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INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO

CURSO BACHAREL EM QUÍMICA INDUSTRIAL

GABRIELA DA SILVA PERINI


INAÊ SANTOS GONÇALVES
JÉSSICA DOS SANTOS CROUCHOUD RODY
JOÃO PAULO PINHEIRO BRUNETTI
TAILAN MATOS

Prática n° 4 (05/08/2021):
OBTENÇÃO DO BENZOATO DE METILA

Disciplina: Química Orgânica II Experimental


Professor: Ana Brígida Soares

VILA VELHA
2021
1. OBJETIVO

A prática tem como finalidade sintetizar um éster, através de uma esterificação de Fisher.
2. INTRODUÇÃO

Segundo McMurry (2005) os ésteres são geralmente preparados a partir de ácidos


carboxílicos. Dessa forma, os ácidos carboxílicos são convertidos diretamente em ésteres,
pela reação SN2 de um íon carboxilato com um haleto de alquila primário, ou pela
esterificação de Fischer de um ácido carboxílico com um álcool, na presença de um ácido
mineral como catalisador.

Segundo Barcza (2014) o processo de obtenção de ésteres, é formado a partir da


substituição de hidroxila (-OH) de um ácido por um radical alcoxíla (-OR). O método
mais comum é a reação reversível de um ácido carboxílico com um álcool, com
eliminação de água:

Figura 01: Reação de esterificação

Fonte: Google Imagens

Segundo Ferreira (2018) trata-se de uma reação reversível que, nas condições descritas,
atinge o equílibrio em poucas horas e dessa forma, para se obter um melhor rendimento,
desloca-se o equílibrio para a formação dos produtos, adicionando um dos reagentes em
excesso ou retirando a água que vai sendo formada utilizando um agente desidratante.

De acordo com McMurry (2005) os ésteres estão entre os mais comuns de todos os
compostos de ocorrência natural. Muito ésteres simples são líquidos de odor agradável,
os quais são responsáveis pela fragrância de flores e frutos. Por exemplo, o butanoato de
metila é encontrado em óleo de abacaxi, e o acetato de isopentila é um dos constituintes
do óleo de banana. A associação de ésteres está presente também em gorduras animais e
em muitas moléculas biologicamente importantes. Segundo Costa, et al (2004) Esses
compostos possuem uma importante aplicação na indústria como flavorizantes, ou seja,
substâncias que, quando adicionadas em pequena quantidade aos alimentos, conferem-
lhes características degustativas e olfativas.
3. MATERIAIS E REAGENTES

● Balão de Fundo Redondo ● Condensador;


250mL; ● Termômetro;
● Balão de Fundo Redondo 50mL; ● Manta de aquecimento;
● 02 Béquer 100 mL; ● Funil de separação 250mL;
● Espátula; ● Garra, Argola e

● Éter etílico(C4H10O); SuporteUniversal;

● Solução de NaCl (Saturada); ● Rotaevaporador;


● Proveta 100 mL; ● Água destilada;
● 02 Erlenmeyer de 125 mL; ● Cravo da Índia;
● Tubo com junta em L; ● Sulfato de Sódio
● 02 mangueiras de látex para Anidro (Na2SO4)
entrada e saída de água;

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Primeiramente realizou-se a montagem do sistema de refluxo composto pelo condensador


de bolas, a manta aquecedora, e o balão de fundo redondo de 125 mL. Em seguida pesou-
se com auxílio da balança, aproximadamente 10g de Ácido Benzóico logo após a amostra
de ácido pesada foi transferida para o balão de fundo redondo 125 mL, e utilizando-se da
pipeta graduada, adicionou-se 30 mL de metanol e posteriormente também foi adicionado
1 mL de Ácido sulfúrico P.A.

Em seguida, o balão foi levada para a manta aquecedora, no sistema previamente montado,
após o aguardo para a reação durante o período de 1 hora, transferiu-se a amostra para o
béquer de 100 mL e adicionou-se aproximadamente 40 mL de solução saturada de
bicarbonato de sódio, previamente preparada, para a a neutralização.

