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Universidade de Brasília

Campus Ceilândia
Curso de Farmácia

Quinonas
Prof. Dra. Paula Melo Martins
Quinonas são compostos orgânicos
considerados produtos da oxidação de fenóis.

o-benzoquinona p-benzoquinona

Principal característica:

Presença de 2 grupos carbonílicos que formam um sistema


conjugado com, pelo menos, duas ligações duplas C=C.
Ocorrência e distribuição
Mais de 1500 quinonas conhecidas
Bactérias
Fungos
Líquens
Gimnospermas
Angiospermas
Animais
Ouriços-do-mar
Cochonilhas
Besouros-bombardeadores
Ocorrência e distribuição
Plastoquinonas e filoquinona
Fotossíntese

Ubiquinonas
Transporte de elétrons na respiração celular
Plantas contendo quinonas têm sido usadas por:

Suas atividades biológicas ou como fontes de corantes naturais.


Ex: alizarina (Rubia tinctorum) usada no antigo Egito e
Pérsia
Um dos primeiros materiais corantes usados pelo homem
Usada na dieta alimentar de humanos e animais
2 grupos carbonílicos que formam
um sistema conjugado com, pelo
menos, duas ligações duplas C=C.
Classificação
3 grupos principais de quinonas:
Unidade quinóide

Benzo-, nafto- e antraquinonas

1,4-benzoquinona
(ou para-benzoquinona)
1
1 6 2
6 2 5 3
4
5 3
4
1,2-benzoquinona
(ou orto-benzoquinona)
1
2
3
4
1,2-naftoquinona 8 9 1
1 7 2
2 6 10 4 3
5
3
4
1,4-naftoquinona 9,10-antraquinona
(antraquinona)
hipericina
Derivados antracênicos

antraquinona

São derivados das antraquinonas

Grupos hidroxila (OH) em C1 e C8

E grupo cetônico em C9 e C10

8 9 1
É uma quinona hidroxilada 10
É um derivado antracênico

1,8-di-hidroxi-antraquinona
1,8-di-hidroxi-antraquinona 8 9 1

10
Derivados antracênicos

A maioria dos derivados antracênicos apresentam-se


como O-glicosídeos:

Ligação glicosídica nos grupos OH presentes nos C1 ou C8

Outros derivados antracênicos apresentam-se como


C-glicosídeos:

Derivados antracênicos com a ligação C-C sempre em C10


8 9 1

10

O-glicosídeo
8 9 1

10

C-glicosídeo
Reatividade dos derivados antracênicos

Estrutura quinóide - alta reatividade química:


Quinonas: fortemente oxidantes (sofrem redução)

p benzoquinona hidroquinona

Inter-conversão entre quinonas e os correspondentes


fenóis por oxi-redução
alcalinização oxidação

acidificação redução

1,8-di-hidroxi-antrona 1,8-di-hidroxi-antronol 1,8-di-hidroxi-antraquinona


Estado mais reduzido Estado mais oxidado

Antronas (possuem apenas uma carbonila em C9) são relativamente


estáveis em solução aquosa acidificadas
Na presença de álcalis são rapidamente oxidadas à antraquinonas

Derivados contidos nas DV (secas) apresentam-se em um


estado mais oxidado que as substâncias desse grupo presentes
originalmente na planta fresca.
Antraquinonas são mais estáveis.
Fonte: SIMÕES, C. M. O., et al. Farmacognosia: da planta ao medicamento. Ed. Da UFRG / UFSC, 2004
Métodos de extração

Clorofórmio e acetona são considerados bons


solventes para a extração de quinonas

Extração de quinonas a partir de material vegetal


não apresenta problemas:
Maioria são quimicamente estáveis
Atividades farmacológicas e biológicas

Certas quinonas têm papel de defesa da planta contra insetos e


outros patógenos
Atividades farmacológicas e biológicas

Papel de defesa da planta:

Quinonas no lenho de espécies apresentam toxicidade para


cupins ( o valor comercial da madeira)

Quina (Cinchona ledgeriana) quinonas encontradas em partes


infectadas por fungos patogênicos
OBS: Quinina não é quinona, mas sim um alcalóide!!

