Objetivos: 

Realizar a purificação do clorofórmio (PA) através das técnicas de extração líquido-

líquido e destilação simples. 

Materiais e reagentes utilizados: 

VI.1 – Extração líquido-líquido 

Suporte universal, anel, funil de separação de 250mL, provetas de 25.00mL e
50.00mL, dois erlenmeyer’s 120mL, Clorofórmio(PA), NaHCO3 5%, água destilada. 

VI.2 – Destilação simples 

Suporte universal, anel, tela de amianto, mufa, garra para condensador, bico de gás,
funil de haste longa 125mL, balão de destilação, condensador Liebig ou de tubo reto,
alonga, mangueiras, erlenmeyer 120mL, termômetro, Clorofórmio, CaCl2. 

Introdução: 

Se uma solução de um composto em água for agitada com outro líquido imiscível
(mutuamente insolúvel) com água, um pouco do composto pode dissolver no outro
solvente. Esta técnica de laboratório é conhecida como extração líquido-líquido e é
amplamente utilizada como método de separação de substâncias em laboratório.
(Atkins; Jones, 2006, p.422) 
Um exemplo de utilização da técnica de extração líquido-líquido e na purificação de
solventes orgânicos. O clorofórmio, por exemplo, pode apresentar fosgênio (COCl2),
etanol (CH3CH2OH), ácido clorídrico (HCl) e acetona (CH3COCH3) como
contaminantes. Logo, antes de se utilizar o tal reagente, e conveniente realizar a
técnica de extração para evitar reações indesejadas com os contaminantes. Segundo
a lei de distribuição ou lei de partição, a uma dada temperatura, se a um sistema
formado por duas camadas líquidas for adicionado um terceiro componente sólido,
solúvel individualmente em ambas as camadas, então este sólido irá se distribuir entre
os dois solventes na proporção que faz a razão entre as concentrações CA e CB em
cada um dos solventes permanecerem uma constante. Esta constante é denominada
coeficiente de distribuição ou coeficiente de partição. (Pains; Silva, 2011, p.28) 
Depois de executar uma extração é conveniente purificar o solvente através da técnica
de destilação simples. Destilação é o mais comum e o mais importante método para
purificação de líquidos e é utilizada para separação de líquidos de impurezas não
voláteis. Nesta técnica a mistura é aquecida até a ebulição e seu vapor é recolhido em
um condensador que promove a mudança de fase para líquido. O líquido purificado é
então recolhido para ser posteriormente utilizado. (Brewster, 1977, p.27) 

Parte experimental: 

Procedimento: Extração líquido-líquido 

Colocou-se em um funil de separação de 250mL, 50mL de clorofórmio e 25mL de
água destilada. Tapou-se o funil e foi procedida a extração, ou seja, agitou-se
cuidadosamente o funil com a haste inclinada e voltada para cima, liberando a pressão
interna frequentemente. Logo após, o funil foi colocado em um suporte com anel
acoplado até a verificação de limpidez na fase orgânica. Então, removeu-se a tampa
do funil e a fase aquosa foi recolhida em um erlenmeyer limpo. No funil, foi passada
água destilada e foi adicionado 25mL de solução aquosa de bicarbonato de sódio
(NaHCO3) 5%. Transferiu-se novamente o clorofórmio da primeira extração e,
novamente, procedeu-se a extração. Recolheu-se a fase orgânica e a aquosa, juntou-
se com a anterior. Novamente, foi feita lavagem do funil e a extração do clorofórmio
com outros 25mL de água. Então, descartou-se a fase aquosa na pia, sob água
corrente. 

