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QUI 136 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – 2021-2

EXPERIMENTO
EXTRAÇÃO LÍQUIDO-
4 LÍQUIDO COM SOLVENTES
QUIMICAMENTE ATIVOS
2021-2
1. INTRODUÇÃO
A extração líquido-líquido convencional permite principalmente a separação de
substâncias orgânicas neutras. No caso da substância orgânica apresentar característica
básica ou ácida, é possível aumentar a eficiência da extração aproveitando-se dessa
característica e desenvolvendo um método especial de extração. Esse método,
denominado extração por solventes quimicamente ativos, baseia-se na facilidade com
que certas substâncias podem ser transformadas em derivados com solubilidades
bastante diferenciadas das substâncias originais. Por exemplo, considere uma solução
etérea contendo um ácido carboxílico, um fenol, uma amina e uma cetona. As quatro
substâncias que constituem a mistura podem ser separadas utilizando-se de suas
propriedades ácidas ou básicas (Figura 1).

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Figura 1. Extração por solventes quimicamente ativos.


Quando a solução etérea contendo os compostos mencionados anteriormente é
tratada com solução de NaHCO3, o ácido carboxílico é convertido no sal de sódio
correspondente (um carboxilato de sódio), segundo a reação mostrada a seguir.

O sal do ácido carboxílico é mais solúvel em água, o que provoca a sua


migração para a fase aquosa. Para obtenção do ácido carboxílico, deve-se acidificar a
fase aquosa com HCl, ocasionando a seguinte reação:

Nesse caso, o ácido carboxílico deve ser extraído da fase aquosa através da adição de
solvente orgânico.
Na fase orgânica original restaram o fenol, a amina e a cetona (Figura 1, p.1).
A essa fase pode-se adicionar uma solução aquosa de NaOH, que irá reagir com o fenol
(uma substância cujo caráter ácido é menor que o do ácido carboxílico) resultando na
formação de um fenóxido de sódio. Analogamente ao que foi descrito para o sal do
ácido carboxílico, o fenóxido de sódio pode ser separado e, posteriormente,

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reconvertido ao fenol através da reação com HCl, segundo as reações mostradas a


seguir.

Assim, na fase orgânica ainda restaram a amina e a cetona (Figura 1, p.1). Com
a adição de uma solução aquosa de HCl à fase orgânica, ocorrerá a reação de conversão
da amina ao cloridrato correspondente, que por ser um sal é mais solúvel em água, e
migrará para a fase aquosa.

Após a separação das fases, a cetona estará presente na fase orgânica e o


cloridrato na fase aquosa. A posterior reação da fase aquosa com NaHCO 3 e a extração
com éter etílico fornecerá a amina, segundo a reação mostrada a seguir.

Para a separação final dos componentes presentes nas respectivas fases etéreas
pode-se proceder a destilações ou, se conveniente, à evaporação do éter.

2. OBJETIVOS

O presente experimento tem como objetivos utilizar a técnica de extração


líquido-líquido com solventes ativos para separação dos componentes de uma mistura
constituída por m-nitroanilina, ácido benzóico e naftaleno.

3. MATERIAL E REAGENTES

- béquer de 50 mL - espátula
- erlenmeyer de 125 mL - banho de gelo
- funil de separação de 125 mL - ácido benzóico

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- funil de vidro - ácido clorídrico (concentrado e 10 %, v/v)


- proveta de 10 mL - éter dietílico
- proveta de 25 mL - hidróxido de sódio (10 %, m/v)
- papel filtro - m-Nitroanilina
- suporte para funil - naftaleno
- papel indicador universal - sulfato de magnésio (ou sulfato de sódio) anidro

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

a) Antes de iniciar os procedimentos experimentais, verifique possíveis vazamentos na


torneira e na tampa do funil de separação, utilizando-se água destilada. Em um béquer
de 50 mL, dissolva 1,50 g da mistura 1 contendo m-nitroanilina, ácido benzóico e
naftaleno em 15 mL de éter dietílico. Transfira essa solução para um funil de separação
de 125 mL.
b) O procedimento da separação da mistura está esquematizado na Figura 2 e está
descrito em detalhes a seguir.

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A mistura contém 0,50 g de cada componente.

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Figura 2. Procedimento de separação por extração líquido-líquido da mistura de m-


nitroanilina, ácido benzóico e naftaleno.

c) Ao funil de separação, contendo a fase etérea, adicione 15 mL de solução aquosa de


HCl (15 % v/v) e agite, tomando o cuidade de “aliviar” a pressão dentro do funil. Deixe
as fases separarem e colete a fase inferior (aquosa) em um erlenmeyer de 125 mL,
previamente identificado como FA-1. Repita o processo por mais 2 vezes, sempre
coletando a fase aquosa no mesmo erlenmeyer (FA-1). Faça mais uma extração,
utilizando-se 5 mL de água destilada. Novamente colete a fase aquosa no erlenmeyer
FA-1. Reserve o erlenmeyer FA-1 para posterior procedimento de extração.

d) À solução etérea contida no funil de separação, adicione 15 mL de solução aquosa de


NaOH (10 % m/v) e agite. Deixe as fases separarem e colete a fase inferior (aquosa) em

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um erlenmeyer de 125 mL, previamente identificado como FA-2. Repita o processo por
mais 2 vezes, coletando a fase aquosa sempre no mesmo erlenmeyer (FA-2). Faça mais
uma extração, utilizando-se 5 mL de água destilada. Novamente colete a fase aquosa no
erlenmeyer FA-2. Reserve o erlenmeyer FA-2 para posterior procedimento de extração.

