INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO

CAMPUS VILA VELHA

ANÁLISE ORGÂNICA
Profa: Marsele M Isidoro

TURMA: TQN
PRÁTICA: 05
TÍTULO: EXTRAÇÃO POR SOLVENTE QUIMICAMENTE ATIVO
ALUNOS: AMANDA ALMERINDO, CAMILA VICTAL, CAMILLA VELTEN, IZABELA
VIEIRA e WDSON PEREIRA.

1. OBJETIVOS
Utilizar a técnica de extração ácido-base para separar o Ácido Benzóico do Naftaleno.

2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Parte 1 – Fase Aquosa

Inicialmente, pesou-se uma quantidade de amostra de Naftaleno e de Ácido Benzóico

separadamente. Em seguida, transfiriu-se as amostras para somente um béquer e adicionou
cerca de 20mL de éter etílico (solvente orgânico) para auxíliar na dissolução da mistura. A
solução formada, foi transferida com cuidado para um funil de decantação. Foi necessário
lavar o béquer com mais 10mL do solvente orgânico, com intuito não sobrar nada. Adicionou-
se ainda ao funil de decantação, 10mL de NaHCO 3, e o agitou. Após passar uma
efervescência, arrolhamos e de forma delicada liberou-se a pressão com cuidado abrindo a
torneira do funil na posição invertida. Repetiu-se  esse procedimento várias vezes até que não
houvesse mais efervescência da mistura. Deixou-se a mistura em repouso para permitir que
as camadas se separessem. Abriu-se a torneira e retirou-se a solução aquosa que decantou e
transferiu-se para um erlenmeyer de 125 mL, e em seguida repitiu-se esse procedimento
adicionando água destilada duas vezes para completar a extração. Com isso, a primeira
extração foi concluída. A partir daí, pesou-se uma quantidade de NaCl (Cloreto de Sódio)
sólido e adicionou-se na solução aquosa contida no erlenmeyer. Fez-se movimentos
circulares com a vidraria para que houvesse uma mistura. Levou-se  o erlenmeyer à capela e
lentamente com agitação adicionou cerca de 10mL de HCl (Ácido Clorídrico) concentrado ao
extrato. Esperou-se resfriar com água gelada por cerca de 15 minutos, até que formou um
precipitado branco. Para coletar o precipitado branco (ácido benzóico sólido), foi nessário
uma espátula e de um papel de filtro. O papel de filtro foi colocado em um funil de Bucher, e
em seguida o precipitado foi transferido para o papel. Então, realizou-se uma filtração á
vácuo. Lavou-se o precipitado com cerca de 20-30 mL de água gelada, para auxíliar na
filtração e o deixou no vácuo até secar a maior parte do sólido.

Parte 2 – Fase Orgânica

Após fazer a primeira extração, usando o funil, restou a fase orgânica. Foi adicionado
novamente cerca de 10mL da água destilada como dito anteriormente. A camada aquosa
desta vez foi descartada, e a fase orgânica foi transferida para uma placa de petri. Não
demorou muito para que todo éter evaporasse. Não foi necessário nem colocar na estufa. A
partir disso, as amostras coletadas tanto do Ácido Benzóico quanto do Naftaleno foi guardada
dentro de um dissecador. Depois de uma semana, as amostras estavam totalmente secas.
 INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO
CAMPUS VILA VELHA
ANÁLISE ORGÂNICA
Profa: Marsele M Isidoro

Foi nessário pesar o papel de filtro e a placa de petri vazios de precipitados e depois
contendo os precipitados. Com esses valores anotados, fez-se os cálculos para verificar o
quanto restou de cada amostra e os seus rendimentos.

Parte 3 – Determinação do ponto de fusão de cada amostra.