A amostra foi transferida para o sistema previamente montado contendo o funil de


separação, e o erlenmeyer de 125 mL, após a separação das fases coletou-se a fase inferior
ou fase orgânica e adicionou-se o sulfato de sódio anidro (Na2SO4).

Posteriormente, levou-se então o coletado para a filtragem com auxílio do suporte, funil e
algodão, logo após coletou-se a amostra dentro do balão de fundo redondo inserido no
béquer 250 mL. Utilizando-se da balança foi pesado a massa do sistema contendo o béquer
250 mL, juntamente ao balão de fundo redondo e o benzoato de metila coletado.
5. RESULTADO E DISCUSSÃO

De acordo com Bruice (2006), os ácidos carboxílicos reagem com álcoois para formar
ésteres. No experimento realizado, dissolveu-se 10,0880 g de ácido benzóico em 30 mL
de metanol dentro de um becker de 100 mL e em seguida transferiu-se para um balão de
125 mL. O ácido benzóico, também chamado ácido benzenocarboxílico, ácido fenil
fórmico ou ácido dracílico, é considerado o ácido carboxílico aromático mais simples,
sendo pouco tóxico e se apresentando como uma substância sólida incolor cristalina. O
metanol é um composto orgânico da família dos álcoois, com um átomo de carbono, três
átomos de hidrogênio e uma hidroxila, apresentando estado líquido à temperatura
ambiente. A reação entre esses dois compostos é denominada esterificação de Fisher e
pode ser visualizada abaixo na Figura 02:

Figura 02: Reação de esterificação entre ácido benzóico e etanol.

Fonte: Google imagens.

Segundo Calvalcante et al. (2015): ̈A esterificação de Emil Fischer é uma reação de


substituição nucleofílica do grupamento acila catalisada por ácido mineral, envolvendo
um ácido carboxílico e um álcool. ̈ Ela é uma reação reversível, por isso necessita de
medidas para deslocar o equilíbrio para formação do éster, como remoção de um dos
produtos, preferencialmente a água, ou utilizar um excesso de um dos regentes, como o
álcool. A fim de catalisar a reação, adicionou-se 1 mL de ácido sulfúrico concentrado no
balão contendo ácido benzóico e metanol com pérolas de vidro e em seguida montou-se
um sistema condensador de refluxo (Figura 03) onde a solução permaneceu em
aquecimento por uma hora.

Figura 03: Sistema de refluxo.

. Fonte: Google imagens.


A finalidade do sistema de refluxo é evitar a perda dos reagentes envolvidos na reação,
aumentando seu rendimento e também elevar a sua velocidade, enquanto utiliza-se as
pérolas de vidro para evitar uma ebulição tumultuosa. Dentro do condensador ocorreu a
formação de benzoato de metila e água. Seu mecanismo pode ser representado a seguir
pela Figura 04:

Figura 04: Mecanismo de reação para a formação de ésteres a partir de ácidos


carboxílicos e álcoois na presença de catalisador ácido.

Fonte: Solomons e Fryhle (2009).

O ácido mineral (ácido sulfúrico) protona o átomo de oxigênio do grupo carbonila,


tornando o ácido carboxílico (ácido benzóico) muito mais reativo ao ataque nucleofílico
do álcool (metanol) e dando origem a um intermediário tetraédrico (Calvalcante et al,
2015). Então, ocorre a transferência de um próton de um oxigênio para o outro, que
forma um segundo intermediário tetraédrico e transforma o grupo OH em um bom grupo
de saída. Por fim, a perda de um próton produz novamente o ácido, formando o éster
(benzoato de metila).

