Universidade Salgado de Oliveira Pró-reitoria acadêmica Curso de Farmácia

Felipe Silva e Silva

A Química Orgânica na Farmácia

São Gonçalo 2009

Trabalho científico apresentado à disciplina de Química orgânica do curso de farmácia da Universidade Salgado de Oliveira .Felipe Silva e Silva Química Orgânica na Farmácia.UNIVERSO Orientador: Professora Renata Mainier São Gonçalo 2009 .

utilização de métodos espectroscópicos na identificação de compostos orgânicos. estrutura atômica e molecular. evidencia a importância da Química Orgânica numa sociedade em evolução científica e tecnológica e no bem-estar das populações. medicamentos. No contexto da Licenciatura de Ciências Bioanalíticas. Esta listagem. pesticidas. Mais recentemente. A aplicação da pesquisa química para o desenvolvimento de fármacos Em diversos laboratórios de química muitos pesquisadores sintetizam substâncias com provável atividade biológica. aditivos alimentares. fibras. uma aprendizagem adequada de conceitos básicos de Química Orgânica é imprescindível à aquisição das competências multidisciplinares estabelecidas para esta Licenciatura nas áreas analíticas e pré-clínicas. Nesta unidade curricular pretende-se. reações orgânicas (adição. química verde ou sustentável. A química orgânica é o ramo da química que estuda o comportamento dos compostos do carbono. Os compostos orgânicos integram diversos materiais. não sendo exaustiva. Estes compostos têm aplicações extremamente variadas: plásticos. herbicidas. partem de uma substância de atividade conhecida. a química de síntese orgânica foi introduzida nesta área e os químicos passaram a não somente criar análogos sintéticos e derivados. borracha. detergentes. Inicialmente. mas também a "criar" substâncias totalmente inéditas. estereoquímica. reatividade de moléculas orgânicas e aspectos estruturais que a condicionam. As vezes. petróleo. perfumes e medicamentos. cosméticos. polímeros. os químicos limitavam-se a isolar determinadas substâncias naturais. fertilizantes. fornecer conhecimentos basilares sobre: Estes conhecimentos são consolidados na componente pratica-laboratorial através da execução de técnicas analíticas e da síntese de compostos orgânicos. eliminação. e preparam derivados sintéticos para testar suas atividades. que vieram a se tornar .A Química Orgânica na Farmácia. tais como combustíveis. • • • • • classificação de compostos orgânicos e atribuição da respectiva nomenclatura. substituição) e respectivos mecanismos. a partir do extrato bruto de plantas com eficácia já conhecida. bioquímica.

LSD. Esta substância é um alcalóide extraído de uma planta nativa daqui da América do sul. polaridade de moléculas. Químicos sintéticos partiram. e perda dos sentidos). dependência física e psicológica. Neste artigo. diversos conceitos vistos em sala de aula passam a ter importância fundamental. Entre estes. uma substância capaz de produzir analgesia no local onde é aplicada. aplicada juntamente com um vaso constritor.. uma das civilizações mais antigas. Além de ser muito mais forte do que a procaína. são os mesmos.fármacos. 1803). Um exemplo é o caso da cocaína. Todas estas substâncias tem uma estrutura derivada da 2-fenil-etanoamina. Tanto a lidocaína. existiam sérios problemas: a cocaína produz euforia. sensações de poder. forças intermoleculares. Em 1905. síntese orgânica. então. Esta substância é utilizada até hoje: como é rapidamente absorvida pelo corpo. A estrutura química de uma substância é fator determinante na sua atividade no organismo. A morfina foi logo adotada na medicina. já utilizavam a base da flor da papoula para preparar o ópio. a preparação de um fármaco leva anos de pesquisa. para manter o anestésico no local da aplicação o maior tempo possível. A grande parte das substâncias conhecidas como feniletilaminas possuem intensa atividade biológica e são capazes de alterar a nossa percepção da realidade. é. um éster ou uma amida conectando os dois extremos. foi preparada o procaína. Mas o que há. mescalina. Embora fosse muito eficaz. em geral. vendida como xilocaína. E. bem-estar excessivo. A morfina corresponde a cerca de 10% do peso do ópio seco. mas que não surtissem os efeitos colaterais indesejados. entretanto. Na medicina. A morfina deve seu nome ao deus romano dos sonhos. Um farmacêutico alemão (Friedreich Sertuner. há cerca de 6. No caso da morfina e do LSD. estão substâncias como morfina. nas células. em geral. uma amina completamente substituída na outra extremidade. Foi o primeiro alcalóide a ser isolado e identificado (Sertuner. heroína e outros. sono. não necessita de vasoconstritor. Hoje. Não somente nós achamos as estruturas semelhantes: alguns dos receptores onde estas moléculas se ligam. para a busca de substâncias que tivessem o mesmo poder anestésico da cocaína.000 anos. Os sumerianos. o segmento alquílico que liga o anel ao N é cíclico. substâncias diferentes com estruturas químicas semelhantes possuem atividade biológica também similar. isto é. causa entorpecimento. Em 1948. 1803) escolheu este nome por causa do forte poder narcótico desta substância (uma substância narcótica provoca distúrbios na consciência. foi um dos primeiros anestésicos locais. Além disso. devido ao seu forte efeito analgésico e supressor de tosse. procaína e a cocaína possuem efeitos anestésicos semelhantes. outro anestésico foi patenteado nos EUA: a lidocaína. . o QMCWEB apresenta algumas classes de fármacos e suas respectivas estruturas químicas. entre outros. tais como estereoquímica. de comum com a estrutura química destas substâncias? um anel aromático em uma das extremidades da molécula. F.

