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Resolva as atividades propostas abaixo:

01 – Responda os exercícios do livro: questão 2 da pág. 27 (itens a e c) e


questão 3 da pág. 28 (itens a, b, c e d)

(Questão 2 da pág. 27) Qual seria o produto majoritário da reação do 2-


metil-2-buteno com cada um dos seguintes reagentes:

a) HBr

CH3 – CH = C – CH3 + HBr => CH3 – CH – C – CH3

CH3 Br CH3

O produto majoritário é o 2 – metil – 3 - bromobutano

c) H2 /Pd

Pd H H

CH3 – CH = C – CH3 + H2  CH3 – CH – C – CH3

CH3 CH3

O produto majoritário é o metilbutano

(Questão 3 da pág. 28) Dê o produto majoritário de cada uma das


seguintes reações:

a) propino com HBr

CH3 – C ≡ CH + HBr  CH3 – C = CH2

Br

O produto majoritário é o 2 – bromopropeno.

b) propino com HBr + peróxido


c) propino com H2 /Pd

Pd
1ª etapa: CH3 – C ≡ CH + H2  CH3 – CH = CH2

Pd
2ª etapa: CH3 – CH = CH2 + 2H2  CH3 – CH2 – CH3

O produto majoritário é o propano .

d) propino com excesso de HBr

Br

CH3 – C ≡ CH + HBr  CH3 – C = CH2  CH3 – C – CH3

Br Br

O produto majoritário é o 2,2 – dibromo-propano

02 – Dê as estruturas dos produtos de adição dos seguintes reagentes ao


propeno (CH2=CHCH3).

a) H2O, H+   

H+

CH2 = CH – CH3 + H2O  CH3 = CHOH – CH3

                              

b) Br2/CCl4     

CCl4

CH2 = CH – CH3 + Br2  CH2Br – CHBr – CH3

                       

c) HCl

CH2 = CH – CH3 + HCl  CH3 = CHCl – CH3


03 – Quando os alcenos são tratados com ácido sulfúrico concentrado
frio, eles se dissolvem porque reagem através de uma reação de adição
para formar sulfatos hidrogênios de alquila. Proponha uma síntese desse
composto justificando o mecanismo.

Um alceno é misturado com água (H2O) em um recipiente e submetido à ação


de um catalisador (nesse caso, o ácido sulfúrico).

Esquema geral de uma reação de hidratação em alcenos

A presença do ácido sulfúrico na reação faz com que a ligação pi do alceno e a


ligação sigma entre o hidrogênio (H) e a hidroxila (OH) da água sejam
rompidas mais rapidamente. Com isso, temos a criação de dois sítios de
ligação no alceno e um hidrogênio e uma hidroxila livres no meio reacional.

Criação de sítios de ligação e separação de átomos

Assim, logo em seguida, o hidrogênio e a hidroxila ocupam um dos sítios de


ligação formados no alceno. Como a substância formada apresenta hidroxila
ligada a um carbono saturado (só realiza ligações simples), trata-se de um
álcool.
Equação representando a formação do álcool na hidratação

04 – Complete as seguintes reações de compostos aromáticos e


identifique cada.
 

05 – Mostre os mecanismos para as reações abaixo:


 

a) Esta reação processa-se através de uma substituição eletrofílica aromática


envolvendo o íon nitrônio (NO2+) como eletrófilo, o qual é formado pela reação
entre o ácido nítrico e ácido sulfúrico.
b)
6 – Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de reatividade
frente à substituição eletrofílica. Justifique. 

 
07 – Proponha estruturas para os compostos G, H, I

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