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DEPARTAMENTO DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA

INSTITUTO MILITAR DE ENGENHARIA
(REAL ACADEMIA DE ARTILHARIA, FORTIFICAÇÃO E DESENHO – 1792)

Hidrólise Catalisada de Éster

AUTORES:

Gabriel Caser
Jackson Miguel Monteiro de Barros Machado
Leonardo da Silva Kranzfeld
Raphael da Rocha França

      
4o Ano
RIO DE JANEIRO
Maio de 2011

1 OJETIVOS

Determinar a ordem e a constante cinética da hidrólise do acetato de etila catalisada por


HCl.

2 INTRODUÇÃO TEÓRICA

A velocidade de uma reação química depende das condições nas quais a reação está
ocorrendo, tais como a temperatura, pressão, e as concentrações ou pressão parcial de algumas
substâncias presentes. Quando a estequiometria é conhecida, a velocidade pode ser avaliada pela
medida da velocidade de aparecimento de algum produto ou a velocidade de desaparecimento de
algum reagente.
2.1 Ordem de reação e Leis de velocidade
A lei de velocidade de uma reação química é uma equação que
relaciona a velocidade de uma reação com a concentração dos reagentes
elevadas em certos expoentes. Ordem de uma reação química é igual ao valor
do expoente ao qual os reagentes estão elevados e expressos na equação da lei
da velocidade. Tanto a ordem de uma reação química como a constante de
velocidade devem ser determinadas experimentalmente.
• Lei da velocidade de primeira ordem
Reações de primeira ordem são aquelas nas quais a velocidade da reação
química é proporcional à concentração de um reagente.
Para uma reação geral:
M → Q ln[M] = -kt + ln[M]0
-d[M]/dt = k[M]
d[M]/[M] = -kdt
• Lei da velocidade de segunda ordem
Uma lei da velocidade de segunda ordem deve envolver dois reagentes
uma vez que duas concentrações estão envolvidas, mas os dois reagentes não necessariamente
são diferentes. Vamos considerar que os dois reagentes sejam idênticos e a estequiometria da
reação é de 1:1 :

-d[M]/dt = k[M]2 1/[M] = kt + (1/[M]0)


2
d[M]/[M] = -kdt
2.2 Hidrólise de ésteres
Os ésteres podem ser hidrolisados por catálise ácida. Neste caso, o mecanismo é exatamente
o oposto da esterificação. A reação é por isso reversível. Quando se pretende sintetizar o éster,
remove-se a água da mistura reacional a fim de deslocar o equilíbrio no sentido da formação do
éster. Pelo contrário, quando se pretende hidrolizar o éster, realiza-se a reação na presença de um
grande excesso de água.

3 MATERIAL UTILIZADO

• 500 ml de NaOH 0,05M; • Fenolftaleína 1%;


• 20 ml de Acetato de Etila; • Gelo de água destilada;
• 100 ml de HCl 0,5M; • Cronômetro;
• Uma bureta de 50ml;
• Uma pipeta de 100ml; • Dois erlenmeyers de 250ml;
• Duas pipetas de 5ml; • Termômetro.
• Um erlenmeyer de 125ml;

4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Foram colocados 100ml de HCl 0,5M no erlenmeyer de 250ml e 10ml de acetato de etila no
erlenmeyer de 125ml. Ambos os frascos foram postos no termostato a 25 oC, até alcançarem
equilíbrio.
Foram pipetados 5ml de acetato de etila nos 100ml de HCl. Imediatamente a mistura foi
agitada e o cronômetro acionado.
Passados 10 minutos, 5ml da mistura de acetato de etila e HCl foram pipetados e colocados
em um erlenmeyer de 250ml que previamente continha gelo triturado.
Essa solução foi titulada com NaOH 0,379M, utilizando como indicador a fenolftaleína. A
solução foi mantida em gelo até o fim da titulação.
Passados 20 minutos, mais 5ml da mistura foram pipetados e repetiu-se o procedimento de
titulação com o NaOH. Tal processo foi feito novamente após 30, 40, 50 e 60 minutos.

5 CÁLCULOS E RESULTADOS

Os resultados obtidos durante a experiência foram os seguintes:


Tempo VNaOH gasto [H+]- [éster [éster] [éster]t log([éster]
(min) (mL) [HCl] [H ]
+
[HCl] ]0 t
-1 t
)
0,476 0,523 0,484 0,438
10 6,9 2 0 0,0468 8 0 2,2832 -0,3585
0,476 0,530 0,484 0,430
20 7 2 6 0,0544 8 4 2,3234 -0,3661
0,476 0,545 0,484 0,415
30 7,2 2 8 0,0696 8 2 2,4082 -0,3817
0,476 0,564 0,484 0,396
40 7,45 2 7 0,0885 8 3 2,5234 -0,4020
0,476 0,591 0,484 0,369
50 7,8 2 2 0,1150 8 8 2,7044 -0,4321
0,476 0,606 0,484 0,354
60 8 2 4 0,1302 8 6 2,8201 -0,4503

Gráfico1: Inverso da concentração do éster por tempo Gráfico2: Logaritmo da concentração do éster por
tempo

6 CONCLUSÃO

Comparando os coeficientes de correlação (R2) de ambos os gráficos, observa-se que o do


gráfico 2 (0,9699) aproxima-se mais da unidade do que o do gráfico 1 (0,9624). Com base nisto
pode-se concluir que a reação é de 1a ordem, como previsto pela literatura.

7 BIBLIOGRAFIA

MACEDO, Horácio, PINTO, J. E. S. e OLIVEIRA, L. F.; Manual de laboratório, 2;! edição, MEC-
UFRRJ, Rio de Janeiro, 1974.
BVENO, W. A e DEGREVE, L Manual de Laboratório de Fisico - Química, McGraw Hill do
Brasil, São Paulo, 1980.
CASTELLAN, Gilbert – Fundamentos de Físico Química ­ Ed. LTC, RJ ­ 2003