LISTA DE EXERCÍCIOS

(Lipídeos)

1. Explique a diferença de pontos de fusão dos seguintes ácidos graxos e triacilgliceróis:

a) Ácido palmítico e ácido esteárico
b) Ácido palmítico e ácido palmitoléico
c) Ácido oléico e ácido linoléico
d) Tripalmitoleato de glicerila e tripalmitato de glicerila

2. Uma gordura oticamente ativa, quando completamente hidrolisada, rende duas vezes mais
ácido esteárico do que ácido palmítico. Desenhe a estrutura da molécula que constitui essa
gordura.

3. Qual das reações químicas abaixo poderia ser utilizada para distinguir entre um óleo vegetal
polinsaturado e um óleo derivado do petróleo contendo uma mistura de hidrocarbonetos
saturados e insaturados? Justifique sua resposta.
a) Adição de bromo em CCl4
b) Hidrogenação
c) Saponificação
d) Ozonólise

4. Olestra® é uma gordura que se tornou disponível em alimentos em 1998. Nesta gordura, a
molécula de glicerol é substituída por sacarose e os oito grupos hidroxila estão esterificados
com ácidos graxos provenientes de fontes comuns, tais como soja, milho etc. As moléculas são
muito grandes para passar pelas paredes intestinais e enzimas digestivas não conseguem
metabolizá-las. Assim, Olestra® é excretada sem mudanças, provendo zero calorias. Desenhe
uma estrutura típica para uma molécula de Olestra®.

5. O ácido cólico, um dos maiores constituintes da bile, tem a seguinte estrutura.

a) Desenhe a estrutura do ácido cólico mostrando os anéis nas suas conformações em

cadeira, identifique cada grupo metila e hidroxila como axial ou equatorial.
b) Ácido cólico é secretado na bile como uma amida ligada a um grupo amino da glicina.
Desenhe a estrutura e explique porque a combinação ácido cólico-glicina é um bom
emulsificante.

6. Os compostos abaixo são componentes do Vick Vapo-Rub®. Quais são terpenos?

7. Marque as posições das unidades isoprênicas de mentol, zingibereno, -selineno e

esqualeno.
8. Proponha um mecanismo para a conversão do isômero E do pirofosfato de geranila para o
isômero Z.

9. Proponha os mecanismos de formação do -terpineol e limoneno a partir do pirofosfato de

geranila.

10. Em solução aquosa ácida, pirofosfato de farnesila forma o seguinte sesquiterpeno:

Proponha um mecanismo para esta reação.

11. Forneça os produtos que seriam obtidos da reação do colesterol com cada um dos
seguintes reagentes (Dica: por causa de efeitos estéricos, a face  é mais susceptível ao
ataque do que a face ):
a) H3O+
b) BH3 em THF, seguido por H2O2 + OH-
c) H2, Pd/C
d) Br2 + H2O
e) Ácido meta-cloroperbenzóico (mCPBA)
f) Produto da parte (e) + CH3O-

12. Dietilestilbestrol (DES) é utilizado para o tratamento de carcinoma mamário metastático.

DES tem uma atividade estradiol mesmo não sendo um esteróide. Desenhe DES de modo que
mostre sua semelhança estrutural com o estradiol.

13. A informação abaixo foi retirada de um produto chamado “Removedor Fim de Obra”:
REMOVEDOR FIM DE OBRA é um produto à base de hidróxido de sódio, dodecilsulfato de
sódio, corante, essência e água. Esse produto é especialmente indicado para remoção de
gordura, graxa, cera, óleo mineral em lajotas, pisos, azulejos, pedras, etc.
Explique como este produto funciona na remoção da sujeira indicada na descrição.