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ESTEREOQUIMICA

Los isómeros son compuestos que presentan la misma fórmula molecular. Los isómeros
pueden clasificarse a su vez en isómeros estructurales, que se diferencian en la fórmula
estructural (posición, esqueleto, funcional) y en estereoisómeros.

Los estereoisómeros son compuestos que presentan la misma fórmula estructural y la


misma secuencia, se diferencian en la orientación espacial de los sustituyentes. Los
estereoisómeros pueden ser conformacionales, configuracionales, geométricos y ópticos.
Los isómeros ópticos son compuestos que son quirales y presentan actividad óptica. Éstos
pueden ser enantiómeros o diasteroisómeros.

La quiralidad se puede visualizar como la relación que


existe entre la mano derecha y la izquierda, éstas son imágenes
especulares no sobreponibles.

Objetos que tienen imágenes especulares iguales son aquirales.

En moléculas, la presencia de átomos quirales (carbono con 4 sustituyentes diferentes) y


ausencia de puntos de simetría, da origen a moléculas quirales o asimétricas. Compuestos con
estas características presentan actividad óptica, esto es, giran el plano de la luz polarizada en un
ángulo a , ángulo que se puede medir en un equipo conocido como polarímetro. Los
enantiómeros rotan el plano de la luz polarizada en igual ángulo, pero en dirección diferente; se
diferencian sólo en el signo, no en el valor absoluto.

Molécula quiral, cuatro


sustituyentes diferentes.

Molécula aquiral 3
sustituyentes diferentes
El número de estereoisómeros depende del número de átomos de carbono quirales o
asimétricos, está dado por la relación, 2n, donde n es el número de átomos de carbono quirales. Si
hay un sólo átomo de carbono quiral, hay dos estereoisómeros posibles, compuestos que son
enantiómeros entre sí. Si hay más de un átomo de carbono asimétrico, se encuentran además los
diasteroisómeros. Estos compuestos se definen como estereoisómeros que no son imágenes
especulares, o bien, como aquellos que tienen a lo menos, diferente configuración en torno a un
átomo de carbono e igual configuración en torno a un átomo asimétrico. Los diasteroisómeros
presentan características físicas y químicas diferentes.

Luz polarizada

Se obtiene luz polarizada en un plano haciendo pasar luz blanca a través de un filtro
polarizador. Si el plano de la luz polarizada pasa a través de una sustancia y rota en un ángulo
llamado α , se dice que esta sustancia es ópticamente activa. Si el plano de la luz polarizada rota
hacia la izquierda, este compuesto se designa como levorrotatorio (l, (-)). Si el plano rota hacia la
derecha, el compuesto es dextrorrotatorio.

Polarímetro
Esquema explicativo del polarímetro

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