e o que ele chamou de "caleidoscópio de cores". O ópio contém outros alcalóides. comum na América central. como apatia e euforia. Uma das mais antigas é a própria anfetamina (benzidrina). antihemorrágicos. reduzir a fadiga e inibir o sono. hoje. capazes de aumentar a pressão sanguínea. Por cinco anos. Esta foi a droga eleita pelos jovens das décadas de 60 e 70. também. logo procurou-se por um derivado sintético. Também causam dependência e danos físicos e mentais a longo prazo. A substância foi preparada por Albert Hoffmann. Hoffmann preparou a amida deste ácido (a N.produz outras respostas fisiológicas. a ponto de não serem tóxicas. A maioria destas drogas. que é o 2- . sinestesia e outros. Estas drogas são todas sintéticas. E. provoca fortes alterações sensoriais e perceptivas. Uma das idéias foi o produto obtido a partir da acetilação dos grupos fenólicos da morfina. pode ser adquirida sem nenhum problema em farmácias brasileiras. então. também. por vários séculos. Acidentalmente. uma das faixas chama-se Lucy in the Sky with Diamonds. principalmente em xaropes para tosse. provoca dependência física e psíquica. a codeína é um dos mais fortes supressores de tosse conhecidos. São utilizadas em descongestionantes nasais. Os Beattles gravaram um álbum inteiro em homenagem a esta droga. Esta droga era tão poderosa que as doses a serem utilizadas seriam tão pequenas. O maior grupo é o das anfetaminas. tem a venda proibida e é ilícita na maioria dos países. foi primeiramente preparado em laboratório. auxiliar na descoberta de fábricas clandestinas de heroína! Tanto o LSD como a mescalina são extremamente alucinógenos. estimulantes. Um fato curioso sobre a heroína: um dos produtos da acetilação com o anidrido acético é o ácido acético. O LSD. que cresce em cereais. infelizmente. Ele experimentou estados de delírio e alucinações. mais tarde descobriu-se que certos microorganismos eram capazes de. É a droga que. Mas. substâncias estimulantes. e foram frutos de anos de pesquisa em laboratório. O LSD. no Sandoz Laboratory. ele ingeriu uma pequena quantidade do produto. entretanto. A mescalina é uma alcalóide natural e extraído do cactos peyote. Embora esta droga não produza dependência. Embora seja um analgésico menos potente. inibidores de apetite. ela é considerada ilícita na maioria dos países. A polícia francesa treinou cães para farejar este odor e. um dos alcalóides encontrados no fungo Ergot. a diacetilmorfina mostrou uma capacidade de provocar dependência como antes nunca vista. Hoffmann e colegas estudavam a química do ácido lisérgico. produzi-los. levando ao diacetilmorfina. N-dietilamida). entretanto. Muitos fármacos livremente vendidos em farmácias são também derivados da feniletilaminas. de fato. Este ácido é o que está presente no vinagre. e lhe dá o cheiro característico. Devido à dependência e aos efeitos tóxicos da morfina. tais como a codeína. Recebeu o nome comercial de heroína e foi vendida em vários fármacos. foi utilizada nos rituais das civilizações americanas pré-colombianas. despersonalização. em 1943.

