Laboratorio de Química Heterocíclica

Practica # 9
Síntesis y aplicación del luminol

S. U. Corona Bautista
ccompendium@hotmail.com

30 de octubre de 2010

Universidad de Guanajuato, División de ciencias naturales y exactas, Departamento de química

RESUMEN
Se obtuvo 5-Amino-2,3-dihidro-1,4-ftalatodiona (luminol) mediante una
síntesis a través de una reacción de multicomponentes por medio de
una ruta convencional. El compuesto fue obtenido con una masa de
2.2611g lo que representa un rendimiento del 64%.

Palabras clave: luminol, fluorescencia, quimioluminiscencia, detección

INTRODUCCIÓN
Se llevó a cabo la síntesis del luminol mediante una reacción de
multicomponentes, en la cual reaccionan en cantidades equivalentes la
hidracina y un ácido ftálico para obtener el producto. En esta síntesis se
observa la condensación de un sistema dicarbonílico, la reducción de
un grupo nitro y el ataque nucleofilico por parte de la hidracina para la
formación del producto.

INFORMACIÓN DE INTERÉS

El luminol es un derivado del ácido medio de un brillo azulado. Esta

ftálico. Se trata de un sólido verdoso-
amarillo poco soluble. Su mayor
importancia reside en la reacción de
quimioluminiscencia que da con
peróxidos en presencia de sales
metálicas como catalizadores para
llevar a cabo una reacción de
quimioluminiscencia [1]. Por esto es
una herramienta muy utilizada en la
investigación forense, ya que gracias a
sus propiedades; puede revelar, en
solución con un oxidante, hasta los
rastros más pequeños de sangre, por
peculiar característica facilita el
reconocimiento de aquellas sustancias
oxidantes o sus catalizadores en
situaciones que requieren rapidez y
efectividad, tal como la escena de un
crimen donde se demanda el
señalamiento de cualquier mancha de
sangre [2]. Pulverizando una solución
de luminol en un área sospechosa se
produce quimioluminiscencia en los
lugares en que ha habido sangre,
incluso si esta ha sido lavada y no es
perceptible a simple vista.

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QUÍMICA Resultados

El mecanismo de reacción (1) describe Luego de llevar a cabo la síntesis se

una serie de pasos en los cuales se obtuvieron 2.2611g de 5-Amino-2,3-
describe el ataque de los átomos de dihidro-1,4-ftalatodiona (luminol) (3), lo
nitrógeno presentes en la hidracina al que representa un rendimiento del
grupo carbonilo para llevar a cabo una 64%. El punto de fusión observado fue
reacción de condensación. Ambos mayor a los 340°C que se comparó
nitrógenos atacan cada uno a un grupo con el reportado en la bibliografía de
carbonilo seguido de la salida de agua 320°C.. La variación en el punto de
en la reacción de condensación. fusión es debido a varios factores,
Finalmente se adicionó meta-bisulfito entre ellos se encuentran la presión
de sodio hidratado para la reducción atmosférica así como el grado de
del grupo nitro. pureza. En la prueba de
-
quimioluminiscencia se pudo observar
O + O
N O
NH2 NH2 O
la emisión de luz característica de la
OH
NH reacción entre el luminol y la sangre en
OH
+
NH2 NH presencia de peróxido de hidrogeno.
O
O También se observó luminiscencia
entre el luminol y el cloro-sulfato de
Fig. 1 Mecanismo de reacción general
cobre pero de menor intensidad y de
menor duración en comparación con
Para la síntesis del producto se
la reacción en la sangre. Esta luz es
emplearon como reactivos: acido 3-
visible debido a que la reacción
nitroftalico (1), e hidracina (2), para dar
produce energía que es observada en
como producto luminol (3). La
forma de luz en ambientes oscuros.
reacción se llevó a cabo mediante
calentamiento a 200°C por 10 min para
proceder a una filtración con el fin de Tablas de resultados
obtener el producto seguido de una
purificación por medio de Síntesis Nombre Estructura
Masa
obtenida
recristianización. NH2 O
5-Amino-
NH
2,3-dihidro-
- Convencional 2.2611g
O + O 1,4- NH
N O
NH2 NH2 O ftalatodiona
Na2S2O5 O
OH
NH
OH
+ 200°C P.F
NH2 NH Síntesis P:F. Teórico Rendimiento
Reportado
O
(1) O
(2)
(3) Convencional >240°C 320°C 64%
Fig. 2 Reactivos y producto de síntesis.

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Conclusiones

Se obtuvo 5-Amino-2,3-dihidro-1,4- punto de fusión observado fue mayor a

ftalatodiona con una masa los 340°C no pudiendo determinarse
experimental de 2.2611g lo que exactamente debido a las limitantes de
represento un rendimiento del 64%. El los termómetros empleados.

Bibliografía mencionada

1. El luminol. Carlos Cesar Calvo Calvo, Criminalística en México;

http://criminalistic.org/index2.php?option=com_content&do_pdf=1&id=75
2. Matthew E. Johll, Química e investigación criminal: una perspectiva de la ciencia
forense, editorial reverte, pag. 340-345

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