Você está na página 1de 35

Bacharel em Farmácia Código: FAR3A

CURSO DE GRADUAÇÃO
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
BACHAREL
Revisão: 0 EM FARMÁCIA
Química Orgânica V 3° período

APOSTILA DE PRÁTICAS DE LABORATÓRIO


DE QUÍMICA ORGÂNICA V

Organização:
Prof. Dra Paula de Miranda Costa Maciel
Prof. Msc Alan Heringer
Prof. MSc Fernando de Oliveira Bezerra

Coordenadora do Curso de Farmácia:


Janaína Dória Líbano Soares

Diretor Geral:
José Airton Monteiro

Diretora Adjunta de Desenvolvimento de


Ensino (DADE):
Lúcia de Macedo Silva Reis

1
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

PREFÁCIO

Disciplina: Química Orgânica Experimental V

Código: FAR 3A

Período: 3°

Carga horária semestral: 54 horas

Carga horária semanal: 3 horas

N° de Créditos: 04

Pré-requisito: Química Orgânica Experimental IV

2
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

SUMÁRIO

1. SEGURANÇA NO LABORATÓRIO QUÍMICO................................................... 04

2. RISCOS, PRIMEIROS SOCORROS E EXTINTORES DE INCÊNDIO............ 10

3. ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO......................................................................... 20

4. PROCEDIMENTOS PARA AS PRÁTICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA V...... 23

4.1. 1ª. PRÁTICA: SÍNTESE DA ASPIRINA ................................................................ 24

4.2. 2ª. PRÁTICA: SÍNTESE DA ACETANILIDA........................................................ 25

4.3. 3ª. PRÁTICA: SÍNTESE DA P-NITROACETANILIDA ....................................... 26

4.4. 4ª. PRÁTICA: SÍNTESE DA P-NITROANILINA .................................................. 27

4.5. 5ª. PRÁTICA: DESIDRATAÇÃO DO ÁLCOOL ISOAMÍLICO........................... 29

4.6. 6ª. PRÁTICA: SÍNTESE DE ÉSTERES................................................................... 31

4.7. 7ª. PRÁTICA: OXIDAÇÃO DA ACETOFENONA POR HIPOCLORITO DE


SÓDIO.............................................................................................................................. 33

4.8. 8ª. PRÁTICA: REDUÇÃO DA BENZOFENONA.................................................. 34

5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ..................................................................... 35

3
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

1. SEGURANÇA NO LABORATÓRIO QUÍMICO

1.1 CONDUTA NO LABORATÓRIO

Apesar do grande desenvolvimento teórico da Química, ela continua a ser uma ciência
eminentemente experimental; daí a importância das aulas práticas de Química. A experiência
treina o aluno no uso de métodos, técnicas e instrumentos de laboratório e permite a aplicação
dos conceitos teóricos aprendidos.
O laboratório químico é o lugar privilegiado para a realização de experimentos,
possuindo instalações de água, luz e gás de fácil acesso em todas as bancadas. Possui ainda
local especial para manipulação das substâncias tóxicas, denominado capela, que dispõe de
sistema próprio de exaustão de gases. O laboratório é um local onde há um grande número de
substâncias que possuem os mais variados níveis de toxicidade e periculosidade. Este é um
local bastante vulnerável a acidentes, desde que não se trabalhe com as devidas precauções.
Abaixo, apresentamos alguns cuidados que devem ser observados, para a realização das
práticas, de modo a minimizar os riscos de acidentes.

1.1.1 Antes, durante e após o Experimento

Não se entra num laboratório sem um objetivo específico, portanto é necessária uma
preparação prévia ao laboratório: O que vou fazer? Com que objetivo? Quais os princípios
químicos envolvidos nesta atividade?
Durante a realização dos experimentos são necessárias anotações dos fenômenos
observados, das massas e volumes utilizados, do tempo decorrido, das condições iniciais e
finais do sistema. Um caderno deve ser usado especialmente para o laboratório. Este caderno
de laboratório possibilitará uma descrição precisa das atividades de laboratório. Não confie
em sua memória, tudo deve ser anotado.
Após o experimento vem o trabalho de compilação das etapas anteriores através de um
relatório. O relatório é um modo de comunicação escrita de cunho científico sobre o trabalho
laboratorial realizado.

1.1.2 Pré-Laboratório

1. Estude os conceitos teóricos envolvidos, leia com atenção o roteiro da prática e tire todas
as dúvidas.
1. Obtenha as propriedades químicas, físicas e toxicológicas dos reagentes a serem
utilizados. Essas instruções são encontradas no rótulo do reagente.

1.1.3 Pós-Laboratório

1. Lave todo o material logo após o término da experiência, pois conhecendo a natureza do
resíduo pode-se usar o processo adequado de limpeza.
2. Guarde todo o equipamento e vidraria. Guarde todos os frascos de reagentes, não os deixe
nas bancadas ou capelas. Desligue todos os aparelhos e lâmpadas e feche as torneiras de
gás.

4
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

1.2 INSTALAÇÕES E EQUIPAMENTOS DE SEGURANÇA

♦ As instalações elétricas e hidráulicas devem ser aparentes ou sob piso falso, para facilitar a
manutenção;
♦ Em locais onde se trabalha com solventes orgânicos inflamáveis, as instalações elétricas
devem ser à prova de explosão;
♦ Os gases sob pressão devem passar por uma canalização visível;
♦ Os cilindros de gases de alimentação devem ser armazenados fora do laboratório, em área
livre bem ventilada e sinalizada;
♦ Bancadas e pisos devem ser construídos com materiais que dificultem a combustão e que
sejam resistentes ao ataque de produtos químicos;
♦ Deve existir uma capela, para se trabalhar com produtos voláteis e tóxicos;
♦ Os produtos químicos devem ser armazenados fora do laboratório, em local de boa
ventilação, livre do Sol e bem sinalizado;
♦ Aprenda a localização e a utilização do extintor de incêndio existente no laboratório. Este
também deve estar localizado em lugar de fácil acesso e sinalizado.
♦ Para se prevenir e contornar situações de emergência, devem ser previstas instalações
como:
→ Proteção contra incêndios (portas corta-fogo e sinalização de alarme,
ventilação geral diluidora, para evitar a formação de misturas explosivas);
→ Chuveiro de emergência (deve ser instalado em local de fácil acesso e seu
funcionamento deve ser monitorado);
→ Lava-olhos (seu funcionamento deve ser monitorado);
→ Sinalização de segurança (faixas indicativas, cartazes e placas indicativas).