Para determinar o ponto de fusão das amostras de Ácido Benzóico e de Naftaleno, foi
necessário raspar com auxílio de uma espátula os respectivs precipitados que estavam no
papel filtro e na placa de petri. Cada precipitado raspado foi armazenado e triturado em um
cadinho.Com isso, realizou-se o precedimento para a determinação do ponto de fusão.
Pegou-se dois capilares e com uma lâmparina vedou uma das aberturas de cada. Logo após,
juntou-se um montinho de cada amostra triturada e acondicionou um pouco das amostras em
cada capilar. Feito isso, com auxílio de uma bureta realizou-se pequenas batidas na bancada
para auxíliar o armazenamento das amostras nos capilares. Feito isso, anexou os capilares
junto a um termômetro com fita adesiva. Mergulhou-se em um béquer com glicerina o
termômetro com os capilares aquecido por uma chama aquecedora. Observou-se e anotou-se
as temperaturas do início e do fim do ponto de fusão de cada amostra.

3. RESULTADOS

“A transferência de um soluto de um solvente para outro é chamada extração, ou, mais

precisamente, extração líquido-líquido. O soluto é extraído de um solvente para outro porque
o soluto é mais solúvel no segundo solvente que no primeiro. Os dois solventes não podem
ser miscíveis (se misturar completamente) e devem formar duas fases ou camadas
separadas, para que esse procedimento funcione. A extração é utilizada de muitas maneiras,
na química orgânica.” (RANDALL, G.E et.al, 2012)

“Muitas substâncias são solúveis em água e em solventes orgânicos. A água pode ser
utilizada para extrair, ou “lavar”, impurezas solúveis em água de uma mistura de reação
orgânica. Para realizar uma operação de “lavagem”, é preciso adicionar água e um solvente
orgânico imiscível à mistura de reação contida em um funil de separação. Depois de tampar o
funil e agitá-lo, a fase orgânica e a fase aquosa (água) se separem. A lavagem com água
remove materiais altamente polares e solúveis em água, como ácido sulfúrico, ácido clorídrico
e hidróxido de sódio, da fase orgânica. A operação de lavagem ajuda a purificar o composto
orgânico desejado presente na mistura de reação original.” (RANDALL, G.E et.al, 2012)

“A maioria das extrações consiste em uma fase aquosa e uma fase orgânica. Para extrair
substância de uma fase aquosa, é preciso utilizar um solvente orgânico que não seja miscível
com água. Como por exemplo, o éter etílico que utilizamos na prática.” (RANDALL, G.E et.al,
2012)
 INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO
CAMPUS VILA VELHA
ANÁLISE ORGÂNICA
Profa: Marsele M Isidoro

Parte 1 – Fase Aquosa

Para iniciar o procedimento, pesou-se em um béquer uma quantidade de amostra de Ácido

Benzoico e Naftaleno, possuindo uma massa de 1,0655g e 1,0651g respectivamente. Como
mostra na fórmula abaixo, o Ácido Benzóico é insolúvel em água.

Ácido Benzóico Naftaleno

O solvente escolhido (éter etílico) é um dos melhores solventes para a maioria dos compostos
orgânicos. O mesmo possui estabilidade e tem ponto de ebulição baixo. Por isso, foi
escolhido.
Em um determinado tempo, adicionou-se no funil de separação 10mL de NaHCO 3 10%, e
seguiu-se com procedimento.
Após a mistura acima, obteve-se a seguinte reação:

“Ao adicionar o NaHCO3, ocorreu a dissociação da base. Como o HCO 3- é uma base fraca,
essa tem o poder de reagir mais rapidamente com um ácido mais forte, ou seja, reagiu com o
ácido benzóico, removendo o seu próton facilmente. Além disso, essa reação foi mais efetiva
também pelo fato da base conjugada do ácido benzóico ser mais fraca, portanto mais estável
por efeito de ressonância. O produto foi um sal de ácido carboxílico, o sal benzoato de sódio,
água e CO2. O benzoato de sódio foi estabilizado totalmente por hidratação, pois esta
molécula polar é solvatada através de uma interação íon-dipolo. Também ocorre a interação
de ligação de hidrogênio entre a água e o sal de ácido carboxílico.” (DE OLIVEIRA, A.P. et.
Al, 2011).