e) A solução etérea que ficou no funil de separação, deve ser transferida para um
erlenmeyer de 50 mL. Em seguida, adicione sulfato de magnésio (ou sulfato de sódio)
anidro em quantidade suficiente para que a fase etérea fique seca (observa-se que o
sulfato de magnésio ou sulfato de sódio fica solto quando isso acontece). Filtre a fase
orgânica seca por gravidade, coletando a solução em um béquer de 50 mL previamente
pesado e identificado como NAF. Coloque esse béquer em capela de exaustão para a
evaporação do solvente e, então, pese o béquer novamente.

f) Adicione a fase aquosa FA-1 ao funil de separação de 125 mL, juntamente com 20
mL de solução aquosa de NaOH (10 % m/v) e 15 mL de éter dietílico. Agite e deixe as
fases separarem, colete a fase inferior (aquosa) em um erlenmeyer de 125 mL e a fase
superior (orgânica) em outro erlenmeyer de 125 mL previamente identificado como
FO-1. Retorne a fase aquosa ao funil de separação e adicione mais 15 mL de éter
dietílico e agite. Deixe as fases separarem e colete a fase aquosa no mesmo erlenmeyer
anteriormente utilizado para a fase aquosa e a fase orgânica no erlenmeyer FO-1.
Retorne a fase orgânica FO-1 para o funil de separação e adicione 5 mL de água
destilada. Agite, deixe as fases separarem e colete a fase aquosa em um erlenmeyer e a
fase orgânica no erlenmeyer FO-1. Adicione sulfato de magnésio (ou sulfato de sódio)
anidro em quantidade suficiente para secar a fase etérea contida no erlenmeyer FO-1.
Filtre a fase orgânica seca por gravidade, coletando a solução em um béquer de 50 mL
previamente pesado e identificado como NIT. Coloque esse béquer em capela de
exaustão para a evaporação do solvente e, então, pese o béquer novamente. Determine a
temperatura de fusão do sólido obtido, através do procedimento descrito no
Experimento 1.

g) Adicione lentamente HCl concentrado à fase aquosa FA-2, até obter pH ácido (pH
aproximadamente 1). Para verificar o pH, utilize o papel indicador universal. Durante a
adição do ácido, mantenha o erlenmeyer FA-2 em banho de gelo. Transfira a fase
aquosa para o funil de separação de 125 mL, juntamente com 15 mL de éter dietílico.
Agite, deixe as fases separarem e colete a fase inferior (aquosa) em um erlenmeyer de

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125 mL e a fase superior (orgânica) em outro erlenmeyer de 125 mL previamente


identificado como FO-2. Retorne a fase aquosa ao funil de separação e adicione mais 15
mL de éter dietílico. Agite, deixe as fases separarem e colete a fase aquosa no mesmo
erlenmeyer anteriormente utilizado para a fase aquosa, e a fase orgânica no erlenmeyer
FO-2. Retorne a fase orgânica FO-2 ao funil de separação e adicione 5 mL de água
destilada. Agite, deixe as fases separarem e colete a fase aquosa em um erlenmeyer e a
fase orgânica no erlenmeyer FO-2. Adicione sulfato de magnésio (ou sulfato de sódio)
anidro em quantidade suficiente para secar a fase etérea contida no erlenmeyer FO-2.
Filtre a fase orgânica seca por gravidade, coletando a solução em um béquer de 50 mL
previamente pesado e identificado como BEN. Coloque esse béquer em capela de
exaustão para a evaporação do solvente e, então, pese o béquer novamente. Determine a
temperatura de fusão do sólido obtido, através do procedimento descrito no
Experimento 1.

5. QUESTÕES

1) Discuta sobre a eficiência do processo de extração líquido-líquido para separação dos


componentes da mistura constituída por m-nitroanilina, ácido benzóico e naftaleno.
Baseie suas discussões na quantidade obtida de cada substância e nas temperaturas de
de fusão determinadas.

2) Escreva todas as reações envolvidas no experimento.

3) Proponha um procedimento para separação dos seguintes compostos:

4) A Panacetina® é um medicamento que contém ácido acetilsalicílico, sacarose e


acetanilida ou fenacetina. Estes compostos têm as seguintes características de
solubilidade:
a) A sacarose é solúvel em água e insolúvel em diclorometano (CH2Cl2);

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b) O ácido acetilsalicílico é solúvel em diclorometano e relativamente insolúvel em


água. O hidróxido de sódio converte o ácido no correspondente sal, que é solúvel em
água;
c) A acetanilida e a fenacetina são solúveis em diclorometano e insolúveis em água.
Com base nessas informações, descreva um procedimento experimental para separação
dos constituintes da Panacetina® através da extração com solventes quimicamente
ativos.

6. BIBLIOGRAFIA

Dias, A.G.; da Costa, M.A.; Guimarães, P.I.C. “Guia Prático de Química Orgânica.
Volume I – Técnicas e Procedimentos: Aprendendo a Fazer”. Editora Interciência, Rio
de Janeiro, 2004.
Marques, J.A.; Borges, C.P.F. “Práticas de Química Orgânica”. Editora Átomo,
Campinas, 2007.
Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S.; Engel, R.G. “Química Orgânica Experimental
– técnicas de escala pequena”. Editora Bookman, 2ª ed, São Paulo, 2009.
Hart, H.; Craine, L.E.; Hart, D.J. “Organic Chemisty Laboratory Manual – A short
Course”. Houghton Mifflin Company, Tenth Edition, Boston, 1999.

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