1.2.1 Medidas de Segurança Relativa a Operações Específicas

♦ Antes de manusear um reagente químico qualquer, deve-se conhecer as propriedades


químicas, físicas e toxicológicas deste, seu manuseio seguro e medidas de primeiros
socorros em caso de acidente. Para isto deve-se consultar o Index Merck ou fichas
toxicológicas dos produtos.
♦ Leia os rótulos dos frascos dos reagentes antes de usá-los.
♦ Os rótulos devem ser periodicamente vistoriados e, nos casos de maior incidência,
providenciar a proteção com parafina ou película plástica.
♦ Nunca use um reagente que não esteja identificado, rotulado. Qualquer etapa de trabalho
durante a qual possa ocorrer desprendimento de gás ou vapores tóxicos dever ser feita
DENTRO DA CAPELA;.
♦ Não trabalhar com material imperfeito ou defeituoso, principalmente com vidro que tenha
ponta ou aresta cortantes;
♦ NÃO SE DEVEM PIPETAR LÍQUIDOS COM A BOCA. Use a pêra de borracha;
♦ Nunca cheire um reagente diretamente. Os vapores devem ser abanados em direção ao
nariz, enquanto se segura o frasco com a outra mão;
♦ NUNCA despejar ÁGUA em cima de um ÁCIDO concentrado;
♦ Não aquecer tubos de ensaio com a boca virada para o seu lado, nem para o lado de outra
pessoa;

5
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

♦ Não aquecer nada em frascos volumétricos;


♦ Nunca acender um bico de gás quando alguém no laboratório estiver usando algum
solvente orgânico;
♦ Verifique as condições da aparelhagem. Evite montagens instáveis de aparelhos. Não use
livros, lápis, caixas de fósforos, etc, como suportes;
♦ Mantenha as bancadas sempre limpas e livres de materiais estranhos ao trabalho;
♦ Faça uma limpeza prévia, com água, ao esvaziar um frasco de reagente, antes de colocá-lo
para lavagem;
♦ Rotule imediatamente qualquer reagente ou solução preparada e as amostras coletadas;
♦ Use pinças e materiais de tamanho adequado e em perfeito estado de conservação;
♦ Limpe imediatamente qualquer derramamento de produtos de petróleo e reagentes.

1.2.2 Medidas de Segurança Relativas ao Pessoal

♦ O laboratório é um local de trabalho sério; portanto, evite brincadeiras que dispersem sua
atenção e de seus colegas.
♦ O cuidado e a aplicação de medidas de segurança são responsabilidade de cada indivíduo.
Cada um deve precaver-se contra perigos devido a seu próprio trabalho e ao dos outros.
Consulte o professor sempre que tiver dúvidas ou ocorrer algo inesperado ou anormal.
♦ Faça apenas a experiência prevista; qualquer atividade extra não deve ser realizada sem a
prévia consulta ao professor.
♦ Serão exigidos de todos os estudantes e professores o avental (bata), luvas e sapatos
fechados. A não observância desta norma gera roupas furadas por agentes corrosivos,
queimaduras, manchas, etc.
♦ Planeje o trabalho a ser realizado;
♦ Ao se retirar do laboratório, verifique se há torneiras (água ou gás) abertas. Desligue todos
os aparelhos, deixe todos os equipamentos limpos e lave as mãos;
♦ Os alunos não devem tentar nenhuma reação não especificada pelo professor. Reações
desconhecidas podem causar resultados desagradáveis.
♦ É terminantemente proibido fumar, comer ou beber nos laboratórios;
♦ Não se deve provar qualquer substância do laboratório, mesmo que inofensiva.
♦ Não deixar livros, blusas, etc., jogadas nas bancadas. Ao contrário, colocá-los longe de
onde se executam as operações;
♦ Ao verter um líquido de um frasco, evitar deixar escorrer no rótulo, protegendo-o
devidamente;
♦ Em caso de derramamento de líquidos inflamáveis, produtos tóxicos ou corrosivos, tome
as seguintes providências:
• Interrompa o trabalho;
• Advirta as pessoas próximas sobre o ocorrido.
• Solicite ou efetue a limpeza imediata.
• Alerte seu supervisor.
• Verifique e corrija a causa do problema.
• Não utilize materiais de vidro quando trincados.

6
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

• Coloque todo o material de vidro inservível no local identificado como "sucata de


vidro";
• Não jogue caco de vidro em recipiente de lixo.
• Use luvas de amianto sempre manusear peças de vidro que estejam quentes.
• Use protetor facial e luvas de pelica quando agitar solventes voláteis em frascos
fechados.
• Não utilize frascos Dewar de vidro sem que estejam envolvidos em fitas adesivas ou
invólucros apropriados.
• Não deixe frascos quentes sem proteção sobre as bancadas do laboratório.
• Coloque os frascos quentes sobre placas de amianto;
• Não use "frascos para amostra" sem certificar-se de que são adequados aos serviços a
serem executados e de que estejam perfeitamente limpos.
• Nunca inspecione o estado das bordas dos frascos de vidro com as mãos sem fazer
uma inspeção prévia visual.
• Tome cuidado ao aquecer recipiente de vidro com chama direta. Use sempre que
possível, uma tela de amianto.
• Não pressurize recipientes de vidro sem consultar seu supervisor sobre a resistência
dos mesmos.

1.3 INSTRUÇÕES PARA ELIMINAÇÃO DE RESÍDUOS DE LABORATÓRIO

Resíduos químicos perigosos são aqueles que podem provocar danos à saúde ou ao
meio ambiente devido suas características químicas, conforme classificação da NBR 10.003 –
ABNT. A finalidade destas indicações é transformar produtos químicos ativados em derivados
inócuos para permitir o recolhimento e eliminação segura.

Hidretos alcalinos, dispersão de sódio


Suspender em dioxano, lentamente adicionar o isopropano, agitar até completa reação do
hidreto ou do metal: adicionar cautelosamente água até formação de solução límpida,
neutralizar e verter em recipiente adequado.

Hidreto de lítio e alumínio


Suspender em éter ou THF ou dioxano, gotejar acetato de etila até total transformação do
hidreto, resfriar em banho de gelo e água, adicionar ácido 2mol/L até formação de solução
límpida, neutralizar e verter em recipiente adequado.

Boroidreto alcalino
Dissolver em metanol, diluir em muita água, adicionar etanol, agitar ou deixar em repouso até
completa dissolução e formação de solução límpida, neutralizar e verter em recipiente
adequado.

Organolíticos e compostos de Grignard


Dissolver ou suspender em solvente inerte (p. ex.: éter, dioxano, tolueno), adicionar álcool,
depois água, no final ácido 2 mol/L, até formação de solução límpida, verter em recipiente
adequado.

7
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

Sódio
Introduzir pequenos pedaços do sódio em metanol e deixar em repouso até completa
dissolução do metal, adicionar água com cuidado até solução límpida, neutralizar, verter em
recipiente adequado.

Potássio
Introduzir em n-butanol ou t-butanol anidro, diluir com etanol, no final com água, neutralizar,
verter em recipiente adequado.

Mercúrio
Mercúrio metálico: Recuperá-lo para novo emprego.
Sais de mercúrio ou suas soluções: Precipitar o mercúrio sob forma de sulfeto, filtrar e
guardá-lo.

Metais pesados e seus sais


Precipitar sob a forma de compostos insolúveis (carbonatos, hidróxidos, sulfetos, etc.), filtrar
e armazenar.

Cloro, bromo, dióxido de enxofre


Absorver em NaOH 2 mol/L, verter em recipiente adequado.

Cloretos de ácido, anidridos de ácido, PCl3, PCl5, cloretos de tionila, e de sulfurila


Sob agitação, com cuidado e em porções, adicionar à muita água ou NaOH 2N, neutralizar,
verter em recipiente adequado.

Ácido clorosulfônico, ácidos sulfúrico e nítrico concentrados, óleum


Gotejar, sob agitação, com cuidado, em pequenas porções, sobre gelo ou gelo mais água,
neutralizar, verter em recipiente adequado.

