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O termo alcalóide deriva do árabe álcali, que significa básico, com o sufixo -oide,
semelhante a.
É muito difícil estabelecer um conceito preciso para os alcalóides, visto que eles
formam um grupo heterogêneo de compostos, salvo pelo fato de serem substâncias
nitrogenadas orgânicas, de distribuição restrita na natureza.
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Por convenção, os alcalóides recebem o sufixo “ina” em seus nomes e o prefixo
(geralmente) é escolhido de acordo com a família, gênero, espécie, função, nome popular
ou outras peculiaridades do vegetal em que são encontrados, como nos exempolos:
• Atropina (gênero “Atropa” + sufixo “ina”)
• Cocaína (espécie “E. coca” + sufixo “ina”)
• Vincristina (nome vulgar “Vinca” + sufixo “ina”)
• Nicotina (gênero “Nicotiana” + sufixo “ina”)
Isto não significa que toda e qualquer substância com denominação terninada em “ina”
seja um alcalóide. Por exemplo, difenidramina é um anti-histamínico H1, que não pertence
à classe dos alcalóides, bem como heparina, um anticoagulante.
Propriedades físico-químicas:
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Os sais de alcalóides possuem elevada hidrossolubilidade, enquanto que a forma
básica é praticamente insolúvel em água.
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Extração em meio ácido e identificação
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Biogênese
Os alcalóides são sintetizados no retículo endoplasmático das células vegetais e
armazenados em vacúolos das células de reserva. Eles não são armazenados
necessariamente nos tecidos que os sintetizam, como é o caso da nicotina, sintetizada
nas raízes da Nicotiana tabacum (tabaco) e armazenada em suas folhas.
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Quanto à rota metabólica que origina os alcalóides, podemos traçar o seguinte
esquema:
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Sumarizando, podemos dizer que de acordo com o aminoácido que dá origem ao
alcalóide ele é pode ser novamente classificado. Os principais aminoácidos envolvidos na
síntese dos alcalóides são: triptofano, fenilalanina, tirosina, ornitina e lisina.
1. ALCALÓIDES TROPÂNICOS
Os alcalóides tropânicos são derivados da ornitina e contém em suas moléculas o
anel tropânico formado a partir do anel pirrolidínico com acetoacetato. São encontrados
principalmente nas plantas das famílias Solanaceae e Erythroxylaceae.
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Seus principais representantes são atropina, escopolamina e cocaína.
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BELADONA – Atropa belladona
1.1. ATROPINA
A atropina é usada na forma de sulfato por ser mais estável. Apesar da sua síntese
ser possível, é obtida industrialmente das suas fontes naturais, pois o custo é menor que
o da síntese,
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1.2. ESCOPOLAMINA OU HIOSCINA
1.3. COCAÍNA
A cocaína é uma substância extraída das folhas da Erythroxylon coca, uma planta
nativa da Bolívia e do Peru, que apesar de ser considerada droga ilícita de abuso tem
papel importantíssimo no desenvolvimento dos anestésicos locais. Ela foi a precursora
desta classe de fármacos.
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sódio; ou cal – óxido de cálcio) com o intuito de extrair a cocaína na forma de base livre,
ou seja, não protonada, portanto, lipofílica. Depois faz-se a adição de água acidulada,
com ácido sulfúrico ou ácido muriático, visando formar sal de cocaína, que posteriormente
é precipitado, formando uma pasta. Esta pasta é então purificada através de uma série de
reações de precipitação, dando origem à cocaína.
2. ALCALÓIDES INDÓLICOS
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2.1. RESERPINA
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2.3. IOIMBINA
2.4. ERGOTAMINA
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2.5. FISOSTIGMINA
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3. ALCALÓIDES QUINOLÍNICOS
A quina é uma planta nativa da América do Sul utilizada pelos povos nativos para o
tratamento de febre intensa acompanhada de artralgia e calafrios, ou seja, os sintomas
clássicos da malária. Os principais alcalóides encontrados nas cascas da quina são a
quinina e a quinidina.
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3.1. QUININA
3.2. QUINIDINA
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4. ALCALÓIDES ISOQUINOLÍNICOS
4.1. MORFINA
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A morfina atua como droga agonista sob os receptores opióides no sistema
nervoso central e periférico, modulando a sensação de dor. Apresenta tempo de meia
vida de eliminação de 1,5 a 4 horas; a taxa de ligação às proteínas plasmáticas é de
cerca de 30%; é biotransformada no fígado, sendo convertido a metabólitos ainda ativos,
e a sua eliminação é principalmente renal. As reações adversas observadas com maior
freqüência são constipação, sonolência, tonturas, sedação, náuseas, vômitos e sudorese.
4.2. CODEÍNA
4.3. PAPAVERINA
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5. PILOCARPINA – Alcalóide imidazólico
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