Escreva a fórmula estrutural de traços do hexano, um componente da gasolina.
10. Normalmente usado na biologia como um conservante de tecidos, o formaldeído, CH2O, contém uma ligação dupla
carbono – oxigênio. Desenhe a estrutura da ligação em traços do formaldeído e indique a hibridização do átomo de
carbono.
11. Desenhe a fórmula estrutural de traços para o propeno, CH3CH=CH2, indique a hibridização de cada carbono e o valor
de cada ângulo de ligação.
12. Desenhe a fórmula estrutural de traços para o 1,3-butadieno. H2C=CH–CH=CH2, indique a hibridização de cada
carbono e o valor de cada ângulo de ligação.
13. A seguir vemos um modelo molecular da aspirina (ácido acetilsalicílico). Identifique a hibridização de cada átomo de
carbono na aspirina e diga quais átomos têm pares de elétrons solitários.

14. Desenhe a fórmula estrutural de traços para o propino, CH3C≡CH e indique a hibridização de cada carbono e o valor
de cada ângulo de ligação.
15. Identifique todos os pares de elétrons solitários não ligantes nas moléculas a seguir e diga qual geometria você espera
para cada um dos átomos indicados.
a) O átomo de oxigênio no éter dimetílico, CH3–O–CH3
b) O átomo de nitrogênio na trimetilamina (1),
c) O átomo de fósforo na fosfina, PH3
d) O átomo de enxofre no aminoácido metionina (2),

(1) (2)

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16. A carvona, uma substância responsável pelo odor da hortelã, tem a estrutura a seguir. Diga quantos hidrogênios estão
ligados a cada carbono e dê a fórmula molecular da carvona.

17. Diga quantos hidrogênios estão ligados a cada carbono nos compostos a seguir e dê a fórmula molecular de cada
substância:
a) Adrenalina b) Estrógeno (um hormônio) - estrona

18. Proponha estruturas esqueléticas para os compostos que satisfaçam as fórmulas moleculares a seguir. Existe mais de
uma possibilidade em cada caso.
a) C5H12
b) C2H7N
c) C3H6O
d) C4H9CI
19. O modelo molecular a seguir é uma representação do ácido par-aminobenzoico (PABA), o ingrediente ativo em
muitos protetores solares. Indique as posições das ligações múltiplas e desenhe uma estrutura esquelética.

C7H7O2N
20. Qual elemento em cada um dos seguintes pares é o mais eletronegativo?
a) Li ou H
b) B ou Br
c) Cl ou I
d) C ou H
21. Use a conversão δ+/ δ- para mostrar o sentindo da polaridade esperada para cada uma das ligações indicadas a seguir:
a) H3C – Cl d) H3C – SH
b) H3C – NH2 e) H3C – MgBr
c) H2N – H f) H3C – F
22. Utilize os valores de eletronegatividade (mostrados nos slides de aula) para colocar as seguintes ligações em ordem
crescente de polaridade: H3C – F; H3C – Li, H3C – K; H3C – MgBr, H3C – OH.
23. Observe o seguinte mapa de potencial eletrostático do clorometano e diga o sentido da polarização da ligação C – Cl:

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24. Faça um desenho tridimensional da metilamina, CH3NH2, uma substância responsável pelo odor de peixe podre, e
mostre o sentido do seu momento dipolo (µ = 1,31).
25. O etilenoglicol, HOCH2CH2OH, te momento dipolo zero, embora a ligação carbono – oxigênio seja fortemente
polarizada. Explique.
26. Faça desenhos tridimensionais das seguintes moléculas e diga se elas possuem ou não momento dipolo. Se você
espera um momento dipolo, mostre o sentido.
a) H2C=CH2
b) CHCl3
c) CH2Cl2
d) H2C=CCl2
27. O nitrometano tem a estrutura indicada a seguir. Explique por que ele precisa ter cargas formais no N e no O.

28. Calcule as cargas formais para todos os átomos diferentes de hidrogênio nas seguintes moléculas:
a) Diazometano (1)
b) Óxido de acetonitrila (2)
c) Isocianetode metila (3)

CH2 N N CH3 C N O CH3 N C

(1) (2) (3)

29. Fosfatos orgânicos são normalmente encontrados em moléculas biológicas. Calcule as cargas formais nos quatro
átomos de oxigênio no diânion de fosfato de metila.
2-
H O

H C O P O

H O

30. Desenhe as três formas de ressonância para o íon carbonato, CO 32-.

31. Desenhe três formas de ressonância para o radical pentadienila. Um radical é uma substância que contém um único
elétron não compartilhado em um dos seus orbitais, descritos por um ponto (·).
Elétron não compartilhado
H H

H C C H
C C C

H H H
32. Desenhe o número indicado de formas de ressonância para cada uma das espécies a seguir:
a) Ânion fosfato de metila, CH3OPO32- (3 formas)
b) Ânion nitrato, NO3- (3 formas)
c) Cátion alila, H2C=CH–CH2+ (2 formas)

d) Ânion benzoato, (4 formas)

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