Dimetilsulfato, iodeto de metila


Cautelosamente, adicionar a uma solução concentrada de NH3, neutralizar, verter em
recipiente adequado.

Presença de peróxidos, peróxidos em solventes, (éter, THF, dioxano)


Reduzir em solução aquosa ácida (Fe+2 – sais, bissulfito), neutralizar, verter em recipiente
adequado.

8
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

Sulfeto de hidrogênio, mercaptanas, tiofenóis, ácido cianídrico, bromo e clorocianos


Oxidar com hipoclorito de sódio (NaOCl).

Para que tais resíduos de laboratório posam ser eliminados de forma adequada é
necessário ter-se à disposição recipientes de tio e tamanho adequados. Os recipientes coletores
devem ser caracterizados claramente de acordo com o sue conteúdo, o que também implica
em se colocar símbolos de periculosidade.

1.3.1 Classificação dos Recipientes

Classe A: Solventes orgânicos e soluções de substâncias orgânicas que não contenham


halogênios;
Classe B: Solventes orgânicos e soluções orgânicas que contenham halogênios;
Classe C: Resíduos sólidos de produtos químicos orgânicos que são acondicionados em sacos
plásticos ou barricas originais do fabricante;
Classe D: Soluções salinas: nestes recipientes deve-se manter o pH entre 6 e 8;
Classe E: Resíduos inorgânicos tóxicos, por exemplo, sais de metais pesados e suas soluções;
descartar em frascos resistentes ao rompimento com identificação clara e visível (consultar
legislação específica);
Classe F: Compostos combustíveis tóxicos; em frascos resistentes ao rompimento com alta
vedação e identificação clara e visível;
Classe G: Mercúrio e resíduos de seus sais inorgânicos;
Classe H: Resíduos de sais metálicos regeneráveis; cada metal deve ser recolhido
separadamente;
Classe I: Sólidos inorgânicos.

9
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

2. RISCOS, PRIMEIROS SOCORROS E EXTINTORES DE INCÊNDIO

2.1 RISCOS MAIS COMUNS

• Uso de substâncias TÓXICAS, CORROSIVAS, INFLAMÁVEIS e EXPLOSIVAS.


• Manuseio de material de vidro;
• Trabalho a temperaturas elevadas;
• Trabalho a pressões diferentes da atmosférica;
• Uso de fogo;
• Uso de eletricidade.

2.2 RISCOS QUÍMICOS

2.2.1 Formas de Agressão por Produtos Químicos:

• Inalação
• Absorção cutânea
• Ingestão

2.2.2 Limites de Tolerância:

A ação e efeito dos contaminantes dependem de fatores como:

• Tempo de exposição;
• Concentração e características físico-químicas do produto;
• Suscetibilidade pessoal;
• E outras...

2.3 CLASSIFICAÇÃO DOS AGENTES QUÍMICOS, SEUS GRAUS DE RISCOS E


CUIDADOS

2.3.1 GRAU DE RISCO Nº 1


REAGENTE RISCOS (R) CUIDADOS (S)
Ácido Cítrico 36 26
EDTA 8,35 28
Sulfato de Cobre II 22 20
Nitrato de Prata 34 24,25,26
Cromato de Potássio 36,37,38 22-28
2.3.2 GRAU DE RISCO Nº 2
REAGENTE RISCOS (R) CUIDADOS (S)
Ácido Nítrico Fumegante 8,35 23,26,36
Amoníaco 25% 36,37,38 26
Anidrido Acético 10-34 26
Cianetos 26,27,28,32 1,7,28,29,45

10
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

2.3.3 GRAU DE RISCO Nº 3


REAGENTE RISCOS (R) CUIDADOS (S)
Acetato de Etila 11 16,23,29,33
Acetato de Butila 11 9,16,23,33
Acetona 11 9,16,23,33
Ácido Clorídrico 34,37 26
Ácido Perclórico 35 23,26
Ácido Sulfúrico 35 26,30
Álcool Etílico 11 7,9,16,23,33
Álcool Metílico 11,23,25 7,16,24
Anilina 11,23,24,39 9,16,29
Benzeno 11,23,24,39 9,16,29
Amoníaco 23,24,25,33 28,36,37,44
Clorofórmio 20 24,25
Dicromato de Potássio 36,37,38,43 22,28
Hidróxido de Potássio 35 26,27,39
Tolueno 11,20 16,29,33
2.3.4 GRAU DE RISCO Nº 4
REAGENTE RISCOS (R) CUIDADOS (S)
Ácido Acético 5,6,12 9,16,33
Ácido Fluorídrico 26,27,28,35 7,9,26,36,37
Ácido Sulfídrico 12,26 7,9,25,45

2.4 CÓDIGO DE RISCOS (R)

R1 Explosivo no estado seco.


R2 Risco de explosão por choque, fricção ou outras fontes de ignição.
R3 Grande risco de explosão por choque, fricção, fogo ou outras fontes de ignição.
R4 Forma compostos metálicos explosivos muito sensíveis.
R5 Perigo de explosão sob a ação do calor.
R6 Perigo de explosão com ou sem contato com ar.
R7 Pode provocar incêndio.
R8 Favorece a inflamação de materiais combustíveis.
R9 Pode explodir quando misturado com materiais combustíveis.
R10 Inflamável.
R11 Facilmente inflamável.
R12 Extremamente inflamável.
R13 Gás extremamente inflamável.
R14 Reage violentamente em contato com a água.
R15 Em contato com a água libera gases extremamente inflamáveis.
R16 Explosivo quando misturado com substâncias oxidantes.
R17 Espontaneamente inflamável ao ar.
R18 Pode formar mistura vapor-ar explosiva/inflamável durante a utilização.
R19 Pode formar peróxidos explosivos.
R20 Nocivo por inalação.

11
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

R21 Nocivo em contato com a pele.


R22 Nocivo por ingestão.
R23 Tóxico por inalação.
R24 Tóxico em contato com a pele.
R25 Tóxico por ingestão.
R26 Muito tóxico por inalação.
R27 Muito tóxico em contato com a pele.
R28 Muito tóxico por ingestão.
R29 Em contato com a água libera gases tóxicos.
R30 Pode tornar-se facilmente inflamável durante o uso.
R31 Em contato com ácidos libera gases tóxicos.
R32 Em contato com ácidos libera gases muito tóxicos.
R33 Perigo de efeitos cumulativos.
R34 Provoca queimaduras.
R35 Provoca queimaduras graves.
R36 Irritante para os olhos.
R37 Irritante para as vias respiratórias.
R38 Irritante para a pele.
R39 Perigo de efeitos irreversíveis muito graves.
R40 Possibilidade de efeitos irreversíveis.
R41 Risco de graves lesões oculares.
R42 Pode causar sensibilidade por inalação.
R43 Pode causar sensibilidade em contato com a pele.
R44 Risco de explosão se aquecido em ambiente fechado.
R45 Pode causar câncer.
R46 Pode causar alterações genéticas hereditárias.
R47 Pode provocar efeitos teratogênicos.
R48 Risco de sério dano à saúde por exposição prolongada.
R49 Tóxico para organismos aquáticos.
R50 Nocivo para os organismos aquáticos.
R51 Pode causar efeitos nefastos em longo prazo no ambiente aquático.
R52 Tóxico para a flora.
R53 Tóxico para a fauna.
R54 Tóxico para os organismos do solo.
R55 Tóxico para as abelhas.
R56 Pode causar efeitos nefastos em longo prazo ao ambiente.
R57 Perigo para a camada de ozônio.
R58 Pode Comprometer a fertilidade.
R59 Risco durante a gravidez com efeitos adversos na descendência.
R60 Possíveis riscos de comprometer a fertilidade.
R61 Possíveis riscos durante a gravidez de efeitos indesejáveis na descendência
R62 Pode causar danos nas crianças alimentadas com leite materno.