Logo após, deixou-se a mistura em repouso para a separação das fases. A fase aquosa
(Benzoato de sódio) se apresentou mais densa que a fase orgânica (Naftaleno e traços de
NaHCO3). A solução aquosa foi coletada no erlenmeyer de 125mL. Adicionou-se 0,5008g de
NaCl sólido. Agitou-se para que o sal se dissolvesse, para aumentar a polaridade da solução,
tornando o Ácido Benzóico menos solúvel na fase aquosa e melhorando seu rendimento.
Adicionou-se 10 mL de Ácido Clorídrico concentrado na capela. No mesmo momento em que
houve o contato da solução com o ácido clorídrico, o Benzoato de sódio se tornou novamente
 INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO
CAMPUS VILA VELHA
ANÁLISE ORGÂNICA
Profa: Marsele M Isidoro

Ácido Benzóico, ou seja, ocorreu um processo de recuperação. Além disso, durante o

processo houve a liberação de gás (CO2), como observado na reação acima. Em seguida,
houve o resfriamento da amostra. Observou-se, após 15 min que estava acontecendo o
processo de recristalização (separação de sólidos), havendo assim a separação do Ácido
Benzóico e suas impurezas. Em seguida, realizou-se a filtração a vácuo, onde obteve-se o
precipitado do Ácido Benzóico sólido. Pesou-se o papel de filtro com massa igual a 1,4778g
vazio e pesou-se o mesmo contendo o precipitado com massa igual a 1,9572g.

Para calcular a massa de Ácido Benzóico recuperado e o seu rendimento, foi necessário fazer
os seguintes cálculos:

MÁc.Benzóico = M2 - M1
MÁc.Benzóico = 1,9572g - 1,4778g
MÁc.Benzóico = 0,4794g.
Cáculo para o rendimento:
1,0651g de ácido benzoico – 100%
0,4794g de ácido benzoico – X
X= 45% de ácido benzóico.

Parte 2 – Fase Orgânica

Já para a fase orgânica que restou no funil, adicionou-se uma quantidade de água para
remover qualquer resíduo da solução de NaHCO3 e coletou-se em um vidro de relógio. Diante
disso, o vidro de relógio foi colocado para secar na capela, até que evaporasse totalmente. O
mesmo procedimento foi feito para a fase orgânica. Pesou-se a placa de Petri antes e
obeteve a seguinte massa: 38,9792g e depois contendo o sólido da fase orgânica obteve:
40,0439g .
Para calcular a massa de Naftaleno recuperado e o seu rendimento, foi necessário fazer os
seguintes cálculos:

MNaftaleno = M2 - M1
MNaftaleno = 40,0439g - 38,9792g
MNaftaleno = 1,0647g.
Cálculo para o rendimento:
1,0655g de naftaleno – 100%
1,0647g de naftaleno – Y
Y= 99,92% de naftaleno.
 INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO
CAMPUS VILA VELHA
ANÁLISE ORGÂNICA
Profa: Marsele M Isidoro

Parte 3 – Determinação do ponto de fusão de cada amostra.

Para verificar o ponto fusão de cada amostra, observou-se que ao chegar no ponto de fusão
as substâncias entraram no estado líquido ficando incolor. Com isso, iniciou a faixa de fusão
do Ácido Benzóico e do Naftaleno que foram respectivamente:
Ácido Benzóico: 95ºC início – 105ºC final
Naftaleno: 70ºC início – 78ºC final
De acordo com a literatura, o ponto de fusão do Ácido Benzóico ocorre entre as temperaturas
122ºC a 123ºC. E do Naftaleno ocorre em 80ºC.
Como pode-se observar o ponto de fusão encontrado na prática apresentou bem diferente da
literatura. Isso pode ter acontecido pelo fato de ainda conter impuresas, tornando a amostra
não totalmente pura.

4. CONCLUSÃO

Concluiu-se que por meio da técnica de extração ácido-base é possível separar o Ácido
Benzóico do Naftaleno. A partir disso, foi possível identificar o ponto de fusão de cada
substância com o intuito de analisar o grau de pureza de cada sólido comparando-a com a
literatura.

5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

RANDALL, G.E et.al. Química Orgânica Experimental. 3ª edição. Ed. CENGAGE, 2012.

DE OLIVEIRA, A.P. et. Al, Extrato Orgânico UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO

GROSSO DO SUL (UEM), Março, 2011.