Aula 02

Grupos orgânicos: ácido carboxílico e éster

ÁCIDO CARBOXÍLICO
Ácidos carboxílicos são os “ácidos orgânicos”, e recebem essa
denominação por possuírem propriedades de ácidos, como sabor azedo e
capacidade corrosiva. Além disso, ao reagirem com bases, formam um sal e
água.
Grupo funcional
Os ácidos carboxílicos apresentam como grupo funcional o grupo
carboxila, que é um carbono ligado a um grupo hidroxila (OH, como vimos nos
álcoois) e também ligado a um oxigênio por ligação dupla. Perceba, na imagem
abaixo, a diferença entre os grupos funcionais do álcool, a esquerda, e do ácido
carboxílico, a direita.

Nomenclatura:
O nome de um ácido carboxílico é composto por duas partes: a primeira
é sempre “Ácido” e a segunda segue as regras de nomenclatura que vimos para
hidrocarbonetos. A mudança está na terminação: enquanto hidrocarbonetos
terminam com “O”, ácidos carboxílicos terminam com “ÓICO”.

ÁCIDO + __________ÓICO
Nome cadeia
Assim, um ácido carboxílico composto por uma cadeia de 7 carbonos
(Heptano, caso fosse um hidrocarboneto), será chamado de ÁCIDO
HEPTANÓICO.
Outros exemplos:

Ácidos carboxílicos podem ter mais de um grupo funcional (carboxila).

Para esses casos, a parte terminal do nome ficaria DIÓICO¸TRIÓICO....

Usos e alguns ácidos carboxílicos comuns

Ácidos carboxílicos são usados como percursores para produção de
diversos produtos e medicamentos, como perfumes, desinfetantes e sabões.
Também são de grande importância bioquímica, sendo percursores das
gorduras (ácidos graxos) e dos aminoácidos (que por sua vez formam as
proteínas).
- Ácido acético (ácido etanoico): vinagre é composto por 93% de
água e cerca de 7% de álcool acético. Pode ser obtido pela oxidação do etanol,
por isso que, quando um vinho fica aberto ou é guardado inadequadaente,
“azeda”: vira vinagre.

- ácido fórmico (metanoico): ácido presente no veneno de

formigas.
- ácido ascórbico: vitamina C.
 - ácido benzoico:

De sua reação com um álcool, produz o ácido salicílico, que devido a suas
propriedades esfoliantes e antimicrobianas, é muito utilizado no tratamento de
acnes, caspa e seborreia.
De sua reação com um éster, forma o ácido acetilsalicílico (aspirina).
- Sais orgânicos: são formados da reação de um ácido carboxílico com
uma base inorgânica (NaOH, por exemplo). Sais orgânicos com cadeias longas
(mais de 10 carbonos) são comumente usados para produção de sabão e
detergentes.
GRUPO ORGÂNICO: ÉSTERES
São, em geral, formado da reação de um ácido com um álcool, por uma
reação do tipo esterificação, em que se forma o éster mais água. Nela, o
hidrogênio do grupo OH (hidroxila) do álcool reage com o OH do ácido, formando
água (HOH ou H2O). O carbono do ácido, que “perdeu” a ligação que fazia com
grupo OH, se liga então com o oxigênio do álcool, que também “perdeu” uma
ligação.:
 Grupo funcional:

Nomenclatura:
Para nomear ésteres, podemos dividi-lo em duas cadeias: uma antes do
grupo funcional, em que se encontra o carbono ligado a dois oxigênios (um por
ligação dupla e outro por ligação simples), que chamaremos de Cadeia 1, e outra
cadeia depois do grupo funcional, que se inicia no carbono ligado a um único
átomo de oxigênio, por ligação simples, que chamaremos de Cadeia 2.

O nome de cada cadeia é dado pelas mesmas que regras que vimos para
hidrocarbonetos. O nome completo da molécula fica:

__________________+ato de _____________
Nome cadeia 1 nome da cadeia 2, na forma de radical
Para o exemplo acima, em que a cadeia 1 é o propano e a cadeia 2 é um
radical etil, o nome do éster fica:
Propanoato de etil (ou propanoato de etila)
Outros exemplos:
Usos e ésteres comuns
Ésteres são largamente usados nas indústrias de alimentos por conferir
sabor artificial a alimentos, sobretudo sabores de frutas.

A polimerização de ésteres também pode levar a produção dos

poliésteres, como o PET (polietilenotereftalato), usado na fabricação de
embalagens e garrafas plásticas, em tecidos, quando misturado com algodão,
entre outros usos.
Na natureza, os principais ésteres são os lipídeos (ou triglicerídeos ou
ainda trigliceróis), componentes de gorduras que são formadas pela reação entre
um ácido graxo e o glicerol, um álcool com 3 carbonos e 3 grupos hidroxilas.