12
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

2.5 CÓDIGO DE CUIDADOS (S)

S1 Guardar fechado à chave


S2 Manter fora do alcance das crianças.
S3 Guardar em lugar fresco.
S4 Manter fora de qualquer zona de habitação.
S5 Manter sob líquido apropriado, especificado pelo fabricante.
S6 Manter sob gás inerte, especificado pelo fabricante.
S7 Manter o recipiente bem fechado.
S8 Manter o recipiente ao abrigo da umidade.
S9 Manter o recipiente num local bem ventilado.
S10 Manter o produto em estado úmido.
S11 Evitar o contato com o ar.
S12 Não fechar o recipiente hermeticamente.
S13 Manter afastado de alimentos.
S14 Manter afastado de substâncias incompatíveis.
S15 Manter afastado do calor.
S16 Manter afastado de fontes de ignição.
S17 Manter afastado de materiais combustíveis.
S18 Manipular o recipiente com cuidado.
S19 Não comer e não beber durante a manipulação.
S20 Evitar contato com alimentos.
S21 Não fumar durante a manipulação.
S22 Evitar respirar o pó.
S23 Evitar respirar os vapores.
S24 Evitar o contato com a pele.
S25 Evitar o contato com os olhos.
S26 Em caso de contato com os olhos, lavar com bastante água.
S27 Tirar imediatamente a roupa contaminada.
S28 Em caso de contato com a pele, proceder conforme instruções do fabricante.
S29 Não descartar resíduos na pia.
S30 Nunca verter água sobre o produto.
S31 Manter afastado de materiais explosivos.
S32 Manter afastado de ácidos e não descartar na pia.
S33 Evitar a acumulação de cargas eletrostáticas.
S34 Evitar choques e fricção.
S35 Tomar cuidado com o descarte.
S36 Usar roupa de proteção durante a manipulação.
S37 Usar luvas e proteção apropriadas.
S38 Usar equipamentos de respiração adequados.
S39 Proteger os olhos e rosto.
S40 Limpar corretamente o piso e objetos contaminados.
S41 Em caso de incêndio ou explosão, não respirar os fumos.
S42 Usar equipamentos de respiração adequados (fumigações).
S43 Usar o extintor correto, em caso de incêndio.

13
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

S44 Em caso de mal-estar procurar um médico.


S45 Em caso de acidente, procurar um médico.
S46 Em caso de ingestão, procurar um médico, levando o rótulo do frasco.
S47 Não ultrapassar a temperatura especificada.
S48 Manter úmido com o produto especificado pelo fabricante.
S49 Não passar para outro frasco.
S50 Não misturar com produtos especificados pelo fabricante.
S51 Usar em áreas ventiladas.
S52 Não recomendável para uso interior.

2.6 ACIDENTES MAIS COMUNS EM LABORATÓRIOS E PRIMEIROS


SOCORROS

2.6.1 QUEIMADURAS

⇒ Superficiais: quando atingem Algumas camadas da pele.


⇒ Profundas: quando há destruição total da pele.

2.6.1.1 QUEIMADURAS TÉRMICAS - causadas por calor seco (chama e objetos


aquecidos)
2.6.1.1.1) Tratamento para queimaduras leves - pomada picrato de
butesina, paraqueimol, furacim solução, etc.

2.6.1.1.2) Tratamento para queimaduras graves - elas devem ser cobertas


com gaze esterilizada umedecida com solução aquosa de bicarbonato de
sódio a 1%, ou soro fisiológico, encaminhar logo à assistência médica.

2.6.2 QUEIMADURAS QUÍMICAS - causadas por ácidos, álcalis, fenol, etc.

2.6.2.1) Por ácidos: lavar imediatamente o local com água em abundância.


Em seguida, lavar com solução de bicarbonato de sódio a 1% e,
novamente com água. (ATENÇÃO: no caso de contato da pele com
ácido sulfúrico concentrado, primeiramente enxugue a região com
papel absorvente, para somente depois lavá-la com água)
2.6.2.2) Por álcalis: lavar a região atingida imediatamente com água. Tratar
com solução de ácido acético a 1% e, novamente com água;
2.6.2.3) Por fenol: lavar com álcool absoluto e, depois com sabão e água;

ATENÇÃO: Não retire corpos estranhos ou graxas das lesões - Não fure as bolhas existentes.
Não toque com as mãos a área atingida. - Procure um médico com brevidade.

14
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

2.6.3 QUEIMADURAS NOS OLHOS


Lavar os olhos com água em abundância ou, se possível, com soro
fisiológico, durante vários minutos, e em seguida aplicar gazes esterilizada
embebida com soro fisiológico, mantendo a compressa, até consulta a um
médico.

2.7 ENVENENAMENTO POR VIA ORAL

2.7.1 A droga não chegou a ser engolida: Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca com
muita água. Levar o acidentado para respirar ar puro.
2.7.2 A droga chegou a ser engolida: Deve-se chamar um médico imediatamente. Dar por
via oral um antídoto, de acordo com a natureza do veneno.

2.8 INTOXICAÇÃO POR VIA RESPIRATÓRIA

Retirar o acidentado para um ambiente arejado, deixando-o descansar.


Dar água fresca. Se recomendado, dar o antídoto adequado.

ATENÇÃO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUÍMICO SÃO AS MELHORES


PROTEÇÕES CONTRA ACIDENTES NO LABORATÓRIO".

2.9 EXTINTORES DE INCÊNDIO


Os aparelhos extintores são os vasilhames fabricados com dispositivo que possibilitam a
aplicação do agente extintor sobre os focos de incêndio. Normalmente os aparelhos extintores
recebem o nome do agente extintor que neles contém. Os aparelhos extintores destinam-se ao
combate imediato de pequenos focos de incêndio, pois, acondicionam pequenos volumes de
agentes extintores para manterem a condição de fácil transporte. São de grande utilidade, pois
podem combater a maioria dos incêndios, cujos princípios são pequenos focos, desde que,
manejados adequadamente e no momento certo.

O êxito no emprego dos extintores depende dos seguintes fatores:


a) distribuição adequada dos extintores pela área protegida;
b) manutenção periódica dos extintores;
c) treinamento de pessoal para manuseio dos extintores.

15
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

Quanto ao tamanho, os extintores podem ser:


a) portáteis;
b) sobre rodas (carretas).

2.9.1 TIPOS DE EXTINTORES DE INCÊNDIO.

2.9.1.1 EXTINTOR DE PÓ QUÍMICO SECO

O agente extintor pode ser o BICARBONATO


DE SÓDIO ou de POTÁSSIO que recebem um
tratamento para torná-los em absorvente de
umidade. O agente propulsor pode ser o GÁS
CARBÔNICO ou NITROGÊNIO. O agente
extintor forma uma nuvem de pó sobre a chama
que visa a exclusão do OXIGÊNIO;
posteriormente são acrescidos à nuvem, GÁS
CARBÔNICO e o VAPOR DE ÁGUA devido a
queima do PÓ.