Após o término da uma hora, transferiu-se a solução para um becker, onde adicionou-se
40 mL de uma solução saturada de bicarbonato de sódio para neutralizar o catalisador.
Com esta adição, pôde-se observar uma efervescência que se deve pela formação de
dióxido de carbono, que é oriundo da reação de dupla troca entre o ácido sulfúrico e o
bicarbonato.
Colocou-se então a solução neutralizada em um funil de separação. Observou-se duas
fases: a superior contendo um líquido branco e a inferior contendo um líquido
marrom claro (Figura 05). A superior é a fase aquosa e é possível enxergar a reação
de neutralização entre o ácido e o bicarbonato, enquanto a inferior é a fase orgânica
contendo o produto desejado, que é o éster Figura 05: Funil de separação contendo
fase aquosa e fase orgânica da solução resultante.

Fonte: Vídeo-aula Ana Brígida.

Devido a separação nítida entre as fases aquosa e orgânica, não foi necessária a adição de
clorofórmio, que agiria como um solvente de média polaridade, interagindo com a fase
orgânica e deixando mais visível a separação entre as fases.

Em seguida, separou-se a fase orgânica contendo o benzoato de metila e adicionou-se o


sulfato de sódio anidro a fim de adsorver a água produzida na reação. Por fim, filtrou-se a
solução com um algodão e um funil e pesou-se encontrando 8,43 g de éster. Calculou-se
então o rendimento do processo.

Tendo em vista que a reação é 1:1, que as massas molares do ácido benzóico e do
benzoato de metila são respectivamente 122,22 g/mol e 136,15 g/mol, que a massa :

10,0880 g de ácido benzóico - massa (g) de benzoato de metila

122,22 g de ácido benzóico - 136,15 g de benzoato de metila

massa de benzoato de metila = 11,24 g.

𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 = 8,43 𝑔
11,24 𝑔
. 100 = 75 %
.
Usando como comparação os experimentos de esterificação realizados por
(Calvalcante et al, 2015) que obteve o rendimento entre 75-77%, pode-se dizer que o
resultado encontrado foi satisfatório, encontrando-se dentro do valor esperado.

6. CONCLUSÃO

Dado os experimentos realizados, conclui-se que a partir de 10,0880 g de ácido benzóico


produziu-se 8,43 g de benzoato de metila, obtendo-se um rendimento satisfatório de 75%,
que condiz com os dados encontrados na literatura para essa síntese.

7.REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Química orgânica, vol. 1 / John McMurry ; tradução técnica Ana Flávia Nogueira e Izilda
Aparecida Bagatin. São Paulo: Pioneira Thomson Learning, 2005.

BARCZA, Marcos Villela. Esterificação, 2014. Disponível em:


http://sistemas.eel.usp.br/docentes/arquivos/1285870/52/Esterificacao.pdf. Acesso em:
13/08/2021

FERREIRA, Alana Rodrigues. Ésteres sintéticos derivados do ácido 3-metil-4-


nitrobenzoico e avaliação de sua atividade antogúngica, 2018. Disponível em:
https://repositorio.ufpb.br/jspui/bitstream/123456789/13649/1/Arquivototal.pdf.

COSTA, Thiago Santangelo; ORNELAS, Danielle Lanchares; GUIMARÃES, Pedro Ivo


Canesso; MERÇON, Fábio. Confirmando a Esterificação de Fischer por Meio dos
Aromas, 2004.

BRUICE, P. Y. Química Orgânica, vol. 1 e 2, 4ª ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall,
2006.

CALVALCANTE, P.M.M. et al. Proposta de preparação e caracterização de ésteres:


um experimento de análise orgânica na graduação. Disponível em: <Proposta de
preparação e caracterização de ésteres: um experimento de análise orgânica na graduação
- ScienceDirect> Acesso em: 16 de ago de 2021.

OLIVEIRA, P.H.R.; REIS, R.R. Ácido Benzóico (CAS 65-85-0). Disponível em


<v9n6a30.pdf (sbq.org.br)>. Acesso em: 16 de ago de 2021ndiz com os dados
.

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