(Ufpr 2021) O linalol é uma substância orgânica de origem natural presente em óleos essenciais de diversas plantas aromáticas, como a lavanda e o manjericão. Essa substância é utilizada como um fixador de fragrâncias na indústria química e apresenta uma série de propriedades biológicas, por exemplo, atividade analgésica. Na estrutura química do linalol, mostrada a seguir, estão presentes duas metilas (como grupos substituintes), além das funções químicas alqueno e álcool.
Com base nas informações acima e nos conhecimentos de nomenclatura de compostos orgânicos, assinale a alternativa que apresenta o nome do linalol recomendado pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). a) 2,6-dimetilocta-1,6-dien-3-ol. b) 2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol. c) 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol. d) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-3-ol. e) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.
2. (Ucs 2021) A população do Rio de Janeiro tem reclamado sistematicamente do gosto e do cheiro de terra da água fornecida pela Estação de Tratamento de Água (ETA) do Gandu. Essas alterações são causadas pela geosmina, cuja estrutura química encontra-se representada a seguir.
De acordo com os especialistas, um aumento na concentração de nutrientes nas águas de captação, como nitrogênio e fósforo, favorece a proliferação de micro-organismos e bactérias que passam a se reproduzir de forma descontrolada e, ao consumirem matéria orgânica, acabam por gerar essa substância. Infelizmente, a principal fonte desses nutrientes é o esgoto doméstico, conforme explica a engenheira Iene Figueiredo, especialista em saneamento ambiental e professora da Escola Politécnica da Universidade Federal do Rio de Janeiro. “Embora não haja risco para a saúde, as pessoas não querem beber uma água com gosto e cheiro de terra”, pondera. Ainda, segundo Iene, a geosmina não deixa a água turva. A cor de “barro” relatada por alguns moradores pode ser explicada por outros aspectos: o péssimo estado de conservação das instalações prediais e as manobras realizadas para aumentar a pressão nos canos que levam a água para as residências. A professora enfatiza, porém, que o esgoto doméstico que polui a nascente dos rios não contamina a água que chega às torneiras dos consumidores. A ETA de Gandu, mencionada no início dessa reportagem, funciona desde a década de 1950 e oferece água com qualidade para a população, mas o processo de diluição de resíduos está cada vez mais difícil, visto que os rios estão muito contaminados”. O grande problema a ser resolvido, na opinião da especialista, é o lançamento desenfreado de esgotos em mananciais, que veio à tona com essa crise. “Ou colocam saneamento nos municípios, ou a gente vai ter que conviver com situações como essa por muito tempo ainda”, alerta.
24012020;https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Geosmin.svg. Acesso em: 17 mar. 2020. (Parcial e adaptado.)
Em relação à geosmina, é correto afirmar que
a) é um composto heterocíclico que apresenta dois anéis conjugados saturados. b) influencia o pH das águas de abastecimento, uma vez que se ioniza facilmente em meio aquoso. c) apresenta apenas um centro quiral e consequentemente dois estereoisômeros. d) pode ser convertida em uma cetona cíclica por meio de uma redução química branda com KMnO4. e) é um álcool terciário cuja cadeia carbônica é alicíclica, saturada e homocíclica.
3. (Ueg 2021) Devido à pandemia da COVID-19 alguns assuntos tornaram-se objetos de discussão na sociedade, tais como os aspectos legais e éticos que devem ser considerados nas pesquisas para se desenvolver ou aprovar medicamentos, como vacinas e biofármacos, para uso em seres humanos. Desconsiderar protocolos baseados no conhecimento científico pode ter consequências graves à saúde humana. Um exemplo típico na história da ciência, e consequentemente da humanidade, está relacionado ao uso da Talidomida, uma substância sintetizada em 1954 na Alemanha e usada como antiemético, sedativo e hipnótico, sendo à época anunciada como “completamente segura” e comercializada sem prescrição médica. Em 1959 os médicos alemães começaram a relatar o aumento da incidência de nascimentos de crianças com más-formações congênitas, as quais foram, em 1961, atribuídas ao consumo de talidomida durante a gestação.
Talidomida, orientação para o uso controlado, Ministério da Saúde, Brasília, 2014.
A fórmula estrutural da talidomida é representada por:
Em relação à estrutura química da talidomida, verifica-se que essa substância apresenta massa molar igual a
Dados: C = 12; H = 1; N = 14; O = 16.
a) 247 g mol e a função química éter. b) 159 g mol e a função química álcool. c) 246 g mol e a função química amida. d) 257 g mol e a função química anidrido. e) 258 g mol e a função química amida.
4. (Upf 2020) “Cannabis pode ajudar pacientes com câncer, aponta estudo brasileiro”
Um estudo conduzido por pesquisadores e publicado no periódico internacional Frontiers in Oncology demonstrou que o uso de substâncias extraídas da Cannabis sativa (maconha) pode ajudar em diversos sintomas dos pacientes com câncer. THC (tetra-hidrocarbinol ou tetra-hidrocanabinol) é a sigla dada para a principal substância psicoativa encontrada em todas as partes da planta, mas especialmente nas flores e resina das plantas fêmeas.
Representação química da molécula de THC Aspecto da planta
Cannabis sativa Sobre a representação da molécula da THC, analise as afirmativas:
I. Apresenta funções orgânicas fenol e éter.
II. Trata-se de um álcool primário insaturado. III. Apresenta um carbono quiral e, portanto, um par de enantiômeros. IV. Apresenta um radical pentil. V. A cadeia é aberta, ramificada, insaturada e homogênea.
É correto apenas o que se afirma em:
a) II e IV. b) I e III. c) I e IV. d) II e V. e) II, III e V.
5. (Enem 2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados: a) Éter e éster. b) Cetona e éster. c) Álcool e cetona. d) Aldeído e cetona. e) Éter e ácido carboxílico. 6. (Enem 2015) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,
a) álcool e éster. b) aldeído e cetona. c) éter e hidrocarboneto. d) enol e ácido carboxílico. e) ácido carboxílico e amida.
7. (Ufjf-pism 2 2017) O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da China, e é utilizado mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir:
Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol?
a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico. b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico. c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico. d) Éter, cetona, álcool, aldeído. e) Éter, cetona, fenol, álcool.
8. (Espcex (Aman) 2016) O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(benzil-2-metóxi-2- oxoetil)amino]-4-oxobutanoico e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo. A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são: a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter. b) C12H18N2O5; amina; álcool; cetona; éster. c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster. d) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter. e) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.
9. (Ufrgs 2019) O donepezil, representado abaixo, é um fármaco utilizado contra a doença de Alzheimer cujo sintoma inicial mais comum é a perda de memória de curto prazo, ou seja, a dificuldade de recordar eventos recentes.
Essa molécula apresenta as funções orgânicas
a) amina e éster. b) cetona e álcool. c) éter e éster. d) amina e álcool. e) cetona e éter.
10. (Enem 2ª aplicação 2010) A curcumina, substância encontrada no pó-amarelo-alaranjado extraído da raiz da cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental.
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções
a) éter e álcool. b) éter e fenol. c) éster e fenol. d) aldeído e enol. e) aldeído e éster.