2.9.1.2 EXTINTOR DE GÁS CARBÔNICO (CO2)


O GÁS CARBONICO é material não
condutor de ENERGIA ELÉTRICA. O
mesmo atua sobre o FOGO onde este
elemento (eletricidade) esta presente.
Ao ser acionado o extintor , o gás é
liberado formando uma nuvem que
ABAFA E RESFRIA. É empregado para
extinguir PEQUENOS focos de fogo em
líquidos inflamáveis (classe B) e em
pequenos equipamentos energizados
(classe C).

16
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

2.9.1.3 EXTINTOR DE ÁGUA PRESSURIZADA - PRESSÃO PERMANENTE

Não é provido de cilindro de gás propelente, visto


que a água permanece sob pressão dentro do
aparelho. Para funcionar, necessita apenas da
abertura do registro de passagem do líquido
extintor.

2.9.1.4 EXTINTOR DE ÁGUA - PRESSÃO INJETADA

Fixado na parte externa do aparelho está


um pequeno cilindro contendo o gás
propelente, cuja a válvula deve ser aberta
no ato da utilização do extintor, a fim de
pressurizar o ambiente interno do
cilindro permitindo o seu funcionamento.
O elemento extintor é a água, que atua
através do resfriamento da área do
material em combustão. O agente
propulsor (propelente) é o GÁS
CARBÔNICO (CO2}

2.10 COMO UTILIZAR OS EXTINTORES DE INCÊNDIO

Verifique a tabela a seguir:

17
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

EXTINTOR (TIPO) PROCEDIMENTOS DE USO


ÁGUA PRESSURIZADA

- Retirar o pino de segurança.


- Empunhar a mangueira e apertar o gatilho,
dirigindo o jato para a base do fogo. - Só usar
em madeira, papel, fibras, plásticos e similares.
- Não usar em equipamentos elétricos.
ÁGUA PRESSURIZÁVEL (ÁGUA/GÁS)

- Abrir a válvula do cilindro de gás.


- Atacar o fogo, dirigindo o jato para a base das
chamas.
- Só usar em madeira, papel, fibras, plásticos e
similares.
- Não usar em equipamentos elétricos.
ESPUMA

- Inverter o aparelho o jato disparará


automaticamente, e só cessará quando a carga
estiver esgotada.
- Não usar em equipamentos elétricos.

GÁS CARBÔNICO (CO2)

- Retirar o pino de segurança quebrando o


lacre.
- Acionar a válvula dirigindo o jato para a base
do fogo.
- Pode ser usado em qualquer tipo de incêndio.
PÓ QUIMICO SECO (PQS)

- Retirar o pino de segurança.


- Empunhar a pistola difusora.
- Atacar o fogo acionando o gatilho.
- Pode ser usado em qualquer tipo de incêndio.
*Utilizar o pó químico em materiais eletrônicos,
somente em último caso.
PÓ QUÍMICO SECO COM CILINDRO DE GÁS

- Abrir a ampola de gás.


- Apertar o gatilho e dirigir a nuvem de pó à
base do fogo.
- Pode ser usado em qualquer tipo de incêndio.
*Utilizar o pó químico em materiais eletrônicos,
somente em último caso.

18
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

2.11 ONDE USAR OS AGENTES EXTINTORES

Agente extintor é todo material que, aplicado ao fogo, interfere na sua química,
provocando uma descontinuidade em um ou mais lados do tetraedro do fogo, alterando as
condições para que haja fogo. Os agentes extintores podem ser encontrados nos estados
sólidos, líquidos ou gasosos. Existe uma variedade muito grande de agentes extintores.
Citaremos apenas os mais comuns, que são os que possivelmente teremos que utilizar em caso
de incêndios. Exemplos: água, espuma (química e mecânica), gás carbônico, pó químico seco,
agentes halogenados (HALON), agentes improvisados como areia, cobertor, tampa de
vasilhame, etc, que normalmente extinguem o incêndio por abafamento, ou seja, retiram todo
o oxigênio a ser consumido pelo fogo.

Agentes Extintores
Classes de
Incêndio Pó
Água Espuma Gás Carbônico (CO2)
Químico
A
Madeira, papel, SIM SIM SIM* SIM*
tecidos etc.
B
Gasolina,
NÃO SIM SIM SIM
álcool, ceras,
tintas etc.
C
Equipamentos e
Instalações NÃO NÃO SIM SIM
elétricas
energizadas.
* Com restrição, pois há risco de reignição. (se possível utilizar outro
agente)

19
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

3. ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO

Um texto científico deve conter no mínimo as seguintes partes: INTRODUÇÃO,

DESENVOLVIMENTO e CONCLUSÃO. O relato por escrito, de forma ordenada e minuciosa


daquilo que se observou no laboratório durante o experimento é denominado RELATÓRIO.

Tratando-se de um relatório de uma disciplina experimental aconselhamos compô-lo de forma


a conter os seguintes tópicos:

• FOLHA DE ROSTO: a primeira folha do relatório deve conter: nome da Instituição,


nome do curso, nome da disciplina, nome dos professores, título da experimental, data da
realização da experimental, turma e nome dos componentes do grupo.
• INTRODUÇÃO: um texto, apresentando a relevância do experimento, um resumo da
teoria em que ele se baseia.

• OBJETIVOS: uma breve apresentação dos objetivos a que se pretende chegar.

• PARTE EXPERIMENTAL: um texto, descrevendo a metodologia empregada para a


realização do experimento. Geralmente é subdividido em duas partes: Materiais e Reagentes:
um texto, apresentando a lista de materiais e reagentes utilizados no experimento,
especificando a procedência e o grau de pureza dos reagentes; Procedimento: um texto,
descrevendo de forma detalhada e ordenada as etapas necessárias à realização do
experimento.
Incluir os desenhos das aparelhagens utilizadas na experimental. Os desenhos são
incluídos no relatório técnico como Figura, que deve ser numerada e possuir legenda.
Incluir Tabela contendo a toxidez e periculosidade dos reagentes utilizados na prática.
• RESULTADOS E DISCUSSÃO: a parte mais importante do relatório. Deve conter
não só os resultados obtidos nos experimentos, mas também uma discussão comparando os
resultados obtidos com os resultados esperados. Os resultados podem ser apresentados na
forma de tabelas, gráficos, esquemas, diagramas, imagens fotográficas ou outras figuras.
Problemas ocorridos durante a experimental, podem justificar resultados não esperados e
devem ser discutidos.

20
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

• CONCLUSÃO: um texto, apresentando uma síntese sobre as conclusões alcançadas.


Enumeram-se os resultados mais significativos do trabalho. Não se deve apresentar nenhuma
conclusão que não seja fruto da discussão.

• REFERÊNCIAS: livros, artigos científicos e documentos citados no relatório devem


ser indicados a cada vez que forem utilizados. Recomenda-se a formatação das referências
segundo norma da Associação Brasileira de Normas Técnicas (ABNT).