Naftoquinona excretada por raiz de nogueira (Juglans regia)


inibe a germinação de outras plantas protege o vegetal contra
competidores
Atividades farmacológicas e biológicas

Atividade laxante utilização terapêutica da maioria dos vegetais


que contêm quinonas
Substância ativa: derivados hidroxi-antracênicos
Utilização industrial e emprego farmacêutico

Quinonas: incluídas entre os


pigmentos naturais utilizados como
corantes alimentares
Em geral, de espécies destituídas de
ação laxante e obtidas através de cultura
in vitro (maiores rendimentos)

Naftoquinona chiconina:
Pigmento vermelho (Alkanna tinctoria)
Quinona de maior valor comercial
Cosméticos e alimentos
Utilização industrial e emprego farmacêutico

Naftoquinona juglona:
Uso industrial como corante
(Natural Brown 7)
Uso como indicador de pH

Antraquinona alizarina:
Usada como matéria-prima para
síntese de outros corantes
Indicador ácido-base
Testes de identificação de
alguns metais (Al, Hg, Zn)
Utilização industrial e emprego farmacêutico

Aloe-emodina
Matéria-prima para síntese de antibióticos

Extratos à base de antraquinonas


Laxante
Especialidades farmacêuticas contendo compostos
antraquinônicos, com indicação de laxante: associação de
vários extratos vegetais
Cáscara-sagrada, sene, ruibarbo
REA, mecanismo de ação e
EA de derivados antracênicos

Compostos antracênicos: grupo de quinonas de maior interesse


terapêutico

Glicosídeos: formas de transporte e de maior potência


farmacológica
Reduzida lipossolubilidade: limitações quanto à absorção (menor
biodisponibilidade) que as antraquinonas livres

Os glicosídeos de antronas são 10x mais potentes que os


glicosídeos e antraquinonas (forma oxidada)
Os glicosídeos de antraquinonas só têm ação laxante em doses bem maiores

x
REA, mecanismo de ação e
EA de derivados antracênicos

Efeitos adversos das drogas laxantes contendo derivados


antracênicos:

Alterações morfológicas no cólon e reto


Processos inflamatórios e degenerativos, com risco de
redução severa do peristaltismo
Uso de laxantes antraquinônicos por curto período
seguro
Longo prazo contra-indicado
Uso abusivo: perda de eletrólitos
Perda de K+:
redução do tônus intestinal,
distúrbios renais,
sintomas neuromusculares etc
Drogas vegetais clássicas
Sene (Senna alexandrina)

Cassia augustifolia, Cassia senna


Parte usada: folíolos e frutos

Teor total de glicosídeos antracênicos é


maior nos frutos (~5%), que nos folíolos
(~3%)
Nos folíolos: maior quantidade de aloe-
emodina (com maior atividade)
Na mesma quantidade: folíolos têm efeito
laxante mais intenso que frutos

Agumas espécies de Senna são


encontradas como adulterantes do sene. Ex:
S. auriculata, S. italica - não apresentam
derivados antracênicos
Cáscara-sagrada (Rhamnus purshiana)

Parte usada: cascas do caule

Praticamente toda cáscara-sagrada


utilizada medicinalmente provém de
cultivo (Canadá)

Uso como laxante é muito popular nos


EUA, onde existem mdm de venda livre
contendo extratos dessa planta

Mais suave entre os laxantes contendo


antracênicos

6% de derivados hidroxiantracênicos
Ruibarbo (Rheum palmatum e Rheum
officinale)

Partes usadas: rizomas

Originário da China e Tibete e cultivado em toda


a Ásia e também Europa

Uma das plantas mais antigas usadas na


medicina chinesa

Contem de 3 a 12 % de derivados antracênicos

Falsificações com outras espécies de Rheum,


que apresentam teores bem menores de
derivados antracênicos
Babosa (Aloe vera)

Parte usada: látex dessecado das folhas

Entre as drogas contendo derivados


antracênicos, os aloes são os que
apresentam maior atividade laxante

Farmacógeno usado como laxante: obtido a


partir do látex amarelado, produzido pelas
células excretoras das folhas

Não deve ser confundido com gel de Aloe


vera (mucilagem obtida das folhas) - muito
utilizada em indústrias cosméticas
(propriedades emolientes e hidratantes)

ANVISA!!!
Referências
SIM ES, C.M.; SCHENKEL, E.P.;
GOSMANN, G.; MELO, J.C.P .
Farmacognosia: da planta ao medicamento.
6a ed. Porto Alegre: Ed da UFRGS

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