entre outros. Em 1981. boca seca.000. As mais comuns são as dos grupos dos tranquilizantes e dos antidepressivos. É o princípio ativo do Prozac. Os tranquilizantes estão entre os remédios mais receitados por médicos.000 de receitas médicas por mês para este fármaco. fármaco apelidado de "a droga da felicidade". uma das preferidas em descongestionantes nasais. Os tipos são classificados de acordo com a sua finalidade. colinérgicos e adrenérgicos. o EPA dos EUA classificou a droga como carcinogênica. provocando efeitos colaterais como ganho de peso. é uma das drogas mais vendidas no mundo. além de interagirem fortemente com outros medicamentos. muitas pessoas . Infelizmente. o flurazepam e o oxazepam são tranquilizantes de uma classe diferente: os benzodiazepínicos. Esta geração de drogas era eficiente em potencializar os mecanismos serotonérgicos e noradrenérgicos. Entre os antidepressivos mais recentes. as drogas também têm sido usadas para tratar outros tipos de males. ansiedade. e é um forte relaxante muscular. constipação. De qualquer forma. O meprobamato (Equanil e Miltown) é a droga mais popular. entretanto. a rauwolfia. destaca-se a fluoxetina. Desde seu surgimento. entretanto. O diazepam foi primeiramente preparado em 1933. Muitas pessoas são acometidas de neuropatologias. Lançada em 1988. ainda não se sabe sobre os efeitos de longo prazo. Além de diminuir a dor física. novos tipos de drogas foram produzidas para combater estas psicoses. fadiga e tontura. stress. nervosismo. para combater desde insônias a distúrbios mentais. são escritas cerca de 1. Os antigos hindus já utilizavam o extrato de uma planta. tais como os distúrbios psíquicos. já foi usado por mais de 35 milhões de pessoas no mundo! Com toxidade relativamente pequena e efeitos colaterais minimizados. foram descobertos através de observações e experimentações clínicas. Os IMAOs interagem com a tiramina e podem causar hipertensão. O diazepam (Valium). Este tranquilizante pertence à classe dos carbamatos. que passou a ser vendido na forma pura em 1954. O carisoprodol (Soma) é outro carbamato popular.Todos possuem 2 anéis aromáticos e um heterocíclico. entre outros. São utilizados para combater a insônia.fenil-1-metil-etanoamina. tais como a metanfetamina (metedrina) e a fenilpropanolamina. Estas drogas induzem ao sono e a perda de consciência. depressão. que são ésteres do ácido carbâmico (ácido aminofórmico). Todos são fortes tranquilizantes e relaxantes muscular. numa tentativa de diminuir a dependência e toxidade. estas drogas também bloqueavam os receptores histamínicos. Desde a segunda metade deste século. Os primeiros antidepressivos eram os antidepressivos tricíclicos (TCAs) e os inibidores da enzima monoaminaoxidase (IMAOs). tais como esquizofrenia. a fluoxetina tem sido escolhida por milhões de pessoas que querem melhorar seu humor e combater a depressão. Como é uma droga recente. Esta planta produz o alcalóide reserpina. Outros derivados surgiram.

Entre os estudos da química orgânica estão: * Carbono (incluído: Grafita.estão consumindo esta droga diariamente. por exemplo. o náilon foi o primeiro tipo de plástico desenvolvido. São longas cadeias de moléculas contendo carbono. Certos medicamentos. * Compostos Orgânicos e Funções Orgânicas. são substâncias orgânicas sintéticas. * Polímeros. Hoje um grande número de compostos de carbono pode ser produzido em laboratório para utilização na indústria. Na década de 30. plásticos e pesticidas. . Diamantes e Buckminster-Fullereno). * Cadeias e Anéis de Carbono (incluindo Hidrocarbonetos e Carboidratos).

a conhecer os fármacos. plásticos e pesticidas. metálicos e não metálicos. Hoje um grande número de compostos de carbono pode ser produzido em laboratório para utilização na indústria. são substâncias orgânicas sintéticas. que é o elemento orgânico. É conhecida como a Química do CARBONO. Na década de 30. A sua importância reside no fato de se ligar. não só a outros átomos de carbono. mais importante na área da saúde. e de fundamental importância.Conclusão Diante disso. vem pelo nome. pois o principio do conhecimento de qualquer coisa. ser conhecida e dominada pelo Farmacêutico. e seus princípios ativos. entende-se que a Química orgânica. por exemplo. mas também a quase todos os outros elementos. A química orgânica é uma química muito extensa. São longas cadeias de moléculas contendo carbono. e a química orgânica começa a ensinar o profissional Farmacêutico. . formando cadeias enormes. É chamada de orgânica porque inicialmente os cientistas pensavam que eles só podiam ser encontrados nos seres vivos ou fósseis. Certos medicamentos. o náilon foi o primeiro tipo de plástico desenvolvido.

Bibliografia: Fonte: http://quark.qmc.html .ufsc.br/qmcweb/artigos/quimica_medicinal.

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