OBSERVAÇÕES IMPORTANTES:

1. Especificação de reagentes
Os reagentes comumente utilizados no laboratório de química orgânicos apresentam
uma especificação de pureza de acordo com o trabalho que necessita realizar.
O etanol, álcool etílico, se for destinado a limpeza de vidrarias deverá ser de grau
técnico, pois não se faz necessário um solvente de alta pureza para realizar uma atividade
grosseira de pré-limpeza.
O etanol utilizado para solubilizar amostras de óleos essenciais visando sua análise em
laboratórios de química analítica geralmente apresenta no seu rótulo a sigla P.A (pró-análise),
sendo os teores de contaminantes muito baixos e todos especificados no rótulo do vidro. Os
reagentes para análise geralmente seguem as especificações da American Chemical Society
(ACS). É comum ver no rótulo (PA-ACS), que significa: Reagente para análise, segundo as
especificações da American Chemical Society.
O reagente grau farmacêutico é de elevada pureza, pois a partir dele serão sintetizados
medicamentos que serão ingeridos por pessoas. Geralmente os reagentes analíticos seguem
critérios pré-estabelecidos por agências internacionais de controle e fiscalização da qualidade
da matéria-prima utilizada no fabrico de medicamentos, a mais importante destas agências é a
USP (The United States Pharmacopeia), esta disponibiliza um handbook (reference standart)
contendo todos os reagentes e seus respectivos graus de pureza. Veja os links:

http://www.usp.org/PT/products/pharmacistsPharm/
Farmacopéia Inglesa: http://www.pharmacopoeia.co.uk/
Farmacopéia brasileira: www.anvisa.gov.br/farmacopeia.

21
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

2. Especificação de vidrarias
As vidrarias utilizadas no laboratório de química devem ser devidamente
especificadas, pois o uso de uma vidraria inadequada poderá causar um acidente grave ou
mesmo perder o experimento.
Logo é necessário saber especificar devidamente cada vidraria utilizada descrevendo
sua junta, formato, volume e dependendo do uso até o tipo de vidro.
Veja o exemplo:
Balão de fundo redondo, monotubulado, capacidade de 250 ml, junta 24/40 lisa.
Balão de fundo redondo monotubulado, capacidade de 250ml com junta 14/20 esmerilhada.
Se utilizarmos junta esmerilhada em experimentos contendo, por exemplo,
diazometano, há risco de explosão, pois esta substância em contato com superfícies rugosas
tende a se decompor liberando grande quantidade de energia.
Agora, realizando um curso universitário é de bom tom que se saiba especificar
devidamente as vidrarias.

22
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

4.

PROCEDIMENTOS PARA AS

PRÁTICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA V

23
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

4.1. 1a. PRÁTICA: SÍNTESE DA ASPIRINA

Objetivo: Realizar a síntese do ácido acetilssalicílico.

Procedimento Experimental: Num Erlenmeyer de 50mL colocar 4g de ácido salicílico e


8mL de anidrido acético. Agitar intensamente até formação de uma mistura homogênea.
Agitar intensamente até formação de uma mistura homogênea. Adicionar 6 gotas de ácido
sulfúrico concentrado. Haverá dissolução da mistura com elevação de temperatura 35oC. Se
necessário, aquecer para que a temperatura atinja 45oC. A reação, neste ponto, já terá chegado
ao fim. Passar o produto para um bécher contendo 100 mL de água destilada fria. Filtrar o
precipitado formado.

Purificação: Adicionar a aspirina bruta, em um becher contendo 80mL de água, aquecer até
ebulição e acrescentar 0,5g de carvão ativo. Aquecer por 5 minutos, filtrar a quente por papel
pregueado. Deixar esfriar até a temperatura ambiente. Filtrar à vácuo em buchner, lavando o
produto com repetidas porções de água destilada gelada, até que o filtrado não apresente
reação e precipitado com solução de hidróxido de bário (presença de H2SO4).

Caracterização: Determine o ponto de fusão do produto e compare com o da literatura.

Ensaio para éster: A amostra é tratada com o reagente cloridrato de hidroxilamina seguido
de uma gota do reagente hidroxido de sódio 5%. A mistura é aquecida em banho-maria por 2-
3 minutos. A seguir adiciona-se uma gota de HCl concentrado e uma gota do reagente FeCl3.
O aparecimento de uma cor vermelha vinho indica a presença de ésteres.

Ensaio para fenol: A amostra é tratada com o Reagente Cloreto Férrico aquoso 1%. O
aparecimento de uma cor vermelha-vinho ou verde é indicativo da presença de fenóis. O
Regente Cloreto Férrico em Clorofórmio pode ser utilizado para fenóis insolúveis em água;
neste caso, uma gota de piridina é adicionada ao meio reagente. A mudança de cor para o
vermelho é uma indicação da presença de fenóis.

24
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

4.2. 2a. PRÁTICA: SÍNTESE DA ACETANILIDA

Objetivo: Verificação de uma síntese total envolvendo varias etapas.

Procedimento Experimental: Fazer uma suspensão em um Becher de 500mL contendo 4,2g


de acetato de sódio anidro e 15mL de ácido acético glacial. Em seguida adicionar lentamente,
sob agitação, 15mL de anilina recém destilada e 17mL de anidrido acético. A reação é rápida.
Ao término da reação, adicionar à mistura reacional, 250mL de água gelada. Resfriar a
mistura em banho de gelo, filtrar sob vácuo, lavar com água gelada e deixar secar ao ar.

Purificação: A acetanilida pode ser purificada através da recristalização em água.

Caracterização: Determine o p.f. do produto e compare com o da literatura.

Ensaio para amidas: Dissolver, em tubo de ensaio, uma amostra a ser analisada em uma
pequena quantidade de etilenoglicol. Adicionar 2mL da solução 1M de clorohidrato de
hidroxilamina em etilenoglicol e 1mL de hidróxido de potássio 1N. Aquecer a até ebulição
por 2 minutos, esfriar e adicionar 1mL de solução etanólica de cloreto férrico a 5% tratado
com o reagente cloridrato de hidroxilamina seguido de uma gota do reagente hidróxido de
sódio 5%. O aparecimento de coloração vermelho-violácea confirma a presença da função
amida.

25
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

4.3. 3a. PRÁTICA: SÍNTESE DA p-NITROACETANILIDA

Objetivo: Síntese da p-nitroacetanilida a partir de acetanilida.

Procedimento Experimental: Mistura sulfonítrica: Em um becher de 100mL, em banho de


gelo, adicionar 2,5mL de ácido nítrico concentrado e 1,5mL de ácido sulfúrico concentrado.
Manter a mistura em banho de gelo. Em um frasco Erlenmeyer de 250 mL, previamente seco,
colocar 4,0g de acetanilida seca e pulverizada em gral de porcelana, em seguida adicionar (em
capela) 6mL de ácido acético glacial. Agitar a mistura com bastão de vidro até que se tenha
uma boa suspensão. Adicionar aos poucos, com cuidado e agitação constante, 12,5mL de
ácido sulfúrico concentrado. Realizar essa operação em capela com exaustão, utilizando
resfriamento externo. Resfriar a mistura reacional em banho de gelo, a 0-2oC. Adicionar
lentamente e com agitação a mistura sulfonítrica (preparada acima) mantendo a temperatura
do meio reacional abaixo de 10oC.
Terminada a adição, deixar a reação completar em repouso e a temperatura ambiente
por 1 hora. Após o repouso, verter com agitação a mistura reacional em becher de 250mL,
contendo 125mL de gelo picado e água. Deixar em repouso por 15 minutos e filtrar à vácuo
os cristais formados em funil de Buchner, lavando-os várias vezes com água gelada para
remoção de resíduos ácidos.