Procedimento: Destilação simples 

Transferiu-se a fase orgânica para um balão de destilação e, com o auxílio de um funil
de haste longa, adicionou-se cloreto de cálcio (CaCl2) até que o fundo do recipiente
ficasse totalmente preenchido e o líquido ficasse límpido. 
Na haste de um suporte universal, acoplou-se um anel que sustentou a tela de
amianto a uma altura de aproximadamente 5 dedos do bico de gás que, por sua vez,
foi colocado na base do suporte. Então, colocou-se o balão de destilação sobre a tela
de amianto e fixou-se o mesmo a haste através de uma mufa e uma garra. Logo após,
anexou-se as mangueiras ao condensador reto, suportado por outro suporte universal
com mufa e garra de modo que sua extremidade esmerilhada ficasse perfeitamente
acoplada ao balão de destilação. Na outra extremidade, acoplou-se a alonga que foi
fixada por uma gominha de borracha ao sistema de destilação. Por fim, foi colocado
um termômetro no balão e um erlenmeyer para recolher o destilado. 
Com a montagem pronta, liberou-se água para percorrer o sistema de destilação e,
posteriormente, acendeu-se a chama do bico de gás. Após a estabilização da
temperatura, anotou-se a mesma para posterior comparação do ponto de ebulição
com o tabelado na literatura. 

Montagens: 

Figura 1: Destilação simples 

Figura 2: Extração líquido-líquido. 

Figura 3: Separação de líquidos. 

Resultados: 

Tabela: Dados tabelados para o ponto de fusão, calor latente de vaporização

(substâncias puras) e dado experimental do ponto de fusão para o clorofórmio. 
Reagente 
Ponto de fusão 
Clorofórmio 
Dado tabelado 

61.2°C 

Dado experimental 

58.4°C 

Discussão e conclusão: 

Durante a realização da prática, foi possível identificar a finalidade de cada etapa do

procedimento. Ao se fazer a extração com água, as impurezas polares e iônicas
passaram da fase orgânica para a fase aquosa, ou seja, os compostos polares
estabeleceram interações do tipo dipolo-dipolo mais intensas com a água do que com
o clorofórmio. Já os iônicos, ficaram dissolvidos na água por causa das interações do
tipo íon-dipolo que formam com ela. A maior intensidade das interações com a água
se deve ao fato de que seu momento dipolo resultante (μ) é mais pronunciado do que
o do clorofórmio. 
A extração com solução de bicarbonato de sódio auxiliou na remoção mais efetiva de
possíveis contaminantes de caráter ácido como o fosgênio e o ácido clorídrico. O
bicarbonato de sódio é um sal proveniente de uma base forte e de um ácido fraco, ou
seja, ocorre reação de hidrólise básica no meio aquoso para formar íons hidróxido que
aumentam o pH do meio para, consequentemente, remover as impurezas através de
reações ácido-base. As reações que ocorrem são as representadas pela equações: 

COCl2 + H2O → CO2 + 2 HCl Reação: fosgênio e água 

NaHCO3 + HCl → NaCl + CO2 + H2O Reação: bicarbonato e ácido clorídrico 

A última extração, feita com água destilada, é a lavagem do solvente com a finalidade
de retirar eventuais impurezas que ainda restarem no sistema. 
O processo de separação de substâncias, extração líquido-líquido, no caso do
clorofórmio, foi acompanhado por uma destilação simples para a purificação do
mesmo. Nesta nova etapa do procedimento, o clorofórmio foi aquecido até a ebulição
para que seu vapor se condensasse novamente para obter o composto com alto grau
de pureza. A adição de cloreto de cálcio (CaCl2) ao balão de destilação teve a
finalidade de retirar a umidade restante no clorofórmio advinda do processo de
lavagem na extração. A reação que ocorre entre o cloreto de cálcio, classificado como
agente secante, e a água é a representada pela equação: 

