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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO CEARÁ

IFCE CAMPUS UBAJARA
LICENCIATURA EM QUÍMICA

GLÓRIA MARIA FERREIRA DA SILVA

DIFERENCIANDO ALDEIDOS E CETONAS

UBAJARA-CE
2018
 SUMÁRIO

FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA .................................................................................. 3

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL .......................................................................... 3
RESULTADOS E DISCUSSÃO ................................................................................. 4
CONCLUSÃO ............................................................................................................ 6
ANEXOS ......................................................................................................................
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ............................................................................
FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA

Os aldeídos e cetonas possuem suas peculiaridades, dentre elas a presença de um grupo

funcional muito importantíssimo para a química orgânica, o grupo carbonila. Ele é encontrado
em inúmeras substancias que nos cercam, seja de cunho biológico e/ou químico. Os aldeídos
têm pelo menos um hidrogênio ligado ao carbono carbonílico, enquanto as cetonas têm dois
grupos alquila ou arila (aromático) ligados ao carbono carbonílico. Os aldeídos podem ser
oxidados facilmente, ou seja, podem ser considerados bons agentes redutores. Os aldeídos
possuem uma maior capacidade de oxidação já que o mesmo possui um Hidrogênio ligado ao
carbono da função, o que acaba facilitando diretamente tal processo.
O teste de Tollens é um dos mais utilizados para diferenciar aldeídos e cetonas, tendo
em vista a reação direta com aldeídos, formando o espelho de prata, formação de um precipitado
prateado na parede do recipiente, isto ocorre devido a facilidade dos aldeídos são facilmente
oxidados pelo íon prata, Ag+ , em solução básica, fornecendo o sal do ácido carboxílico e o
metal prata precipitado, Ag. Já as cetonas não reagem, por esta razão não há formação do
espelho de prata.
Tendo por base estes conceitos, esta atividade experimental tem como objetivo
determinar e analisar de forma precisa a presença de aldeídos e cetonas em determinadas
substancias, através do Reagente de Tollens, que será verificada a partir da formação ou não do
espelho de prata no tubo de ensaio.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Para a realização desta pratica, utilizou-se os seguintes materiais e reagentes: 04 tubos de

ensaios, 03 Becker, balança semi-analitica, 02 espátulas, 04 pipetas, 01 proveta, suporte para
tubo de ensaio, solução de frutose, solução de glicose, metanal, propanona, agua destilada,
Nitrato de Prata, Amônia.

Inicia-se a pratica preparando o reativo de tollens:

Pesou-se, inicialmente, 0,7109g de nitrato de prata (AgNO3), logo após, diluiu-se este solido
em torno de 20 ml de agua destilada. Sequencialmente, acrescentou-se a esta solução 1,5 ml de
amônia (NH3), após notar-se a mudança de coloração, acrescentou-se excesso de amônia, até
que a solução retornasse a sua coloração inicial.

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Diamin-Prata [Ag(NH3)2OH]

Logo em seguida, separou-se em tubos de ensaios 5ml de cada um dos compostos a serem
utilizados

Tubo de ensaio I – 5,0 ml de Metanal

Tubo de ensaio II – 5,0 ml de Propanona

Logo em seguida, preparou-se as soluções a serem utilizadas:

Solução 1(Frutose): Pesou-se cerca de 5,0003g de frutose, e no próprio Becker, o solido foi
dissolvido em torno de 50 ml de agua destilada. Após esta etapa, foi transposta ao tubo de ensaio
III, 5ml desta solução.

Solução 2 (glicose): Pesou-se cerca de 5,0016g de glicose, e no próprio Becker, o sólido foi
dissolvido em torno de 50 ml de agua destilada. Após esta etapa, foi transposta ao tubo de ensaio
IV, 5ml desta solução.

RESULTADOS E DISCUSSÕES

Tubo de ensaio I – neste tubo de ensaio foi adicionado 5,0 ml de Metanal, em seguida adicionou-
se uma quantidade do reativo de tollens preparado. No momento da adição o tubo de ensaio foi
posto dentro de um recipiente com a agua aquecida para acelerar o processo. Rapidamente,
notou-se a formação da prata na parede do tubo (cordão de prata). A formação da prata se deu
devido à presença de aldeídos. Os reativos de tollens são os maiores responsáveis por
ratificarem a presença deste grupo funcional em determinado meio.

CH2O + Ag (NH3)2 + OH COOH + Ag (s) + NH3 + H2O

Tubo de ensaio II – neste tubo de ensaio foi adicionado 5,0 ml de propanona, em seguida
adicionou-se uma quantidade do reativo de tollens preparado. No momento da adição o tubo de
ensaio foi posto dentro de um recipiente com a agua aquecida para uma possível aceleração do
processo. Durante a adição, nenhuma mudança foi notada, a solução permaneceu incolor e nada
ocorreu. Este fato se deu pela razão da propanona apresentar função cetona, na qual não reage
quando exposta ao reativo de tollens.