Purificação: Escolher um bom solvente para a recristalização do produto. Para tal, deve-se
verificar a solubilidade do produto em diversos solventes tanto a quente, quanto a frio. Testar,
este produto, em água e etanol. Após a recristalização, secar o produto ao ar ou em estufa a
100oC. Guardar o produto identificado por grupo/turma.

Caracterização: Determine o ponto de fusão do produto e compare com o da literatura.

Ensaio para grupo nitro: Em um tubo de ensaio, misturar pequena quantidade da amostra a
ser analisada com 1,5mL de solução recém preparada de sulfato ferroso amoniacal a 5%.
Adicionar 1 gota de H2SO4 6N e 1mL de solução metanólica de hidróxido de potássio 2N.
Arrolhar o tubo, agitar bem e observar a mudança de cor azul para marrom. Realizar
paralelamente um ensaio em branco e com acetanilida.

26
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

4.4. 4a. PRÁTICA: SÍNTESE DA p-NITROANILINA

Objetivo: Preparar p-nitroanilina a partir da p-nitroacetanilada.

Procedimento Experimental: Coloca-se em balão de fundo redondo de 250mL, 4,5g de p-


nitroacetanilida e 24mL de H2SO4 70% (p/p). Cuidado: Preparar a solução de H2SO4 70%
utilizando resfriamento externo. Adaptar um condensador para refluxo e aquecer até a
ebulição branda por 20 minutos. Verter a mistura reacional, ainda quente, sobre 100mL de
água fria e lavar o balão com 3 porções de 50mL (no máximo), totalizando 150mL. Precipitar
a p-nitroanilina pela adição de excesso de solução aquosa de NaOH 40%, sob agitação, até se
observar reação básica ao papel de tornassol (colocar 1 gota da solução no papel de tornassol
rosa, o meio alcalino é indicado pela passagem deste para azul). Resfriar a solução e filtrar o
precipitado amarelo em funil de Buchner e lavar com água gelada para a remoção de
impurezas minerais.Transferir o produto bruto para vidro de relógio ou placa de petri
devidamente identificada.

Purificar: Recristalizar o produto. Para tal, deve-se escolher o melhor solvente a ser utilizado
na recristalização. Após a recristalização, filtrar o produto e secar o produto ao ar.

Caracterização: Determine o ponto de fusão do produto e compare com o da literatura.

Teste químico para aminas aromáticas: Misturar em placa de toque, algumas gotas ou
cristais da amina aromática (p-nitroanilina, no caso) com algumas gotas de p-
dimetilaminobenzaldeído em ácido acético glacial. O aparecimento de uma coloração
vermelha intensa (base de Schiff) indica teste positiva para amina aromática primária ou
secundária. Repetir paralelamente o mesmo ensaio em branco e com uma amostra de p-
nitroacetanilida.
Objetivo: Avaliar as reações de oxidação dos compostos orgânicos.

Procedimento Experimental: Em um balão de fundo redondo de 100mL contendo agitação


magnética e condensador de bolas para refluxo, adicionar 1,2mL de acetofenona e 40mL de

27
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

hipoclorito de sódio (5%). Agitar a mistura reacional por 30 minutos à temperatura ambiente.
Após, adicionar 0,3g sulfito de sódio para reagir com os restos de hipoclorito que
possivelmente não reagiu. Agitar a mistura por aproximadamente 10 minutos. A mistura
resultante é extraída (em funil de separação) duas vezes com porções de 30mL de éter etílico.
O éter removerá o clorofórmio originado e a acetofenona que não reagiu. A parte aquosa é
acidificada com HCl 3M com pipeta de Pasteur (verificar com papel indicador). Um sólido
branco (ácido benzóico) deverá aparecer. O sólido branco é filtrado em funil de Buchner e
lavado 3 vezes com 20mL de água. O produto, após, é secado sob papel de filtro. Verificar o
ponto de fusão e comparar com a literatura.

28
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

4.5. 5ª. PRÁTICA: DESIDRATAÇÃO DO ÁLCOOL ISOAMÍLICO

Objetivo: Desidratar o álcool isoamílico. Verificar uma reação envolvendo mecanismo de


eliminação.

Procedimento Experimental: A. Desidratação do álcool isoamílico: Monte uma


aparelhagem de destilação simples. No balão de 100mL coloque 20mL de álcool isoamílico e
5mL de ácido fosfórico concentrado, agite cuidadosamente e adicione algumas pérolas de
vidro. Com o balão coletor imerso em gelo, comece o aquecimento e recolha a fração que sair
em temperatura abaixo de 50oC. Se a temperatura do destilado ultrapassar esta temperatura
diminua o aquecimento por alguns segundos e continue a destilação. Quando não for mais
possível destilar abaixo de 50oC, pare a destilação. Adicione cloreto de sódio pouco a pouco
até saturar a solução. Quando o sal não dissolver mais, verifique o pH da fase aquosa. Se este
estiver ácido, adicione carbonato de sódio até que o meio se torne ligeiramente alcalino.
Separe a fase orgânica em funil de decantação. Adicione 2 a 3g de sulfato de sódio anidro e
agite ocasionalmente até o meio se tornar seco com o desaparecimento da turbidez (cerca de
10-15 minutos). Decante o produto, transfira para uma proveta de 10ml seca e anote o volume
de produto bruto.

B - Hidratação do(s) alqueno(s) obtido(s) no item A: Adicione à 10mL do alqueno, obtido no


item A, 8mL de H2SO4 (50 %) em Erlenmeyer de 50 mL. Agite a solução por 5 minutos. Em
outro tubo de ensaio adicione 5 gotas do produto obtido em A e 10 gotas de H2SO4 (10%).
Agite o meio por 5 minutos com leves pancadas na parte inferior do tubo. Transfira o meio
reacional para um funil de separação e adicione 2mL de solução saturada de cloreto de sódio.
Decante a fase aquosa e lave com várias porções de 5mL de solução saturada de cloreto de
sódio até o pH da fase aquosa ficar neutro. Separe a fase orgânica, adicione 2-3 g de sulfato
de sódio anidro e repita o procedimento do item A, para medir o volume de produto obtido.
Realize novamente o ensaio com o reagente bromo em tetracloreto de carbono. Compare com
os resultados do item A.

29
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

Caracterização:

Teste com bromo em tetracloreto: Coloque em vários microtubo 4 gotas de cada uma das
seguintes substâncias: (i) álcool isoamílico, (ii) produto preparado em A e (iii) produto
preparado em B com ácido 10%; (iv) produto preparado em B com ácido 50%. Adicione em
cada um deles 4 gotas de solução de bromo em tetracloreto de carbono. Compare os
resultados.

Teste de Lucas: Adicione 2 gotas da amostra e 2ml do reagente de Lucas com as seguintes
substâncias: (i) produto obtido em A, (ii) álcool i-amílico, (iii) álcool t-butílico e (iv) produto
obtido no item B (com ácido 50%). Observe e compare os resultados

30
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

4.6. 6ª. PRÁTICA: SÍNTESE DE ÉSTERES

Objetivo: Realizar a síntese de ésteres. Reações de esterificação por catálise ácida. Verificar
uma síntese via mecanismo adição-eliminação à carbonila.