CaCl2 + 2 H2O → CaCl2.2H2O 

Como o clorofórmio estabelece interações intermoleculares entre suas moléculas e o

cloreto de cálcio tem seus átomos unidos através de atração eletrostática, muito mais
intensas que as intermoleculares, conclui-se que seus pontos de ebulição tem
diferenças drásticas e, portanto, o clorofórmio pode ser separado da mistura por
destilação simples. 
Durante a destilação observou-se que a temperatura de ebulição do clorofórmio foi de
58,4°C, valor abaixo do de referência que é de 61,2°C. O valor experimental esta de
acordo com o que era esperado, uma vez que, os dados tabelados são realizados ao
nível do mar onde a pressão atmosférica é maior devido a maior coluna de ar
exercendo pressão sobre o sistema. Logo, em Belo Horizonte, que tem
aproximadamente 850m de altitude em relação ao mar, a coluna de ar exercendo
pressão sobre o sistema é menor e, consequentemente, pressão de vapor se iguala a
pressão atmosférica a uma temperatura mais baixa que 61,2°C fazendo o clorofórmio
entrar em ebulição a uma temperatura menor. 
Ao final dos processos de extração e destilação os analistas tiveram a oportunidade de
aprimorar suas habilidades motoras e aprender a manusear algumas vidrarias próprias
de laboratórios de química orgânica. Atentou-se para a importância de se fazer a
montagem da destilação em uma ordem específica com a finalidade de ser evitar
perda de material devido a quebra das vidrarias. Como produto, obteve-se clorofórmio
com grau de pureza mais elevado que o de um reagente PA. 

Referências bibliográficas: 

1. Atikins, Peter; Jones, Loretta. Princípios de química: Questionando a vida moderna

e o meio ambiente. Editora Bookman 3a edição. 
2. Duarte, Lucenir Pains; Vieira, Henriete da Silva. Segurança e técnicas básicas de
laboratório. UFMG 2011. 
3. Brewster, Ray Q.; Vanderwerf, Calvin A.; Mcewen, Willian E. Unitized experiments in
organic chemistry. D. Van Nostrand Company: Fourth edition 

Referências de figuras: 

Figura 1: http://www.fisicaequimica.net/laboratorio/destilacao.htm 

Figuras 2 e 3: http://www.ff.ul.pt/paginas/constant/tl/tecnicas/extraccao.htm 

Questionário: 

1. Conceitue extração líquido-líquido e destilação simples. 

A extração líquido-líquido é a separação de componentes de uma mistura por meio de
uma distribuição das substâncias entre dois meios líquidos que formam fases distintas.
Já a destilação simples é um método utilizado para a separação de um composto
sólido de um líquido volátil, presentes em uma solução, pela vaporização e posterior
condensação do líquido. Sendo que, isto é possível porque as substâncias
apresentam diferentes pontos de ebulição. 

2. Pesquise em livros ou na internet, e faça alguns comentários sobre a eficiência e os

tipos de agentes secantes mais comumente utilizados para tratar solventes orgânicos.
Para que casos específicos eles são empregados? 
Quando um sal anidro é agitado com um solvente orgânico contendo água, será
formado um sal hidratado. Sendo assim, a água será removida, mas a sua remoção
completa é impossível, pois o sistema será submetido à destilação e as pressões de
vapor dos vários hidratos aumentam com a temperatura, portanto, a eficácia dos
dessecantes decresce com o aumento de temperatura, inclusive, a altas temperaturas,
alguns agentes dessecantes podem sofrer desidratação. Os tipos de agentes secantes
utilizados são: Na2SO4, CuSO4, CaCl2, ZnCl2, Ba(ClO4), NaOH, H2SO4. 

3. Determine o rendimento obtido no processo de purificação do clorofórmio. 

O procedimento da prática não pede que sejam feitas medidas do volume de destilado
obtido. Logo, não é possível determinar o rendimento. 

4. Qual foi a função da utilização de bicarbonato de sódio no tratamento do clorofórmio

comercial? 
Solução de NaHCO3 (carbonato de sódio) 5%, com o objetivo de neutralizar a
solução, pois foi adicionado água à solução e o COCl2 (l) (fosgênio) reage com o H2O
(l) (água), liberando CO2 (g) (gás carbônico) e 2 HCl (l) (ácido clorídrico). Sendo o HCl
(l) (ácido clorídrico), que é outro contaminante. 
5. Forneça as estruturas químicas (fórmula estrutural) das substâncias: clorofórmio,
bicarbonato de sódio, acetona, etanol, fosgênio e benzidina. 