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Tubo de ensaio III – Neste tubo de ensaio foi adicionado 5ml da solução de frutose preparada,
sequencialmente colocou-se a esta solução uma quantidade do reagente de tollens. Com esta
adição pôde-se notar a formação do espelho de prata na parede do tudo de ensaio. Isto é meio
controverso, pois a frutose apresenta uma cetona em sua estrutura molecular, ou seja, neste caso
o teste de tollens deveria dar negativo quanto a formação do precipitado, porque não conseguiria
ser oxidada pelo reagente, dado não possuir nenhum hidrogénio ligado ao carbono do grupo
carbonila. Isto se justifica devido o evento ocorrer em mais de uma etapa; na primeira ocorre o
rompimento da união entre os átomos de carbono localizados na posição 1,2, logo apos o
hidrogenio da posição alfa (por ser acido) gera uma base conjugada que, consequenetemente,
acarreta a formação do grupo aldeído. A partir desta formação o processo de oxidação começa
acontecer.

Tubo de ensaio IV- Neste tubo de ensaio foi adicionado 5ml da solução de glicose,
anteriormente preparada, sequencialmente, colocou-se a esta solução uma quantidade de
reagente de tollens. Com esta adição, notou-se imediatamente a formação do
espelho de prata na parede do tubo de ensaio. Isto é justificável pela presença de
aldeído na estrutura da molécula de glicose.

Durante o preparo do reativo de tollens observou-se que os íons reagiram com o

complexo hidratado de prata, dando origem a óxido de prata(I), Ag2O, que é insolúvel em água
e tem uma cor castanha, seguidamente adicionou-se amônia à solução para que oxido de prata

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formado pudesse ser convertido ao nitrato de diaminoprata, solúvel em agua, quando isso
ocorreu a solução voltou a ficar incolor.

CONCLUSÃO

Observando o experimento realizado, pôde-se concluir que o Teste de Tollens revela a

presença de aldeídos, já que reagem produzindo o espelho de prata na parede do tubo de ensaio.
Notou-se, em alguns dos casos, a necessidade de acelerar o processo. Este procedimento é de
suma importância para a diferenciação entre aldeídos e cetonas.

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ANEXOS

01. Com base na massa de nitrato de prata medida durante a execução do experimento e o
volume de solução a ser preparado, determine a molaridade da solução.

𝑚
Molaridade=𝑀𝑀𝑥𝑉

M= 0,7109g
02. Qual a intenção de se adicionar amônia à solução de nitrato de prata preparada? 03.
Descreva o que se observa no sistema ao se adicionar as primeiras gotas de amônia. Utilize
equações químicas para justificar melhor o que foi observado.

R: Tornar o meio reacional básico.

Ag2O(s) + 4NH3(aq) + H2O(l) → 2Ag(NH3)2+(aq) + 2OH-(aq)

04. O que ocorre após adicionarmos excesso de amônia à solução de nitrato de prata? Utilize
equações químicas para justificar melhor o que foi observado.

Durante o preparo do reativo de tollens observou-se que os íons reagiram com o complexo
hidratado de prata, dando origem a óxido de prata(I), Ag2O, que é insolúvel em água e tem
uma cor castanha, seguidamente adicionou-se amônia à solução para que oxido de prata
formado pudesse ser convertido ao nitrato de diaminoprata, solúvel em agua, quando isso
ocorreu a solução voltou a ficar incolor.
Ag2O(s) + 4NH3(aq) + H2O(l) → 2Ag(NH3)2+(aq) + 2OH-(aq)

05. Qual o nome oficial do complexo inorgânico formado?

AgNO3 + NH4OH ---------[Ag(NH3)2OH], Diamin-Prata

06. Qual a finalidade da solução preparada?

Formar o reativo de tollens para diferenciar, no processo, aldeídos de cetonas.

07. Escreva a equação da reação que ocorre entre o metanal e o reativo de Tollens.

CH2O + Ag (NH3)2 + OH COOH + Ag (s) + NH3 + H2O

08. Escreva a estrutura dos 4 compostos utilizados para verificação de reação com o reativo de
Tollens?

09. Pela estrutura dos compostos vistos na questão anterior, quais esperaríamos resultado
positivo para o reativo de Tollens? Justifique.

Esperar-se-ia resultados positivos para os compostos que apresentam aldeídos em sua

composição química, assim como o metanal e a glicose. Já que os mesmos oxidam facilmente
quando expostos ao reativo de tollens devido a existência de hidrogênios ligados ao carbono
da função.

10. Quais compostos deram, REALMENTE, TESTE POSITIVO? Como você justificaria esse
fato? Mostre equações.

Metanal, Frutose e Glicose.

Metanal e glicose é explicado a partir da existência de aldeído em sua composição química.
Já a frutose, o evento é explicado pela formação de uma base conjugada que acarreta a
formação do aldeído. Que consequentemente é oxidado.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS .

ALDEIDOS E CETONAS; Profa. Dra. Patrícia Bulegon Brondani, acesso em:

http://nuquiocat.quimica.blumenau.ufsc.br.

BARBOSA, L. C. de. Introdução à Química Orgânica. São Paulo:Prentice Hall, 2004.

BIO E QUIMICA, acesso em http://bioquimica.forumeiros.com, dia 08/10/2018.

SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica. 6ª ed. Trad. W. Oh Lin. Rio de Janeiro: LTC Livros
Técnicos e Científicos, v. 1, 1996.

PONTO CIENCIA 2012 pontociência / www.pontociencia.org.br