Procedimento Experimental: Colocar 0,138 mol do álcool apropriado e 0,35 mol de um


ácido carboxílico em um balão de fundo redondo de 100mL. Cuidadosamente, adicionar 4mL
de ácido sulfúrico concentrado. Adicionar algumas pérolas de vidro ou de porcelana ao meio
reacional. Aquecer sob refluxo por 1 hora. Remover o aquecimento e deixar esfriar até a
temperatura ambiente.
Colocar o meio reacional em um funil de separação e adicionar 55mL de água gelada. Rinsar
o balão com 10mL de água gelada e adicionar ao funil de separação. Agitar devidamente o
funil por várias vezes. Separar a fase orgânica e descartar a aquosa. Repetir este procedimento
utilizando, desta vez, uma solução de bicarbonato de sódio 5% no lugar da água destilada.
Descartar, novamente, a fase aquosa. Adicionar 5mL de solução saturada de NaCl, agitar
gentilmente. Cuidadosamente, separar descartar a fase. Recolher o produto em frasco
apropriado e adicionar 2g de sulfato de magnésio anidro. Se após 15 minutos o produto se
apresentar opaco, decantar e adicionar mais 0,5 g de sulfato de magnésio anidro.

Purificação: Decantar o éster sintetizado do dessecante e realizar uma destilação fracionada.

Caracterização:

Ensaio para éster: A amostra é tratada com o reagente cloridrato de hidroxilamina seguido
de uma gota do reagente hidroxido de sódio 5%. A mistura é aquecida em banho-maria por 2-
3 minutos. A seguir adiciona-se uma gota de HCl concentrado e uma gota do reagente FeCl3.
O aparecimento de uma cor vermelho vinho indica a presença de ésteres.

Ensaio para ácido carboxílico: A amostra dissolvida em etanol (1:1), é tratada com o
Reagente Iodeto: o sistema á aquecido por 2-3 minutos em banho-maria, resfriado e tratado
com suspensão de Amido (que deve ser preparada no momento do ensaio, fervendo-se o

31
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

amido em água, 10%). O aparecimento de cor azul é indicativo da presença de grupo


oxidante. Na ausência da cor azul, a mesma mistura é tratada com o reagente Iodato e
aquecida em banho-maria por 2-3 minutos. O aparecimento de uma cor azul, depois de
adicionadas mais algumas gotas da suspensão de Amido, é indicativo da presença de um
grupo funcional ácido. Todo esse procedimento deve ser acompanhado, simultaneamente do
ensaio em branco. Determine o ponto de ebulição do produto e compare com o da literatura.

Ésteres e seus aromas:

Acetato de benzila – Pêssego


Acetato de isoamila – Banana
Acetato de isopentila – Suco de fruta
Acetato de propila – Pêra
Antranilato de metila – Uva
Butirato de etila – Abacaxi
Butirato de metila – Maça
Fenilacetato de etila – Mel
Propionato de isobutila – Rum

32
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

4.7. 7ª. PRÁTICA: OXIDAÇÃO DA ACETOFENONA POR HIPOCLORITO DE SÓDIO

Objetivo: Avaliar as reações de oxidação dos compostos orgânicos.

Procedimento Experimental: Em um balão de fundo redondo de 100mL contendo agitação


magnética e condensador de bolas para refluxo, adicionar 1,2mL de acetofenona e 40mL de
hipoclorito de sódio (5%). Agitar a mistura reacional por 30 minutos à temperatura ambiente.
Após, adicionar 0,3g sulfito de sódio para reagir com os restos de hipoclorito que
possivelmente não reagiu. Agitar a mistura por aproximadamente 10 minutos. A mistura
resultante é extraída (em funil de separação) duas vezes com porções de 30mL de éter etílico.
O éter removerá o clorofórmio originado e a acetofenona que não reagiu. A parte aquosa é
acidificada com HCl 3M com pipeta de Pasteur (verificar com papel indicador). Um sólido
branco (ácido benzóico) deverá aparecer. O sólido branco é filtrado em funil de Buchner e
lavado 3 vezes com 20mL de água. O produto, após, é secado sob papel de filtro. Verificar o
ponto de fusão e comparar com a literatura.

33
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

4.8. 8ª. PRÁTICA: REDUÇÃO DA BENZOFENONA

Objetivo: Avaliar uma reação de redução de um composto orgânico.

Procedimento Experimental: Adicione 1g de benzofenona e 20mL de etanol num


erlenmeyer de 100mL. Agite, utilizando um agitador magnético. Quando toda a benzofenona
estiver dissolvida, coloque um banho de gelo por baixo do erlenmeyer e mantenha a agitação.
Adicione lentamente e em pequenas quantidades a solução de boro-hidreto de sódio (solução
0,25g/2mL). Controle a temperatura da mistura, para garantir que não excede os 45 ºC.
Quando toda a solução de boro-hidreto de sódio tiver sido adicionada, remova o banho de
gelo, tampe o erlenmeyer com parafilme e mantenha a agitação por mais 15 minutos. Coloque
o erlenmeyer contendo a mistura reacional num banho de gelo e adicione muito lentamente, a
solução aquosa de HCl a 10 % (30 mL). Filtre os cristais sob vácuo e lave-os bem com água
fria.

34
Bacharel em Farmácia Código: FAR3A
Apostila de Práticas de Data: 15/03/2011
Revisão: 0
Química Orgânica V

5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

Apostila de Práticas de Laboratório de Química Geral – UFPI – 2004

BECKER, H. G. O. et all. ORGANUKUM – Química orgânica Experimental 2ª. Ed.


Fundação Calouste Gulbenkien editora, 1997.

CARVALHO, P. R. Boas Práticas Químicas em Biossegurança. Editora Interciência: Rio de


Janeiro, 1999.

COSTA, P. Ácidos e bases em química orgânica, 1ª ed. Editora Artmed, 2005.

DIAS, COSTA & CANESSO. Guia Prático de Química Orgânica vol. I e II. 1ª ed. Editora
Interciência, 2008.

FEITOSA, A. C.; FERRAZ, F.C. Segurança em Laboratório. UNESP: Bauru, 2000.

MANO E. B. Práticas de Química Orgânica. 3ª ed. Editora Blucher, 2002.

MANO E. B. Química Experimental de polímeros. 1ª ed. Editora Blucher, 2004.

MCMURRY, JOHN. Química Orgânica. 6ª ed. Thomson Pioneira, 2004.

PAVIA, D. L; LAMPMAN, G. M; KRIZ G. S. & ENGEL, R,L G. Química orgânica


experimental. 2ª. ed. Editora Bookman, 2009.

SAVARIZ, M. Manual de Produtos Perigosos: Emergência e Transporte. 2ª. ed. Sagra - DC


Luzzatto: Porto Alegre. 1994. 264p.

SCHVARTSMAN, S. Produtos Químicos de Uso Domiciliar: Segurança e Riscos


Toxicológicos, 2ª. ed. São Paulo: ALMED, 1988. 182p.

SEGURANÇA E SAÚDE NO TRABALHO. 8ª. ed. São Paulo: IOB, 1997.360p.

STELLMAN, J. M.; DAUM. S. M. Trabalho e Saúde na Industria II : Riscos Físicos e


Químicos e Prevenção de Acidentes. E.P.U. e EDUSP: São Paulo, 1975. 148p.

35