CHCl3 (clorofórmio) 

Bicarbonato de Sódio 

CH3(CO)CH3 (acetona) 

C2H5OH (etanol) 

COCl2 (fosgênio) 

Benzidina 
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6. Faça uma pesquisa e comente sobre a ficha de segurança do fosgênio e verifique

sua toxicidade. 
O fosgênio (COCl2) ou cloreto de carbonila ou cloreto de clorformila é um gás incolor,
não combustível, irritante, altamente tóxico e facilmente liquefeito. Em baixas
concentrações seu cheiro é descrito como semelhante ao do milho verde. Em altas
concentrações, tem um cheiro descrito como sufocante forte e pungente. 
O fosgênio reage diretamente com as aminas, os grupos sulfidrilas e os álcoois das
células, afetando as macromoléculas e o metabolismo celular. A toxicidade direta na
célula leva a um aumento da permeabilidade das membranas, resultando no
extravasamento de fluidos e na diminuição do volume plasmático. 
É um poderoso irritante de mucosas, provavelmente pela hidrólise local que causa e
pela produção secundaria de ácido clorídrico que lesa a superfície celular levando-a à
morte. Este processo local causa uma resposta inflamatória sistêmica, mas, como a
hidrólise é lenta, a sintomatologia respiratória pode demorar de 30 min há algumas
horas antes de se manifestar, ou ter seu início ser muito tardio, em 48 horas. Quanto
mais severa a exposição, menor o período de latência. 
O fosgênio estimula ainda a síntese de leucotrienos, derivados do ácido araquidônico,
que agem sobre os neutrófilos, causando sua massiva acumulação nos pulmões, e
sobre a permeabilidade vascular, contribuindo para o edema pulmonar. 
O quadro clínico da intoxicação aguda mostra alterações: respiratórias,
cardiovasculares, dermatológicas, oculares, hematológicas, gastrintestinais e renais. 

7. Pesquise e comente sobre o teste de detecção de fosgênio pela benzidina. 

O fosgênio pode ser produzido ou resultar da decomposição/combustão, ou da
exposição à luz, de compostos orgânicos clorados. Pode ainda ser produzido durante
a soldagem de superfícies metálicas que tenham sido limpas com hidrocarbonetos
clorados. Ele reage com a água, álcool e vários outros produtos químicos. É utilizado
como intermediário na manufatura de inúmeros produtos industriais, tais como os
isocianatos e seus derivados, inseticidas, herbicidas, medicamentos e outros. 
A benzidina é cancerígena e é usada em química analítica como reagente para
determinação de metais pesados e íons inorgânicos. 
O reagente de benzidina é também conhecido por reagente de Adler-Ascarelli, e é
também uma mistura de substâncias. De acordo com Chemello (2007), uma proporção
possível deste poderá ser 0,16 g de benzidina cristalizada, 4 mL de ácido acético
glacial e 4 mL de peróxido de hidrogénio numa concentração de 3% a 5%. 
Ao realizar o teste e detecção do fosgênio pela benzidina, a reação dos dois irá formar
oxigênio. O oxigénio formado vai oxidar a benzidina, alterando-lhe a sua estrutura, o
que se traduz pelo aparecimento de uma turvação amarela na solução. 
Oxidação da benzidina pelo oxigênio: 

8. Conceitue calor de vaporização. 

Calor latente de vaporização é definido como a quantidade de calor necessário para
mudar uma unidade de massa de um líquido ao seu ponto de ebulição para o estado
gasoso (vapor), sem alterar sua temperatura. 
9. Comente sobre as grandes diferenças observadas entre a água e metanol nos
valores dos pontos de ebulição e calor latente de vaporização. 
As diferenças ocorrem devido aos tipos de interações intermoleculares em cada
composto. Na água, ocorrem interações dipolo-dipolo do tipo ligação de hidrogênio
que são mais intensas que as interações dipolo-dipolo do metanol. Logo, observa-se
valores com diferenças consideráveis para o ponto de fusão e color latente de
vaporização.